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Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Azofarbstoffen Es wurde
gefunden, daB man neue, metallisierbare Azofarbstoffe erhält, wenn man Amine der
allgemeinen Formel A-CO-B-NHB, worin A einen o-Oxy-carboxyarylrest und B einen aromatischen
Rest bedeuten, wobei der Rest A. auch weiter substituiert und/oder der Rest B auch,
z. B. durch Halogenatome, eine Alkyl-, Carboxyl-, Nitro-, Sultonsäure-, Oxy-, Alkoxy-
oder Aryloxygruppe usw. substituiert sein kann, diazotiert und die Diazoverbindungen
mit beliebigen Azokomponenten, die auch Azogruppen enthalten können, kuppelt. Man
wählt die Komponenten vorteilhaft so, daB die Farbstoffe für den gewünschten Zweck
eine genügende Löslichkeit aufweisen. Die erfindungsgemäß verwendbaren Aminodiarylketone
erhält man z. B. nach der Friede9-Craftsschen Reaktion durch Kondensation von aromatischen
Carbonsäurehalogeniden, welche einen in eine freie Aminogruppe umwandelbaren Substituenten
enthalten, mit niedermolekularen Alkylestern von aromatischen o-Oxycarbonsäuren,
Verseifungder Ester und Umwandlung der umwandelbaren Gruppe in die freie Amirtoogruppe,
beispielsweise durch Reduktion einer Nitrogruppe. In den Reaktionskomponenten nicht
vorhandene Substituenten, z. B; die Sulfonsäuregruppe, können auch in einem Zwischenstadium
eingeführt werden: Verwendet man eine Diazoniumverbindung enfsprechend obiger Formel,
die in'o-Stellung zur Diäzogruppe eine lackbildende Gruppe, z. B. eine Oxy-, Alköxy-
oder Carboxylgnippe, trägt; so wählt man sut
Kupplung vorteilhaft
Azokoxnpqnenten, die in _o7Stel= lung,zur Kupplufrgsstelle ebertfälls lackbildende
`Gruppen tragen. Man kann die so erhältlichen Farbstoffe stätt auf der Faser oft
auch vorteilhaft in Substanz mit metallabgebenden Mitteln Gehandeln;.die man zweck>
mäßig in solchen Verhältnissen anwendet, daß nicht alle metallisierbaren Gruppen
des Farbstoffes in komplexe Bindung mit dem Metall treten. Gewisse Farbstoffe sind
auch für das Einbadchromierverfahren .sehr geeignet.
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Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe sind. für die verschiedensten
Zwecke brauchbar. Teilweise sind es lichtechte Wollfarbstoffe von reinem Farbton,
deren Naßechtheiten durch Nachchromieren erhöht werden können; teilweise sind es
Cellulösefarbstoffe, die durch Behandlung mit Kupfersalzen in Substanz oder auf
der Faser licht- und oft auch naßechter werden; teilweise sind es Chromdruckfarbstoffe
wbn reinem Farbton und guter Naßechtheit usw. Beispiel i Eine Lösung von 514 Teilen
1-(3'-Aminobenzoyl)-4-oxybenzol-5-carbonsäure ,(erhalten aus .dem 1c-(3' trobenzoyl)
- 4 - oxybenzol - 5-carbonsäuremethylester nach Limprich, Liebigs Annalen der Chemie,
Bd.29o, S. 170 [1896] durch, alkalische Verseifung der Estergruppe und Reduktion
der Nitrogruppe mit Natriumsulfid oder auch .Eisen) in 5o Teilen konzentrierter
Salzsäure und," Teilen Wasser:wird bei 5 bis 8° mit 14 Teilen Natriumnitrit in Form
einer 33% igen Lösung diazotiert. Man läßt die Diazoverbindung bei 5 bis io° zu
einer neutral gestellten Lösung-von 58 Teilen 1-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-5'-sulfonsäure
in i5o Teilen Wasser, welcher noch 42 Teile kristallisiertes Natriumacetat zugesetzt
werden, unter Rühren einfließen und isoliert den Monoazofarbstoff nach einigen Stunden
durch ,Zugabe von Natriumchlorid. Er stellt in trockenern'Zustand eingelbes Pulver
dar Lind färbt Wolle aus saurem Bade in, reinen . grünstichiggelben, sehr gleichmäßigen
und lichtechten Tönen. Durch Nachchromieren werden die Naßechtheiten verbessert,
ohne daß der Farbton wesentlich verändert wird.
