DE556477C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AzofarbstoffenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu Azofarbstoffen von sehr guten Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man beliebige Diazoverbindungen mit 2'- 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren bzw. -2-aminofluorenon oder deren Substitutionsprodukten für sich oder auf einer Grundlage kuppelt. Werden die Farbstoffe auf der Faser hergestellt, so ist es zweckmäßig, solche Komponenten anzuwenden, die keine löslich machenden Gruppen, wie z. B. die Sulfonsäuregruppe, enthalten. Da Abkömmlinge des Fluorens bisher für Farbstoffe dieser Art nicht verwendet worden sind, so war über die Echtheitseigenschaften der damit erzielten Farbstoffe nichts vorauszusehen.
- Stellt man die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Azofarbstoffe auf der Faser her, so erhält man in großer Farbstärke ohne komplizierte Nachbehandlung Färbungen von hoher Reibechtheit. Diese bemerkenswerte Eigenschaft hat ihre Ursache offenbar in der hohen Substantivität der Arylide, die aus 2,- 3 Oxynaphthoesäure und 2-Aminofluoren bzw. 2-Aminofluorenon oder deren Substitutionsprodukten erhältlich sind. So zieht beispielsweise das :2'- 3'-Oxynaphthoy l-2-aminofluoren (Formel 1) zu etwa 70°1o und das :2'- 3'-Oxynaphthoy 1-2-aminofluorenon (Formel II) zu etwa 6o % auf die Faser auf. Die neuen Farbstoffe zeichnen sich weiterhin auf der Faser durch hohe Alkali- und Seifenbeständigkeit aus. Sie färben großenteils in wertvollen Farbtönen, so daß sie in Substanz als Pigmentfarbstoffe und auf der Faser als Entwicklungsfarbstoffe hervorragendes technisches Interesse besitzen.
- Beispiele r. 1,59 2' # 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluor en werden mit r, 5 ccm Alkohol, r, 5 ccm Pyridin, 0,75 ccm Natronlauge, 3¢° B6, und 2 ccm Wasser gelöst und mit 0,8 ccm 3oprozentiger Formaldehydlösung versetzt. Man läßt das Gemisch etwa % Stunde stehen und trägt es dann in eine Lösung von 2o ccm 5oprozentigem Türkischrotöl, 2o ccm Natronlauge, 34'B6; in 11 Wasser ein.
- Aus diesem Bade zieht das Arylid auf 5o g abgekochtes Baumwollgarn zu 7o°/, auf und liefert bei der Behandlung mit 1,5 g dianotiertem 4-Chlor-2-nitranilin ein kräftiges Bordeaux von sehr guten Echtheitseigenschaften.
- Verwendet man das Grundierungsbad ohne weiteren Zusatz zur Herstellung einer zweiten Färbung mit gleichem Flottenverhältnis, so erhält man gleich starke Färbungen wie unter Verwendung eines frischen Bades mit einem Gehalt von 0,45 g 2'- 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren.
- 2. Die aus 16,8 Gewichtsteilen 4-Nitro-2-aminoanisol in üblicher Weise hergestellte Diazoverbindung läßt man in eine wäßrige Suspension von 35,1 Gewichtsteilen --'- 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren, bereitet durch Auflösen dieses Arylids in alkoholischer Natronlauge und Wiederausfällen mit Wasser, einlaufen. Der Farbstoff, der sich in blaustichig roten Flocken abscheidet, wird nach Beendigung der Kupplung abgesaugt und neutral gewaschen.
- 3. 2,5 g 2' - 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluorenon werden mit 3 ccm Alkohol, 4 ccm Pyridin, 4 ccm 5oprozentigem Türkiscllrotöl, i,4 ccm Natronlauge, 34° Be, r,2 ccm Formaldehyd und 30 ccm heißem Wasser angeteigt, in heißem Wasser aufgelöst und mit 2,5 ccm Natronlauge, 34'B6, und Wasser aufgefüllt auf i 1. Aus diesem Bade zieht das Arvlid auf 5o g abgekochtes Baumwollgarn zu 6o°10 auf und liefert bei der Behandlung mit 1,5 g dianotiertem 4-Nitro-2-aminotoluol ein kräftiges gelbstichiges Rot von sehr guten Echtheitseigenschaften.
