DE471377C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE471377C
DE471377C DEI29243D DEI0029243D DE471377C DE 471377 C DE471377 C DE 471377C DE I29243 D DEI29243 D DE I29243D DE I0029243 D DEI0029243 D DE I0029243D DE 471377 C DE471377 C DE 471377C
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DE
Germany
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preparation
anthraquinone series
parts
kuepen dyes
dyes
Prior art date
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Expired
Application number
DEI29243D
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English (en)
Inventor
Dr Hans Josef Emmer
Dr Arthur Luettringhaus
Dr Heinrich Neresheimer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/2409Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position not provided for in one of the sub groups C09B5/26 - C09B5/62
    • C09B5/2436Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position not provided for in one of the sub groups C09B5/26 - C09B5/62 only nitrogen-containing hetero rings

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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß die durch energische Oxydation von Isodibenzanthronen erhältlichen Diphthaloylanthrachinone, die zwar verküp',ar sind, aber keine Affinität zur pflanzlichen Faser besitzen, in neue, wertvolle Küpenfarbstoffe übergeführt werden können, wenn man auf sie Hydrazin einwirken läßt. Es ist anzunehmen, daß hierbei die in y-Stellung zueinander befindlichen Carbonylgruppen der Diphthaloylanthrachinone mit dem Hydrazin unter Bildung von Azinringen reagieren. So entsteht aus dem Diphthaloylantnrachinon beim Erhitzen mit Hydrazinhydr at. zweckmäßig in einem Verdünnungsmittel. ein rotbraun färbender Küpenfarbstoff. Im Gegensatz zu den in konzentrierter Schwefel-Aure sich grün lösenden Ausgangskörpern zeigen die neuen stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffe darin eine goldgelbe bis orangerote Lösungsfarbe.
  • Beispiel r In ein siedendes Gemisch von ro Teilen des durch energische Oxydation von Isodibenzanthron erhaltenen Diphthaloylanthrachinöiis und 15o Teilen Eisessig läßt man unter Rühren allmählich eine Lösung von 25 bis 3o Teilen Hydrazinhydrat in 5o Teilen Eisessig einlaufen und hält im Sieden, bis die Kondensation beendet ist. Das braungelbe Diphthaloylanthrachinon geht hierbei allmählich in Lösung, und ein dunkelbrauner bis braunroter Körper scheidet sich aus. Die Aufarbeitung erfolgt in der üblichen Weise. Das stickstoffhaltige Produkt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit goldgelber Farbe und liefert auf Baumwolle aus blauer Küpe echte rotbraune Färbungen.
  • Beispiel e.
  • to Teile des durch energische Oxydation von 6 # 6'-Dichlorisodibenzanthron erhaltenen chlorhaltigen Produkts werden mit 3o Teilen Hydrazinhydrat in aoo Teilen m-Kresol am Rückflußkühler unter Rühren einige Stunden zum Sieden erhitzt. Das erhaltene stickstoff-und chlorhaltige Produkt zeigt in konzentrierter Schwefelsäure eine orangegelbe Lösungsfarbe und färbt die pflanzliche Faser braunstichigrot an.
  • Ähnlich kann man bei Verwendung der Oxydationsprodukte anderer Isodibenzanthrone verfahren.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Diphthaloylanthrachinone Hydrazin einwirken läßt.
DEI29243D 1926-10-12 1926-10-12 Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Expired DE471377C (de)

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