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Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man bei Verwendung von
i-(a', 5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsäure als Azokomponente oder
mit 1-(4'-Aminobenzoyl)-4-oxybenzol-5-carbonsäure, erhalten aus 4-Nitrobenzoylchlorid
und Salicylsäuremethylester nach Limprich, loc. cit., alkalische Verseifung und.
Reduktion, und den obengenannten Azokomponenten. _, Beispiel 27,1 Teile i-(3'-Aminobenzoyl)-3-methyl-4-öxybenzol-5-carbonsäure,
aus 3-N-itrobenzoylchlorid und 6-Methyl-i-oxybenzol-2-carbonsauremethylester nach
Limprich, loc cit., erhalten; werden mit 5o Teilen. heißem Wasser und
30 Teilen konzentrierter Salzsäure übergossen, mit 3oo Teilen heißem Wasser
gelöst nn bei 8 bis 10° mit 7 Teilen :-Na@triumrritrit in 2p Teilen Wasser diazotiert.
Man .vermischt mit der Lösung von 29 Teilen i-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5;-pyrazolon-5'-sulfonsäureals
Natriumsalzund 21 Teilen kristallisiertem Natriumagetat in ioo Teilen Wasserbei
io°..Nace:. beendeter-Kupplung-salzt man den Monoazofarbrtoff äug, und` isoliert
ihn: Er stellt' in trockenem Zustand ein gelbes Pulver dar und färbt Wolle aus saurem
Bade in gelben ,Tönen. Durch Nachchromieren wird der Färbten nur väenigverändert,
die Naßechtheit dagegen verbessert.
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Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man 'aus - i-(3'-Aminobenzoyl)-2-methyl-4-oxybenzol-5-cärbonsäure
(aus m-Nitrobenzoylchlorid und 5-Methyli-oxybenzol-2-carbonsäureester) und aus i-(3'-Aminobenztiyl)-5-methyl-2-oxybenzol-3-carbonsäure
(aus m-Nitrobenzoylchlorid und 4-Methyl-i-oxybenzol-2-cär-bonsäureester) und aus
i-(3')-Amino-4'-methylbenzoyl)-4-oxybenzo1-5-carbonsäure (aus 3-Nitro-4-methylbenzoylchlorid
und i-Oxybenzol-2-carbonsäuremethylestei) und der obigen Azokomponente; ferner aus
obigen Diazokomponenten und 1-(2', 5'- Dichlorphenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolon
-4 '- sulfonsäure. Beispiel 3 33,.7 Teile i-b'-Aminobenzoyl)-3-sulfo-4-oxybenzol-.
g-carbƒnsäuie, erhalten aus 1-(3'-Nitrobenzoyl)-4-oxybenzol-5-carbonsäure
nach 1. i m p r i c h , loc. cif:, durch Sulfonieren mit Oleum von einem Gehalt
von 5% freiem SOg bei 8o bis ioo° und Reduktion .der Nitrogruppe, werden als Natriumsalz
gelöst und durch Zusatz von 30 Teilen Salzsäure in der Kälte in feiner Form
gefällt. Durch allmähliche Zugabe von 7 Teilen Natriumnitrit ih 2o Teilen Wasser
bei 5 bis io° wird diazotiert. Die Diazoverbindung gibt man zu einer Lösung von.
21 Teilen i-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in i5o Teilen Wasser und 3o Teilen
cakiniertemNatriumcarbonat. Dergebildete gelbe Monoazofarbstoff wird durch Zugabe
von Natriumchlorid gefällt, isoliert und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver
dar und färbt Wolle aus saurem Bade gleichmäßig in grünstichiggelben Tönen. Durch
Nachchromieren wird die Naßechtheit ohne große Verschiebung des Farbtons verbessert.
