DE1084403B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

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DE1084403B
DE1084403B DEF24535A DEF0024535A DE1084403B DE 1084403 B DE1084403 B DE 1084403B DE F24535 A DEF24535 A DE F24535A DE F0024535 A DEF0024535 A DE F0024535A DE 1084403 B DE1084403 B DE 1084403B
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azobenzene
nitro
dimethoxy
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Dr Herbert Kracker
Dr Hans Albert
Dr Hans Thaler
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Hoechst AG
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    • C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen aus o-Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel worin X eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und Y eine Allylsulfonylgruppe, deren Alkylrest 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, bedeutet, gemeinsam mit den Diazoniumverbindungen aus p-Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel worin X eine Alkylsulfonylgruppe oder ein Halogenatom, Y eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom und Z Wasserstoff oder ein Halogenatom bedeutet, mit Arylamiden der 2,3-Oxynaphthoesäure, die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt.
  • Mit den Farbstoffen erhält man auf pflanzlichen Fasern, einschließlich solchen aus regenerierter Cellulose, nach den bekannten Färbe- und Druckverfahren schwarze Färbungen und Drucke, die sich durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch gute Licht- und Waschechtheiten, auszeichnen.
  • Die Farbstoffe lassen sich auch in Substanz oder auf einem Substrat herstellen und können zum Färben von hochmolekularen plastischen Massen oder für die Zubereitung von Farblacken verwendet werden.
  • Die Herstellung der Farbstoffe kann nach den für diese Farbstoffklasse üblichen Methoden erfolgen. Das Mengenverhältnis der Diazoniumverbindungen zueinander kann hierbei innerhalb gewisser Grenzen schwanken. Es ist also nicht erforderlich, äquimolekulare Mengen der Diazoniumverbindungen anzuwenden. Es ist jedoch vorteilhaft, wenn das molare Mengenverhältnis der Diazoniumverbindungen innerhalb 3 : 2 bis 2 : 3 liegt.
  • Gegenüber dem aus der österreichischen Patentschrift 141854 bekannten Azofarbstoff aus dianotiertem 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-phenylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azo-Benzol und 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol und dem aus der deutschen Patentschrift 648 374 bekannten Azofarbstoff aus dianotiertem 4-Amino-2,5-dimethoxy-2',6'-dichlor-4'-nitro-1,1'-azobenzol und 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Azofarbstoffe ähnlicher Zusammensetzung durch eine bessere Lichtechtheit der Baumwollfärbungen aus. Beispiel 1 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 30 Minuten in dem nachfolgenden Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und im Entwicklungsbad 30 Minuten bei 15°C im Flottenverhältnis 1 :20 behandelt. Anschließend wird kalt mit 3 ccm Salzsäure von 20° Beim Liter Wasser gespült, zunächst 15 Minuten bei 60° C, dann 15 Minuten bei 95° C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Athylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 1 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet. Grundierungsbad 4g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino) 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol werden in 12 ccm denaturiertem Alkohol, 1,3 ccm Natronlauge (32,5°/oig), 1,3 ccm Formaldehydlösung (33°/oig) und 4 ccm Wasser gelöst und mit Wasser von 35° C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und 10 ccm Natronlauge (32,5°/oig) auf 1 1 eingestellt. Entwicklungsbad 0,45 g 4-Amino 2,5-dimethoxy 2',4',6'-trichlor-1,1'-azobenzol und 0,5 g 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol in Form der in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindungen werden in 1 1 Wasser gelöst, das 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 5 ccm Essigsäure (50°/oig) enthält.
  • Man erhält eine tiefe Schwarzfärbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Das Färbeverfahren kann auch auf anderen Faserarten, beispielsweise Reyon oder Zellwolle, durchgeführt werden. Beispiel 2 Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet: 15 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamno)-4-methoxybenzol werden mit 15 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 24,5 ccm Natronlauge (32;5°/jg) angeteigt und mit kochendem Wasser auf 1 1 eingestellt.
  • Der getrocknete Stoff wird auf einem Drehvalzenfoulard unter zweimaligem Tauchen und Abquetschen mit einer Lösung entwickelt, die im Liter Wasser 9,4 g 4-Amino-2,5-dimethoxy-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol und 10 g 2-Amino-4,5-diäthoxy 2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol in Form der in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindungen, 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 40 ccm Essigsäure (50°/oig) enthält.
