DE548226C - Verfahren zur Darstellung von echten Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von echten Kuepenfarbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Darstellung von echten Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man zu echten, in der Küpe löslichen Farbstoffen gelangt, wenn man Thiophenanthron-2-carbonsäurehalogenide mit solchen verküpbaren cyklischen Diketonen kondensiert, die mindestens eine freie Aminogruppe enthalten.
- Der Erfolg des vorliegenden Verfahrens ist besonders überraschend, da im Gegensatz zu den Kondensationsprodukten der Thiazolanthronreihe (vgl. amerik. Patent 1 705 023) bei den vorliegenden neuen Küpenfarbstoffen der Thiophenantbronkomples anscheinend nicht an der Verküpung teilnimmt. Es war daher keineswegs vorauszusehen. daß bei der vorliegenden Kondensation von Thiophenanthroncarbonsäurehalogeniden mit Aminoderivaten cyklischer Ketone die Löslichkeit dieses Ketons in der Küpe ausreichen würde, um eine für die Verwendung als Farbstoff genügende Verküpbarkeit der Kondensationsprodukte zu bewirken. Dies ist aber tatsächlich der Fall; die vorliegenden Kondensationsprodukte sind in der alkalischen Hydrosulfitküpe glatt löslich und zeigen., falls sie durch Kondensation mit Aminnkörpern der Anthrachinonreihe hergestellt sind, die typische rotbraune Küpenfarbe der Anthrachinonderivate, woraus hervorgeht, daß nur der Anthrachinonrest in der Küpe löslich ist.
- Die für das vorliegende Verfahren benötigten Thiophenanthron-2-carbonsäurehalogenide sind aus der in der Patentschrift 533 341 beschriebenen Thiophenanthron-2-carbonsäure in üblicher Weise erhältlich. Das Chlorid kristallisiert aus Monochlorbenzol in gelben Kristallen vom Schmelzpunkt 258° (unter Zersetzung).
- Die Kondensation erfolgt zweckmäßig in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Mono-oder Dichlorbenzol, Nitrobenzol, mit oder ohne Zusatz eines Salzsäure bindenden Mittels.
- Die neuen Farbstoffe färben die pflanzliche Faser in farbstarken goldgelben Tönen, während die Farbstoffe der amerikanischen Patentschrift 1 705 023 in grünlich- bis bräunlichgelben Nuancen anfärben. Die vorliegenden Farbstoffe zeichnen sich bei sonst durchweg guten Echtheitseigenschaften durch eine besonders gute Beuchechtheit aus. Beispiel i 22 kg a-Aminoanthrachinon werden mit etwa ioo 1 Monochlorbenzol und 29 kg Thiophenanthron-2-carbonsäurechlorid (z. B. -- erhältlich durch Erhitzen von 30 kg Thiophenanthron-2-carbonsäure mit 6o kg Thionylchlorid in etwa 25o kg Trichlorbenzol) so lange zum Sieden erhitzt, bis keine Salzsäure mehr entweicht. Nach dem Erkalten wird die ausgeschiedene Kristallmasse abgesaugt und getrocknet. Man erhält den neuen Farbstoff in Form gelber Kristalle, die aus orange.-brauner Küpe Baumwolle in kräftig gelben Tönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften anfärben. Die Lösungsfarbe in konz. Schwefelsäure ist ziegelrot.
- Verwendet man an Stelle von 22 kg a-Aminoanthrachinon 25,5 kg i-Amino-6-chloranthrachinon und führt die Kondensation in gleicher Weise wie oben angegeben durch, so erhält man einen Farbstoff, der aus orangebrauner Küpe Baumwolle in kräftigen, .etwas röteren Tönen von gleicher Echtheit anfärbt. Beispiele 35kg i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon werden mit etwa 35o kg Nitrobenzol und 3o kg Thiophenanthron-2-carbonsäurechlorid so lange zum Sieden erhitzt, bis die Salzsäureentwicklung beendet ist. Nach dem Erkalten wird der orangefarbene Kristallbrei abgesaugt und mit Benzol ausgewaschen. Der neue Farbstoff löst sich in konz. Schwefelsäure mit tiefroter Farbe und färbt aus rotbrauner Küpe Baumwolle in goldgelben Tönen von guten Echtheitseigenschaften an. Beispiel 3 i5kgThiophenanthron-2-carbonsäurechlorid werden mit etwa 5oo kg Nitrobenzol und 17 kg i-Amino-q.-benzoylaminoanthrachinon so lange unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, bis keine Salzsäure mehr entweicht. Nach dem Erkalten wird die abgeschiedene Kristallmasse mit Benzol ausgewaschen. Man erhält den neuen Farbstoff in Form ziegelroter Kristalle, die aus schwarzbrauner Küpe Baumwolle in orangen Tönen anfärben. Die Lösungsfarbe in konz. Schwefelsäure ist dunkelrot.
- Beispiel 2o kg Aminoanthantlhron werden mit etwa i 5o kg Nitrobenzol und 2o kg Thiophenanthron-2-carbonsäurechlorid unter Zusatz von io kg entwässertem Natriumacetat mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird der in rotbraunen Kristallen ausgefallene Farbstoff abgesaugt und mit Alkohol und zuletzt mit Wasser ausgewaschen. Derselbe färbt Baumwolle aus leuchtend karminroter Küpe in rotbraunen Tönen an. Die Schwefelsäurelösung ist dunkelblau gefärbt. Beispiel 5 15 kgThiophenanthron-2-carbonsäurechlorid werden mit 15 kg 5-Aminoanthrachinonthiazolanthronsulfon (dargestellt nach Berichten der deutschen chemischen Gesellschaft, Band 52, Seite 557) in 5oo kg Nitrobenzol unter Rückflußi zum Sieden erhitzt, bis keine Salzsäure mehr entweicht. Nach dem Erkalten wird der ausgeschiedene gelbe Kristallbrei abgesaugt und mit Benzol ausgewaschen. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus dunkelolivbrauner Küpe in goldgelben Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften an. Die Schwefelsäurelösung ist rot gefärbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von echten Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Thiophenanthron-2-carbonsäurehalogenide mit solchen verküpbaren cyklischen biketonen kondensiert, die mindestens eine freie Aminogruppe enthalten.
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| DE548226C true DE548226C (de) | 1932-04-14 |
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