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. .Beispiel 4 30,7 Teile i-(3'-Aminobenzoyl)-4-öxynaphthalin-3-carbonsäure,
erhalten aus m-Nitrobenzoylchlorid und -i-Ogynaphthalin-2-carbonsäuremethylester
in an -sich bekannter Weise, werden in 4oo Teilen Wasser mit 3oTeilen Salzsäuretrnd7Teilen
Natriumnitrit diazotfert, und die gelbe Diazosuspension wird bei 5 bis io° mit der
Lösung von 29 Teilen i-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-5'-sulfonsäure (Natriumsalz)
und 21 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in ioo TeilenWasser vereinigt. Nach
beendeter Kupplung wird der Monoazofarbstoff mit Hilfe von Natriumchlorid isoliert
und getrocknet. Er.-stellt ein gelbes Pulver dar und färbt Wolle aus saurem Bade
in gelben Tönen, die durch Nachchromieren den Farbton nur wenig ändern.
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Beispiel 5 Man dianotiert 25,7 Teile 1-(3'-Aminobenzoyl)-4-oxybenzol-5-carbonsäure
in 4oo Teilen Wasser und 2$ Teilen konzentrierter Salzsäure bei 5 bis 8° mit 7.Teilen:Natriumnitrit
und vereinigt die Diazoverbin= dung bei 5 bis io° mit der Lösung von 28;7 Teilen
2-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
und 5o Teilen Natriumcarbonat in 25o Teilen Wasser. Nach einigen Stunden wird der
rote Farbstoff mit Natriumchlorid gefällt und isoliert. Er stellt trocken ein gelbes
Pulver dar und färbt Wolle aus saurem Bade in reinen gelbroten Tönen, die beim Nachchromieren
nur wenig verändert werden.
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Beispiel 6 Man diazotiert 25,7 Teile i-(3'-Aminobenzoyl)-4-oxybenzol-5-carbonsäure
wie im vorigen Beispiel angegeben und läßt die Diazoverbindung in die Lösung von
31 Teilen 2-Oxvnaphthalin-3, 6-disulfonsäure und 4o Teilen Natriumcarbonat in 30o
Teilen Wasser bei 5 bis io° einfließen. Nach einigen Stunden wird der Monoazofarbstoff
mittels Natriumchlorid ausgeschieden und isoliert. Er stellt in trockenem Zustand
ein ziegelrotes Pulver dar und gibt im Chromdruck auf Baumwolle orange, gut fixierte
und lichtechte Färbungen.
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Ähnliche Produkte erhält man mit i-Oxynaphthalin-3, 6-distilfonsätire
und mit 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfonsäure.Vertauscht man die obige Diazoverbindung
gegen diejenige von i-(4'-Aminobenzoyl)-4-oxybenzol-5-carbonsätire und kuppelt mit
den aufgezählten Azokomponenten, so erhält man ähnliche Chromdruckfarbstoffe.
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Beispiel 7 25,7 Teile i-(3'-Aminobenzoyl)-4-oxybenzol-5-carbonsätire
werden, wie in Beispiel 5 angegeben, diazotiert, und die- Diazoverbindung wird mit
der Lösung von 36,5 Teilen i-Acetylainino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure und
2o Teilen konzentriertem Ammoniak in 35o Teilen Wasser bei 5 bis io° vereinigt.
Nach einigen Stunden wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ausgeschieden
und isoliert. In trockenem Zustand stellt er ein braunrotes Pulver dar.. Er gibt
im Chromdruck auf Baumwolle sehr schöne blaustichigrote, gut fixierte und lichtechte
Färbungen.
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Einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften erhält man aus i-(4'-Aminobenzoyl)-4-oxybenzol-5-carbonsäure
und i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure.
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Beispiel 8 33,7 Teile i-(3'-Amino-4'-sulfobenzoyl)-4-oxybenzol-5-carbonsäure,
erhalten nach L i m p r i c h , loc. cit., aus 4-Chlor-3-nitrobenzoylchlorid und
i-Oxybenzol-2-carbonsäuremethylester, Verseifen des Kondensationsproduktes in natriumcarbonatalkalischem
Mittel, Ersatz des Chloratoms durch die Sulfonsäuregruppe durch mehrstündiges Kochen
mit Natriumsulfit und Reduktion der Nitrogruppe mit Eisen, werden in 300 Teilen
Wasser als Natriumsalz gelöst, die Säure wird eiskalt mit 3o Teilen konzentrierter
Salzsäure fein gefällt und mit 7 Teilen Natriumnitrit, das man in 2o Teilen Wasser
gelöst hat, langsam diazotiert. Man läßt bei 5 bis io° die Lösung des Natriumsalzes
von 24 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure und von 14 Teilen kristallisiertem
Natriumacetat in 60o Teilen Wasser einfließen. Man rührt einige Stunden bei io°
und saugt dann den in. bronzierender Form ausgeschiedenen roten Monöazofarbstoff
ab. Der getrocknete Farbstoff, ein dunkelbraunes, bronzierendes Pulver, färbt Wolle
aus saurem Bade in sehr reinen gelbroten Tönen, die beim Nachchromieren kaum verändert
werden, sehr lichtecht und gleichmäßig.
