DE695347C

DE695347C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE695347C
Application number: DE1937I0060080
Authority: DE
Inventors: Dr Walter Broeker
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1937-12-25
Filing date: 1937-12-25
Publication date: 1940-08-23

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man durch Kuppeln der Diazoverbindungen aus 4-Amino-2-benzoyldiphenylamin und seinen Substitutionsprodukten mit den Arylamiden der 2, 3-Oxynaphthoesäure für sich oder auf der Faser wertvolle schwarze Azofarbstoffe erhält.
In der Patentschrift 62o 46o und in der französischen Patentschrift 37 511, Zusatz zu 650 312, sind wasserunlösliche Azofarbstoffe beschrieben, die dadurch entstehen, daß man die Diazoverbindungen aus 4-Aminodiarylaminen, die in 2-Stellung eine substituierte Carbonsäure- oder Sulfönsäuregruppe, z. B. einen Esterrest oder einen substiuierten Säureamidrest, enthalten, mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearylamiden vereinigt, wobei meist blaue Farbstoffe erhalten werden. Gegenüber diesen -bekannten zeichnen sich die neuen" durchweg tiefschwarzen Farbstoffe durch größere Ausgiebigkeit und erhöhte Echtheitseigenschaften aus.
Mit besonderem Vorteil lassen sich die neuen Farbstoffe zur Herstellung von echten Drucken verwenden.

Die in dem vorliegenden Verfahren zur Verwendung kommenden Diazokomponenten werden durch Kondensation von r-Benzoyl-2-chlor-5-nitrobenzol und seinen Substitutionsprodukten mit Anilin oder dessen Abkömmlingen und anschließende Reduktion der erhaltenen 4-Nitro-2-benzoyldiphenylamine zu den entsprechenden 4-Amino-2-benzoyldiphenylaminen erhalten. ° Beispiel z Gebleichter Baumwollstoff wird finit einer Lösung, die 15 Gewichtsteile i-(2', 3-Oxynaphthoyl) -amino-2-methylbenzol, 29 G,. wichtsteile Natronlauge von 341 Be und 2o Gewichtsteile Türkischrotöl im Liter enthält, geklotzt und getrocknet. Auf den so y,orbereiteten Stoff wird folgende Druckpaste "@fgebracht

22 Gewichtsteile der Diazonium-Chlorzink-Ver@indung des 4-Amino-2-benzoyldiphenylamins,

40 - 5o prozentige Essigsäure,

438 - Wasser,

500 - Stärke-Tragant-Verdickung, -

iooo Gewichtsteile.

Alsdann wird die Ware getrocknet, in eine 8o bis goo heiße, 2 g Natriumcarbonat im Liter enthaltende Lösung gegeben,. gespült und kochend geseift.

Man erhält einen tiefschwarzen Druck. In gleicher Weise läßt sich der Farbstoff auf Viscosekunstseide- oder Baumwolle-Viscosekunstseide-Mischgeweben herstellen. _ Beispiel e Baumwollstückware wird mit einer Lösung, die 15 Gewichtsteile 3'-Oxynaphthoyl)-amino-4-chlorbenzol -im Liter enthält; behau= Belt, getrocknet und mit folgender Paste bedruckt:

. 2o Gewichtsteile der Diazonium-Chlorzink-Verbindung des 4-Amino-4'-methoxy-2-(4"-meth-

oxybenzoyl)-diphenylamins,

450 - Wasser,

500 - Stärke-Tragant-Verdickung,

30 - 50 prozentige Essigsäure,

iooo Gewichtsteile.

Nach dem Trocknen und Eingehen in eine heiße Natriumcarbonatlösung wird die bedruckte Ware wie üblich gespült und geseift.

Man erhält so einen tiefschwarzen Druck. Beispiel 3 Zu einer aus 35,8 Gewichtsteilen 3'-Oxynaphthoyl)-amino-2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol, 4o Gewichtsteilen Natronlauge von 34' B6, 5 Gewichtsteilen Türkischrotöl und i5oo Gewichtsteilen Wasser bereiteten Lösung läßt man langsam unter gutem Rühren eine, wie üblich, aus 28,8 Gewichtsteilen 4-Amino-2-(4"-methylbenzoyl)-diphenylamin hergestellte und i5 Gewichtsteile Essigsäure enthaltende Diazolösung bei. 151 C zulaufen. Nach beendigtem Einlaufen läßt man 15 Minuten weiterrühren, stellt hierauf das Kupplungsgemisch mit Natriumcarbonatlösung alkalisch, rührt 30 Minuten weiter, nutscht den entstandenen Monoazofarbstoff ab und wäscht ihn neutral. Der so erhaltene schwarze Farbstoff wird zweckmäßig in Form einer Paste weiterverarbeitet und ergibt mit den üblichen Substraten wertvolle Pigmente.

In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Beispiele von nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffen angegeben:

Diazokomponente- Äzokomponente Farbton

i. 4-Amino-2-(4"-dimethyl- i-(2', 3'-Oxynaphthoyl)-amino-2-methyl- tiefgrünstichig- - -

aminobenzoyl)-diphenyl- Benzol schwarz

amin

2. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoyl)-arnino-2-methoxy- rotstichigschwarz

Benzol

3. 4-Amino-4'-methoXy-2- 2-(2', 3'-Oxynaphthoyl)-aminonaphthalin tiefschwarz

(4"-methylbenzoyl)-

diphenylamin , .

4. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoyl)-amino-2 methyl- tiefschwarz

4-chlorbenzol

5. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoyl)-anino-3-nitro- tiefschwarz " '

Benzol

Diazokomponente Azokomponente Farbton

6. 4-Amino-4'-benzyloxy- i-(2', 3'-Öxynaphthoyl)-amino-4-chlor- tiefschwarz

2-benzoyldiphenylamin Benzol

7. 4-Amino-2'-äthoxy- i-(2', 3'-Oxynaphthoyl)-amino-4-chlor- tiefschwarz

2-benzoyldiphenylamin Benzol

B. 4-Amino-4'-chlor- i-(2', 3'-Oxynaphthoyl)-aminobenzol braunstichigschwarz

2-benzoyldiphenylamin

g. 4-Amino-2'-methoxy- i-(2', 3'-Oxynaphthoyl)-amino-.q-chlor- tiefschwarz

5'-methyl-z-benzoyl- Benzol

diphenylamin

io. 4-Amino-6-methyl- i-(2', 3'aOxynaphthoyl)-amino-4-methoxy- tiefschwarz

2-benzoyldiphenylamin 2-methylbenzol

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß die Diazoverbindungen aus q.-Amino-2-benzoyldiphenylamin und seinen Substitutionsprodukten mit den Arylamiden der 2, 3-Oxyaaphtho@esäure für sich oder ,auf der Fasergekuppelt werden.