AT233133B - Verfahren zur Herstellung neuer basischer Monoazofarbstoffe - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer basischer Monoazofarbstoffe 
Es ist bekannt, brauchbare violette basische Farbstoffe zum Färben von Polyacrylnitrilfasern durch Kupplung substituierter aromatischer oder heterocyclischer Diazokomponenten mit tertiären Aminen herzustellen. In der deutschen Auslegeschrift Nr. 1088631 ist ein derartiges Verfahren beschrieben. Die dadurch gewonnenen Produkte müssen jedoch in einer weiteren Fabrikationsstufe noch mit Dimethylsulfat alkyliert werden, um zu den notwendigen quaternären Ammoniumverbindungen zu gelangen. 



   In der österr. Patentschrift Nr. 201196 sind nun Farbstoffe auf Basis von Pyrazolonverbindungen beschrieben worden, die jedoch keine violetten Färbungen ergeben. 



   Es wurde nun gefunden, dass man über Pyrazolonverbindungen auch zu violetten Farbstoffen gelangen kann, wobei die Fabrikationsstufe des Alkylierens überflüssig wird. 



   Solche neuen basischen violetten Farbstoffe der allgemeinen Formel I : 
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 wobei Z   Wasserstoff,-CHg,-CHg,-OCHg,-OCHg oder-NH-CO-Alkyl,   X Wasserstoff,-OCHs oder   -OCH   bedeuten, R für ein niederes Alkyl steht und R und R2, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten und auch unter Ringschluss verbunden sein können, werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man aus substituierten p-Aminodiphenylaminen der allgemeinen Formel   II,   
 EMI1.2 
 in der Z und X die obengenannte Bedeutung haben, hergestellte Diazoverbindungen mit Pyrazolonverbindungen der allgemeinen Formel   Ill :   

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 EMI2.1 
 in der R,   R,   und   R   wie oben definiert sind, kuppelt. 



   Durch folgende drei Beispiele wird die Herstellung der erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe aus-   führlich   beschrieben :
Beispiel 1 : Die aus 18,4 Gew.-Teilen 4-Aminodiphenylamin nach bekannter Methode hergestellte Diazoverbindung lässt man gleichzeitig mit 150 ml Natriumacetatlösung in eine Lösung von
14, 7   Gew. -Teilen 1-Carbamidino-3-methylpyrazolon   bei   00C   einlaufen. Die Kupplung ist rasch beendet. Nach der Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt und mit verdünnter Essigsäure in der Hitze gelöst, der pH-Wert mittels Natriumacetat-Essigsäure auf 5-6 eingestellt, und Polyacrylnitrilfasern werden bei die-   sem   pH-Wert in wässeriger Lösung bei Kochtemperatur etwa 70 min violett gefärbt. 



   Bei   1%   Farbstoff, auf das Materialgewicht berechnet, wird eine mittlere Farbtiefe erzielt. Neben guten bis sehr guten Nassechtheiten ist die   Lichtechtbeit   der Färbung als gut zu bezeichnen. Die Wasserlöslichkeit des Farbstoffes ist für die Belange der Textilindustrie genügend. 



   Beispiel 2 : Die Diazoverbindung aus   22, 8 Gew.-Teilen 4-Amino-3-äthoxy-diphenylaminlässt   man gleichzeitig mit 150 ml Natriumacetatlösung in eine Lösung von   14, 7 Gew.-Teilen 1-Carbamidino-   - 3-methylpyrazolon in 70 ml Wasser einlaufen. Nach der Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt und mit verdünnter Essigsäure in der Hitze gelöst. Durch Kühlen fällt das Farbsalz aus. Der Farbstoff färbt Polyacrylnitrilfasern violett. Färbebedingungen und Echtheiten der Färbung wie im Beispiel 1. 



   Beispiel 3 : Zu der Lösung von 14,7 Gew.-Teilen 1-Carbamidino-3-methylpyrazolon in 70 ml Wasser lässt man bei   00C   die Diazolösung, die durch Diazotieren von   19, 8 Gew.-Teilen   4-Methyl- - 4'-amino-diphenylamin erhalten wurde, gleichzeitig mit 150 ml Natriumacetatlösung hinzutropfen. 



  Der gewonnene Farbstoff wird durch Absaugen abgetrennt, in verdünnter Essigsäure in der Hitze, gelöst und mit Natriumacetat das Farbsalz gefällt. Der Farbstoff färbt Polyacrylnitrilfasern violett und verhält sich in allen färberischen Eigenschaften wie der Farbstoff von Beispiel 1.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer basischer Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I : EMI2.2 EMI2.3 EMI2.4 <Desc/Clms Page number 3> in der Z und X die obengenannte Bedeutung haben, hergestellte Diazoverbindungen mit Pyrazolonverbindungen der allgemeinen Formel III : EMI3.1 in der R, Rl und R2 wie oben definiert sind, gekuppelt werden.