DE1934123C - Monoazoverbmdungen und ihre Verwen dung zum Farben von Textilgut - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft Monoazoverbindungen, clic in Form dor freien Siiurc die allgemeine Formel (I)

HO_-1SUCH₂CH₂SOj-A

(I)

haben, in der A ein Benzolring ist, der gegebenenfalls durch eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe oder ein Chloratom substituiert ist und einer der Reste X und Y ein Wasserstoffatom und der andere Rest eine

-NHCOCH₂CH₂COOh-

oder

— NHCOCH ^CHCOOH-Gruppe

bedeuten. Die Erfindung betrifft auch die Salze dieser Verbindungen mit Basen.

Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung dieser Verbindungen zum Färben von Textilgut. Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kann so erfolgen, daß man ein diazoliertes Amin der allgemeinen Formel (II)

ZCH₂CH₂SO₂-A-NH₂

(II)

in der A die obige Bedeutung hat und Z eine Hydroxylgruppe oder eine —OSO₃H-Gruppe ist, mit einer l-Naphthol-3-sulfonsäure der allgemeinen Formel (III) _OH

HO₃S-

(III)

in der X und Y die obige Bedeutung haben, kuppelt und falls Z eine Hydroxylgruppe bedeutet, die erhaltene Verbindung mit einem Sulfatierungsmittel behandelt und gegebenenfalls die erhaltene Verbinweilen pH-Bereich, vorzugsweise in neutralem oder schwach snurem Medium durchgeführt Worden.

Sofern der erhaltene Monoazofurbstoff eine /M Iydroxylithylsuironylgruppe aufweist, kann diese Gruppe durch Behandlung mit einem Sulfatierungsmittcl, wie konzentrierter Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure oder deren Gemisch bei verhiillnismiißig niedriger Temperatur, vorzugsweise bei einer Temperatur von höchstens etwa 25 C. in die /i'-Sulfatoilthylsulfonylgruppe umgewandelt werden,

Die Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel (I) können auch dadurch hergestellt werden, daß man das diazotierte Amin der allgemeinen Formel (II) mit 6- oder 7-Amino-l-naphthol-3-sulfonsüurc kuppelt und die erhaltene 2-Azo-6- oder -7-aminol-naphthol-3-sulfonsäure hierauf mit Bernsteinsäureanhydrid oder Maleinsäureanhydrid acyliert. Auf diese Weise ist es jedoch schwierig, die Monoazoverbindung in reiner Form und hoher Ausbeute zu erhalten. Ferner verläuft die Acylierungsreaktion nicht glatt.

Die Verbindungen der Erfindung sind wertvolle Farbstoffe, die sehr gut löslich sind und Textilgut in klaren gelbstichigorangen bis roten Farbtönen mit guter Echtheit färben. Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben eine bessere Löslichkeit als die bekannten Farbstoffe (vgl. Collection Czechoslov. Chem. Commun., Bd. 27 [1962], 273), die aus 6- oder 7-Acetylamino-l-naphthol-3-sulfonsäure als Kupplungskomponenten hergestellt werden. Die Monoazoverbindungen der Erfindung sind besonders vorteilhaft, da man mit ihnen Druckpasten mit hohem Farbstoffgehait leicht bei niedriger Temperatur herstellen kann und die erhaltenen Druckpasten lange Zeit lagerstabil sind. Außerdem erhält man bei Verwendung der Monoazoverbindungen der Erfindung' Färbungen, die klarer sind als bei Verwendung der bekannten Farbstoffe aus den vorgenannten Kupplungskomponenten. Die Färbungen mit den Monoazoverbindungen der Erfindung reichen von einem klaren gelbstichigorangen Farbton bis zu einem roten Farbton, und sie haben eine gute Wasch- und Lichtechtheit.
Die Monoazoverbindungen der Erfindung eignen

dung durch Umsetzung mit einer Base in ihr Salz 45 sich zum Färben von Textilgut der verschiedensten

verwandelt.

Beispiele für Amine der allgemeinen Formel (II), die für die Herstellung der Monoazoverbindungen der Formel (I) als Diazokomponente verwendet werden können, sind 2-^-Hydroxyäthylsulfonylanilin, 3-/(-Hydroxyäthylsulfonylanilin, 4-/i-Hydroxyäthylsulfonylanilin, 2-Melhyl-5-^-hydroxyäthylsulfonylanilin, 2-Methoxy- oder -Äthoxy-5-/(-hydroxyäthylsulfonylanilin, 4-Methoxy- oder -Äthoxy-3-fi-hydroxyäthylsulfonylanilin, 2-Chlor-5-//-hydroxyäthylsulfonylanilin, 2 - Methoxy - 5 - methyl - 4 - /(- hydroxyäthylsulfonylanilin, 2,5-Dimethoxy- oder -Diäthoxy-4 - fl - hydroxyäthylsulfonylanilin und ihre Schwefelsäureester.