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Beispiel 9 27,3 Teile i-(4'-Oxy-3'-aminobenzoyl)-4-oxybenzol-5-carbonsäure,
erhalten aus i-Oxybenzol-2-carbonsäuremethylester und 3-Nitro-4-chlorbenzoylchlorid
nach L i m p r i c h , loc. cit., Verseifung, Ersatz des Chloratoms durch die Oxygruppe
durch 4stündiges rückfließendes Kochen in gegen Tropäolin O alkalischer Lösung und
Reduktion der Nitrogruppe mit Natriumsulfid, werden in 40o Teilen Wasser und 3oTeilen
konzentrierter Salzsäure gelöst. Durch allmäh= liehe Zugabe der Lösung von 7 Teilen
Natriumnitrit in 2o Teilen Wasser wird in i Stunde bei o bis 5° diazotiert und die
gelbe pulvrige Diazosuspension in die Lösung von 20,6 Teilen i-Acetylamino-7-oxynaphthalin,
13 Teilen 30%ige Natronlauge, 25 Teilen Natriumcarbonat und 25 Teilen technischem
Pyridin in 25o Teilen Eiswasser einlaufen gelassen. Nach einigen Stunden wird der
als schwarzes Pulver ausgeschiedene Monoazofarbstoff isoliert. Man suspendiert ihn
in iooo Teilen kochendem Wasser und versetzt ihn nach dem Verfahren der Schweizer
Patentschrift 240 992
mit einer Lösung von chromsalicylsaurem Ammonium, entsprechend
3,8 Teilen Chromoxyd, und kocht io Stunden am Rückflußkühler. Aus der entstehenden
blaugrauen Lösung wird der Farbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden
und isoliert. Er stellt get rocknet ein grauschwarzes Pulver dar, das sich in Wasser
mit blaugrauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe löst und Wolle
aus saurem Bade in grauen lichtechten Tönen färbt. Die Echtheiten der Färbungen
können durch eine Nachbehandlung mit Verbindungen des sechswertigen Chroms ohne
wesentliehe Veränderung des Farbtons noch verbessert werden. Beispiel io 27,3 Teile
i-(4'-Oxy-3'-aminobenzoyl)-4-oxybenzol-5-carbonsäure werden, wie in Beispiel 9 angegeben,
diazotiert. Man läßt die gelbe Diazosuspension bei o bis 5° in eine Lösung von 25
Teilen 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylharnstOff-7, 7'-disulfonsäure; 25 Teilen calciniertem
Natriumcarbonat und 15 Teilen technischem Pyridin in 30o Teilen Wasser unter Rühren
einfließen, rührt io Stunden bei 5 bis io° und dann noch 20 Stunden bei Raumtemperatur:
Dann wird der als dunkles Pulver ausgeschiedene Diazofarbstoff isoliert. Er ist
in Wasser mit rotvioletter Farbe löslich und färbt Cellulosefasern aus dem Natriumsulfatbad
in rotvioletten Tönen, die durch Nachbehandlung mit Cuprisalzen in rubinrote Töne
von sehr guter Licht- und guter Wasserechtheit übergehen.
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Der nach bekannten Verfahren erhältliche kupferhaltige Farbstoff löst
sich in wenig Natriumcarbonat enthaltendem Wasser mit rubinroter Farbe und färbt
Cellulosefasern in reinen rubinroten Tönen von sehr guter Lichtechtheit. Die Naßechtheiten
solcher Färbungen können durch Nachbehandlung mit Schwermetallsalzen, beispielsweise
mit Salzen des dreiwertigen
Chroms, noch verbessert werden, ohne
daß sich der Farbton wesentlich ändert.
