CH481977A - Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer KüpenfarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur <B>Herstellung neuer</B> Küpenfarbstoffe Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, sulfonsäuregruppenhaltiger Küpen- farbstoffe, welche von Carbonsäureamid und Azogrup- pen frei sind, welche aber zwei über einen Thiophen-, Furan-, Pyrrol-, Imidazol-, Oxazol-, Thiazol- oder Thia- diazolring gebundene Anthrachinone aufweisen. Als Anthrachinone sind hierbei nicht nur die tricycli- schen 9,10-Dioxoanthracenringe, sondern auch solche, die einen oder mehrere ankondensierte heterocyclische Ringe aufweisen, zu verstehen. Der Begriff Küpenfarbstoffe umfasst Farbstoffe, die durch Reduktion in eine sog. Leukoform oder Küpe übergeführt werden, welche eine bessere Affinität für natürliche oder regenerierte Cellulosefasern aufweist, als die nicht reduzierte Form, und die sich durch Oxydation wieder in das ursprüngliche chromophore System zu rückführen lässt. Ausser mindestens einer Sulfonsäuregruppe können die Farbstoffe noch die in Küpenfarbstoffen üblichen Substituenten, wie z. B. Halogenatome, Alkoxygruppen, Alkylgruppen, Sulfonsäureamidgruppen, Sulfongruppen und dgl., jedoch keine Azo- und keine Carbonsäure- amidgruppen, d. h. keine Acylaminogruppen enthalten. Solche Substituenten können gegebenenfalls auch mit sich selbst oder mit der Cellulose eine chemische Bindung eingehen, wie z. B. die Halogenpyridazon-, Isothiocyanat-, Epoxy-, ss-Halogenäthylsulfon-, ss-Sulfa- toäthylsulfon-, Vinylsulfon- oder die Sulfonsäure-N,ss- sulfatoäthylamidgruppe. Unter Sulfonsäuregruppen sind hier stabile Sulfonsäuregruppen zu verstehen, die in der Küpe nicht abgespaltet werden. Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man entsprechende, mindestens eine Sulfonsäuregruppe auf weisende, azogruppenfreie Küpenfarbstoffe oder Küpen- farbstoffzwischenprodukte, die zwischen zwei Ringen zweier Anthrachinone der oben definierten Art minde stens eine in einen heterocyclischen 5-Ring der genann ten Art cyclisierbare Gruppierung aufweisen, mit was serabspaltenden Mitteln behandelt. Für das vorliegende Verfahren kommen als Aus gangsstoffe Küpenfarbstoffe in Betracht, die keine Azo- gruppe aber bereits die für die erfindungsgemässen Farb stoffe charakteristische Sulfonsäuregruppe und zusätzlich noch eine Gruppierung aufweisen, welche fähig ist, durch Wasserabspaltung einen 5-Ring der erwähnten Art zu schliessen. Die gemäss vorliegendem Verfahren erhaltenen Farbstoffe sind neu. Sie eignen sich zum Färben der verschiedensten Materialien, insbesondere aber zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterialien aus natür licher oder regenerierter Cellulose nach den üblichen Küpenfärbe- und Druckverfahren. Die damit erhaltenen Färbungen und Drucke sind in der Regel chlorecht und zeichnen sich durch ausgezeichnete Licht- und Nassecht- heiten, insbesondere eine gute Sodakochechtheit, aus. Die mit den erfindungsgemäss hergestellten Farbstof fen erhaltenen Färbungen sind auch trockenreinigungs- echt und migrationsecht. Die gefärbten Gewebe können daher mit Kunstharzen, beispielsweise mit Polyvinylchlo- rid, beschichtet werden, ohne dass der Farbstoff in den Kunststoff hineinmigriert, was besonders bei der Herstel lung von Kunstledern wichtig ist. Gegenüber den klassischen Küpenfarbstoffen wei sen die erfindungsgemäss hergestellten Küpenfarbstoffe den Vorteil eines besseren Egalisier- und Durchfärbever- mögens auf; in der Apparatefärberei geben sie auch bei auftretender Schaumbildung keine Fehlfärbungen durch Ausscheidung von reoxydiertem Farbstoff, und die in der Färbung von Wickelkörpern, z. B. Kreuzspulen oder Tricots auf der Haspelkufe, mit klassischen Küpenfarb- stoffen nötige Pigmentierung fällt bei den erfindungsge- mässen Farbstoffen weg; sie können ferner in den rasch verlaufenden Foulardierverfahren in Form von Lösun gen verwendet werden und brauchen keine fein disperse Handelsform und auch keine spezielle Teigform, so dass die damit verbundenen Nachteile (Instabilität des Teiges, Staub und Notwendigkeit eines oder mehrerer Arbeits gänge zur Herstellung von fein dispersen Pulvern) verschwinden. Schliesslich lassen sie sich in der Regel sehr leicht, oft schon bei Raumtemperatur und gegebenenfalls mit milden Reduktionsmitteln verküpen. Sie weisen eine sehr gute Löslichkeit in der Küpe auf, und speziell auf regenerierter Cellulose werden kräftige und sehr egale Färbungen erhalten, die oft die gleiche Nuance wie die entsprechenden Baumwollfärbungen aufweisen. In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gew.