DE1063729B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

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DE1063729B
DE1063729B DEF20636A DEF0020636A DE1063729B DE 1063729 B DE1063729 B DE 1063729B DE F20636 A DEF20636 A DE F20636A DE F0020636 A DEF0020636 A DE F0020636A DE 1063729 B DE1063729 B DE 1063729B
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Germany
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oxynaphthoylamino
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green
water
methoxy
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DEF20636A
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English (en)
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Dr Herbert Kracker
Dr Hans Albert
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Aus der deutschen Patentschrift 609 334 ist bekannt, wasserunlösliche Disazofarbstoffe dadurch herzustellen, daß man diazotierte Substitutionsprodukte des 2-Amino-1,1'-azobenzols mit Oxyarylcarbonsäurearyliden, ß-Ketocarbonsäureestern und -aryliden oder Derivaten von Pyrazolonen für sich oder auf einer Grundlage kuppelt. Man erhält auf diese Weise Farbstoffe, die auf der Faser im allgemeinen braune Färbungen von guten Echtheitseigenschaften ergeben.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen aus o-Aminoazoverbindungen von der allgemeinen Formel worin X eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und Y eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit Arylamiden der 2,3-Oxynaphthoesäure, die keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt.
  • Mit den neuen Farbstoffen erhält man auf der pflanzlichen Faser, einschließlich solcher aus regenerierter Cellulose, nach den bekannten Färbeverfahren grünstichigbraune bis grüne Färbungen von guten Echtheitseigenschaften, wie sie bisher in der Eisfarbenreihe unter Verwendung geeigneter Diazokomponenten noch nicht erhalten werden konnten.
  • Die Farbstoffe lassen sich auch in Substanz oder auf einem Substrat herstellen und können zum Färben von hochmolekularen plastischen Massen oder für die Zubereitung von Farblacken verwendet werden.
  • Die Herstellung der neuen Farbstoffe erfordert gegenüber den für diese Farbstoffklasse üblichen Methoden keine neuen oder zusätzlichen Operationen. Die Farbstoffe fügen sich vielmehr organisch der Klasse der Eisfarben ein und stellen eine wesentliche Bereicherung und Erweiterung dieser Farbstoffklasse dar.
  • Die Herstellung der als Diazokomponenten verwendeten o-Aminoazoverbindungen kann nach bekannten Methoden erfolgen. Zweckmäßig verwendet man für die Herstellung der neuen Farbstoffe die festen, haltbaren Diazoniumverbindungen, wie sie gemäß Patent 1027 678 erhalten werden.
  • Gegenüber dem aus der österreichischen Patentschrift 141854 bekannten Disazofarbstoff aus diazotiertem 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-phenylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol und 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Disazofarbstoffe ähnlicher Zusammensetzung durch eine bessere Lösungsmittelechtheit der Baumwollfärbungen aus.
  • Beispiel 1 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 45 Minuten bei 35° C in dem nachfolgenden Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und im Entwicklungsbad bei 15° C ausgefärbt. Dann wird mit 3 ccm Salzsäure von 20° B6 im Liter Wasser gespült, zunächst 15 Minuten bei 60° C, dann 15 Minuten bei 95° C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
  • Grundierungsbad 1,5 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxyb enzol werden in 1,5 ccm denaturiertem Alkohol, 0,75 ccm Natronlauge von 38° Be, 3 ccm Formaldehydlösung, 33%ig, und 3 ccm Wasser gelöst und mit Wasser von 35° C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und 10 ccm Natronlauge von 38° B6 auf 1 1 eingestellt.
  • Entwicklungsbad 1,5 g 2-Amino-4,5-diäthoxy-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol in Form einer in der üblichen Weise eingestellten Diazoniumbervindung werden in 11 Wasser gelöst, das 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 5 ccm Essigsäure, 50°/oig, enthält.
  • Man erhält ein gedecktes, gelbstichiges Grün von guten Echtheitseigenschaften. Das Färbeverfahren kann auch auf anderen Faserarten, beispielsweise Reyon oder Zellwolle, durchgeführt werden.
  • Beispiel 2 Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet 12g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol werden mit 20g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 18 ccm Natronlauge von 38° B6 angeteigt und mit kochendem Wasser auf 1 1 eingestellt. Der getrocknete Stoff wird auf dem Foulard, zweckmäßig einem Fibe-Foulard, mit einer Lösung entwickelt, die im Liter Wasser 8,9 g 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung, 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 20 ccm Essigsäure, 50°/jg, enthält.
