DE727698C

DE727698C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE727698C
Application number: DEG96269D
Authority: DE
Inventors: Dr Willi Widmer
Original assignee: Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Current assignee: BASF Schweiz AG
Priority date: 1937-08-07
Filing date: 1937-09-18
Publication date: 1942-11-10

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß wertvolle Azofarbstoffe hergestellt werden können, wenn man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel worin x eine der Gruppierungen -S O. -NH- und -NH-S O2- und R einen Benzolrest bedeuten, mit in z-Stellung nicht substituierten Pyrazolonen vereinigt und gegebenenfalls auf- die erhältlichen Azofarbstoffe chromabgebende Mittel einwirken läßt. Die dem Verfahren als Ausgangsprodukte dienenden Amine der obigen allgemeinen Formel können beispielsweise durch Kondensation von Ni trobenzolsulfonsäurehalogeniden mit sulfonierten r-Amino-4.-oxybenzol-3-carbonsäuren und Reduktion der Nitrogruppe in bekannter Weise erhalten werden. Ein geeignetes Amin ist beispielsweise die r-(3'-Aminobenzol-z'-sulfoyl)-amino-q.-oxy-3-carboxybenzolsulfonsäure.
Die beim vorliegenden Verfahren als Kupplungskomponenten verwendeten, in r-Stellung nicht substituierten Pyrazolone können im übrigen die verschiedensten Substituenten enthalten. Besonders geeignet ist beispielsweise das 3-Methyl-5-pyrazolon. Die Diazoverbindungen der Amine obiger Formel werden mit den Pyrazolonen zweckmäßig in alkalischem Medium vereinigt.

Die nach dem vorliegenden Verfahren 54'-

hältlichen Farbstoffe dienen zum Färben #tü@f

Drucken von tierischen Fasern, wie WAU,:'

Seide und Leder. Man erhält vorwieg

gelbe Töne, die beim Nachbehandeln mi-t chromabgebenden Mitteln im Färbebad od;r auf der Faser sehr echt werden.
Zu besonders wertvollen Produkten gelangt man beim Behandeln der Azofarbstoffe mit chromabgebenden Mitteln in Substanz. Die Behandlung mit chromabgebenden Mitteln kann in bekannter Weise durch Erhitzen in saurem, neutralem oder alltalischem Medium mit oder ohne geeignete Zusätze, wie Salze anorganischer oder organischer Säuren (z. B. Kochsalz, Natriuinacetat, \Tatriumtartrat), in Gegenwart oder Abwesenheit organischer Lösungs- und Verteilungsmittel, wie Alkohol, Glycerin, Pyridin, offen oder unter Druck, erfolgen.
Die erhältlichen, komplexgebundenes Chrom enthaltenden Farbstoffe dienen vorzugsweise zum Färben und Drucken tierischer Fasern. Man erhält sehr gleichmäßige gelbe Töne von guten Echtheitseigenschaften.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen chromhaltigen Farbstoffe färben in gleichmäßigeren und lichtechteren Tönen als der bekannte chromhaltige Farbstoff aua dianotierter i-Ü'-Aminobenzol-i'-sulfoyl)-aniino -:2 - oxv-3-carboxybenzol - 5-sulfonsäure und 3-l@Zethvl-5-pyrazolon.
Beispiel i 38,8 Teile i-(3'-Aminobenzol-i'-solfoyl)-amino-4-oxy-3-carboxvbenzolsulfonsäure der Formel werden dianotiert und in üblicher Weise mit io,3 Teilen 3-Methvl-5-pyrazolon in alkalischer Lösung vereinigt. Nach vollendeter Kupplung wird mit Salzsäure angesäuert. wobei der Farbstoff fast vollständig ausfällt: man fügt noch etwas Kochsalz hinzu, filtriert

wäscht mit #-0"i er ILOChsalzlö stt!lg nach

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trocknet. Der erhaltene Farbstoff färbt

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lang dieses Ausgangsproduktes verwendete i -Am_no-3-carboxy-d.-oxybenzolsulfons;iure wird durch Sulfonieren von i-Amino-@-oxvben7-ol-3-carbonsäure bis zum Eintritt einer Sulfonsäuregruppe hergestellt.
Beispiel Die nach Beispiel i erhältliche nicht getrocknete, etwa 2o- bis 25°!oi.ge Farbstoffpaste wird in 5oo Teilen Wasser durch Erwärmen gelöst und die Lösung nach Zusatz einer etwa 8°/oigen Chrotnsulfatlösung, die g,23 Teile Cr@O, enthält, 2o Stunden rückfließend gekocht. Hierauf wird mit Soda neutralisiert und der Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz abgeschieden. Dieser stellt in trockenem Zustand ein gelbes Pulver dar, das sich -i Wasser und konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst und Wolle aus schwef-2lsaurem Bade in gleichmäßigen reinen, grünstichiggelben Tönen von vorzüglicher Echtheit färbt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel worin x eine der Gruppierungen - S02 - NH - und - N H - SO.> - und R einen Benzolrest bedeuten, mit in i -Stellung nicht substituierten Pvrazolonen vereinigt und gegebenenfalls auf die erhältlichen Azofarhstoffe chromabgebende Mittel einwirken läßt.