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Verfahren zum Färben von Celluloseestern und-äthern.
Es wurde gefunden, dass Celluloseester und-äther in reinen, rot-bis sehr stark grÜnstichig gelben Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften gefärbt werden können, wenn man dazu die wasserunlöslichen Azofarbstoffe benutzt, die aus beliebigen Diazokomponenten ohne wasserlöslich machende Gruppen durch Kuppeln mit hydroaromatisehen, carbocyclischen ss-Diketonen mit einer reaktionsfähigen Methylengruppe herstellbar sind. Diese cyclischen ss-Diketone lassen sich leicht nach bekannten Methoden gewinnen, beispielsweise durch Hydrierung von aromatischen, substituierten oder unhub-
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Kupplungsprodukte dieser Art mit Diazobenzol und p-Diazotoluol wurden bereits zur näheren Charakterisierung der ss-Diketone hergestellt und beschrieben (s. z. B. Vorländer, 1. c.). Aus diesen knappen, wissenschaftlichen Angaben konnte jedoch keineswegs entnommen werden, dass sich zahl-
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heitseigensehaften für die Zwecke der Celluloseester-und-ätherfärberei sehr wertvoll sind.
Die Herstellung der Azofarbstoffe geschieht ähnlich wie für die in der Literatur bekannten Kupplungsprodukte mit Diazobenzol und p-Diazotoluol nach üblichen Methoden. Diese Farbstoffe sind alle, infolge der Abwesenheit der Carboxyl- und Sulfonsäuregruppe, in Wasser schwer- oder unlöslich. Dagegen besitzen einige Vertreter dieser Gruppe gute Löslichkeit in Alkalien, beispielsweise
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Die mit diesen neuen Farbstoffen hergestellten Färbungen zeichnen sich allgemein durch gute Eehtheitseigensehaften aus, insbesondere durch gutes Egalisierungsvermögen, gute Säure-und Alkali- echtheit. Am wertvollsten ist die Möglichkeit, echte gelbe Färbungen von sehr starkem Grünstich herzustellen, die gleichzeitig durch hervorragende Weissätzbarkeit und Alkaliechtheit ausgezeichnet sind. Ähnliehe Farbtöne liessen sich jetzt nur mit gefärbten Kondensationsprodukten erzielen, wobei jedoch die beiden letzten Eigenschaften nicht befriedigend waren.
Nachstehend seien einige Angaben über die in Betracht kommenden Azofarbstoffe gemacht.
Als Diazokomponenten können verwendet werden alle primären Amine der Benzol-und Naph- thalinreihe, sofern sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, wie Sulfonsäure- und Carboxylgruppen, enthalten, also beispielsweise Anilin und seine Homologen, wie o-, m- und p-Toluidin, m- und p-Xylidin, Aminocymol, Mesidin usw., deren Halogen-und/oder Nitro-
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<tb>
<tb> substitutionsprodukte, <SEP> wie <SEP> o-, <SEP> m- <SEP> und <SEP> p-Nitranilin, <SEP> 3-Nitro-p-toluidin <SEP> (CH3 <SEP> = <SEP> 1), <SEP> Mono- <SEP> und
<tb> Diehloraniline, <SEP> 5- <SEP> und <SEP> 6-Chlor-o-toluidin,
<tb> 6-Brom-2. <SEP> 4-dimethyl-l-aminobenzol,
<tb> 2.
<SEP> 4-Dimethyl-6-isobutyl-1-aminobenzol,
<tb> 4-und <SEP> 5-Nitro-o-anisidin,
<tb> 4-Chlor-o-nitranilin,
<tb> 2-Chlor-p-nitranilin,
<tb> Aminophenolderivate, <SEP> wie <SEP> p-Phenetidin, <SEP> 0- <SEP> und <SEP> p-Anisidin. <SEP> Kresidin,
<tb> 3-Amino-p-kresol-oxyäthyläth <SEP> er,
<tb> Amino-hydrochinon-dioxyäthyläther,
<tb> o-Aminophenol-o-kresyläther,
<tb> 3-Amino-p-kresolbenzyläther,
<tb> p- <SEP> Toluolsulfonsäureester <SEP> des <SEP> 3-Amino-p-kresoIs,
<tb> 3-Amino-p-kresoläthyläther <SEP> usw.,
<tb> Aminoearbonsäureester, <SEP> wie <SEP> Anthranilsäuremethyl-und-äthylester,
<tb> 2-Chlor-5-aminobe, <SEP> nzoesäureät, <SEP> hylester <SEP> usw.,
<tb>
α/ss-Naphthylamin, p-Aminoazobenzol(-toluol) usw.