  • Nach einem Luftgang von etwa 30 Sekunden wird zunächst 10 Sekunden bei 80 bis 90° C gespült. Dann wird kalt gespült und 10 bis 20 Minuten bei 95° C auf der Breitwaschmaschine mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
  • Man erhält ein grünliches Braun von guten Echtheitseigenschaften.
  • Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle von 2 Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzo1 das 2-Amino-4-methoxy-5-äthyl-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol, so erhält man eine ähnliche Färbung von ähnlich guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 3 Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet: 10 g 1-(2',3'-Oxynapthhoylamino)-3-nitrobenzol werden mit 20 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 13 ccm Natronlauge von 30° B6 angeteigt und mit kochendem Wasser auf 1 1 eingestellt.
  • Der getrocknete Stoff wird mit einer Druckpaste bedruckt, die in 1 kg 8,3 g 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol in Form einer in der üblichen Wiese hergestellten Diazoniumverbindung, 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol, 20 ccm Essigsäure, 50°/Qig, und als Verdickungsmittel Tragant enthält.
  • Anschließend wird getrocknet, mit heißer, verdünnter Sodalösung gewaschen, gespült, 10 Minuten bei 95° C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol
    Diazokomponente Azokomponente 1 Farbton
    2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol bräunliches Khaki
    sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- grünes Khaki
    Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy- grünstichiges Khaki
    4-chlorbenzol
    2Amino--1-methoxy-5-methyl-2'-äthyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Graugrün
    sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol 4-methoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Graugrün
    Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimeth- gedecktes bräunliches
    oxy Benzol Grün
    2Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-n-propyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimeth-
    bräunliches Grün
    sulfonyl-l'-nitro-1,1'-azobenzol oxyb@nzo1 ;
    Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
  • Man erhält einen vollen, khakifarbigen Druck. Beispiel 4 Eine Baumwollkreuzspule wird im geschlossenen Apparat im Flottenverhältnis 1 : 15 45 Minuten bei 35° C in dem nachfolgenden Grundierungsbad behandelt, mit 20 g Kochsalz und 1 ccm Natronlauge von 38° B6 im Liter Wasser gespült und im Entwicklungsbad bei 15° C ausgefärbt. Dann wird in der üblichen Weise geseift, gespült und getrocknet. Grundierungsbad 14,8 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin werden in 18 ccm denaturiertem Alkohol, 6 ccm Natronlauge von 38° B6, 15 ccm Wasser und 7,4 ccm Formaldehydlösung, 33°/oig, gelöst und mit Wasser von 35° C, 24 g eines Kondensationsproduktes aus höhenmolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und 80 ccm Natronlauge von 38° B6 auf 81 eingestellt.
  • Entwicklungsbad 7,7 g 2-Amino-4,5-dimethoxy-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol in Form einer in der üblichen Weise eingestellten Diazoniumverbindung werden in 81 Wasser gelöst, das 8 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 40 ccm Essigsäure, 50°/oig, enthält.
  • Man erhält ein grünliches Braun von guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 5 36,4 g 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol in Form des Diazoniumsulfates werden in 41 Wasser gelöst. Zu dieser Diazolösung läßt man unter gutem Rühren eine Lösung von 30g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino-2-methoxybenzol in verdünnter Natronlauge zulaufen. Durch allmähliches Erwärmen auf 90° C wird die Kupplung beendet. Der entstandene grünstichigschwarze Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet.
  • Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Trägerstoffes vornehmen. Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus auf der Faser erhältlichen Azofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
    Diazokomponente Azokomponente 1 Farbton
    2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-n-propyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- bräunliches Khaki
    sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol 4-chlor-5-methylbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Graugrün
    Benzol
    2-Amino-4,5-dimethoxy-2'-methylsulfonyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- blaustichiges Graugrün
    4'-nitro-1,1'-azobenzol 4-methoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- grünstickiges Dunkel-
    benzol braun
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- grünliches Blaugrau
    Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthahn grünliches Khaki
    2-Amino-4,5-diäthoxy-2'-methylsulfonyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin gedecktes Grün
