DE399909C - Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Baumwollfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Baumwollfarbstoffen

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DE399909C
DE399909C DEC30336D DEC0030336D DE399909C DE 399909 C DE399909 C DE 399909C DE C30336 D DEC30336 D DE C30336D DE C0030336 D DEC0030336 D DE C0030336D DE 399909 C DE399909 C DE 399909C
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DE
Germany
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sulfur
dye
dyes
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containing cotton
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Expired
Application number
DEC30336D
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English (en)
Inventor
Dr Richard Herz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanofi Aventis Deutschland GmbH
Original Assignee
Leopold Cassella et Cie GmbH
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B49/00Sulfur dyes
    • C09B49/12Sulfur dyes from other compounds, e.g. other heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B49/00Sulfur dyes
    • C09B49/04Sulfur dyes from amino compounds of the benzene, naphthalene or anthracene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von. schwefelhaltigen Baumwollfarbstoffen. In den Patenten 395692, 396953 398877, 398878 ist eine neue Klasse von Küpenfarbstoffen beschrieben, welche entstehen durch Kondensation von Chinonen und Halogenchinonen der Benzol- und Naphthalinreihe mit o-Aminoarylinerkaptanen und deren Äquivalenten, wie o-Aminoaryldisulfiden und o-Aminoarylthiosulfosäiureru. --An Stelle der fertiggebildeten o-Aminoarylmerkaptane kann man vorteilhaft, wie in diesen Patenten gezeigt ist, die Einwirkungsprodukte des Chlorschwefels auf aromatische Amine bzw. ihre Umsetzungsprodukte mit Wasser und Alkalien verwenden. Es wurde nun gefunden, daß diese Kondensationsprodukte sich. nach den üblichen Schwefelungsmethoden noch weiterschwefeln lassen. Hierdurch werden nicht nur die Nuancen vertieft, sondern vor allem auch die Verwandtschaft der Farbstoffe zur pflanzlichen Faser sehr verstärkt. Die neuen Farbstoffe färben die Baumwollfaser im' Schwefelnatriumbade in mannigfachen l@,Tüancen echt an, sie können aber vorteilhaft auch aus der Hydrosulfitküpe gefärbt werden; sie besitzen die bekannten guten Echtheitseigenschaften 'der Schwefelfarbstoffe, sind aber außerdem durch eine bemerkenswerte Chlorechtheit ausgezeichnet. Beispiel i.. Korinthfärbender Schwefelfarbstoff aus -dein Kondensationsprodukt aus i Mol. Chloranil i Mol. o-Aminothiophenolzinl-,merkaptid. 8o kg Sohhiwefelnatrium krist:; 30 kg Schwefel, ,401 Wässer werden bis zur völligen Lösung des Schwefels gekocht, dann werden 15 kg des obigen Kondensationsprodukts eingetragen und längere Zeit (etwa 40 Stunden) am Rückfluß;kühler erhitzt. Die Schmelze wird verdünnt, der Farbstoff durch Zugabe von Schwefelnatrium völlig in Lösung gebracht, wenn nötig filtriert und anis dein Filtrat in üblicher Weise, z. B. durch Luftoxydation, ausgefällt. Getrocknet ist der Farbstoff ein schwarzes Pulver, löslich in Schwefelnatriumlösung mit oliver, in der Hydrosulfitküpe mit hellgelber Farbe; er färbt Braunwolle korinthfarben, die Färbungen sind wasch-, licht- und chlorecht.
  • Die' chwefelung kann auch in alkoholischer Lösung mit einem Polysulfid von hohem Schwefelgehalt durchgeführt werden; auch läßt sich durch Zusatz von Kupfersalzen zur Schmelze die Nuance des Farbstoffes nach rotbraun verschieben. Ähnlich färbende Farbstoffe werden erhalten, wenn inan die Kondensationsprodukte aus Chloranil mit den Einwirkungsproiltil:ten von Chlorschwefel auf Anilin oder o-Toluidin bzw. den aus diesen Körpern durch die Ein-«-irkung von Wasser oder Alkalien entstellenden Verbindungen verwendet und im übrigen wie im Beispiel angegeben ist arbeitet. Beispiel e.
  • Rotbrauner Schwefelfarbstoff :aus dein Kondensationsprodukt von i 11Iol. Ch loranil i Mol. i-#lethyl-4-Amino-5-thioplienol (erhalten z. h. aus dein @in«-irlatagsprodukt von Chlorschwefel auf p-Toluidin nach Patent 37o854) 5o kg Schwefelnatrium ko2iz., 8o kg Scli«'efel werden in 5oo kg Spiritus -durch Kochen am Rückflußkühler in Lösung gebracht; hierauf werden So kg obigen Kondensationsprodukts eingetragen und zuträchst 24 Stunden unter Rüekfluß gekocht, der Spiritus dann a bdestilliert und die Schmelze noch einige Stunden bei langsam aufsteigender Temperatur weitererhitzt und die Reaktion schließlich bei etwa i5o° zu Ende geführt. Der Farbstoff wird aus der gelösten Schmelze durch Einblasen von Luft oder Zugabe von Säuren ausgefällt und wenn nötig in üblicher Weise vom beigemischten Schwefel befreit. Er erzeugt ini Schwefelnatriumbade und in der Hydrosulfitkiipe rotbraune Färbungen; diese sind wasch-, licht- und chlorecht.
