AT151296B - Verfahren zum Färben von Celluloseestern und -äthern. - Google Patents

Description

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  Verfahren zum Färben von   Celluloseestern und-äthern.   



   Es wurde gefunden, dass Celluloseester   und-äther   in reinen, rot-bis sehr stark   grÜnstichig gelben   Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften gefärbt werden können, wenn man dazu die wasserunlöslichen Azofarbstoffe benutzt, die aus beliebigen Diazokomponenten ohne   wasserlöslich     machende   Gruppen durch Kuppeln mit hydroaromatisehen,   carbocyclischen   ss-Diketonen mit einer reaktionsfähigen Methylengruppe herstellbar sind. Diese cyclischen ss-Diketone lassen sich leicht nach   bekannten   Methoden gewinnen, beispielsweise durch Hydrierung von aromatischen, substituierten oder   unhub-   
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   Kupplungsprodukte dieser Art mit Diazobenzol und p-Diazotoluol wurden bereits zur näheren Charakterisierung der ss-Diketone hergestellt und beschrieben (s. z. B. Vorländer, 1. c.). Aus diesen knappen, wissenschaftlichen Angaben konnte jedoch keineswegs entnommen werden, dass sich zahl- 
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 heitseigensehaften für die Zwecke der   Celluloseester-und-ätherfärberei   sehr wertvoll sind. 



   Die Herstellung der Azofarbstoffe geschieht   ähnlich wie   für die in der Literatur   bekannten   Kupplungsprodukte mit Diazobenzol und p-Diazotoluol nach   üblichen Methoden. Diese Farbstoffe   sind alle, infolge der Abwesenheit der Carboxyl- und Sulfonsäuregruppe, in Wasser schwer- oder unlöslich. Dagegen besitzen einige Vertreter dieser Gruppe gute   Löslichkeit in   Alkalien, beispielsweise 
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   Die mit diesen neuen Farbstoffen hergestellten Färbungen zeichnen sich allgemein durch gute   Eehtheitseigensehaften   aus, insbesondere durch gutes Egalisierungsvermögen, gute   Säure-und Alkali-   echtheit. Am wertvollsten ist die Möglichkeit, echte gelbe Färbungen von sehr starkem   Grünstich   herzustellen, die gleichzeitig durch hervorragende Weissätzbarkeit und Alkaliechtheit   ausgezeichnet   sind. Ähnliehe Farbtöne liessen sich jetzt nur mit gefärbten Kondensationsprodukten erzielen, wobei jedoch die beiden letzten Eigenschaften nicht befriedigend waren. 



   Nachstehend seien einige Angaben über die in Betracht kommenden Azofarbstoffe gemacht.
Als Diazokomponenten können verwendet werden alle primären Amine der   Benzol-und Naph-   thalinreihe, sofern sie keine   wasserlöslich machenden Gruppen,   wie Sulfonsäure- und Carboxylgruppen, enthalten, also beispielsweise Anilin und seine Homologen, wie o-, m- und p-Toluidin, m- und p-Xylidin, Aminocymol, Mesidin usw., deren Halogen-und/oder Nitro- 
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<tb> 
<tb> substitutionsprodukte, <SEP> wie <SEP> o-, <SEP> m- <SEP> und <SEP> p-Nitranilin, <SEP> 3-Nitro-p-toluidin <SEP> (CH3 <SEP> = <SEP> 1), <SEP> Mono- <SEP> und
<tb> Diehloraniline, <SEP> 5- <SEP> und <SEP> 6-Chlor-o-toluidin,
<tb> 6-Brom-2. <SEP> 4-dimethyl-l-aminobenzol,
<tb> 2.

   <SEP> 4-Dimethyl-6-isobutyl-1-aminobenzol,
<tb> 4-und <SEP> 5-Nitro-o-anisidin,
<tb> 4-Chlor-o-nitranilin,
<tb> 2-Chlor-p-nitranilin,
<tb> Aminophenolderivate, <SEP> wie <SEP> p-Phenetidin, <SEP> 0- <SEP> und <SEP> p-Anisidin. <SEP> Kresidin,
<tb> 3-Amino-p-kresol-oxyäthyläth <SEP> er,
<tb> Amino-hydrochinon-dioxyäthyläther,
<tb> o-Aminophenol-o-kresyläther,
<tb> 3-Amino-p-kresolbenzyläther,
<tb> p- <SEP> Toluolsulfonsäureester <SEP> des <SEP> 3-Amino-p-kresoIs,
<tb> 3-Amino-p-kresoläthyläther <SEP> usw.,
<tb> Aminoearbonsäureester, <SEP> wie <SEP> Anthranilsäuremethyl-und-äthylester,
<tb> 2-Chlor-5-aminobe, <SEP> nzoesäureät, <SEP> hylester <SEP> usw.,
<tb> 
   &alpha;/ss-Naphthylamin, p-Aminoazobenzol(-toluol) usw.   



