DE728590C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarhstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel worin R einen beliebigen organischen Rest bedeutet mit 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfonsäure kuppelt und gegebenenfalls die erhaltenen Farbstoffe bzw. die daraus gewonnenen o-Oxyazofarbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
• Dem Verfahren als Ausgangsprodukte dienende Amine der obigen Formel sind beispielsweise z Amino-i-phenoläther und -ester, die in .-Stellung eine Sulfamidgruppe enthalten.
• Die Überführung der Azofarbstoffe in die komplexen Metallverbindungen wird nach beliebigem Verfahren unter solchen Bedingungen ausgeführt, daß eine Verseifung des Äthers oder Esters erfolgt. Für diese Überführung eignen sich beispielsweise chromabgebende Mittel, wie z. B. Chromsulfat, Chromformiat und Alkalichromite, die mit oder ohne geeignete Zusätze, wie z. B. Kochsalz, Salze organischer Säuren, freie Säuren, in Gegenwart oder Abwesenheit von organischen Lösungs- bzw. Verteilungsmitteln, wie z.1). Alkohol, Glycerin oder Pyridin, offen oder unter Druclc erfolgen kann. Mit Vorteil kann man auch aus den Azofarbstoffen zunächst die o-Oxyazofarbstoffe, z. B. durch Einwirkung verseifender Mittel, herstellen' und d'ese mit rnetallabgebenden :Mitteln behandeln.
• Die nach dem vorliegenden Verfahren herstellbaren komplexen :Metallverbindungen eignen sich beispielsweise zum Färben und Be-' drucken von Wolle und Seide. Die Farbstoffe ergeben sehr gleichmäßige echte Färbungen.
• Die nach dein vorliegenden Verfahren erhaltenen Farbstoffe färben in gleichmäßigeren Tönen als die bekannten Chromverbindungen der Farbstoffe aus i-_@letlioxy-2-cliazo-5-chlorbenzol--t-sulfonsäureaniid und 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfoirsäure bzw. aus i-Methoxv-2-diazoinernzol-4-sulfonsäurebeirzvlester und 2-Oxvnal;htlialin-6, 8-disulfonsättre. Sie sind lichtechter als die Metallverbindungen des Farbstoffes aus 2-1)iazo-i-oxybenzol-d.-sulfonsäureamid und 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure und des Farbstoffes aus diazotiertem 2-Aininoi-oxvbenzol-.j-sulfonsäureamid und 2-Oxynaplitlialin-3, 6-disulfonsäure.
• Beispiel i 34,2 Teile i-(4.'-1Tethylbenzol-i'-sulfo-)-oxy-2-aminobenzol-d.-sulfoiisäureamid werden diazotiert und mit 32 Teilen 2-Oxynaphtlialin-6, 8-disulfonsäure in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Durch Zugabe von Natronlauge und Erwärmen wird darauf der p-Toluolsulfonsäurerest abgespalten und der erhaltene o-Oxyazofarbstoff durch Ansäuern und Beigabe von Kochsalz abgeschieden. Der abfiltrierte Farbstoff wird mit .loo Teilen Wasser und ioo Teilen einer 8,4 Teile Chromoxyd enthaltenden Chromsulfatlösung längere Zeit unter Rühren und Rückfluß zum Sieden erhitzt und die erhaltene Chromverbindung durch Kochsalzzusatz und Abkühlenlassen abgeschieden, dann abfiltriert und getrocknet. Der Farbstoff ist ein braunrotes Pulver, das sich in Wasser und verdünnter Sodalösung mit bordeauxroter Farbe löst. Er färbt Wolle aus saurem Bade in sehr gleichmäßigen und ausgezeichnet lichtechten bordeauxroten Tönen. . Beispiel 20,2 Teile i-_Nleth0xy-2-aminobenzol-.l-stilfonsäureamid werden in 12o Teilen Wasser p$trtd 3o Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst °r#ind nach Eiszusatz in üblicher Weise diazo-"' ziert. Die erhaltene Diazoverbindung wird mit 32 Teilen 2-Oxvnaplithalin-6, 8-disulfonsäure in sodaalkalischer Lösung gekuppelt und der gebildete Farbstoff durch Ansäuern und Zugabe von Kochsalz abgeschieden. Der abfiltrierte Farbstoff wird im Autoklaven reit 3oo Teilen Wasser und ioo Teilen einer 8,4 Teile Chromoxyd enthaltenden Chromsulfatlösung 5 Stunden auf 130 bi: r3;, erhitzt. Die Lösung wird nachher auf etwa r jo Raumteile eingeengt und der Farbstoff durch Kochsalzzugabe abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Die erhaltene Chromverbindung stimmt mit <lern nach Beispiel i hergestellten Chromkomplex überein.
• Zu derselben komplexen Chromverbindung gelangt man auch, wenn man den Farbstoff aus diazotiertem i-((4'-hlethylbenzol-i'-stilfo ioxy-2-aminobenzol-4-sulfamid und 2-Oxvnaphtlialin-6, 8-disulfonsäure in derselben Weise mit chromabgebenden Mitteln behandelt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren ztir Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel worin R einen beliebigen organischen Rest bedeutet mit 2-Oxvnaphthalin-6, 8-disulfonsätire gekuppelt und gegebenenfalls die erhaltenen Farbstoffe bzw. die daraus gewonnenen o-Oxyazofarbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt werden.