DE650556C

DE650556C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE650556C
Application number: DEC50720D
Authority: DE
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1934-07-17
Filing date: 1935-07-09
Publication date: 1937-09-24

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß neue, sehr wertvolle gelbe, chromierbare Azofarbstoffe entstehen, wenn man dianotierte 2-Aininobenzoli-carbonsäuresulfonsäurearvlicle von der allgemeinen Formel die im Arylidkern außer der Carbonsäuregruppe gegebenenfalls noch weitere, nicht wasserlöslich machende Substituenten enthalten, mit Pyrazolonabkömmlingen ohne wasserlöslich machende Gruppen kuppelt. Die neuen Azofarbstoffe färben Wolle in der Regel in gelben Tönen, die durch Behandeln mit chromabgebenden Mitteln sehr gute Echtheitseigenschaften erhalten. Ihre besondere Bedeutung liegt aber darin, daß sie nicht nur nach den üblichen Chromierungsverfahren, sondern auch nach dem Metachromverfahren ohne Einbuße an Ausgiebigkeit und Echtheitseigenschaften gefärbt werden können. Dadurch zeichnen sich die neuen Farbstoffe vor den aus der Patentschrift 476,079 bekannten Azofarbstoffen aus dianotierten 2 -Aminobenzol - i-carbonsäure-5-siilfonsäurearyliden und Phenylpyrazolonen aus, welche die löslich machende Gruppe nicht im Arylidrest, sondern im Phenylrest des Pyrazolons enthalten.
Die Amine der obengenannten Art können z. B. erhalten werden durch Kondensieren von 2-Chlorbenzol-i-carbonsäuresulfonsäurechloriden mit 2-Aminobenzol-i-carbonsäure oder deren Halogen- oder Nitroabkömmlingen und darauffolgendem Austausch des Kernhalogenatorns gegen die Aminogruppe durch Erhitzen mit Ammoniak unter Druck. Sie können auch hergestellt werden, indem man an Stelle der 2-Chlorbenzol-i-carbonsäuresulfonsäurechloride z. B. 2-Nitro--i-methylbenzolsulfonsäurechloricle verwendet, im erhaltenen Kondensationsprodukt die Methylgruppe zur Carbonsäuregruppe oxydiert und die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert. Die neuen Amine sind farblose Verbindungen, deren Alkalisalze in Wasserleicht löslich sind und deren Diazoniumsalze gelblich gefärbte, in Wasser schwer lösliche Körper darstellen.
Beispiel i 336 Teile 2,Aminobenzol-i-carbonsäure-5-sulfonsäurephenylamid-2'-cärbonsäure werden dianotiert und in alkalischer Lösung mit 174,1 Teilen 1-Pheny1-3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Azofarbstoff in üblicher Weise abgeschieden. Et- stellt ein gelbes, in heißem Wasser leicht lösliches 'Pulver dar und färbt Wolle in gelben Tönen, die beim Nachchromieren licht-, walk- und pottingecht werden. Der Farbstoff zieht auch, mit Metachrombeize in neutralem Bade gefärbt, voll-.." ständig aus und ist, in dieser Weise gefärlxt'-sogar noch potting- und walkechter als iii.' nachchromierter Färbung.
Die 2 A.minobenzol-i-carbonsäure-5-sulfonsäurephenylamid-2'-carbonsäure wird durch Kondensieren von 2=Aminobenzol-i-carbonsäure mit 2-Chlorbenzol-i-carbonsäure#S-sulfonsäurechlorid (erhalten durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure auf 2-Chlorbenzoli-carbonsäure) in Gegenwart von säurebindenden Mitteln bei 2o bis 30° C und darauffolgendem Austausch des Kernhalogenatoms gegen die Aminogruppe durch Erhitzen auf etwa i5o° C mit Ammoniak unter Druck hergestellt.
Beispiel 2 Ersetzt man im Beispiel i das i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon durch das clilorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon und kuppelt in ähnlicher Weise, so erhält man einen Azofarbstoff, der etwas grünstichigere Färbungen liefert als der nach Beispiel i erhältliche Farbstoff.
Ähnliche Azofarbstoffe werden erhalten, wenn man an Stelle der in den Beispielen i und 2 beschriebenen Amine andere Amine dieser Art verwendet, die man z. B. erhält, wenn an Stelle der 2-Aminobenzol-i-carbonsäure Chlor- oder Nitro-2-aminobenzol-i-carbonsäuren zur Kondensation mit 2-Chlorbenzol-i-carbonsäure-5-sulfonsäurechlorid gelangen und das Chlor in den erhaltenen Kondensationsprodukten darauf durch die Amino-- gruppe hersetzt wird. An Stelle des 2-Chlor-'b,-nzol - i -carbonsäure- 5 - sulfonsäurechlorids ::kann man auch 2-Nitro-i-methylbenzol-q.-sul-''fonsäurech@ori@d oder 2-Acetvlamino-i-methvlbenzol-q.-sulfOnsäurechloridyverwenden und in den Kondensationsprodukten die Methylgruppe oxydieren und die Nitrogruppe reduzieren oder die Acetylaminogruppe verseifen.
Ebenso können an Stelle des i-Phenvl-3-methyl-5-pyrazolons oder des i-(2', 5'-Dichlorphenyl) - 3 - methyl - 5 -pyrazolons andere Pyrazolone, Wie 3-Methyl-S-pyrazolon, Monochlorphenylmethylpyrazolone oder Nitrophenylmethylpyrazolone treten.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte 2-Aminobenzol-i-carbonsäuresulfonsäurearylide von der allgemeinen Formel die im Arylidkern außer der Carbonsäuregruppe noch weitere, nicht wasserlöslich machende Substituenten enthalten können, mit Pyrazolonabkömmlingen kuppelt, die weder Sulfonsäure- noch Carbonsi:uregruppen enthalten.