Die u-Naphtholderivate der allgemeinen Formel (III) lassen sich leicht durch Umsetzung der 6- oder 7-Amino-l-naphthol-3-sulfonsäuremil Bernsteinsäureanhydrid oder Maleinsäureanhydrid herstellen.

Die Diazotierung des Amins der allgemeinen Formel (II) wird in an sich bekannter Weise durchgeführt. Die Kupplung mit dem n-Naphtholderival der allgemeinen Formel (III) kann bei verhältnismäßig Temneratur in wiii.irigem Medium in einem Typen, wie Baumwolle, Hanf, Kunstseide, Polyvinylalkohol oder Polyamiden.

Die Monoazoverbindungen der Erfindung können nach den verschiedensten Färbeverfahren verwendet werden, z. B. zum Tauchfärben. Drucken oder Klotzfärben. Cellulosetextilgut kann in einer Farbeflotte bei verhältnismäßig niedriger Temperatur gefärbt werden, die Natriumsulfat oder Kochsalz und einen Säureakzeptor, wie tertiäres Natriumphosphat, Nass triumhydroxyd oder Natriumcarbonat, enthält.

Zum Klotzfärben kann eine wäßrige Färbeflotte aul das Textilgut aufgebracht werden, wobei man gleichzeitig oder anschließend dämpft oder bei verhältnismäßig hoher Temperatur, /. B. 70 bis !W) C. in Gegen-(10 wart eines Säureakzeplors. wie Natriumbicarbonat Natriumcarbonat. Nairiumhydroxyd oder tertiäre; Nalriumphosphai. trocken erhitzt. Man kann da: Textilgut auch klotzfärben. indem man zunächst der Farbstoff aufbringt und anschließend das Textilgu <>s bei verhältnismäßig hoher Temperatur, /. B. bei H( bis KX) C, in einem Bad behandelt, das den Säure ak/eptor enthält. An Stelle des Dämpfens oder de (rockenen Krhitzens kann man das Textilgut aucl

I 934123

η einem Wasserbad kochen, das grolle Mengen morganisehes SaI/. enthüll, Zum Bedrucken kann ma η das Textilgut mit einer Druckpaste bedrucken, .lic den Farbstoff und den Süureakzeptor enthiilt, und anschließend das Textilgut bei 70 bis 180 C s dumpfen oder trocken erhitzen. Ferner kann man das Textilgut zunächst mit einer Druckpaste bedrucken, die lediglich den Farbstoff enthiilt, und anschließend in der Hitze in einem Bad behandeln, das den Säureakzeptor enthält. Schließlich kann ι ο man das Textilgut auch mit einer Druckpaste bedrucken, die lediglich den Farbstoff enthiilt, anschließend mit einer Paste behandeln, die den Säureakzeptor enthiilt. und schließlich das Textilgut dämpfen oder trocken erhitzen, Man kann auch eine Reservage mit einer geeigneten Säure aufbringen sowie eine Ablösung des Farbstoffs mit einem geeigneten Reduktionsmittel bewirken. Das Tauchfärben von Textilgut aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden kann in neutraler oder saurer Flotte in üblicher Weise und unter Verwendung geeigneter kationaktiver Netzmittel durchgeführt werden. Die Färbung wird vorzugsweise nach dem Abscheiden des Farbstoffes auf dem Textilgut forlgesetzt, indem man die Färbeflotte mit einer schwachen Base, wie Ammoniak oder Hexamethylentetramin, neutralisiert.

Der auf dem Textilgut nicht fixierte Farbstoff läßt sich leicht durch Seifen oder Waschen mit Wasser entfernen.

Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile und Prozentangaben bezichen sich auf das Gewicht.

