DE711774C

DE711774C - Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number: DE711774C
Application number: DEI62138D
Authority: DE
Inventors: Dr Herbert Bestian
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-08-05
Filing date: 1938-08-05
Publication date: 1941-10-13

Description

Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden daß man neue wertvolle saure Wollfarbstoffe der, Anthrachinonreihe erhält, wenn man I-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit N-Aminophenyl-N, N'-äthylenharnstoffen von der allgemeinen Zusammensetzung worin ein X eine N H2 Gruppe und die anderen X Substituenten, z. B. - Cl, - O C H3, - C H3, - C2 H5, oder Wasserstoff bedeuten, umsetzt.
Die so erhaltenen blauen und blaugrünen Farbstoffe zeichnen sich gegenüber ähnlichen bekannten Farbstoffen durch ihr hohes Egalisierungsvermögen und ihren klaren Farbton aus.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten N-Aminophenyl-N, N'-äthylenharnstoffe sind leicht zugänglich aus den entsprechenden N-Nitrophenyl-N'-(ß-chloräthyl)-harnstoffen durch Behandeln mit Alkalien und anschließende Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe. Beispiele I. 5o Gewichtsteile einer3o,3%igen wässerigen Paste von I-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure werden zusammen mit Io Gewichtsteilen N-(2-Aminophenyl)-N, N'-äthylenharnstoff, r,5 Gewichtsteilen Natriumcarbonat, 7,6 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat und i Gewichtsteil Kupferjodür in Zoo Gewichtsteilen Wasser 5 Stunden unter Rühren auf 8o bis 9o° C erhitzt. Zur Abtrennung des Farbstoffes verdünnt man mit 2ooo Gewichtsteilen Wasser, erhitzt zum Sieden und fügt langsam ioo Gewichtsteile einer 37°/oigen Salzsäure hinzu. Dabei kristallisiert der Farbstoff in langen Nadeln aus. Er wird bei 5o bis 6o° C abgesaugt und mit heißer, verdünnter Salzsäure gewaschen. Zur weiteren Reinigung wird der Farbstoff in heißer, stark verdünnter Sodalösung gelöst und durch Ansäuern mit Salzsäure wieder ausgefällt. Man erhält nach den Trocknen ein blauviolettes Pulver, das `Volle in sehr klaren, rotstichigblauen Tönen färbt. Der Farbstoff zeichnet sich durch sein hervorragendes Egalisierungsvermögen aus.
2 10 Gewichtsteile N - (3 - Aninophenyl)-N, N'-äthylenharnstoff werden, wie im Beispiel I beschrieben, mit I-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure umgesetzt. Die Aufarbeitung und Reindarstellung des gebildeten Farbstoffes wird wie im Beispiel I vorgenommen. Man erhält ihn in guter Ausbeute in Form rötlicher Nadeln. Der Farbstoff liefert auf Wolle ein klares, gut gleichmäßiges Blau, das gegenüber dem im Beispiel I beschriebenen Farbstoff im Farbton nach Grün verschoben ist.
3. Io Gewichtsteile N-(4-Aminophenyl)-N, N'-äthylenharnstoff werden, wie im Beispiel I beschrieben, mit I-Amino-4.-bromanthrachinon-2-sulfonsäure umgesetzt. An Stelle des in Beispiel I als Kondensationsmittel verwendeten Kupferjodürs kann auch Kupfercllorür oder Kupferbronür verwendet werden. Nach der Aufarbeitung und Reinigung erhält man den Farbstoff in Form eines braunen Kristallpulvers, das ein sehr gutes Egalisieruigsvernögenzeigt und Wolle grünstichigblau färbt.
4l. Io Gewichtsteile N-(3-Methoxy-4-aminophenyl)-N, N'-äthylenharnstoff werden, wie im Beispiel I beschrieben, mit I Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure umgesetzt. Nach der Aufarbeitung und Reinigung erhält man den Farbstoff als blaugrünes Pulver. Wolle wird in stark grünstichigblauen Tönen gefärbt. 5. II Gewichtsteile N-(3-Chlor-4-aninophenyl)-äthylenharnstoff werden, wie im Beispiel I beschrieben, mit I-4mino-4-bronanthrachinon-2-sulfonsäure ungesetzt. Man erhält ein violettes Kristallpulver, das Wolle in grünstichigblauen Tönen färbt.
6. 4I Gewichtsteile einer 37,4%igen Paste von I Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure werden zusammen mit I2 Gewichtsteilen N-(2-Aniino-4-toluyl)-N, N'-äthylenharnstoft, I,5 Gewichtsteilen Natriulncarbonat, 7,6 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat, I Gewichtsteil Kupferjodür und 2oo Gewichtsteilen Wasser 3 Stunden unter Rühren auf So bis 9o° C erhitzt. Das gebildete Natriumsalz des Farbstoffes wird heiß abgesaugt und mit heißer Oo%iger Sodalösung so lange gewaschen, bis die Sodalösung farblos abläuft. Zur weiteren Reinigung wird das Natriumsalz des Farbstoffes in 3000 Gewichtsteilen Wasser heiß gelöst, filtriert und in der Siedehitze mit 2oo Gewichtsteilen einer konzentrierten Salzsäure versetzt. Dabei scheidet sich der Farbstoff in blauvioletten Kristallen aus. Er wird bei 6o bis 70° abgesaugt und so lange mit heißer, verdünnter Salzsäure gewaschen, bis das Filtrat schwach bläulich abläuft. Nach dem Trocknen bei Ioo° erhält man den Farbstoff als blauviolettes Pulver, nit dem man Wolle in klaren, rotstichigblauen Tönen färben kann.

Claims

PATENTANSPRUCH: .`erfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Aminophenyl-N, N'-äthylenharnstoffemit 1 Amino-¢-broinanthrachinon-a-sulfonsäure umsetzt.