AT233692B - Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, wertvoller Anthrachinonküpenfarbstoffe, die mindestens zwei über einen Oxdiazolring zusammen verknüpfte Anthrachinonreste, mindestens eine
Aroylaminogruppe und mindestens eine in der Küpe beständige Sulfonsäuregruppe, die nicht direkt an einen Anthrachinonrest gebunden ist, aufweisen. 



   Zu solchen Küpenfarbstoffen gelangt man, wenn man ein   Di- (sulfoaroylaminoanthrachinoncarbon-     säure)-hydrazid   mit ringschliessenden Mitteln, insbesondere mit konz. Schwefelsäure, zum entsprechen- den Oxdiazol umsetzt. 



   Als   Di- (sulfoaroylaminoanthrachinoncarbonsäure) -hydrazide   kommen hiebei vorzugsweise die Sulfobenzoylaminoderivate der Anthrachinon-2-carbonsäurehydrazide, wie   z. B.   des Di-N, N'- ( < x-amino-   anthrachinon-ss-carbonsäure)-hydrazids.   



   Die gemäss vorliegendem Verfahren erhaltenen Farbstoffe sind neu. Sie eignen sich zum Färben der verschiedensten Materialien, insbesondere aber zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterialien aus natürlicher   oder regenerierter   Cellulose nach den üblichen   Küpenfärbe-und   Druckverfahren. Die damit erhaltenen Färbungen und Drucke sind in der Regel chlorecht und zeichnen sich durch ausgezeichnete Licht- und Nassechtheiten, insbesondere eine gute Sodakochechtheit, aus. 



   Die mit den erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffen erzielten Färbungen sind auch trockenreinigungsecht und migrationsecht. Die gefärbten Gewebe können daher mit Kunstharzen, beispielsweise mit Polyvinylchlorid, beschichtet werden, ohne dass der Farbstoff in den Kunststoff hineinmigriert, was besonders bei der Herstellung von Kunstledern wichtig ist. 



   Gegenüber den klassischen Küpenfarbstoffen weisen die erfindungsgemäss erhältlichen, permanent wasserlöslichen Küpenfarbstoffe den Vorteil eines besseren   Egalisier - und Durchfärbevermögens auf ;   in der Apparatefärberei geben sie auch bei auftretender Schaumbildung keine Fehlfärbungen durch Ausscheidung von reoxydiertem Farbstoff, und die in der Färbung von Wickelkörpern, z. B.

   Kreuzspulen oder Tricots auf der Haspelkufe, mit klassischen Küpenfarbstoffen nötige Pigmentierung fällt bei den erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffen weg ; sie können ferner in den rasch verlaufenden Foulardierverfahren in Form von Lösungen verwendet werden und brauchen keine fein disperse Handelsform und auch keine spezielle Teigform, so dass die damit verbundenen Nachteile (Instabilität des Teiges, Staub und Notwendigkeit eines oder mehrerer Arbeitsgänge zur Herstellung von feindispersen Pulvern) verschwinden. Schliesslich lassen sie sich in der Regel sehr leicht, oft schon bei Raumtemperatur und gegebenenfalls mit milden Reduktionsmitteln verküpen.

   Sie weisen eine sehr gute Löslichkeit in der Küpe auf, und speziell auf regenerierter Cellulose werden kräftige und sehr egale Färbungen erhalten, die die gleiche Nuance wie die entsprechenden Baumwollfärbungen aufweisen. 



   Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwischen einem Gewichts- und einem Volumteil besteht das gleiche Verhältnis wie zwischen Gramm und Milliliter. 

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 Beispiel : 5 Teile des Farbstoffes der Formel 
 EMI2.1 
 werden in 150 Teilen Oleum von 5% SO-Gehalt gelost und unter Rühren während 3 h auf   70 - 750 er-   hitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch auf 1000 Teile Eiswasser gegossen und das ausgefallene Produkt durch Filtration isoliert. Der feuchte Filterkuchen wird in 1000 Teilen Wasser bei 40 bis   500 gelöst   und mit Natriumhydroxydlösung neutralisiert. Die neutrale Lösung wird unter Vakuum zur Trockne eingedampft.

   Der so erhaltene Farbstoff ist mit dem durch Kondensation des Oxdiazols der For- 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 mit Benzoesäure-m-sulfochlorid erhaltenen Farbstoff der Formel 
 EMI2.4 
 identisch. 



   Die Ausgangsverbindung der angegebenen Formel kann beispielsweise durch Acylierung der Verbindung der Formel 
 EMI2.5 
 

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 mit Benzoesäure-m-sulfochlorid in Pyridin erhalten werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe, die mindestens zwei über einen Oxdiazolring zusammen verknüpfte Anthrachinonreste, mindestens eine Sulfonsäuregruppe, die nicht direkt an einen Anthrachinonrest gebunden ist, und mindestens eine Aroylaminogruppe aufweisen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Di- (sulfoaroylaminoanthrachinoncarbonsäure)-hydrazid mit ringschliessenden Mitteln, wie konz. Schwefelsäure, zum entsprechenden Oxdiazol umsetzt.