DE556477C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE556477C
DE556477C DEI40871D DEI0040871D DE556477C DE 556477 C DE556477 C DE 556477C DE I40871 D DEI40871 D DE I40871D DE I0040871 D DEI0040871 D DE I0040871D DE 556477 C DE556477 C DE 556477C
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DE
Germany
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oxynaphthoyl
aminofluorene
aminofluorenone
amino
dyes
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Expired
Application number
DEI40871D
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English (en)
Inventor
Dr Heinrich Koch
Dr Kurt Schimmelschmidt
Dr Karl Zahn
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu Azofarbstoffen von sehr guten Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man beliebige Diazoverbindungen mit 2'- 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren bzw. -2-aminofluorenon oder deren Substitutionsprodukten für sich oder auf einer Grundlage kuppelt. Werden die Farbstoffe auf der Faser hergestellt, so ist es zweckmäßig, solche Komponenten anzuwenden, die keine löslich machenden Gruppen, wie z. B. die Sulfonsäuregruppe, enthalten. Da Abkömmlinge des Fluorens bisher für Farbstoffe dieser Art nicht verwendet worden sind, so war über die Echtheitseigenschaften der damit erzielten Farbstoffe nichts vorauszusehen.
  • Stellt man die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Azofarbstoffe auf der Faser her, so erhält man in großer Farbstärke ohne komplizierte Nachbehandlung Färbungen von hoher Reibechtheit. Diese bemerkenswerte Eigenschaft hat ihre Ursache offenbar in der hohen Substantivität der Arylide, die aus 2,- 3 Oxynaphthoesäure und 2-Aminofluoren bzw. 2-Aminofluorenon oder deren Substitutionsprodukten erhältlich sind. So zieht beispielsweise das :2'- 3'-Oxynaphthoy l-2-aminofluoren (Formel 1) zu etwa 70°1o und das :2'- 3'-Oxynaphthoy 1-2-aminofluorenon (Formel II) zu etwa 6o % auf die Faser auf. Die neuen Farbstoffe zeichnen sich weiterhin auf der Faser durch hohe Alkali- und Seifenbeständigkeit aus. Sie färben großenteils in wertvollen Farbtönen, so daß sie in Substanz als Pigmentfarbstoffe und auf der Faser als Entwicklungsfarbstoffe hervorragendes technisches Interesse besitzen.
  • Beispiele r. 1,59 2' # 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluor en werden mit r, 5 ccm Alkohol, r, 5 ccm Pyridin, 0,75 ccm Natronlauge, 3¢° B6, und 2 ccm Wasser gelöst und mit 0,8 ccm 3oprozentiger Formaldehydlösung versetzt. Man läßt das Gemisch etwa % Stunde stehen und trägt es dann in eine Lösung von 2o ccm 5oprozentigem Türkischrotöl, 2o ccm Natronlauge, 34'B6; in 11 Wasser ein.
  • Aus diesem Bade zieht das Arylid auf 5o g abgekochtes Baumwollgarn zu 7o°/, auf und liefert bei der Behandlung mit 1,5 g dianotiertem 4-Chlor-2-nitranilin ein kräftiges Bordeaux von sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Verwendet man das Grundierungsbad ohne weiteren Zusatz zur Herstellung einer zweiten Färbung mit gleichem Flottenverhältnis, so erhält man gleich starke Färbungen wie unter Verwendung eines frischen Bades mit einem Gehalt von 0,45 g 2'- 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren.
  • 2. Die aus 16,8 Gewichtsteilen 4-Nitro-2-aminoanisol in üblicher Weise hergestellte Diazoverbindung läßt man in eine wäßrige Suspension von 35,1 Gewichtsteilen --'- 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren, bereitet durch Auflösen dieses Arylids in alkoholischer Natronlauge und Wiederausfällen mit Wasser, einlaufen. Der Farbstoff, der sich in blaustichig roten Flocken abscheidet, wird nach Beendigung der Kupplung abgesaugt und neutral gewaschen.
