DE564823C

DE564823C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Thioindigoreihe

Info

Publication number: DE564823C
Application number: DE1930564823D
Authority: DE
Inventors: Dr Eduard Albrecht; Dr Norbert Steiger
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1930-12-11
Filing date: 1930-12-11
Publication date: 1932-11-23

Description

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Thioindigoreihe In der Patentschrift 558 237 wurde die Darstellung von neuen Oxythionaphthenen der Naphthalinreihe beschrieben. Es wurde nun gefunden, daß diese Dialkoxynaphthoxythiophene wertvolle Komponenten zum Aufbau von Thioindigofarbstoffen darstellen.
Durch Einwirkung oxydierend wirkender Mittel erhält man aus den Dialkoxynaphthoxythiophenen die symmetrischen Thioindigos. Zur Bildung gemischter Farbstoffe kondensiert man die neuen Oxythionaphthene der Naphthalinreihe mit cyclischen o-Diketonen oder deren a-Derivaten. Ferner lassen sich die 2-Anile, die man aus diesen Oxythionaphthenen erhält, finit Verbindungen mit reaktionsfähiger Methylengruppe, z. B. Indoxylen, Oxythionaphthenen usw., umsetzen.
Durch die Anwesenheit der zwei Alkoxygruppen im Oxythionaphthenmolekül wird der Farbton der neuen Farbstoffe stark nach Gelb hin verschoben. So ist z. B. der Farbstoff aus 4 - 6-Dimethoxy-2 - i - i,Faphthoxythionaphthen -j- 5 -7-Dichlorisatin ein lebhaftes Gelbbraun, dagegen der Farbstoff aus dem unsubstituierten 2 - i - Naphthoxythiophen + 5 - 7-Dichlorisatin ein Rotbraun.
Ferner ist der Farbstoff aus 6-Chloroxythionaphthen-2-Anil -f- 4- 6-Dimethoxy-2 - i-Naphtlioxythiophen ein lebhaftes Rotbraun, dagegen der Farbstoff aus 6-Chioroxythionaphthen-2-Anil -j- 2 - i-Naphthoxythiophen ein Bordeaux.
Die neuen Farbstoffe zeichnen sich gegenüber analogen Farbstoffen ohne Alkoxygruppen außer durch ihre wertvollen, nach Gelb verschobenen Nuancen, noch durch Intensität und gutes Ziehvermögen sowie durch gute Echtheiten aus.
Beispiel i 26 kg 4 - 6-Diinethoxynaphthalin-2 - i-oxythiophen, 2i,6 kg 5 - 7-Dichlorisatin werden mit 5oo 1 Eisessig, dem wenig konzentrierte Salzsäure zugesetzt wurde, 2 Stunden auf 95 bis ioo° unter Rühren erhitzt. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, zweckmäßig aus konzentrierter Schwefelsäure, in der er sich mit violetter Farbe löst, umgelöst. Er verküpt mit gelber Farbe und zieht auf Baumwolle gelbbraun auf.
Einen ähnlichen Farbstoff erhält man bei Verwendung,von 5 - 7-Dibromisatin an Stelle von 5 - 7 -Dichlorisatin. Beide Farbstoffe haben sehr gute Echtheiten.
Beispie12 26 kg 4 - 6-Dimethoxynaphthalin-2 - i-oxythiophen werden in 2001 Chlorbenzol bei 8o° gelöst und mit einer Lösung von 5-Bromisatinchlorid (hergestellt aus 26 kg 5-Bromisatin, 28 kg Phosphorpentachlorid und qoo kg Chlorbenzol -bei ioo°j kondensiert. Der abfiltriertesrFarbstoff wird getrocknet. Er löst sich in Schwefelsäure mit grünblauer Farbe und zieht auf Baumwolle in korinthfarbigen Tönen.
Beispie13 26 kg q. - 6-Dimethoxynaphthalin-2 - i-oxythiophen, 32 kg 6 - Chloroxythionaphthenp-dimethylaminoanil und 5oo 1 Eisessig werden 6 Stunden lang unter Rühren zum Sieden erhitzt. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt und zweckmäßig aus Schwefelsäure umgelöst. Die Färbung der sch-,vefelsauren Lösung ist rotblau. Der Farbstoff färbt und druckt Baumwolle in lebhaft rotbraunen Tönen.
Beispiel q.
19,7 kg ß-Naphthisatin werden in Zoo kg Chlorbenzol mit 2o,8 kg Phosphorpentachlorid bei ioo° umgesetzt. Dieses Reaktionsprodukt wird bei 5o° mit einer Anschlämmung von 26 kg 4-6-Dimethoxy-2- i-naphthoxythiophen in Zoo kg Chlorbenzol zur Reaktion gebracht, allmählich auf ioo° erhitzt und bei dieser Temperatur die Kondensation zu Ende geführt. Der abgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle aus oranger Küpe tiefbraun.
Beispiel 5 26 kg 4. - 7-Dimethoxynaphthalin-2 - i-oxythiophen, 33 kg 2 - i-Naphthoxythiophenanil und 5oo kg Eisessig werden 6 Stunden zum Sieden unter Rühren erhitzt. Der Farbstoff wird abgesaugt und getrocknet. Er löst sich in Schwefelsäure mit grünblauer Farbe. Baumwolle wird in braunen Tönen von guter Echtheit angefärbt.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Thioindigoreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Dialkoxynaphthoxythiophene mit cyclischen o-Diketonen oder deren a-Derivaten behandelt oder obige Dialkoxynaphthoxythiophene in bekannter Weise in a-Derivate überführt und diese dann mit zur Farbstoffbildung geeigneten., reaktionsfähige Methylengruppen enthaltenden Verbindungen umsetzt.