DE889045C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DisazofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE889045C DE889045C DEG7184A DEG0007184A DE889045C DE 889045 C DE889045 C DE 889045C DE G7184 A DEG7184 A DE G7184A DE G0007184 A DEG0007184 A DE G0007184A DE 889045 C DE889045 C DE 889045C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- preparation
- diamino
- dye
- oxynaphthalene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 23
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000009963 fulling Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFFVPLLCYGOFPU-UHFFFAOYSA-N barium chromate Chemical compound [Ba+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O QFFVPLLCYGOFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/227—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl sulfide or a diaryl polysulfide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Das Verfahren betrifft die Herstellung von neuen, wertvollen, blauroten Disazofarbstoffen, die sich zum Färben von tierischen und verwandten Fasern aus saurem Färbebad vorzüglich eignen. Sie ergeben insbesondere sehr reine, blaustichigrote Wollfärbungen.
- Man erhält die erfindungsgemäßen Disazofarbstoffe durch Kuppeln von i Mol einer tetrazötierten Diaminoverbindung der allgemeinen Formel worin Hal die in Farbstoffkomponenten üblichen Halogensubstituenten und X = S, S O und S 02 bedeuten, mit 2 Mol 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in :i-Stellung. Die Kupplung der 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in i-Stellung geschieht bekanntlich in saurem wäßrigem Medium, d. h. bei Wasserstoffionenkonzentrationen unter pA = 7.
- In den erfindungsgemäß verwendbaren Diaminoverbindungen kommen als Halogensubstituenten außer dem Brom vorzugsweise das Chloratom und als Bindeglied X neben der Sulfoxyd- und Sulfongruppe vorzugsweise die Sulfidgruppe in Frage. Der Disazofarbstoff aus tetrazotiertem q., 4'-Dichlor-2, 2'-diaminodiphenylsulfid ist besonders wertvoll, weil er technisch leicht zugänglich ist, schon aus neutralem bis schwachsaurem Bad auf Wolle zieht und dabei sehr gut walk-, licht- und seewasserechte Färbungen erzeugt.
- Gegenüber den aus der Patentschrift 742 662 bekanntgewordenen ähnlichen Farbstoffen aus q., q.'- und 3.3'-Diamino-diphenylsulfonen bzw. -sulfoxyden zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch ihren wertvollen, blaustichigroten Farbton und teilweise durch ein besseres Ziehvermögen auf Wolle aus neutralem bis schwachsaurem Färbebad und durch eine verbesserte Walk- und Seewasserechtheit der Wollfärbungen aus.
- Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Die Teile sind, sofern nichts anderes vermerkt, als Gewichtsteile verstanden. Gewichtsteile verhalten sich zu Volumteilen wie Kilogramm. zu Liter.
- Beispiel x Man löst 15,05 Teile 4, 4'-Dichlor-2, 2'-diamino-i, i'-diphenylsulfoxyd in go Teilen g3°/oiger Schwefelsäure bei 85° und läßt in die abgekühlte Lösung bei 10° 46,5 Teile 30%ige Nitrosylschwefelsäure einlaufen. Nach beendeter Tetrazotierung rührt man auf 6oo Teile Eis und stumpft die überschüssige Schwefelsäure zweckmäßig bei einer -E- 2° nicht überschreitenden Temperatur mit Alkali- oder Erdalkalicarbonat weitgehend ab. Die gegebenenfalls geklärte, zitronengelbe, noch kongosaureTetrazoniumsalzlösung läßt man in eine kalte essigsaure Lösung des Natronsalzes von 24,6 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sul fonsäure in 3oo Teilen Wasser fließen, die eine zum Abstumpfen der Mineralsäure genügende Menge an Natriumacetat enthält. Nach 3ostündigem Rühren bei 2o0 erwärmt man auf go°, stellt durch Zugabe von Natriumcarbonat lackmusalkalisch, fällt durch Zugabe von Kochsalz den Farbstoff aus und filtriert ihn heiß ab.
- Der getrocknete Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das sich in heißem Wasser mit blaustichigroter Farbe und in konzentrierter Schwefelsäure mit braunstichigvioletter Farbe löst und Wolle aus neutralem oder schwachsaurem Bad in sehr gleichmäßigen, blaustichigroten Tönen von sehr guter Wasch-, Walk-, Seewasser- und Lichtechtheit färbt.
- Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle des 4, 4'- Dichlor - 2, g,'- diamino - i, i'- diphenylsulfoxyds 19,5 Teile 4, 4'-Dibrom-2, 2'-diamino-i, i'-diphenylsulfoxyd, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
- 4, 4'-Dichlor-2, 2'-diamino-i, i'-diphenylsulfoxyd erhält man aus dem 4, 4'-Dichlor-2, 2'-dinitro-i, i'-diphenylsulfoxyd (Riesz, Monatshefte für Chemie, 50, 263 bis 268 [1928]) durch Reduktion nach Bechamp. 4, 4'-Dibrom-2, 2'-diamino-i, i'-diphenylsulfoxyd erhält man aus i, 4-Dibrom-2-nitrobenzol durch Umsatz in alkoholischer Lösung mit Dinairiumsulfid zum 4, 4@-Dibrom-2, 2'-dinitro-i, i'-diphenylsulfid, das durch Erhitzen mit verdünnter Salpetersäure zum-entsprechenden Sulfoxyd oxydiert wird, worauf man die Nitrogruppen nach Bechamp reduziert. Beispiel 2 14,25 Teile 4, 4'-Dichlor-2, 2'-diamino-i, i'-diphenylsulfid werden nach den Angaben des Beispiels i tetrazotiert. Die abgestumpfte, zitronengelbe, nochkongosaure Lösung der Tetrazoverbindung läßt man in eine kalte essigsaure Lösung des Natronsalzes von z4;6 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in 3oo Teilen Wasser fließen, die eine zum Abstumpfen der freien Mineralsäure genügende Menge an Natriumacetat enthält. Nach 3ostündigem Rühren bei 2o0 erwärmt man auf go°,- stellt durch Zugabe von Nätriümcarbonat lackmusalkalisch, fällt den Farbstoff mit Kochsalz und filtriert ihn heiß ab.