  • Nach einem Luftgang von 30 bis 60 Sekunden wird durch eine Passage durch Wasser von 70 bis 80° C die Kupplung vervollständigt. Dann wird gespült und getrocknet.
  • Man erhält eine volle Schwarzfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
  • Zur Herstellung einer Ätze wird die Ware auf der Rouleaux-Druckmaschine mit einer Ätzdruckpaste folgender Zusammensetzung bedruckt: 200 g Natriumformaldehydsulfoxylat (90%ig), 150 g Zinkoxyd 1 : 1, 50 g benzylsulfanilsaures Natrium 1 : 1, 20 g Anthrachinon-Teig (30°/Qig), 400 g Stärke-Tragant-Verdickung und 180 g Wasser.
  • Nach dem Bedrucken und Trocknen wird 5 bis 7 Minuten in einem luftfreien Schnelldämpfer gedämpft und anschließend kalt gespült. Dann wird zur Entfernung der auf der Faser haftenden Zersetzungsprodukte mit 5 g Soda in 1 1 heißem Wasser nachbehandelt, gespült und getrocknet.
  • Man erhält eine reine Weißätze auf schwarzem Grund. Beispiel 3 Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet: 12 g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol werden mit 12 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 18 ccm Natronlauge (32,5°/Qig) angeteigt und mit kochendem Wasser auf 1 1 eingestellt.
  • Der getrocknete Stoff wird mit einer Druckpaste bedruckt, die in 1 Kilo 7,4 g 4-Amino-2,5-dimethoxy-2',6'-dichlor-4'-nitro-1,1'-azobenzol und 7,3 g 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol in Form der in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindungen, 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol, 20 ccm Essigsäure (50°/jg) und als Verdickungsmittel Tragant enthält.
  • Anschließend passiert der bedruckte Stoff ein 80° C heißes Bad, welches im Liter Wasser 10 ccm Natriumbisülfitlösung (38°/oig) enthält, und dann zur vollständigen Entfernung der Grundierung mehrere Sodaalkalische Bäder, zum Schluß wird in der üblichen Weise geseift, gespült und getrocknet.
  • Man erhält einen vollen schwarzen Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 4 Eine Baumwollkreuzspule wird im geschlossenen Apparat im Flottenverhältnis 1 : 15 45 Minuten bei 35°C in dem nachfolgenden Grundierungsbad behandelt, mit 1 ccm Natronlauge (32,5°%ig) und 20 g Kochsalz im Liter Wasser zwischengespült und im Entwicklungsbad 45 Minuten bei 15°C ausgefärbt. Dann wird in der üblichen Weise geseift, gespült und getrocknet. Grundierungsbad 20,7 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin werden in 25 ccm denaturiertem Alkohol, 8,3 ccm Natronlauge (32,5%ig), 20,7 ccm Wasser und 10,4 ccm Formaldehydlösung (33°/oig) gelöst und mit Wasser von 35°C, 27 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und 90 ccm Natronlauge (32,5°%ig) auf 91 eingestellt. Entwicklungsbad 7,5 g 4-Amino-2,5-dimethoxy 2' methylsulfonyl-4'-nitro-6'-chlor-1,1'azobenzol und 7 g 2 Amino-4,5-dimethoxy= 2-'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol in Form der in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindungen werden in 91 Wasser gelöst, das 9 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 45 ccm Essigsäure (50°/oig) enthält.
