DE749166C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung'von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue Monoazofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte nitrogruppenfreie i-Amino-2-alkoxybenzole ohne wasserlöslich mach-ende- Gruppen, die im Alkoxyrest mindestens 1:2 Kohlenstoffatome enthalten, mit Oxynaphthalin-, Aminooxynaphthalin- oder Pyrazolonabkömmlingen, die mindestens! eine Sulfonsäuregruppe enthalten, kuppelt. Dienachdem vorliegendenVerfahren erhältlichen Farbstoffe färben Wolle -und Seide aus neutralem oder saurem Bade. Sie sind den aus der französischen Patentschrift 426 1- o2 und der USA.-Patentschrift 18:24 686 bekannten Farbstoffen, die an Stelle des höhermolekularen Alkoxyrestes eine Benzyloxygruppe enthalten, im Ziehvermögen auf Wolle aus neutralem- Bade überlegen.
• Die zur Verwendung kommenden Diazokomponenten, die keine Nitrogruppe-- und keine wasserlöslich machenden Gruppen entlialten dürfen, können durch Halogenatome oder Alkylgruppen substituiert sein. Sie lassen sich nach üblichen Verfahren, z. B. durch Umsetzung der Alkalisalze des i-Oxy-2-nitrobenzols mit den Halogeniden höherer Alkohole und ihrer technischen Gemische, in geeigneten Lösungs- und Verdünnungsmitteln, wie Amylalkohol, gegebenenfalls unter Druck, und nachfolgende Reduktion herstellen. In den nachstehenden Beispielen sind die Teile Gewichtsieile. Beispiel i 27,7 Teile i-Amino-2-dodecyloxvbenzol werden in ioo Teilen 95 Oloigem Äthvialkohol und 35 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst und bei 10' mit 7Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die Diazoniumverbindung läßt man zu einer eiskalten ammoniakalischen Lösung von 43 Teilen i-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure fließen. Die Kupplung ist in wenigen Stunden beendet. Man filtriert den entstandenen Monoazofarbstoff ab,- preßt und trocknet ihn. Der neue Farbstoff ist ein dunkelrotes Pulver, das sich in heißem Wasser mit rein blauroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit rotstichigblauer Farbe löst. Er färbt Wolle und Seide aus saurem und neutralem Bade in walkechten blauroten Tönen. Beispiel :2 28 Teile eines i-Aiiiino-2-dodecyloxybenzots, htrge-gtetit -durch E-inwirkung von technischem Dodecylchlorid auf das Natriumsalz des 1-OXV-2-Ilitrobei17o]s und anschließende Reduktion, werden in iooTeilen 950/,igem Alkohol Und 35 Teilen konzentrierter Salz' säure gelöst und bei io' mit einer konzentrierten wisserigen Natriuninitritlösung, ent-' haltend 7 Teile Na N 0, diazotiert. Die Diazonitiniverbindung wird in annnoniakalischer Lös;ungeiskalt mit 33 Teilen 1-(2', 5#-Dichlor-Plie"v1)- 3 - inethyl -.5-pyrazolon-4'- sulfonsäure ,ektippelt. Nach wenigen Stunden wird der entstandene Monoazofarbstoff filtriert und getroeiznet. Er ist ein gelbes Pulver, das sieh in Wasser mit rein gelber, in konzentrierter Schwefelsäure mit orangeroter Farbe löst. und Wolle und Seide aus saurem und neutralein Bade in walkechten gelben T5iien färbt. Beispiel 3 314 Teile i-Amino-2-dodecvlox#-1)enzolli-,-droelilorid werden mit 4o Teilen konzent#ierter Salzsäure i Stunde ]an" verrührt. Das Gemisch wird mit 5oTeilen Eiswasser versetzt und bei 5' mit einer konzentrierten wässerigen Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die Diazoverbindung wird alsdann mit einer animniiiakalischen kalten Lösung von 31 Teilen i-Oxvnaphthalin-3, 6-disulfonsäure gekuppelt. D#er filtrierte und ,getrocknete Monoazofarbstoff bildet ein rotes Pulver, er löst sich in Wasser mit roter Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvio-Jetter Farbe und färbt Wolle und Seide in echten roten Tönen. Beispiel 4 34,8 Teile i-Arnino-4-C1110r-2-dodecyloxybenzolhvdroelilorid werden in 15o Teilen 9511/0igeni Alkohol gelöst, mit 15 Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt und bei io' mit 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die Diazoniumlösutig läßt man zu einer mit überschüssigem Natriumacetat versetzten Lösung von 29 Teilen i-(2*-Chlorphenyl)-3-niethyl 5-pyrazolon-5'-sulfonsäure fließen. Nach be- endeter Kupplung wird der entstandene Monoazofarbstoff filtriert, gepreßt und getrocknet. Er ist ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber, in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Wolle und Seide aus saurem und neutralem Bade in echten gelben Tönen färbt.
• el Beispiel 5 36,1 Teile i-Ainin0-2-octadecyloxybenzol werden nach den Angaben von Beispiel i diazotiert und mit einer mit überschüssigem Natriumacetat versetzten Lösung von 48 Teilen I-(4'---\letliylbenzolsulfovl)-amino-8-oxynaphthaliti-3,6-disulfonsiitire gekuppelt. Der filtrierte und getrocknete Monoazofarbstoff bildet ein dunkelrotes Pulver, er löst sich in Wasser mit blauroter Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe und färbt Wolle und Seide aus saurem und neutralein Bade in echten blatistichigroten Tönen. 25 Beispiel 6 29 Teile i-Aiiiin0-4-nlet11V1-2-dodecyloxybenzol werden, wie in Beispiel 3 beschrieben, diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit einer mit überschüssigem Natriumacetat versetzten Lösung von 43 Teilen i-Beiizoylamino-8-oxynaplithalill-3, 6-distilfonsätire gekuppelt. Der filtrierte und getrocknete Monoazofarbstoff, ein rotes Pulver, löst sich in Wasser mit blauroter, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Wolle und Seide aus saurem und neutralem Bade in echten blanroten Tönen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte nitrogruppenfreie i-Ainin0-2-alkoxybenzole ohne wasserlöslibh machende Gruppen, die im Alkoxyrest mindestens 12 Kohlenstoffatome enthalten, mit Oxynaphthalin-, Aminooxynaphthalin- oder Pyrazolonabkömmlingen, die mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthalten, vereinigt. Zur Abgrenzung des Annieldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: französische Patentschriften Nr. 791902 809 777, S13 807, 426 io2; USA.-Patentschrift ...... Nr. 1 824 686; deutsche - ...... . 224 497-#