AT233136B - Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe der Dianthrimidcarbazolreihe - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe der
Dianthrimidcarbazolreihe 
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer, wertvoller Küpenfarbstoffe der Dianthrimidcarbazolreihe der allgemeinen   Formel l :   
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 worin mindestens ein X eine Carbonsäureamidgruppe, vor allem eine Aroylaminogruppe, die durch ihr i Stickstoffatom an das Chromophor gebunden ist, die andern X Wasserstoffatome oder übliche Substituen- ten wie Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Reaktivgruppen, wie   Chlortriazinyl- oder Chlor-   pyrimidylgruppen und die Symbole Y Halogen- oder Wasserstoffatome bedeuten und worin mindestens eine Carbonsäureamidgruppe eine bis zwei Sulfonsäuregruppen aufweist. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe gewinnt man durch Sulfierung der sulfonsäuregruppen-   freien Dianthrimidcarbazole   der   Formel l,   wobei gegebenenfalls,   d. h.   bei Verwendung sulfohalogenie- render Mittel bei der Sulfierung, erhaltene Dianthrimidcarbazolsulfonsäurehalogenide nachträglich einer milden Hydrolyse zu den entsprechenden Sulfonsäuren unterworfen werden. 



   Die zu sulfierenden von Sulfonsäuregruppen freien Verbindungen der Formel 1 können z. B. durch
Umsetzung von gegebenenfalls substituierten   1-Halogen-5-oder-8-aroylaminoanthrachinonen   mit l-Amino-4-, -5- oder -8-Aroylaminoanthrachinonen, und Carbazolierung der erhaltenen   Aroylamino-   dianthrimiden erhalten werden, wobei sich die Aroylaminogruppen von aromatischen Carbonsäurehalo- geniden (wie   z. B. Benzoylchlorid, 0-, m- oder p-Chlorbenzoylchlorid, Diphenylcarbonsäurechlorid,     Naphthoylehlorid, Diphenylmethancarbonsäurechlorid,   Diphenyloxydcarbonsäurechlorid, Zimtsäurechlo- rid oder-bromid, u. dgl.) ableiten können. 



   Die erfindungsgemässe Sulfierung kann mit Oleum oder mit Chlorsulfonsäure durchgeführt werden oder sogar mit konz. Schwefelsäure, wenn Ausgangsprodukte mit leicht sulfierbaren Acylaminogruppen, z. B. mit Diphenylcarbonsäureamidgruppen vorliegen. 



   Die erfindungsgemäss erhaltenen Küpenfarbstoffe eignen sich zum Färben der verschiedensten Mate- rialien wie synthetischer oder natürlicher Farbstoffe, insbesondere aber zum Färben und Bedrucken von
Textilmaterialien aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, nach den üblichen   Küpenfärbe- und  
Druckverfahren. Die damit erhaltenen Färbungen und Drucke sind in der Regel chlorecht und zeichnen sich durch ausgezeichnete Licht- und Nassechtheiten, insbesondere eine gute Sodakochechtheit, aus. 

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   Die mit den erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffen erzielten Färbungen sind auch trockenreinigungsecht und migrationsecht. Die gefärbten Gewebe können daher mit Kunstharzen, beispielsweise mit Polyvinylchlorid, beschichtet werden, ohne dass der Farbstoff in den Kunststoff hineinmigriert, was besonders bei der Herstellung von Kunstledern wichtig ist. 



   Gegenüber den klassischen Küpenfarbstoffen weisen die erfindungsgemäss erhältlichen, parmanent   wasserlöslichen Küpenfarbstoffe den Vorteil eines besseren Egalisier-und   Durchfärbevermögens auf ; in der Apparatefärberei geben sie auch bei auftretender Schaumbildung   keine Fehlfärbungen   durch Ausscheidung von reoxydiertem Farbstoff, und die in der Färbung von Wickelkörpern, z. B.

