DE638831C - Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen

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DE638831C
DE638831C DEI50859D DEI0050859D DE638831C DE 638831 C DE638831 C DE 638831C DE I50859 D DEI50859 D DE I50859D DE I0050859 D DEI0050859 D DE I0050859D DE 638831 C DE638831 C DE 638831C
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DE
Germany
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chromium
methyl
amino
sulfophenyl
oxybenzene
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Expired
Application number
DEI50859D
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English (en)
Inventor
Dr Erich Fischer
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von chromhaltigenAzofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle chromhaltige Azofa@rbstoffe erhält, wenn man Pyrazolonazofarbstoffe von der allgemeinen Formel worin X für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen steht, Y Wasserstoff oder einen beliebigen Substituenten, der aber kein Halogen sein darf, wenn X für Halogen steht, und Z Hvdroxyl oder Alkoxy bedeutet, und worin die Benzolkerne R und R, noch weitersubstituiert sein können, aber keine weiteren Sulfonsäuregruppen enthalten sollen durch Behandeln mit chromabgebenden Mitteln nach an sich bekannten Verfahren in ihre Chromkomplexv erbindungen überführt. , Die bei dein vorliegenden Verfahren zur Anwendung kommenden Ausgangsfarbstoffe können durch Kuppeln von diazotierten, unsulfonierten i-Amino-2-oxybenzolen oder i-Amino-2-alkoxybenzolen mit i-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolonen obiger Zusammensetzung erhalten werden.
  • Als chromabgebende Mittel, mit denen diese Azofarbstoffe behandelt werden, können sowohl anorganische Chromsalze, z. B. Chrömfluorid, Chromsulfat oder Chromchlorid, als auch organische Chromsalze, z. B. Chromacetat oder Chromformiat, verwendet werden. Die Behandlung mit den chromabgebenden Mitteln kann sauer, neutral .oder alkalisch mit oder ohne geeignete Zusätze offen oder unter Druck erfolgen.
  • Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen chromhaltigen Azofarbstoffe färben z. B. Wolle in Orange- bis Bordeauxtönen,' die sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
  • Sie übertreffen die bekannten chromhaltigen Farbstoffe aus o-Oxydiazobenzolsulfonsäuren und - i-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolonen in der Walkechtheit. Gegenüber dem bekannten chromhaltigen Farbstoff aus diazotiertem 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol und 1-(2',5'-Disulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon weisen die neuen Farbstoffe eine bessere Wasch- und Walkechtheit auf.
  • Beispiel 419 Gewichtsteile des Azofarbstoffs aus diazotiertem 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol und i-(2'-Sulfophenyl)-3-mdthyl-5-pyrazolon werden in wäßriger Lösung mit Chromfluorid entsprechend 16o Gewichtsteilen Chromoxyd am Rückflußkühler einige Stunden im Sieden gehalten. Die entstandene Chr omkomplexverbindung wird ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Sie liefert, in der für chromhaltige Farbstoffe üblichen Weise auf Wolle gefärbt, blaurote Färbungen von hoher Klarheit und guten Echtheitseigenschaften.
    Das Behandeln mit den chromabgebenden
    Mitteln kann, wie in der Beschreibung ange-
    geben, mannigfach geändert werden;.,@o: kön-
    nen andere Chromsalze zur Veswewdu.g gef
    langen, oder es kann:unter Druchberliöhtei@f
    Temperatur gearbeitet werden. -@ .
    Chromverbindungen von ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man den im vorstehenden Beispiel angeführten Farbstoff durch die in der folgenden Zusammenstellung .@Rgegebenen Farbstoffe ersetzt.
    Diazoverbindung aus Gekuppelt mit
    5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol 1- (4'-Methyl - 2'-sulfophenyl) -3 -methyl-5 -pyr-
    azolon
    5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol i- (4'-Chlor-2'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyr-
    azolon
    5-Nitro-4-chlor-2-amino-i-oxybenzol 1- (4'-Methyl-2'-sulfophenyl) -3-methyl-5 -pyr-
    azolon
    5-N itro-2-amino-i-oxybenzol i - (6'-Methyl-4'-chlor-2'-sulfophenyl) -3 -methyl-
    5-pyrazolon
    5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol i-(4', 6'-Dimethyl-2'-sulfophenyl)-3-methyl-
    5-pyrazolon
    5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol i - (4'-Methoxy-2'-sulfophenyl) -3-methyl- 5 -pyr-
    azolon
    6-Nitro 4.;methyl-2-amino-i-oxybenzol i-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
    4-Chlor-6-nitro-2-amino-i-oxybenzol i - (4'-Methyl-2'-sulfophenyl) - 3-methyl-5 -pyr-
    azolon
    4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol i-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
    4-Nitro-6-methyl-2-amino-i-oxybenzol i-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
    4, 6-Dichlor-2-amino-i-oxybenzol i-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
    5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol i-(5'-Chlor -2'-sulfophenyl) -3- methyl-5-pyr-
    azolon
    5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol i - W, 5'- Dichlor - --'- sulfophenyl) - 3 - methyl-
    5-pyrazolon
    5-Nitro-2-amino-=-oxybenzol i- (6'-Chlor-4'-methyl-2'-sulfophenyl) -3-methyl-
    5-pyrazolon
    Die erhaltenen Chromverbindungen ergeben Orange- bis Bordeauxfärbungen von wertvollen Eigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCFI: Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man Pyrazolonazofarbstoffe von der allgemeinen Formel worin X für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen steht2 Y Wasserstoff oder einen beliebigen Substituenten, der aberkein Halogen sein darf, m,enn X für Halogen steht, und Z Hydroxyl oderAlkoxy bedeutet, undworin die Benzolkerne R und R, noch weitersubstituiert sein können, aber keine weiteren Sulfonsäuregruppen enthalten sollen, mit chromabgebenden Mitteln behandelt
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