Beispiel 1

2K.I Teile 4 -,; - Suifatoäthylsulfonylanilin werden in 280 Teile Eiswasser eingetragen. Nach Zugabe von 26 Teilen Salzsäure wird unter Verwendung einer 4 n-Natriumnitrillösung und unter kräftigem Rühren diazotiert. Nach I Stunde wird überschüssige salpetrige Säure mit Sulfaminsäure zersetzt, und das Reaktionsgemisch mit einer Lösung von 34 Teilen 6 - Succinylamino - 1 - naphthol - 3 - sulfonsäure in 250 Teilen Wasser, welche mit 20%igcr wäßriger Natriumcarbonutlösung auf pH 5 eingestellt ist. gekuppelt. Die Kupplung erfolgt sofort. Nach Zusatz von 20% Kaliumchlorid wird das Reaktionsgemisch mit Salzsäure stark sauer gemacht und die erhaltene Fällung ablillrierl. Der Filterkuchen wird in 250Teilen Wasser aufgeschlämmt und unter kräftigem Rühren mit Natriumcarbonat auf pH 6 eingestellt. Nach dem Verdampfen bei 60 C unter vermindertem Druck werden H4 Teile eines gelbliehhraunen Pulvers erhallen, Der erhaltene Farbstoff wird auf Baumwollgewebe mit Natriumhydroxyd als Sliiireakzepior aufgedruckt. Man erhält einen sehr klaren gelbstichigorangen Farbton, der eine gute Wasch- und Lichteehtheil besitzt.

B e i κ ρ i e I 2

20.1 Teile 3-/;-Hydro.\yiithylsulfonylanilin werden in 200 Teile Eiswasser eingetragen. Nach Zusatz von 26 Teilen Salzsäure wird das Gemisch mit 4 n-Na-Iriumnitrillösung diazotiert, Nach dem Zersetzen überschüssiger salpetriger Säure wird das Reaktionsgemisch mit einer Lösung aus 34 Teilen 6-Succinylamino - 1 - naphthol - 3 - sulfonsäure in 250 Teilen Wasser versetzt. t)as Gemisch wird mit 20%iger wäßriger Natriumcarbonallösung auf pH 6 bis 7 eingestellt, wobei die Kupplung erfolgt. Nach beendeter Kupplung wird der pH-Wert des Reaktionsgemisches mit Salzsäure auf I bis 2 eingestellt und der ausgefällte Farbstoff abfiltricrt. Der Filterkuchen wird in 150 Teilen Wasser aufgeschlämmt und durch Zusatz von 20%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung unter kräftigem Rühren auf pH 6 bis 7 eingestellt. Nach dem Eindampfen unter vermindertem Druck werden 60 Teile eines trockenen Pulvers erhalten. 50 Teile des trockenen Pulvers werden langsam in 150 Teile 98%ige Schwefelsäure bei 15 C eingetragen. Nach 2stündigem Rühren wird die Lösung in 450 Teile Eis eingegossen. Nach Zusatz von 100 Teilen Kaliumchlorid wird die gebildete Fällung abfiltriert. Der Filterkuchen wird in 150 Teiien Wasser aufgeschlämmt und mit 20%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung unter kräftigem Rühren auf pH 5 bis 6 eingestellt. Nach dem Verdampfen bei 60 C unter vermindertem Druck werden 60 Teile eines gelbstichigbraunen Pulvers erhalten.

Der erhaltene Farbstoff wird auf Baumwollgewebe mit Natriumhydroxyd als Säureakzeptor aufgedruckt. Man erhält einen klaren orangen Farbton, der gelblicher ist. als der im Beispiel 1 erhaltene Farbton. Die Färbung besitzt gute Wasch- und Lichtechtheit.

Beispiele 3 bis 12

Unter Verwendung der Amine oder Schwefelsäureester in Spalte A und der in Spalte B der nachstehenden Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten wird das Verfahren gemäß den Beispielen I oder ] durchgeführt. Mit den erhaltenen Farbstoffen erhall man beim Färben \on Baumwollgewebe die in Spalte C angegebenen Farbtöne

Beispiel	Λ Diazokomponente	B Kupplungskomponente	C Farbton
3	2-Methoxy-5-^-hydroxyäthylsulfonyl-	o-Succinylamino-l-naphtholO-sulfon-	Orange
	anilin	säure
4	4-Methoxy-3-f)-hydroxyäthylsulfonyl-	desgl.	Orange
	anilin
5	2-Methoxy-5-meihyi-4-/Mvydroxy-	desgl.	Scharlach
	äthylsulfonylanilin
6	2-Chlor-5-/(-hydroxyäthylsulfonyl-	desgl.	Gelbstichigorang
	anilin
7	2-/i-Hydroxyäthylsulfonylanilin	desgl.	Gelbstichigorang
8	4-f/-Hydroxyät'hy!sulfonylanilin	7-Succinylamino-l-naphthol-3-sulfon- siiiire	Rotstichigorange