    4'-nitro-1,1'-azobenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-meth oxy- grünliches Braun
    Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- gedecktes gelbliches
    4-chlor-5-methylbenzol Grün
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimeth- Khaki
    oxy-5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- grünliches Braun
    5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-O.ynaphthoylamino)-4-äthoxybenzol grünliches Graubraun
    2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- grünstickiges Braun
    sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- grünstickiges Braun
    Benzol
    2-Amino-4,5-diäthoxy-2'-methylsulfonyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy- grünliches Oliv
    4'-nitro-1,1'-azobenzol diphenylenoxyd
    desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- grünliches Oliv
    2-methoxybenzol
    2-Amino-4,5-diäthoxy-2'-äthylsulfonyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitrobenzol gelbstickiges Grün
    4'-nitro-1,1'-azobenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimeth- gedecktes Grün
    oxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- blaustichiges Grün.
    5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- gedecktes Grün
    Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,3-dimethyl- bläuliches Graugrün
    Benzol
    2-Amino-4,5-diäthoxy-2'-n-propylsulfonyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethyl- gelbstickiges Graugrün
    4'-nitro-1,1'-azobenzol Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- gelbstickiges Grün
    5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- stumpfes Grün
    4-chlor-5-methylbenzol
    2-Amino-4,5-dimethoxy-2'-äthylsulfonyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimeth- gelbstickiges Grün
    4'-nitro-1,1'-azobenzol oxybenzol
    desgl. 1;(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Graugrün
    4-methoxybenzol
    desgl. 1-(1',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- Graugrün
    Benzol
    2-Amino-4,5-dimethoxy-2'-n-propylsulfonyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- gelbstickiges Grün
    4'-nitro-1,1'-azob enzol Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimeth- gelbstickiges Grün
    oxybenzol
    Diazokomponente Azokomponente Farbton
    2-Amino-4,5-dimethoxy-2'-n-propylsulfonyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- gelbstickiges Grün
    4'-nitro-1,1'-azobenzol 4-methoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- gelbstickiges Graugrün
    5-chlorbenzol
    2-Amino-4-methoxy-5-äthoxy-2'-methyl-2,3- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Graugrün
    sulfonyl-4'-nitro--1,1'-azobenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Graugrün
    4-chlorbenzol
    2-Amino-4,5-di-n-propoxy-2'-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- stumpfes Grün
    sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol 4-chlor-5-methylbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- blaustichiges Grün
    Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxybenzol gedecktes Grün
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- blaustichiges Grün
    4-methoxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimeth- stumpfes Grün
    oxy-5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimeth- blaustichiges Grün
    oxybenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- stumpfes Grün
    5-chlorbenzol
    2-Amino-4-äthoxy-5-methoxy-2'-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- gedecktes Grün
    sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azob enzol Benzol
    desgl. 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Graugrün
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- gedecktes Grün
    Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- gelbstickiges Grün
    5-chlorbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methyl- helles Grauoliv
    Benzol

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man die Diazoniumverbindungen aus o-Aminoazoverbindungen von der allgemeinen Formel Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden. worin X eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und Y eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit Arylamiden der 2,3-Oxynaphthoesäure, die keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Österreichische Patentschrift Nr. 141854.
DEF20636A 1956-06-27 1956-06-27 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen Pending DE1063729B (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT141854B (de) * 1933-02-02 1935-05-25 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von o-Disazofarbstoffen.

Patent Citations (1)

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AT141854B (de) * 1933-02-02 1935-05-25 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von o-Disazofarbstoffen.

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