  • Man erhält ein tiefes Schwarz von sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 5 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 30 Minuten in dem nachfolgenden Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und. im Entwicklungsbad 30 Minuten bei 15°C im Flottenverhältnis 1 : 20 behandelt. Anschließend wird kalt mit 3 ccm Salzsäure von 20° B6 im Liter Wasser gespült, zunächst 15 Minuten bei 60°C, dann 15 Minuten bei 95°C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 1 g Soda im Liter Wassergeseift, gespült und getrocknet. Grundierungsbad 1 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol wird in 1 ccm denaturiertem Alkohol, 0,4 ccm Natronlauge (32,5°%ig), 1,5 ccm Wasser und. 0,5 ccm Formaldehydlösung (33°/oig) gelöst und mit Wasser von 35°C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularenFettsäuren und Eiweißabbauprodukten sowie 5 ccm Natronlauge (32,5°/oig) auf 11 eingestellt. Entwicklungsbad 0,6 g 4-Amino 2,5-dimethoxy-2' methylsulfonyl-4'-nitro-6'-chlor-1,1'-azobenzol und 0,6 g 2-Amino-4,5-diäthoxy-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol in Form der in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindungen werden in 1 1 Wasser gelöst, das 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 3 ccm Essigsäure (50°/Qig) enthält.
  • Man erhält eine graue Färbung von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 6 38 g 2-Amino-4,5-dimethoxy-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol und 41,5 g 4-Amino 2,5-dimethoxy-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-6'-chlor-1,1'-azobenzol in Form der Diazoniumchlorid-Chlorzinkdoppelsalze werden in 81 Wasser gelöst. Zu dieser Diazolösung läßt man unter gutem Rühren eine Lösung von 65,5 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-5-chlorbenzol in verdünnter Natronlauge zulaufen. Durch allmähliches Erwärmen auf 90°C wird die Kupplung beendet. Der entstandene schwarze Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet.
  • Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Trägerstoffes vornehmen.
  • Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus auf der Faser erhältlichen Azofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
    Diazokomponente I Diazokomponente II Azokomponente
    Farbton
    4-Amino-2,5-dimethoxy-2',6'-di- 2-Amino-4,5-dimethoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- blaustichiges
    chlor-4'-nitro-1,1'-azobenzol 2'-methyl-sulfonyl- 2-methoxy 4-chlor-5-methyl- Schwarz
    4'-nitro-1,1'-azobenzol Benzol
    4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl.
    2'-methylsulfonyl-4'-nitro- 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol
    1,1'-azobenzol
    4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstickiges
    2',4',6'-trichlor-1,1'-azobenzol 4-chlorbenzol Schwarz
    4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstickiges
    2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro- naphthalin Schwarz
    1,1'-azobenzol
    4-Amino-2,5-dimethoxy-2',6'-di- 2-Amino-4-methoxy- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl.
    chlor-4'-nitro-1,1'-azobenzol 5-methyl-2'-n-propyl- 3-methoxydiphenylenoxyd
    sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azo-
    Benzol
    4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Schwarz
    2'-methylsulfonyl-4'-nitro- 2-methoxybenzol
    1,1'-azobenzol
    4-Amino 2,5-dimethoxy- desgl. 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol desgl.
    2'-methylsulfonyl-4'-nitro-
    6'-chlor-1,1'-azobenzol
    4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstickiges
    2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro- 2-methyl-4-chlorbenzol Schwarz
    1,1'-azobenzol
    4-Amino-2,5-dimethoxy-2',6'-di- 2-Amino-4,5-diäthoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Schwarz
    chlor-4'-nitro-1,1'-azobenzol 2'-methylsulfonyl-4'-nitro- 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol
    1,1'-azobenzol
    4-Amino 2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstickiges
    2',4',6'-trichlor-1,1'-azobenzol 3-nitrobenzol Schwarz
    4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- blaustichiges
    2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro- 4-äthoxybenzol Schwarz
    1,1'-azobenzol
    4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Schwarz
    2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro- 2-methyl-4-chlorbenzol
    1,1'-azobenzol
    4-Amino-2,5-dimethoxy- 2-Amino-4-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstickiges
    2'-rnethylsulfonyl-4'-nitro- 5-methyl-2'-methylsulfonyl- 4-äthoxybenzol Schwarz
    1,1'-azobenzol 4'-nitro-1,1'-azobenzol
    4'-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl.
    2'-methylsulfonyl-4'-nitro- 2,5-dimethoxybenzol
    6'-chlor-1,1'-azobenzol
    4-Amino-2,5-dirnethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstickiges
    2',4',6'-trichlor-1,1'-azobenzol 2,4-dmethoxy-5-chlorbenzol Schwarz
    4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstickiges
    2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro- 2-methyl-5-chlorbenzol Schwarz
    1,1'-azobenzol
    desgl. desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl.
