DE952017C

DE952017C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE952017C
Application number: DEF13022A
Authority: DE
Inventors: Dr Karl Taube
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1953-10-15
Filing date: 1953-10-15
Publication date: 1956-11-08

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man diazotiertes 2-Amino-q.-methyl-5-cyanthiazol mit kupplungsfähigen Aminobenzolabkömmlingen vereinigt, die keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten. Infolge ihrer großen Kupplungsenergie läßt sich diese Diazoverbindung auch mit Verbindungen vereinigen, die üblicherweise nicht zur Herstellung von Azofarbstoffen Verwendung finden.
Das 2-Amino-q.-methyl-5-cyanthiazol läßt sich nach Bulletin of the Chemical Society of Japan 25 (i952), Nr. i, S. 16 bis 18, aus Diacetonitril durch Bromieren und Umsetzung mit Thioharnstoff herstellen.
Die neuen Farbstoffe eignen sich z. B. zum Färben von Acetatkunstseide, vollsynthetischen Fasern, wie Polyamidfasern, Polyurethanfasern, Polyesterfasern oder Polyacrylnitrilfasern, sowie Lacken und Kunststoffen. Die mit den neuen Farbstoffen erhältlichen Färbungen zeichnen sich durch große Klarheit und gute Lichtechtheit aus. Den aus der deutschen Patentschrift 789 85o bekannten Farbstoffen sind die neuen Farbstoffe in der Lichtechtheit deutlich überlegen. Beispiel i 2/10o Mol = 2,78 g 2-Amino-q.-methyl-5-cyanthiazol werden in 5o ccm Schwefelsäure von q.0° Be unter starker Kühlung diazotiert. Die intensiv gelbgefärbte Diazolösung läßt man in eine Lösung, hergestellt durch Auflösen von 2/100 M01 =.3,67 g i - Dioxäthylamino - 3 - methylbenzol in 25 ccm 5oo/oiger Essigsäure und Austragen auf iooo ccm Eiswasser, einlaufen. Die Kupplung setzt momentan ein. Der Farbstoff wird isoliert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Er kann aus Methanol umkristallisiert werden. Er färbt Acetatkunstseide und Polyamidfasern in klaren violetten Tönen von guter Lichtechtheit. Beispiel 2 2/10o 12o1 = 2,78 g 2-Amino-4-methyl-5-cyanthiazol werden in 5o ccm Schwefelsäure von 40° Be bei o bis 2° dianotiert. Die Diazolösung läßt man in eine Suspension von 2/10o Mol = 3,26g i-Diäthylamino - 3 - methylbenzol, hergestellt durch Lösen in 50 ccm Eisessig und Austragen auf iooo ccm Eiswasser. einlaufen. Die Kupplung setzt momentan ein. Der Farbstoff wird abgesaugt, auf der Nutsche säurefrei gewaschen und getrocknet. Er färbt Acetatkunstseide und Polyamidfasern in klaren violetten Tönen von guter Lichtechtheit.
Beispiel 3 2/ion .11o1 = 2,78 g 2-Amino-4-methyl-5-cyanthiazol werden in 5o ccm Schwefelsäure von 4o° 1;e bei o° dianotiert. Die gelbe Diazolösung läßt man in eine Suspension von 2/10o Mol = 3,84 g i-Diäthylamino - 3 - äthoxybenzol, hergestellt durch Lösen in 5o ccm Eisessig und Austragen auf iooo cm Eiswasser, einlaufen. Der Farbstoff wird isoliert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Er färbt Acetatkunstseide in klaren rotvioletten Tönen von guter Lichtechtheit.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man dianotiertes 2-Amino-4-rnethyl-5-cyanthiazol mit kupplungsfähigenAminobenzolabkömmlingen vereinigt, die keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 840 545; französische Patentschrift Nr. 789 85o.