DE351648C - Verfahren zur Darstellung von Chromverbindungen von chromierbare Gruppen enthaltenden Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Chromverbindungen von chromierbare Gruppen enthaltenden AzofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE351648C DE351648C DE1916351648D DE351648DD DE351648C DE 351648 C DE351648 C DE 351648C DE 1916351648 D DE1916351648 D DE 1916351648D DE 351648D D DE351648D D DE 351648DD DE 351648 C DE351648 C DE 351648C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- groups
- chromable
- azo dyes
- parts
- dyes containing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 15
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N chromium(3+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Cr+3] UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 8
- BFMYDTVEBKDAKJ-UHFFFAOYSA-L disodium;(2',7'-dibromo-3',6'-dioxido-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-4'-yl)mercury;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Na+].O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC(Br)=C([O-])C([Hg])=C1OC1=C2C=C(Br)C([O-])=C1 BFMYDTVEBKDAKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 6
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 2
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 2
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 2-amino-oxybenzene-4-sulfonic acid anilide Chemical compound 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 101100316117 Rattus norvegicus Unc50 gene Proteins 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Chromverbindungen von chromierbare Gruppen enthaltenden Azofarbstoffen. , Durch Patent 338o86 ist ein Verfahren zur Darstellung von Chromverbindungen von chromierbare Gruppen enthaltenden Azofarbstoffer geschützt, welches darin besteht, daß man solche Azofarbstoffe, welche chromierbare Gruppen im Molekül enthalten, mit alkalischen Chromoxydlösungen (Chromiten) in der Wärme behandelt.
- Aus der Patentschrift 282987, K1. i2q, ist ein Verfahren zur Herstellung von Chromverbindungen solcher Azofarbstoffe bekannt, welche ehromierbare Sulfo- und Oxygrüppen enthalten. Dieses Verfahren besteht darin, daß man die genannten Farbstoffe mit Chromoxydsalzen, mit oder ohne Zusatz säurebindender Mittel, in der Wärme behandelt.
- Es wurde nun die im Hinblick auf die Angaben der Patentschrift 282987 überraschende Beobachtung gemacht, daß auch solche chromierbare Gruppen enthaltende Azofarbstoffe, welche keine Sulfogruppen im Molekül enthalten, mit löslichen Chromoxydsalzen, gegebenenfalls unter Zusatz von säurebindenden Mitteln, in der Wärme behandelt, Chromverbindungen liefern, welche für färberische Zwecke genügend löslich sind. -Beispiel i. 4 Teile Azofarbstoff aus diazotiertem 4-Nitro-2-amin.o-i-oxyben.zol und Beilzoylessig-o-car Bonsäure werden mit 6 Teilen Fluorchrom (mit einem Gehalt von etwa 37 Prozent Cr2 02) und 12 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 15o Teilen Wasser mehrere Stunden am Rückflußkühler gekocht, worauf die ursprünglich gelbbraune Suspension größtenteils mit olivengrüner Farbe in Lösung gegangen ist. Man filtriert voni Rückstand ab und scheidet die Chromverbindang durch Einengen oder Aussalzen. Sie löst sich in Wasser mit olivengrüner, in Alkohol mit grünoliver und in konzentrierter Schwefelsäure mit rotbrauner Farbe. Auf Wolle werden in saurem Bade echte olivengrüne Töne erhalten. Beispiel 2.
- 4,5 Teile des Azofarbstoffs aus diazotiertem 4 - 6-Djnitro-2-amiro-i-oxybenzol und Ber.zoylessig-o-carborsäure werden mit 6 Teilen Fluor-Chrom und 12 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 15o Teilen Wasser einige Stunden am RückfluBkühler gekocht, die olivengefärbte Lösung vom Rückstand abfiltriert und die entstandene Chromverbindung ausgesalzen. Sie löst sich in Wasser mit oliver, in Alkohol mit grünoliver und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauvioletter Färbe uncl färbt Wolle aus saurem Bad in echten grünoliven Tönen an. Beispiel 3 5 Teile Azofarbstoff aus i Mol. dianotiertem 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol und i Mol. Benzoylessig-o-carbonsäure werden mit 15 Teilen Fluorchrom und 2oTeilen kristallisiertem Ammoniumacetat in ioo Teilen Wasser 4 Stunden am Rückfiußkühler gekocht und die tiefgrüne Lösung vom Rückstand abfiltriert. Dieser wird noch i- bis 3mal auf die nämliche Weise mit Wasser, Fluorchrom und Ammoniumacetat verkocht und aus den vereinigten Filtraten die Chromverbindung ausgesalzen. Sie bildet ein grünes, in Wasser und Alkohol mit grüner, in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe lösliches Pulver. Auf Wolle werden in saurem Bad rein grüne Färbungen von sehr guter Licht-, Wasch-, Walk- und Pottingechtheit erhalten. Beispiel 4. 4 Teile Azofarbstoff aus diazotierter 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-6-carbonsäureundß-Naphthol werden nach Beispiel i mit Fluorchrom und Natriumacetat behandelt und aufgearbeitet. Die erhaltene Chromverbindung löst sich in Wasser und Alkohol mit braunroter, in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe und erzeugt auf Wolle in saurem Bad echte bordeauxfarbige Töne.