- Verwendet man das Grundierungsbad ohne weiteren Zusatz zur Herstellung einer zweiten Färbung mit gleichem Flottenverhältnis, so erhält man gleich starke Färbungen wie unter Verwendung eines frischen Bades mit einem Gehalt von i g 2'- 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluorenon. .
- Farbstoffe von ähnlichen Echtheitseigenschuften werden erhalten, wenn man die in den Beispielen verwendeten Arylide durch deren Substitutionsprodukte ersetzt. An Stelle der in den Beispielen erwähnten Diazoverbindungen können andere Diazo-, Tetrazo-oder Diazoazoverbindungen verwendet werden.
- In der folgenden Zusammenstellung wird eine Anzahl von anderen nach dem vorliegenden Verfahren darstellbaren Farbstoffen beschrieben.
Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton 4-Nitro-2-aminoanisol.................. 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren blaustichigesRot 3-Nitro-4-aminoanisol.................. 2'. 31 -Oxynaphthoyl-2-aminofluoren Bordeaux 4-Chlor-2-aminoanisol.................. 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren Bordeauxrot 4-Chlor-2-nitranilin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren Bordeaux . 3-Nitro-4-aminotoluol.................. 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren Bordeauxrot 2 # 5-Dichloranilin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren Gelbrot i-Amino-4-benzoylamino-2#5-dimethoxy- 2'#3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren rotstichiges Benzol Marineblau 4-Amiuo-4' methoxydiphenylamin ...... 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren dunkles Marineblau 4-Chlor-2-aminotoluol...............:.. 2'.3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren Scharlach i-Amino-3-benzoylamino-4 # 6-dimethyl- 2'#3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren gelbstichigesRot Benzol i-Amino-2 # 4-dimethylbenzol . . . . . . . . . . . 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren blaustichigesRot i-Amino-3-benzoylamino-4.6-dimethoxy- 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-arninofluoren Dunkelviolett Benzol i-Amino-4-benzoylamino-2-chlor-5-meth- 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren Dunkelviolett, oxybenzol 4-Amino-2' # 3-dimethylazobenzol........ 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren Granat 4-Amino-4'-nitro-2 # 5-dimethoxyazobenzol 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren Schwarz /OC2H@ NH@ O-NH-O-N=N-O-NH, 2'#3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren Schwarz CH, Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton 4-Nitro-2-aminotoluol.................. a'#3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluorenon gelbstichigesRot i-Amino-4-benzoylamino-2-chlor-5-meth- 2'# 3'=Oxynaphthoyl-2-aminofluorenon Korinth oxybenzol 3-Nitroanilin.......................... 2'#3'=Oxynaphthoyl-2-aminofluorenon Orange i-Aminoanthrachinon..........-........ 2'#3=Oxynaphthoyl-2-aminofluorenon blaustichigesRot 2 # 5-Dichloranilin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2'.3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluorenon gelbstichiges Scharlach 4-Amino-2'-nitro-3-methoxy-2 # 4'-dime- 2'#3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluorenon Korinth thylazobenzol 4-Amino-4'-methoxydiphenylanvn ...... 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluorenon Marineblau i-Amino-4-benzoylamino-2 # 5-diäthoxy- 2'# 3'=Oxynaphthoyl-2-aminofluorenon Marineblau Benzol 4-Chlor-2-aminotoluol . . . . . . . . . . . . . . . . . 2'# 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluorenon Gelbrot
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man beliebige Diazoverbindungen mit :2'- 3'-Oxynaphthoyl-2-aminofluoren bzw. 2' # 3'- Oxynaphthoyl - 2 - aminofluorenon oder deren Substitutionsprodukten für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
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|---|---|---|---|
| DEI40871D DE556477C (de) | 1931-03-05 | 1931-03-05 | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |
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| DE556477C true DE556477C (de) | 1932-08-10 |
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ID=7190405
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEI40871D Expired DE556477C (de) | 1931-03-05 | 1931-03-05 | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE556477C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE921223C (de) * | 1951-03-02 | 1954-12-13 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Saeureamidderivaten von Azoverbindungen |
-
1931
- 1931-03-05 DE DEI40871D patent/DE556477C/de not_active Expired
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|---|---|---|---|---|
| DE921223C (de) * | 1951-03-02 | 1954-12-13 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Saeureamidderivaten von Azoverbindungen |
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