    2-methyl-4-chlorbenzol
    Diazokomponente Z Diazokomponente 1I
    Azokomi)onente Farbton
    4-Amino-2,5-dimethoxy- 2-Amino-4-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Schwarz
    4'-nitro 2',6'-dichlor- 5-methyl-2'-methylsulfonyl- 2-methyl-4-methoxybenzol
    1,1'-azobenzol 4'-nitro-1,1'-azobenzol
    4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl.
    2',6'-dichlor-4'-nitro- naphthalin
    1,1'-azobenzol
    4-Amino 2,5-dimethoxy-2',6'-di- 2-Amino-4,5-dimethoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- blaustichiges
    chlor-4'-nitro-1,1'-azobenzol 2'-methylsulfonyl-4'-nitro- 2-methyl-4-methoxybenzol Schwarz
    1,1'-azobenzol
    4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl.
    2'-methylsulfonyl-4'-nitro- 3-methoxydiphenylenoxyd
    1,1'-azobenzol
    desgl. 2-Amino-4-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Schwarz
    5-methyl-2'-n-propyl- 2-methoxy-4-chlor-5-methyl-
    sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azo- Benzol
    Benzol
    desgl. 2 Ämino-4,5-diäthoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl.
    2'-methylsulfonyl-4'-nitro- 4-chlorbenzol
    1,1'-azobenzol
    desgl. 2-Amino-4-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl.
    5-methyl-2'-methyl- 2-äthoxybenzol
    sulfonyl-4'-nitro-
    1,1'-azobenzol
    4-Amino 2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl.
    2'-methylsulfonyl-4'-nitro- 2-methylbenzol
    6'-chlor-1,1'-azobenzol
    4-Amino 2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges
    2',4',6'-trichlor-1,1'-azobenzol 2,3-dimethylbenzol Schwarz
    4-Amino 2,5-dimethoxy 2',6'-di- 2 Ämino-4-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl.
    chlor-4'-nitro-1,1'-azobenzol 5-methyl-2'-n-propyl- 4-äthoxybenzol
    sulfonyl-4'-nitro-
    1,1'-azobenzol
    4-Amino 2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Schwarz
    2-'methylsulfonyl-4'-nitro- 2-methyl-4-cblorbenzol
    6'-chlor-1,1'-azobenzol
    4-Amino 2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino-) rotstichiges
    2',4',6'-tricblor-1,1'-azobenzol naphthalin Schwarz
    4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstichiges
    2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro- 4-chlorbenzol Schwarz
    1,1'-azobenzol
    4-Amino-2,5-dimethoxy 2',6'-di- 2-Amino-4,5-diäthoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- blaustichiges
    chlor-4'-nitro-1,1'-azobenzol 2'-methylsulfonyl-4'-nitro 2-methoxybenzol Schwarz
    1,1'-azobenzol
    4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl.
    2'-methylsulfonyl-4'-nitro- 4-methoxybenzol
    6'-chlor-1,1'-azobenzol
    4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges
    2',4',6'-tricblor-1,1'-azobenzol naphthalin Schwarz
    desgl. 2-Amino-4,5-dimethoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Schwarz
    2'-methylsulfonyl-4'-nitro- 2-methoxy-4-chlor-5-methyl-
    1,1'-azobenzol Benzol
    4-Amino 2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl.
    2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro- 4-äthoxybenzol
    1,1'-azobenzol
    desgl. 2-Amino-4-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünsticbiges
    5-methyl-2'-methylsulfonyl- 2-methyl-4-chlorbenzol Schwarz
    4'-nitro-1,1'-azobenzol

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man die Diazoniumverbindungen aus o-Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel worin X eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und Y eine Alkylsulfonylgruppe, deren Alkylrest 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, bedeutet, gemeinsam mit den Diazoniumverbindungen aus p-Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel worin X eine Alkylsulfonylgruppe oder ein Halogenatom, Y eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom und Z Wasserstoff oder ein Halogenatom bedeutet, mit Arylamiden der 2,3-Oxynaphthoesäure, die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 648 374; österreichische Patentschrift Nr. 141854. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.
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