DE722107C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE722107C
DE722107C DEI61550D DEI0061550D DE722107C DE 722107 C DE722107 C DE 722107C DE I61550 D DEI61550 D DE I61550D DE I0061550 D DEI0061550 D DE I0061550D DE 722107 C DE722107 C DE 722107C
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DE
Germany
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weight
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nitrobenzene
aminoanthraquinone
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Expired
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DEI61550D
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English (en)
Inventor
Dr Fritz Baumann
Dr Heinz Schwechten
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarhstoffen Gegenstand des Patents 719 304 ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen wertvollen Küpenfarbstoffes der Anthrachinozreihe, welches darin besteht, daß man 3-Am,inoanthrachinon-2, i-(N)-i', 2'-(N)-benzacridon mit einem i-Aminoanthrachinon-2-carbonsäurehalogenid umsetzt oder 3-Aminoanthrachinon-2, i-N-i', 2'-N-benzacridon mit einem Anthrachinon-2-carbonsäurehalogenid, dessen i-Stellung einen .in eine Aminogruppe überführbaren oder durch eine Aminogruppe austauschbaren Substituenten trägt, umsetzt und anschließend den Substituenten in i-Stellung in die Aminogruppe überführt oder durch die Aminogruppe ersetzt. Der so erhältliche Farbstoff färbt Baumwolle aus bordoroter Küpe in blaustichigroten Tönen. Die Färbungen zeichnen sich durch gute Chlor- und Lichtechtheit sowie durch gute Sodakochechtheit aus. Es wurde nun gefunden, daß man Farbstoffe mit ähnlich guten Echtheitseigenschaften erhält, wenn man anstatt von 3-Aminoanthrachinon-2, i-(N)-i', 2'-(N)-benzacridon von im Bz-Kern halogenierten 3-Aminoanthrachinon-2, 2'-(N)-benzacridonen oder von 3-Aminoanthrachinon-2, 2'-(N)-naphthacridonen ausgeht. Beispiel i Aus einer Mischung von 18 Gewichtsteilen 3-Am,ino-q.'-chloranthrachinon-2, i-(N)-i', a'-(N)-benzolacridon und 7oo Gewichtsteilen Nitrobenzol destilliert man zur restlosen Entfernung des Wassers etwa 7o Gewichtsteile Lösungsmittel ab. Dann trägt man bei 13o° C 18 Gewichtsteile i-Nitroanthrachinon-2-carbonsäurechlorid ein und erwärmt langsam auf 2io° C. Nach Beendigung der Salzsäureabspaltung wird auf ioo ° C abgekühlt, genutscht und der Nutschkuchen zuerst mit Nitrobenzol und dann mit Äthanol gewaschen und getrocknet.
  • Das so gewonnene, -in orangeroten Kristallen anfallende Acylamin kann nach dein Umlösen aus Schwefelsäure als solches zum Färben verwendet werden oder nach vorheriger Reduktion der Nitrogruppe zur Ami.dogruppe, z. B. durch Umküpen. Der Farbstoff liefert auf Baumwolle aus brauner Küpe blaustichigrote Färbungen Beispiel 2 Gleiche Gewichtsteile 3-Am-ino-5'-chloranthrachinon-2, i- (N)-1', 2'- (N) -benzolacridon und i-l\Titroanthrachinon-2-carbonsäurechlorid werden in der 30fachen Menge wasserfreien Nitrobenzols, bezogen auf das Aminoacridon, so lange zum Sieden erhitzt, bis eine .der Schmelze entnommene Probe ein einheitliches Kristallbild zeigt. Das Umsetzungserzeugnis wird noch warm abgesaugt und mit Nitrobenzol und Methanol gewaschen. Durch Umküpen erhält man hieraus die entsprechende Aminoverbindung.
  • Aus brauner Küpe wird Baumwolle in roten Farbtönen angefärbt.
  • Beispiel 3 Einen ähnlichen Farbstoff wie in Beispie12 erhält man durch Umsetzen von 16 Gewichtsteilen 3-Amino-3', 5'-dichloranthrachinon-2, 2 -(N)-benzolacridon mit 14 Gewichtsteilen i-Nitroantlirachinon--2-carbonsäurechlorid in 5o Gewichtsteilen Nitrobenzol. Der Farbstoff ist in Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe löslich und färbt die pflanzliche Faser aus brauner Küpe nach dem Verhängen in roten Tönen.
  • Beispiel Eine Mischung aus 25 Gewichtsteilen 3 -Aminoanthrachinon-2, 1- (N) -1 ', 2,'- (N) -naphthacridon, 25 Gewichtsteilen i-Chlora.nthracliinon-2-carbonsäurechlorid und 50o Gewichtsteilen Nitrobenzol wird einige Zeit bei i60 bis i70 ° C verrührt und dann zur Vervollständigung der ümsetzung zum Sieden erhitzt. Das schwer lösliche, gut kristallisierte Acylamin wird bei ioo ° C: abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
  • Der Austausch des Chloratoms gegen die Amidogruppe erfolgt über die Toluolsulfamidverbindung, z. B. durch Umsetzung der Chlorverbindung mit p-Toluolsulfamid in Nitrobenzol in Gegenwart von Natriumacetat und Kupfer, und darauffolgende Abspaltung des Toluolsulfonsäurerestes durch Umlösen aus Schwefelsäure. Beim Eingießen der schwefelsauren Lösung in Wasser fällt das Amin in Form roter Flocken aus. Es hat folgende Zusammensetzung und färbt aus der Küpe auf Baumwolle ein kräftiges Rubin.
  • Das als Ausgangsverbindung verwandte 3-Aminoanthrachinon-2, i - (N) - i', 2'- (N> -naphthacridon wird durch Umsetzung von 1, 3-Dibromanthrachinon mit dem Kaliumsalz der 2-Naphthylamin-i-carbonsäure in Am vlalkohol unter Verwendung von Kupfer erhalten. Hierbei wird nur das a-ständige Bromatom ausgetauscht. Der Acridonringschluß kann durch Erwärmen in Nitrobenzolbenzoylchloridvorgenommen werden. Schließlich wird das Bromacridon in üblicher Weise über die Toluolsulfamidverbindung in das 3 -Aminoanthrachinon-2, 1- (N) -1', 2 - (N_i -naphthacridon übergeführt. Das Arninoacridon kann aus Nitrobenzol, worin es mit roter Farbe löslich ist, umkristallisiert werden. Es löst sich in Schwefelsäure orangegelb und verküpt mit violetter Farbe.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens nach Patent 7193o4, dadurch gekennzeichnet, daß man anstatt von 3-Aniinoanthrachinon-2, 2'- (N) -benzacridon von im Bz-Kern halogenierten 3-Am:inoanthrachinon-2, i-(N)-i', 2'-(N )-benzacridonen oder von 3-Aminoanthrachi.non-2, 1-(N) -1', 2'- (N) -naphthacridonen ausgeht.
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