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Verwendet man bei sonst gleichem Verfahren an Stelle von 5, 5'-Dioxy-2,
2'-dinaphthylharnstoff-7, 7'-disulfonsäure eine entsprechende Menge 5, 5'-Dioxy-2,
2'-dinaphthylamin-7, 7'-disulfonsäure als Azokomponente, so erhält man einen Diazofarbstoff,
der Cellulosefasern aus dem Natriumsultatbad in @ blauvioletten Tönen färbt, welche
durch Nachbehandlung mit Salzen des zweiwertigen Kupfers in lichtechte violette
Färbungen übergehen.
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Der kupferhaltige Farbstoff färbt Cellulosefasern in violetten Tönen
von guter Lichtechtheit; durch Nachbehandlung solcher Färbungen mit Schwermetallsalzen,
beispielsweise mit Salzen des dreiwertigen Chroms, werden sie in den Naßechtheiten
noch verbessert, ohne daß sich der Farbton wesentlich ändert. Beispiel ii 14,4 Teile
i-(4'-MethOxy-3'-aminobenzoyl)-4-oxybenzol-5-carbonsäure, aus der nach L i m p r
i c h , loc. cit., wie in Beispiel 9 beschrieben, erhältlichen i-(4'-Chlor-3'-nitrobenzoyl)-4-oxybenzol-5-carbonsäure
durch mehrstündiges Kochen in Methylalkohol mit methylalkoholischem Kali und Reduktion
der Nitrogruppe mit Eisen nach Bechamp hergestellt, werden jnit 18 Teilen konzentrierter
Salzsäure und 18o Teilen Wasser von 6o° gelöst, sofort gekühlt und bei o bis 5°
durch allmähliche Zugabe einer Lösung von 3,5 Teilen Natriumnitrit in io Teilen
Wasser dianotiert. Die gelbe Diazosuspension läßt man bei 5 bis io° allmählich in
die Lösung von 25,2 Teilen 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylharnstoff-7, 7'-disulfonsäure
und 25 Teilen calciniertem Natriumcarbonat in 25o Teilen Wasser einlaufen und rührt
über Nacht bei dieser Temperatur. Dann erwärmt man auf 5o°, fällt den Monoazofarbstoff
mit Natriumchlorid und isoliert ihn. Man löst ihn heiß in 7oo Teilen Wasser mit
18 Teilen Natriumcarbonat, kühlt ab und gibt unter Rühren bei 5 bis io° allmählich
eine saure Diazolösung aus 6,9 Teilen i-Aminobenzol-2-carbonsäure in ioo Teilen
Wasser zu. Man rührt :to Stunden bei dieser Temperatur, fällt den gelbroten, gelösten
Diazofarbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid und saugt ihn ab. In trockenem Zustand
ist er ein rotbraunes Pulver, das sich in Wasser mit gelbroter, in konzentrierter
Schwefelsäure mit rubinroter Farbe löst. Er färbt Cellulosefasern aus dem Natriumsulfatbad
in sehr reinen gelbroten Tönen, die durch Behandlung mit Salzen des zweiwertigen
Kupfers blaustichigrote Färbungen von guten Naßechtheiten und hoher Lichtechtheit
geben.
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21 Teile dieses Farbstoffes löst man in 5oo Teilen heißem Wasser und
gibt bei 8o bis 9o° allmählich eine Lösung von 5 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat
in ioo Teilen Wasser zu; dann wird noch 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt.
Man kühlt ab, isoliert die ausgeschiedene braune Kupferverbindung und trocknet sie.
Der kupferhaltige Farbstoff stellt ein braunes, gelbbronzierendes Pulver dar, das
sich in Wasser mit roter, in konzentrierter Schwefelsäure mit rubinroter Farbe löst.