  • Beispiel 3. Bordeauxroter Schwefelfarbstoff aus dein Kondensationsprodukt aus i 112o1. Dichlor-(a-Napli@thocli,ition -f- i Mol. Ben7idirndinierkaptid (s. Patent 398878, Beispiel 2).
  • In eine Lösung von 4o kg Schwefel in i2o kg Schwefelnatrium krist. werden zunächst eine ;ins 8 kg Kupfervitriol und 8 kg Schwefelnatrium gewonnene Fällung von Schwefelkupfer, hierauf 2o kg obigen Kondensationsprodukts eingetragen. Das Gemisch wird längere Zeit am Rückflußkühler, zuletzt bei absteigendem Kühler, noch einige Stunden auf 130 bis 135° erhitzt. Die Schmelze wird mit Wasser verdünnt, wenn nötig heiß filtriert und der Farbstoff in üblicher Weise allgeschieden.
  • Der Farbstoff, ein schwarzviolettes Pulver, löst sich niit grüner Farbe in Schwefelnatrittin und färbt Baumwolle witsch- und chlorecht tief bordeauxrot. Beispiel.. Schwarzer Scliwefelfarl)stoff aus dem Kondensationsprodukt von i Mol. Benzidind,imerkaptid + 2 Mo1. Chloranil.
  • 8o kg Schwefelnatrium krist., do kg Schwefel, 5o 1 Wasser werden zunächst i Stunde gehecht, (lann werden -o kg obigen Kondensationsprodukts gut angeteigt mit Wasser eingerührt und dias Ganze längere Zeit (etwa 4o Stunden) unter Rückfluß erhitzt. Temperatur der Schmelze etwa 110 bis 130'.
  • Per Farbstoff wird in üblicher Weise durch Einblasen von Luft oder Ausfällen mit Sättren abgeschieden. Getrocknet ist er ein dunkelviolettes Pulver, in Schwefelnatrium und in der Hydrosulftl:üpe finit gelbbrauner Farbe und violetter Blume löslich.
  • Er färbt Baumwolle echt violettschwarz. , Beispiel s.
  • Schwarzer Schwefelfarbstoff aus dem Kondensatio:isprodukt von i 11o1. Chloranil i Mol. des Einwirkungsprodukts von Chlorschwefel auf a-Naphthylamin bzw. den aus diesem Körper durch Einwirkung von Wasser oder Alkalien entstehenden Verbindungen.
  • 5o kg Schwefelnatrium konz., 75 1:g Schwefelblumen, 5oo kg Spiritus werden zunächst einige Stunden am Rückflußkühler gekocht, dann werden 5o kg obigen Kondensationsprodukts zugefügt, zunächst 20 bis 30 Stunden am Rückflußkühier gekocht, hierauf der Spiritus abdestilliert und die Schmelze bei langsam aufsteigender Temperatur weitererhitzt und die Reaktion schließlich bei etwa i5o°C zu Ende geführt. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Salzwasser völlig ausgefällt, filtriert und wenn nötig in bekannter Weise vom beigemischten Schwefel befreit. Er löst sich in Sch-,vefelnatriumlösung mit grüner, in der H3-drosttlfitlzüpe mit gelbbrauner Farbe und erzeugt auf Baumwolle echte grünschwarze Färbungen.
  • ' Beispiel 6.
  • i 5 Teile Schwefel werden in 45 Volumteilen einer 5oprozentigen Schwefelnatritinilösung heiß gelöst und in diese Lösung 7,5 Teile des Wollküpenfarbstoffes, der durch Kondensation äquiniolekularer Mengen von Chloranil und o-Anilinthiosulfosäure (s. Patent 12050a) in heißer, alkoholisch-wäßriger Suspension erhalten wird, eingerührt. Die Mischung wird unter Rückfluß bei 130 bis 1q0° Ölbadtemperatur 8o bis ioo Stunden im Sieden erhalten. Beim Ausziehen der Schmelze mit roprozentiger Schwefelnatriumlösung läßt sich ein in dieser unlöslicher bzw. schwerlöslicher Anteil abtrennen. Der ungelöste Teil, wie auch der aus der Lösung durch Ausblasen isolierte Farbstoff färbt Baumwolle aus der Hvdrosulfit- bzw. Schwefel!alkaliküpe violett bis rotbraun.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Baumwollfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß die in dien Patenten 395692 396953, 398877 und 398878 beschriebenen Kondensationsprodukte aus Chinonen und Halogenchinonen der Benzol- unidNäphthalinreihe mit o-Am@ino@arylmerkaptanen und deren Äquivalenten, insbesondere auch mit den Einwirkungsprodukten des Chlorschwefels auf aromatische Amine, oder den Umsetzungsprodukten dieser Körper mit Wasser und Alkalien nach den üblichen Schwefelungsmethoden mit oder ohne Zusatz von Metallsalzen weitergeschwefelt werden.
DEC30336D 1921-03-24 1921-03-24 Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Baumwollfarbstoffen Expired DE399909C (de)

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