- Der getrocknete Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das sich in heißem Wasser mit blaustichigroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit braunstichigvioletter Farbe löst. Wolle wird aus neutralem und schwach saurem Färbebad in gleichmäßigen, blaustichigroten Tönen von sehr guter Wasch- und Lichtechtheit gefärbt, während die Walk- und Seewasserechtheit gegenüber den Farbstoffen des Beispiels i nur wenig zurücksteht.
- 4, 4'-Dibrom-2, 2'-diamino-i, i'-diphenylsulfid gibt einen sehr ähnlichen Farbstoff.
- 4, 4'-Dichlor- bzw. 4, 4'-Dibrom-2, 2'-diaminoi, i'-diphenylsulfid erhält man aus den entsprechenden Dinitroverbindungen (vgl. Beispiel i bzw. Beilstein und Kurbatow, Liebigs Annalen der Chemie 197, 79, [i879]) durch Reduktion nach Bechamp. Beispiel 3 15,9 Teile 2, 2'-Diamino-4, 4'-dichlor-diphenylsulfon werden in 15o Teilen 950%igem Alkohol und 2o Teilen Eisessig heiß gelöst. Nach Erkalten auf 3o0 gibt man 33 Teile konzentrierte Salzsäure zu, kühlt auf o bis 5° ab und tetrazotiert durch Zutropfen einer 33 °/oigen Natriumnitritlösung (entsprechend 6,9 Teilen Natriumnitrit). Danach wird mit 15oo Teilen Eiswasser verdünnt und noch während i Stunde bei o bis 5° gerührt. Die Tetrazoniumverbindung gibt man in Portionen in eine kalte essigsaure Lösung des Natriumsalzes von 25 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in 3oo Teilen Wasser, die eine zum Abstumpfen der Mineralsäure genügende Menge an Natriumacetat enthält. Nach Rühren über Nacht erwärmt man auf 7o0, stellt durch Zugabe von Natriumcarbonat lackmusalkalisch, fällt den Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz aus und filtriert ihn ab.
- Der getrocknete Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das Wolle aus essigsaurem Bad in sehr gleichmäßigen, blaustichigroten Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt. 2, 2'-Diamino-4, 4'-dichlor-diphenylsulfon wird wie folgt dargestellt: 2, 2'-Dinitro-4, 4'-dichlor-diphenylsulfid (Beilstein und Kurbatow, Liebigs Annalen der Chemie 197, 79, [1879]) wird mit der 2ofachen Menge an rauchender Salpetersäure während =15 Stunden auf 15o° erhitzt. Das nach Erkalten ausgefallene 2, 2'-Dinitro-4, 4'-dichlor-diphenylsulfon wird abfiltriert, mit Wasserausgewaschen und anschließend nach Bechamp reduziert.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zurSerstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol einer tetrazotierten Diaminoverbindung der allgemeinen Formel worin Hal Halogenatome und X = S, S 0 oder S 02 bedeuten, mit 2 Mol 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in z-Stellung kuppelt.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man x Mol einer tetrazotierten Diaminoverbindung der allgemeinen Formel worin X = S, S 0 oder SO, bedeutet, mit 2 Mol 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in =-Stellung kuppelt.
- 3. Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffs, dadurch gekennzeichnet, daß man die tetrazotierte Dian-iinoverbindung der Formel mit 2 Mol 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in x-Stellung kuppelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH889045X | 1950-10-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE889045C true DE889045C (de) | 1953-09-07 |
Family
ID=4545569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG7184A Expired DE889045C (de) | 1950-10-18 | 1951-10-13 | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE889045C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE945343C (de) * | 1954-04-27 | 1956-07-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
| DE959396C (de) * | 1955-03-25 | 1957-03-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
-
1951
- 1951-10-13 DE DEG7184A patent/DE889045C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE945343C (de) * | 1954-04-27 | 1956-07-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
| DE959396C (de) * | 1955-03-25 | 1957-03-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1923680B2 (de) | Disazofarbstoffe und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von natuerlichen und synthetischen fasermaterialien | |
| DE889045C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE943368C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen | |
| DE940483C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallkomplexbildenden Azofarbstoffen | |
| DE889338C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE583036C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stilbenfarbstoffen | |
| DE741086C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE914300C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE863972C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE629743C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE883021C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Monoazofarbstoffen | |
| DE845084C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe | |
| DE909383C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE842091C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Azofarbstoffen | |
| DE717115C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE959396C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| CH289991A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| AT82760B (de) | Verfahren zur Darstellung von beizenfärbenden Leukotriarylmethanazofarbstoffen. | |
| DE625935C (de) | Verfahren zur Herstellung von unloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE724832C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE582688C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| AT117043B (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen. | |
| AT138381B (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Farbstoffe. | |
| DE924524C (de) | Verfahren zur Herstellung von symmetrischen Disazofarbstoffen | |
| AT206080B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer chromhaltiger Farbstoffe |