   Als Kupplungskomponenten können zur Herstellung der Farbstoffe verwendet werden :
Dimethyl-dihydroresorcin-carbonsäureäthylester, darstellbar aus Malonsäurediäthylester und Mesityloxyd, 

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   Dimethyl-dihydroresorein,   erhältlich z. B. durch Verseifen und Decarboxylierung des obigen
Körpers,
Phenyl-dihydroresorcin-carbonsäureäthylester, herstellbar durch Kondensation von Benzalaceton und Malonsäurediäthylester, p-Dimethylaminophenyl-dihydroresorcin-carbonsäureäthylester, darstellbar aus p-Dimethylamino-benzalaceton und Malonsäurediäthylester,
Monomethyl-dihydroresorcin-dicarbonsäureäthylester, dargestellt aus   - Acetylcrotonsäureester   und Malonsäurediäthylester,   5-Methyl-dihydroresorcin,

     erhalten durch Verseifen und Kohlendioxydabspaltung aus Mono-   methyl-dihydroresorcin-dicarbonsäureäthylester,     5-Phenyl-dihydroresorcin-dicarbonsäureester,   hergestellt aus Benzalacetessigester und Malonsäureester,   5-Phenyl-dihydroresorein,   aus obigem durch Verseifen und Deearboxylieren,
Dihydroresorein und Dihydroeresorein (4-Methyldihydroresorein), dargestellt durch katalytische Hydrierung der entsprechenden, aromatischen m-Dioxyverbindungen, usw. 



   Im Gegensatz zu den Färbemethoden, die mit Lösungen der Farbstoffe in organischen Lösungsmitteln arbeiten, wozu alle Farbstoffe gleichmässig gut geeignet sind, zeichnen sich bei der Verwendung nach der kolloiden Färbeweise einige Farbstoffe durch besonders gutes Ziehvermögen auf Acetatseide aus. Es seien z. B. genannt die Farbstoffe aus diazotiertem   2-Chlor-6-aminotoluol,   3-Nitro-p-toluidin und Dihydroresorein, aus diazotiertem p-Toluidin, m-und p-Xylidin, Mesidin, 3-Nitro-p-toluidin, 2-o-Dichloranilin, p-Phenetidin, p-Anisidin,   3-Amino-p-kresoloxyäthyläther   und Dimethyl-dihydroresorcin-carbonsäureäthylester und ihre an der enolisierbaren Ketongruppe alkylierten Derivate aus diazotiertem p-Anisidin, 3-Nitro-p-toluidin und Dihydroresorein usw. 



   Diese Zusammenstellung soll nur einige der guten Farbstoffe angeben, ohne jedoch erschöpfend zu sein oder den Umfang der Erfindung im geringsten zu   beschränken.   



   Vorschriften zum Färben von Celluloseestern und-äthern. 



   Allgemein lassen sich die in der Technik üblichen Verfahren verwenden ; im folgenden seien einige   ausführlich   angegeben : a) Färben von Textilien aus Cellulosederivaten : Der Farbstoff wird durch geeignete Behandlung in Gegenwart eines Dispergierungsmittels in ein   Färbepräparat     übergeführt,   das beim Auflösen in Wasser ein gebrauchsfertiges Färbebad liefert. Gefärbt wird eventuell unter Seifenzusatz, bei 60 bis   700 C, Dauer *-1   Stunde. b) Färben von Celluloseester- bzw. -ätherlacken : Je nach der gewünschten Farbtiefe werden 0-1 bis 0-5 Teile Farbstoff unter gelindem Erwärmen in 100 Teilen eines Lackes von beispielsweise folgender Zusammensetzung aufgelöst : 
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<tb> 
<tb> 50 <SEP> Gewichststeile <SEP> Acetylcellulose.
<tb> 



  200 <SEP> Äthyllactat.
<tb> 



  200., <SEP> Äthylformiat,
<tb> 525 <SEP> # <SEP> Aceton,
<tb> 25 <SEP> Diäthylphthalat
<tb> 
 oder 
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<tb> 
<tb> 100 <SEP> Gewichtsteile <SEP> Nitrocellulose <SEP> troeken,
<tb> 150 <SEP> Äthyllactut,
<tb> 250 <SEP> " <SEP> Butylacetat,
<tb> 70 <SEP> Butanol,
<tb> 400 <SEP> Äthanol,
<tb> 30 <SEP> Triphenylphosphat.
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    Kunstmassen   aus Cellulosederivaten können nach üblichen Methoden entweder vor oder nach der Formung gefärbt werden.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zum Färben von Celluloseestern und-äthern, dadurch gekennzeichnet, dass wasser- unlösliche Azofarbstoffe verwendet werden, die aus beliebigen Diazokomponenten ohne wasserlöslich machende Gruppen und hydroaromatiscl@en, carbocyclischen ss-Diketonen mit einer enolisierbaren Ketongruppe hergestellt werden.