- Beispiel 5.
- 4 Teile "Azofarbstoff aus 4-Nitro-2-aminoi-oxybenzol-6-carbonsäure und Resorcin werden nach Beispiel i mit Fluorchrom und Natriumacetat behandelt und aufgearbeitet. Die erhaltene Chromverbindung löst sich in Wasser und Alkohol mit rotbrauner Farbe und färbt Wolle aus saurem Bad in rein rotbraunen Tönen an. Beispiel 6.
- 4,5 Teile Azofarbstoff aus 4-Nitro-2-amÜnoi-oxybenzol-6-carbonsäure und 2-Oxynaphtalin-3-carbonsäure werden nach Beispiel i mit Fluorchrom und Natriumacetat behandelt und aufgearbeitet. Die erhaltene Chromverbindung löst sich in Wasser mit rotbrauner und in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe; in Alkohol ist sie unlöslich; auf Wolle erzeugt sie in saurem Bad ein echtes Korinth. Beispiel 7.
- 5 Teile Azofarbstoff aus dianotiertem 2-Aminoi-oxybenzol-4-sulfonsäureanilidundß-Naphthol, 12,5 Teile Fluorchrom und 24 Teile kristallisiertes Natriumacetat werden 36 Stunden in i5oTeilen Wasser am Rückflußkühler gekocht. Die erkaltete Reaktionsmasse wird abgenutscht, mit wenig Wasser ausgewaschen und nach vorherigem Trocknen mit siedendem Alkohol extrahiert, wobei die gebildete Chromverbindung in Lösung geht. Man filtriert und destilliert den Alkohol ab. Der zurückbleibende Chromlack kann unmittelbar zum Färben verwendet werden. Er ist in heißem Wasser mit braunstichigvioletter, in Alkohol leicht mit rotvioletter, in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löslich. Wolle wird aus saurem Bad in echten violettbraunen Tönen angefärbt.
- Die neuen Chromverbindungen können außer zum Färben von Wolle auch im Baumwolldruck, ferner für die Herstellung von Lacken verwendet werden.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCFI: Abänderung des durch Patent 338o86 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Chromverbindungen von chromierbare Gruppen enthaltenden Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man hier solche chromierbare Gruppen enthaltende Azofarbstoffe, welche keine Sulfogruppen im Molekül enthalten, in der Wärme mit löslichen Chromoxydsalzen,.gegebenenfalls unter Zusatz von säurebindenden Mitteln behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE351648T | 1916-12-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE351648C true DE351648C (de) | 1922-04-11 |
Family
ID=6270099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1916351648D Expired DE351648C (de) | 1916-12-03 | 1916-12-03 | Verfahren zur Darstellung von Chromverbindungen von chromierbare Gruppen enthaltenden Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE351648C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE937367C (de) * | 1951-08-17 | 1956-01-05 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung chrom- oder kobalthaltiger Azofarbstoffe |
| DE946733C (de) * | 1953-02-27 | 1956-08-02 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer metallhaltiger Azofarbstoffe |
| DE1041186B (de) * | 1953-01-29 | 1958-10-16 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe |
-
1916
- 1916-12-03 DE DE1916351648D patent/DE351648C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE937367C (de) * | 1951-08-17 | 1956-01-05 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung chrom- oder kobalthaltiger Azofarbstoffe |
| DE1041186B (de) * | 1953-01-29 | 1958-10-16 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe |
| DE946733C (de) * | 1953-02-27 | 1956-08-02 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer metallhaltiger Azofarbstoffe |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE556544C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE351648C (de) | Verfahren zur Darstellung von Chromverbindungen von chromierbare Gruppen enthaltenden Azofarbstoffen | |
| DE1104090B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kupferkomplexverbindungen von Azofarbstoffen | |
| DE943368C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen | |
| DE716046C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE942104C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE971896C (de) | Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
| DE548680C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE44002C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des Metaam dophenol-Phtaleins | |
| DE595680C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE1004748B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Hydrazonfarbstoffe | |
| DE509289C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen | |
| DE742325C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE889045C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE626429C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE729230C (de) | Verfahren zum Drucken von tierischen Fasern oder Cellulosefasern oder Fasergemischen daraus mit Chrombeizenfarbstoffen | |
| DE620257C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE638831C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE603760C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten von Azofarbstoffen | |
| DE121228C (de) | ||
| DE455953C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE615477C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE617949C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE594051C (de) | Verfahren zur Darstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| AT158260B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. |