   Kreuzspulen oder Tricots auf der Haspelkufe, mit klassischen Küpenfarbstoffen nötige Pigmentierung fällt bei den   erfinduhgsgemäss   erhältlichen Farbstoffen weg ; sie können ferner in den rasch verlaufenden Foulardierverfahren in Form von   Lösungen verwendet werden   und brauchen keine fein disperse Handelsform und auch keine spezielle Teigform, so dass die damit verbundenen Nachteile (Instabilität des Teiges, Staub und Notwendigkeit eines oder mehrerer Arbeitsgänge zur Herstellung von fein dispersen Pulvern) verschwinden. Schliesslich lassen sie sich in der Regel sehr leicht, oft schon bei Raumtemperatur und gegebenenfalls mit milden Reduktionsmitteln verküpen.

   Sie weisen eine sehr gute Löslichkeit in der Küpe auf, und speziell auf regenerierter Cellulose werden kräftige und sehr egale Färbungen erhalten, die die gleiche Nuance wie die entsprechenden Baumwollfärbungen aufweisen. 



   Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwischen einem Gewichts- und einem Volumteil besteht das gleiche Verhältnis wie zwischen Gramm und Milliliter. 



   Beispiel : 7 Teile des Farbstoffes der Formel 
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SO 3-Gehalt gelöst.Gemisch gegossen und das ausgefallene Produkt durch Filtration abgetrennt. Der feuchte Filterkuchen wird bei 400 in Wasser (zirka 1000 Teile) gelöst, mit Natriumhydroxydlösung neutralisiert und die neutrale Lösung im Vakuum zur Trockene eingedampft. 



   Die so erhaltene neue Küpenfarbstoffsulfonsäure ist ein Gemisch von Farbstoffen der Formel 
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 und ergibt gemäss der nachfolgend angegebenen Färbevorschrift verwendet, braune Färbungen von ausge- zeichneten Echtheiten. 

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   Färbevorschrift : 0,2 Teile Farbstoff werden in 50   Teilen Wasser gelöst.   Die erhaltene gelbe Lösung wird in eine 500 warme Lösung von 2 Raumteilen   30tiger   Natriumhydroxydlösung eingegossen ; es wird sofort mit 10 Teilen Baumwolle eingegangen und während 45 min bei 500 unter Zusatz von 12 Teilen Na- triumchlorid gefärbt. Nach dem Färben wird oxydiert, ausgewaschen, abgesäuert, gut gespült und koi chend geseift. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe der Dianthrimidcarbazolreihe der allgemeinen   Formel l :    
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 worin mindestens ein X eine Carbonsäureamidgruppe, vor allem eine   Aroylaminogruppe,   die durch ihr Stickstoffatom an das Chromophor gebunden ist, die andern X Wasserstoffatome oder übliche Substituenten wie Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Reaktivgruppen, wie   Chlortriazinyl- oder   Chlorpyrimidylgruppen und die Symbole Y Halogen- oder Wasserstoffatome bedeuten und worin mindestens eine Carbonsäureamidgruppe eine bis zwei Sulfonsäuregruppen aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Dianthrimidcarbazol der allgemeinen Formel 2 :

   
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 worin mindestens ein Z eine Carbonsäureamidgruppe, die durch ihr Stickstoffatom an das Chromophor gebunden ist, die andern Z Wasserstoffatome oder übliche Substituenten wie oben für X angegeben und die Symbole Y Halogen- oder Wasserstoffatome bedeuten, mit sulfonierenden Mitteln wie Chlorsulfonsäure, konz. Schwefelsäure und Oleum bis zur Einführung mindestens einer-SO 2-Cl oder einer   SOH-Gruppe   behandelt, und das gegebenenfalls erhaltene Sulfohalogenid einer milden Hydrolyse zur Sulfonsäure unterwirft.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoffe Dianthrimidcarbazole verwendet, die bicyclische Aroylaminogruppen aufweisen.

   3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass nan Dianthrimidcarbazole, die zwei Benzoylaminogruppen aufweisen, als Ausgangsstoffe wählt.