Als Kupplungskomponenten können zur Herstellung der Farbstoffe verwendet werden :
Dimethyl-dihydroresorcin-carbonsäureäthylester, darstellbar aus Malonsäurediäthylester und Mesityloxyd,
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Dimethyl-dihydroresorein, erhältlich z. B. durch Verseifen und Decarboxylierung des obigen
Körpers,
Phenyl-dihydroresorcin-carbonsäureäthylester, herstellbar durch Kondensation von Benzalaceton und Malonsäurediäthylester, p-Dimethylaminophenyl-dihydroresorcin-carbonsäureäthylester, darstellbar aus p-Dimethylamino-benzalaceton und Malonsäurediäthylester,
Monomethyl-dihydroresorcin-dicarbonsäureäthylester, dargestellt aus - Acetylcrotonsäureester und Malonsäurediäthylester, 5-Methyl-dihydroresorcin,
erhalten durch Verseifen und Kohlendioxydabspaltung aus Mono- methyl-dihydroresorcin-dicarbonsäureäthylester, 5-Phenyl-dihydroresorcin-dicarbonsäureester, hergestellt aus Benzalacetessigester und Malonsäureester, 5-Phenyl-dihydroresorein, aus obigem durch Verseifen und Deearboxylieren,
Dihydroresorein und Dihydroeresorein (4-Methyldihydroresorein), dargestellt durch katalytische Hydrierung der entsprechenden, aromatischen m-Dioxyverbindungen, usw.
Im Gegensatz zu den Färbemethoden, die mit Lösungen der Farbstoffe in organischen Lösungsmitteln arbeiten, wozu alle Farbstoffe gleichmässig gut geeignet sind, zeichnen sich bei der Verwendung nach der kolloiden Färbeweise einige Farbstoffe durch besonders gutes Ziehvermögen auf Acetatseide aus. Es seien z. B. genannt die Farbstoffe aus diazotiertem 2-Chlor-6-aminotoluol, 3-Nitro-p-toluidin und Dihydroresorein, aus diazotiertem p-Toluidin, m-und p-Xylidin, Mesidin, 3-Nitro-p-toluidin, 2-o-Dichloranilin, p-Phenetidin, p-Anisidin, 3-Amino-p-kresoloxyäthyläther und Dimethyl-dihydroresorcin-carbonsäureäthylester und ihre an der enolisierbaren Ketongruppe alkylierten Derivate aus diazotiertem p-Anisidin, 3-Nitro-p-toluidin und Dihydroresorein usw.
Diese Zusammenstellung soll nur einige der guten Farbstoffe angeben, ohne jedoch erschöpfend zu sein oder den Umfang der Erfindung im geringsten zu beschränken.
Vorschriften zum Färben von Celluloseestern und-äthern.
Allgemein lassen sich die in der Technik üblichen Verfahren verwenden ; im folgenden seien einige ausführlich angegeben : a) Färben von Textilien aus Cellulosederivaten : Der Farbstoff wird durch geeignete Behandlung in Gegenwart eines Dispergierungsmittels in ein Färbepräparat übergeführt, das beim Auflösen in Wasser ein gebrauchsfertiges Färbebad liefert. Gefärbt wird eventuell unter Seifenzusatz, bei 60 bis 700 C, Dauer *-1 Stunde. b) Färben von Celluloseester- bzw. -ätherlacken : Je nach der gewünschten Farbtiefe werden 0-1 bis 0-5 Teile Farbstoff unter gelindem Erwärmen in 100 Teilen eines Lackes von beispielsweise folgender Zusammensetzung aufgelöst :
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<tb>
<tb> 50 <SEP> Gewichststeile <SEP> Acetylcellulose.
<tb>
200 <SEP> Äthyllactat.
<tb>
200., <SEP> Äthylformiat,
<tb> 525 <SEP> # <SEP> Aceton,
<tb> 25 <SEP> Diäthylphthalat
<tb>
oder
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<tb>
<tb> 100 <SEP> Gewichtsteile <SEP> Nitrocellulose <SEP> troeken,
<tb> 150 <SEP> Äthyllactut,
<tb> 250 <SEP> " <SEP> Butylacetat,
<tb> 70 <SEP> Butanol,
<tb> 400 <SEP> Äthanol,
<tb> 30 <SEP> Triphenylphosphat.
<tb>
Kunstmassen aus Cellulosederivaten können nach üblichen Methoden entweder vor oder nach der Formung gefärbt werden.