Er färbt Cellulosefasern aus dem Natriumsulfatbad in blaustichigroten Tönen von
guter Lichtechtheit. Kuppelt man an Stelle von dianotierter 1-(4'-1Vfethoxy-3'-aminobenzoyl)-4-oxybenzol-5-carbonsänre
eine entsprechende Menge dianotierter i-(4'-Oxy-3'-amUnobenzoyl)-4-oxybenzol-5-carbonsäure
mit derselben Azokomponente und verfährt im übrigen wie oben beschrieben, so erhält
man einen ähnlichen Farbstoff, dessen Kupferverbindung auf Cellulose lichtechte,
blaustichigrote Färbungen gibt, deren Naßechtheiten durch Nachbehandlung mit Salzen
des dreiwertigen Chroms noch wesentlich verbessert werden können. Beispiel 12 Man
dianotiert 27,3 Teile i-(4'-Oxy-3'-aminobenzoyl)-4-oxybenzol-5-carbonsäure bei 5
bis 8° in i5o Teilen Wasser mit 25 Teilen konzentrierter S,alzsättre und 7 Teilen
Natriumnitrit und vereinigt die gelbe Diazoverbindung mit einer Lösung von 34,5
Teilen 2-Benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure' und 2o Teilen Anunoniaklösung
(25%ig) in 3oo Teilen Wasser, der man noch 3o Teile technisches Pyridin zusetzt,
rührt mehrere Stunden bei 5 bis io°, salzt dann den Farbstoff mit Natriumchlorid
aus und saugt ihn ab. Er stellt getrocknet ein braunrotes Pulver dar.
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Die nachbekannten Methoden erhältliche Kupferverbindung des Farbstoffes,
ein dunkelbraunes Pulver; färbt Fasern aus regenerierter Cellulose im Natriumsulfatbad
in lichtechten, blauroten Tönen.
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Die kupferhaltigen Farbstoffe aus derselben Diazoverbindung und 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
bzw. 2-(4'-Oxy-3'-carboxyphenylan@no)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure färben Fasern
aus regenerierter Cellulose in reinen und lichtechten, rubinroten bzw. rotvioletten
Tönen.
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Beispiel 13 25,7 Teile i-(3'-Aminobenzoyl)-4-oxybenzol-5-carbonsäure
werden gemäß Beispiel i dianotiert. Die mit Natriumbicarbonat auf schwach kongosaure
Reaktion abgestumpfte Diazoverbindung läßt Man bei o bis 3° in eine Lösung von 26,6
Teilen i-(3'-Sitlfamido)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und 22 Teilen wasserfreiem
Natriumcarbonat in 3oo Teilen Wasser unter Rühren einfließen und isoliert den ausgefallenen
Monoazofarbstoff nach einigen Stunden durch Filtrieren. Danach wird der, Farbstoff
in Wasser a,ngeschlämmt, mit Salzsäure auf kongoblaue Reaktion ausgesäuert, filtriert,
mit Wasser ausgewaschen, mit der für die Neutralisation der Carboxylgruppe berechneten
Menge Ammoniak verrührt und zur Trokkene verdampft. Der trockene Monoazofarbstoff,
ein lehmgelbes Pulver, färbt Wolle nach dem Einbad chromierverfahren in grünstichiggelben,
lichtechten Tönen von sehr guter Gleichmäßigkeit.
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Ersetzt man im obigen Beispiel die i-(3'-Aminobenzoyl)-4-oxybenzol-5-carbonsäure
durch i-(3'-Arrio-4`-chlorbenzoyl)-4-oxybenzol-5-carbonsäure, so erhält man einen
in rotstichiggelben Tönen färbenden Monoazofarbstoff mit sonst ähnlichen Eigenschaften.'
Die i-(3'-Ämino-4'-chlorbenzoyl)-4-oxybenzol-5-cafbonsaure erhält man nach Limprich,
loc. cit., aus 4-Chlor-3-nitrobenzoylehlorid und i-Oxybenzol-2-carbonsäuremethyiester,
Verseifung des Kondensatioit5-produktes
in natriumcarbonatalkalischem
Mittel und Reduktion der Nitrogruppe mit Eisen und Salzsäure.
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Statt der im obigen Beispielen angegebenen Diazokomponenten kommen
z. B. auch noch die folgenden in Frage: i-(2'-Amino-5'-nitrobenzoyl)-4-oxybenzol-5-carbonsäure,
r-(3'-Amino-6'-acylamino- bzw. -6'-chlor- bzw. -6'-alkoxy-, -aryloxy- oder -aralkyloxybenzoyl)-4-oxybenzol-5-carbonsäure,
i-(3'-Amino-4'-aryloxy- oder -4'-aralkyloxy- bzw. -4'-carboxymethoxy)-4-oxybenzol-5-carbonsäure.