-Teile, die Prozente Gew.-Prozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwischen einem Gewichts und einem Volumteil besteht das gleiche Verhältnis wie zwischen Gramm und Milliliter. <I>Beispiel 1</I> Zur Suspension von 3,4 Teilen des Natriumsalzes der 2-Amino-3-hydroxyanthrachinon-x-sulfonsäure in 60 Teilen N-Methylpyrrolidin fügt man unter Rühren eine 90 warme Lösung von 3,15 Teilen 1-Nitroanthra- chinon-2-carbonsäurechlorid in 70 Teilen trockenem Nitrobenzol hinzu und rührt die Mischung 15 Stunden bei 145 bis 150 . Nach dem Erkalten werden in geringer Menge entstandene Nebenprodukte durch Filtration ent fernt und das Hauptprodukt aus dem Filtrat nach dem Abtreiben des Nitrobenzols mittels Wasserdampfdestilla- tion gewonnen. Die Lösung von 2,5 Teilen des erhaltenen Produktes in 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure wird wäh rend 2 Stunden auf 100 bis 105 erhitzt. Darauf wird das entstandene Zwischenprodukt durch Verdünnen der Schwefelsäurelösung auf eine Konzentration von 73 0/0 ausgefällt, abfiltriert und mit 70 o/oiger Schwefelsäure und schliesslich mit Wasser gewaschen. Die Suspension des feuchten Produktes in 300 Teilen Wasser wird nach Zugabe von 16,5 Teilen 30 o/oige Na-Hydroxydlösung und 6,25 Teilen Natrium- hydrosulfit 1/2 Stunde bei 50 gerührt. Durch Behandlung der entstandenen Lösung mit Luft und Aussalzen erhält man den Farbstoff der Formel EMI0002.0042 Er färbt Baumwolle in roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften. Die 2-Amino-3-hydroxyanthrachinon-x-sulfonsäure kann erhalten werden durch zweistündige Behandlung von 2-Amino-3-hydroxyanthrachinon mit 27 o/oigem Oleum in Gegenwart von Borsäure und Quecksilbersul fat bei 140 . <I>Beispiel 2</I> 4, 9 Teile wasserfreie Sulfatoterephthalsäure und 11 Teile 1,2 Diamino-anthrachinon werden in 150 Teilen Schwefelsäure-Monohydrat eingetragen und die Mi schung 8 Stunden auf 155 erhitzt. Darauf lässt man die Temperatur auf 70 fallen und fügt bei dieser Tempera tur dem Gemisch allmählich 60 Teile Wasser zu, kühlt es auf Raumtemperatur, filtriert den ausgefallenen Farb stoff ab, wäscht ihn mit 70 o/oiger Schwefelsäure und schliesslich mit verdünnter Natriumchloridlösung. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus rotvioletter Küpe in gelben Tönen von guten Echtheitseigenschaften und entspricht der Formel EMI0002.0057 <I>Färbevorschrift:</I> 0,15 Teile des Farbstoffes werden in 50 Teilen heissem Wasser gelöst. Die gelbe Lösung wird in eine 60 warme Lösung von 2 Raumteilen 30 o/oiger Natron lauge und 1,2 Teilen Natriumhydrosulfit in 350 Teile Wasser eingegossen, sofort mit 10 Teilen Baumwolle eingegangen und es wird während 45 Minuten bei 60 unter Zusatz von 12 Teilen Natriumehlorid gefärbt. Nach dem Färben wird oxydiert, ausgewaschen, abge- säuert, nochmals gut gespült und kochend geseift.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, die mindestens eine Sulfonsäuregruppe und zwei über einen Thiophen-, Furan-, Pyrrol-, Imidazol-, Oxazol-, Thia- zol-, Triazol- oder Thiadiazolring gebundene Anthrachi- none enthalten, die aber von Azo- und Carbamidgruppen frei sind, dadurch gekennzeichnet,dass man mindestens eine Sulfonsäuregruppe aufweisende, azogruppenfreie und carbamidgruppenfreie Küpenfarbstoffe, die zwi schen zwei Ringen zweier Anthrachinone mindestens eine zu einem heterocyclischen 5-Ring der genannten Art cyclisierbare Gruppierung aufweisen, mit wasserab spaltenden Mitteln behandelt.<I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes f</I> Ür <I>geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang ste hen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbe- reich des Patentes massgebend ist.
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