AT240493B - Verfahren zur Herstellung von neuen carbamidgruppenfreien Küpenfarbstoffen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen carbamidgruppenfreien
Küpenfarbstoffen   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe der Perylentetracarbonsäurereihe, welche mindestens eine Sulfonsäuregruppe und mindestens einen heterocyclischen 5-Ring aufweisen, aber von Carbonsäureamidgruppen frei sind. 



  Ausser mindestens einer Sulfonsäuregruppe können, die Farbstoffe noch die in Küpenfarbstoffen üblichen Substituenten, wie z. B. Halogenatome, Alkoxygruppen, Alkylgruppen, Sulfonsäureamidgruppen, Sulfongruppen u. dgl., jedoch keine Carbonsäureamidgruppen enthalten. Solche Substituenten können gegebenenfalls auch mit sich selbst oder mit der Cellulose eine chemische Bindung eingehen, wie z. B. die Halogenpyridazon-, Isothiocyanat-, Epoxy-, ss-Halogenäthylsulfon-, ss-Sulfatoäthylsulfon-, Vinylsulfon- oder die Sulfonsäure-N, ss-sulfatoäthylamidgruppe. Unter Sulfonsäuregruppen sind hier stabile Sulfonsäuregruppen zu verstehen, die in der Küpe nicht abgespalten werden. 



  Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man mindestens eine Sulfonsäuregruppe aufweisende carbamidgruppenfreie Küpenfarbstoffvorprodukte zur Bildung von Küpenfarbstoffen der Perylentetracarbonsäurereihe, welche mindestens einen heterocyclischen 5-Ring und eine cyclisierbare Gruppierung enthalten müssen, zwecks Küpenfarbstoffbildung mit ringschliessenden Mitteln, wie z. B. Chinolin und Salzsäure behandelt. 



  Die gemäss dem Verfahren erhaltenen Farbstoffe sind neu. Sie eignen sich zum Färben der verschiedensten Materialien, insbesondere aber zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterialien aus natürlicher oder regenerierter Cellulose nach den üblichen Küpenfärbe- und Druckverfahren. Die damit erhaltenen Färbungen und Drucke sind in der Regel chlorecht und zeichnen sich durch ausgezeichnete Licht- und Nassechtheiten, insbesondere eine gute Sodakochechtheit, aus. 



  Die mit den erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffen erzielten Färbungen sind auch trockenreinigungsecht und migrationsecht. Die gefärbten Gewebe können daher mit Kunstharzen, beispielsweise mit Polyvinylchlorid, beschichtet werden, ohne dass der Farbstoff in den Kunststoff hineinmigriert, was besonders bei der Herstellung von Kunstleder wichtig ist. 



  Gegenüber den klassischen Küpenfarbstoffen weisen die erfindungsgemäss erhältlichen Küpenfarbstoffe den Vorteil eines besseren Egalisier- und Durchfärbevermögens auf ; in der Apparatefärberei geben sie auch bei auftretender Schaumbildung keine Fehlfärbungen durch Ausscheidung von reoxydiertem Farbstoff, und die in der Färbung von Wickelkörpem, z. B.

   Kreuzspulen oder Tricots auf der Haspelkufe, mit klassischen Küpenfarbstoffen nötige Pigmentierung fällt bei den erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffen weg ; sie können ferner in den rasch verlaufenden Foulardierverfahren gegebenenfalls in Form von Lösungen verwendet werden und brauchen keine fein disperse Handelsform und auch keine spezielle Teigform, so dass die damit verbundenen Nachteile (Instabilität des Teiges, Staub und Notwendigkeit eines oder mehrerer Arbeitsgänge zur Herstellung von fein dispersen Pulvern) verschwinden. Schliesslich lassen sie sich in der Regel sehr leicht, oft schon bei Raumtemperatur und gegebenenfalls mit milden Reduktionsmitteln verküpen.

   Sie weisen eine sehr gute Löslichkeit in der Küpe auf, und speziell auf regenerierter Cellulose werden kräftige und sehr egale Färbungen erhalten, die oft die gleiche Nuance wie die entsprechenden Baumwollfärbungen aufweisen. 



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird. Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwischen einem Gewichts- und einem Volumteil besteht das gleiche Verhältnis wie zwischen Gramm und Milliliter.   

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   Beispiel : 10 Teile Perylentetracarbonsäuredianhydrid, 48 Teile   Dehydrothio-p-toluidinsulfosäure   und 5 Teile   30% igue   Salzsäure werden in 250 Teilen Chinolin unter Rühren langsam auf 2100 erhitzt, wobei gleichzeitig Wasser abdestilliert wird. Die Suspension wird dann während 5 h bei 200-210 C gerührt, wobei das entstandene Wasser fortlaufend abdestilliert wird. Dabei findet folgende stufenweise Reaktion statt : 
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Nach dem Erkalten wird das auskristallisierte Produkt durch Filtration isoliert und mit Methanol gewaschen. Hierauf wird der Farbstoff in 1500 Teilen heissem Wasser suspendiert und die Lösung durch Zugabe von Natriumhydroxydlösung schwach alkalisch gemacht. Nach Zugabe von 150 Teilen Natriumchlorid wird das ausgefallene Produkt abfiltriert und mit etwas Wasser gewaschen.

   Der so erhaltene neue 
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 tige rote Färbung. 



     Färbevorschrift : 2   Teile Farbstoff werden in 500 Teilen Wasser von 600 gelöst. Der gelöste Farbstoff wird verküpt in einem Färbebad enthaltend 20 Teile   30goriger     Natriumhydroxydlösung   und 12 Teile Na-   triumhydrosulfit   in 3500 Teilen Wasser. Man geht mit 100 Teilen gut eingenetzter Baumwolle bei 500 in dieses Färbebad ein und färbt 45 min bei 500. Nach 10 min Färbedauer werden 60 Teile Natriumchlorid zugegeben und nach 20 min Färbedauer weitere 60 Teile Natriumchlorid zugesetzt. Dann wird die Baumwolle aus dem Bad herausgenommen, oxydiert, neutralisiert, gründlich kochend geseift, in warmem und kaltem Wasser gespült und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen carbamidgruppenfreien Küpenfarbstoffen der Perylentetracarbonsäurereihe, welche mindestens eine Sulfonsäuregruppe und mindestens einen heterocyclischen 5-Ring enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens eine Sulfonsäuregruppe aufweisende, carbamidgruppenfreie Küpenfarbstoffvorprodukte zur Bildung von Küpenfarbstoffen der Perylentetracarbonsäurereihe, welche mindestens einen heterocyclischen 5-Ring und eine cyclisierbare Gruppierung enthralten müssen, zwecks Küpenfarbstoffbildung mit ringschliessenden Mitteln, wie z. B. Chinolin und Salzsäure behandelt.