  • 3. 2,5 g 2' - 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluorenon werden mit 3 ccm Alkohol, 4 ccm Pyridin, 4 ccm 5oprozentigem Türkiscllrotöl, i,4 ccm Natronlauge, 34° Be, r,2 ccm Formaldehyd und 30 ccm heißem Wasser angeteigt, in heißem Wasser aufgelöst und mit 2,5 ccm Natronlauge, 34'B6, und Wasser aufgefüllt auf i 1. Aus diesem Bade zieht das Arvlid auf 5o g abgekochtes Baumwollgarn zu 6o°10 auf und liefert bei der Behandlung mit 1,5 g dianotiertem 4-Nitro-2-aminotoluol ein kräftiges gelbstichiges Rot von sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Verwendet man das Grundierungsbad ohne weiteren Zusatz zur Herstellung einer zweiten Färbung mit gleichem Flottenverhältnis, so erhält man gleich starke Färbungen wie unter Verwendung eines frischen Bades mit einem Gehalt von i g 2'- 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluorenon. .
  • Farbstoffe von ähnlichen Echtheitseigenschuften werden erhalten, wenn man die in den Beispielen verwendeten Arylide durch deren Substitutionsprodukte ersetzt. An Stelle der in den Beispielen erwähnten Diazoverbindungen können andere Diazo-, Tetrazo-oder Diazoazoverbindungen verwendet werden.
  • In der folgenden Zusammenstellung wird eine Anzahl von anderen nach dem vorliegenden Verfahren darstellbaren Farbstoffen beschrieben.
    Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton
    4-Nitro-2-aminoanisol.................. 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren blaustichigesRot
    3-Nitro-4-aminoanisol.................. 2'. 31 -Oxynaphthoyl-2-aminofluoren Bordeaux
    4-Chlor-2-aminoanisol.................. 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren Bordeauxrot
    4-Chlor-2-nitranilin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren Bordeaux .
    3-Nitro-4-aminotoluol.................. 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren Bordeauxrot
    2 # 5-Dichloranilin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren Gelbrot
    i-Amino-4-benzoylamino-2#5-dimethoxy- 2'#3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren rotstichiges
    Benzol Marineblau
    4-Amiuo-4' methoxydiphenylamin ...... 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren dunkles
    Marineblau
    4-Chlor-2-aminotoluol...............:.. 2'.3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren Scharlach
    i-Amino-3-benzoylamino-4 # 6-dimethyl- 2'#3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren gelbstichigesRot
    Benzol
    i-Amino-2 # 4-dimethylbenzol . . . . . . . . . . . 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren blaustichigesRot
    i-Amino-3-benzoylamino-4.6-dimethoxy- 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-arninofluoren Dunkelviolett
    Benzol
    i-Amino-4-benzoylamino-2-chlor-5-meth- 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren Dunkelviolett,
    oxybenzol
    4-Amino-2' # 3-dimethylazobenzol........ 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren Granat
    4-Amino-4'-nitro-2 # 5-dimethoxyazobenzol 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren Schwarz
    /OC2H@
    NH@ O-NH-O-N=N-O-NH, 2'#3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren Schwarz
    CH,
    Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton
    4-Nitro-2-aminotoluol.................. a'#3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluorenon gelbstichigesRot
    i-Amino-4-benzoylamino-2-chlor-5-meth- 2'# 3'=Oxynaphthoyl-2-aminofluorenon Korinth
    oxybenzol
    3-Nitroanilin.......................... 2'#3'=Oxynaphthoyl-2-aminofluorenon Orange
    i-Aminoanthrachinon..........-........ 2'#3=Oxynaphthoyl-2-aminofluorenon blaustichigesRot
    2 # 5-Dichloranilin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2'.3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluorenon gelbstichiges
    Scharlach
    4-Amino-2'-nitro-3-methoxy-2 # 4'-dime- 2'#3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluorenon Korinth
    thylazobenzol
    4-Amino-4'-methoxydiphenylanvn ...... 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluorenon Marineblau
    i-Amino-4-benzoylamino-2 # 5-diäthoxy- 2'# 3'=Oxynaphthoyl-2-aminofluorenon Marineblau
    Benzol
    4-Chlor-2-aminotoluol . . . . . . . . . . . . . . . . . 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluorenon Gelbrot

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man beliebige Diazoverbindungen mit :2'- 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren bzw. 2' # 3'- Oxynaphthoyl - 2 - aminofluorenon oder deren Substitutionsprodukten für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
DEI40871D 1931-03-05 1931-03-05 Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Expired DE556477C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE921223C (de) * 1951-03-02 1954-12-13 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Saeureamidderivaten von Azoverbindungen

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