DE641724C - Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen

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DE641724C
DE641724C DEI51645D DEI0051645D DE641724C DE 641724 C DE641724 C DE 641724C DE I51645 D DEI51645 D DE I51645D DE I0051645 D DEI0051645 D DE I0051645D DE 641724 C DE641724 C DE 641724C
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DE
Germany
Prior art keywords
chromium
azo dyes
pyrazolone
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containing azo
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Expired
Application number
DEI51645D
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English (en)
Inventor
Dr Erich Fischer
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß, man chromhaltige, gelb bis orange färbende Azofarbstoffe von wertvollen Eigenschaften ierhält, wenn man Pyrazolonazofarbstoffe von -der allgemeinen Formel worin der Benzolkern I noch. durch. Allkyl oder Halogen .substituiert sein kann, mit chromabgebenden Mitteln behandelt.
  • Die so erhaltenen chromhaltigen Azofarbstoffe zeichnen sich vor den bekannten analogen Farbstoffen, die in 3-Stellung des Pyrazolonkerns eine Carboxylgruppe tragen, durch bessere Wasch- und Walkechtheit und vor den Farbstoffen, welche in dieser Stellung eine Alkylgruppe enthalten, durch wesentlich besseres Egalisiervermögen aus.
  • Die obergenannten Pyrazolonazofarbstoffe sind ,durch Kuppeln von diazotierter i-Aminobenzol-2-,ca.rb-onsäure mit i-(2'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3@carbonsäurealkylestern @erhältlich. Für die Herstellung der Ausgangsfarbstof-tekönnen als Kupplungskomponenten beispielsweise folgende Pyrazolonverbindungen verwendet werden: z - (4' - Brom-2' - sulfophenyl) - 5 - pyrazolon -3-carbonsäureäthylester, z - (4'- Methyl-2' - sulfophenyl) -5 -pyrazolon-3-carbonsäureäthylester, z-(2', 4'-Dichlor-6'-sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäureäthylester, z-(4', 5'-Dichlor-2'-sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäuremethylester, z-(4'-Chlor-6'-methyl-2'-sulfophenyl) -5-pyr- -azoion-3-carbonsäurebutylester. Die Behandlung der Farbstoffe mit-chromabgebenden Mitteln kann in an sich bekannter Weise durch Erhitzen in offenen Gefäßen, unter Rückflußkühlung oder unter Druck erfolgen. Als chromabgebende Mittel dienen beispielsweise Chromchlorid, Chromfluorid, Chromformiat oder -a-cetat oder andere organische oder anorganische Chromsalze. Beispiel i 46o Gewichtsteile des Azofarbstoffs aus diazotierter i-Aminobenzol-2-caxbonsäure und i- (2'-. Sulfophenyl)-5 -pyrazolon-3-carbonsäureäthylester werden in, wässeriger Lösung mit . Cbromformiat zum Sieden erhitzt. Die so erhaltene Chromverbindung des Farbstoffes
    liefert auf Wolle gelbe Färbungen von guten
    Echtheitseigenschaften.
    Beispiel 2
    Verwendet man den Azofarbstoff aus . tli-
    azotierter I-Anvnobenzol-2-carbonsäureiä@I
    I - (q.'-Chlor-2'-sulfophenyl)-5-pyrazoloxi.-3-aär-.
    bonsäureäthylester, so erhält man eine Chrom-
    verbindung, deren Färbungen auf Wolle sich
    durch gute Lichtechtheit und Gleichmäßig-
    keit auszeichnen.

Claims (1)

  1. PATGNTANSPRUCIi: Verfahren zur Herstellung von chrom- haltigen Azofarbstoffen, dadurch gekenn-
    zeichnet, daB man Pyrazolonazofarbstoffe von der allgemeinen Formel worin der Benzolkern I noch durch Alkyl oder Halogen substituiert sein kann, mit chromabgehenden Mitteln behandelt.
DEI51645D 1933-09-28 1933-09-28 Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen Expired DE641724C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2951069A (en) * 1956-03-31 1960-08-30 Hoechst Ag Disazo-dyestuffs containing metal

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