Fortsei/.wig

Beispiel	A Diazokomponente	B Kupplungskomponente	C Farbion
9 IO 11 12	3-/>-Hydrojtyilthyläulfonylanilin 2-MethoÄy-5-/i-hydroxyathylsulfonyl- anilin 2-Methoxy-5-methyl-4-//-hydroxy- äthylsulfonylanilin 4-Methoxy-3-/^hydroxyäthylsulfonyl■ anilin	7-Succinylamino-l -naphthol-.i-sulfon- silurc desgl. desgl. desgl.	Rotstichigorange Gelbstichigrot Rot Gelbstichigrot

Beispiel 13

28,1 Teile 4-//-Siilfatoäthylsulfonylanilin werden in 280 Teile Eiswasser eingetragen. Anschließend werden 26 Teile Salzsäure unter kräftigem Rühren zugegeben. Die Diazolierung wird mit 4 n-Natriumnitritlösung durchgeführt. Nach Istündigem Rühren wird überschüssige salpetrige Säure mit Sulfaminsäure zersetzt. In das- Reaktionsgemisch werden 250 Teile einer wäßrigen Lösung gegeben, die 34 Teile 6-(//-Carboxy-

KO₃SOCH₂CH₂SO;

acryluminoH -naphthol-3-sulfonsäure enthält. Das Reaktionsgemisch wird mit 20%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung auf pH 5 eingestellt. Die Kupplung erfolgt augenblicklich. Nach Zugabe von Kaliumchlorid in einer Menge von 15% des Reaktionsgemisches wird die Fällung abfiltriert. Der Filterkuchen wird bei einer Temperatur von höchstens 70 C getrocknet. Es werden 76 Teile eines Farbstoffes folgender Formel erhalten:

Bei Verwendung von Natriumhydroxyd als Säureakzeptor wird der erhaltene Farbstoff zum Druckfarben von Baumwollgcwcbc verwendet. Das Baumwollgcwebc ist in einem sehr klaren gelbstichigorangcn Farbton mit guter Wasch- und Lichtechtheit gefärbt. Beim Tauchfärben erhält man ebenfalls eine ausgezeichnete Färbung mit hohem Farbwert.

Beispiel 14

20.1 Teile 4-//-Hydroxyäthylsulfonylanilin werden in ein Gemisch aus 200 Teilen Eiswasser und 26 Teilen Salzsäureeingelragenundmit4 n-Nutriumnitritlösung diazoticrl. Nach dem Zersetzen der überschüssigen salpetrigen Säure mit Sulfaminsäure wird eine Lösung aus 34 Teilen 6-(/f-Carboxyacrylamino)-l -naphthol-3-sulfonsäure und 250 Teilen Wasser zugegeben. Anschließend wird das Reaktionsgemisch mit 20%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung auf pH 6 bis 7 eingestellt, wobei sich der Azofarbstoff bildet. Nach beendeter Kupplung wird das Reaktionsgemisch mit Kaliumchlorid in einer Menge von 15% des Reaktionsgemisches versetzt. Die erhaltene Fällung wird abfiltriert, der Filterkuchen getrocknet und pulveri-NHCOCH = CHCOOk

sicrt. IO Teile des erhaltenen Pulvers werden langsam in 40 Teile 100%iger Schwefelsäure bei IO Ceinge-

tragen. Nach 2stündigem Rühren wird das Gemisch in 120 Teile Eiswasser eingegossen. Anschließend werden 20 Teile Kaliumchlorid zugegeben, und die erhaltene Fällung wird abfiltriert. Der Filterkuchen wird sofort in 50 Teilen Wasser aufgeschlämmt und durch Zugabe von 2()%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung unter kräftigem Rühren auf pH 5 bis 6 eingestellt. Dann werden K) Teile Kaliumchlorid zugegeben, und die erhaltene Fällung wird abfiltriert und bei einer Temperatur von höchstens 70⁰C getrocknet. Es wird der im Beispiel 1 beschriebene Farbstoff erhalten.

Beispiele 15 bis 22

Unter Verwendung der in Spalte A aufgeführten Amino- oder Schwefelsäureester und der in Spalte B der nachstehenden Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten wird das Verfahren vom Beispiel 13 oder 14 wiederholt. Beim Färben von Baumwollgewebe mit den erhaltenen Farbstoffen werden die in Spalte C genannten Farbtöne erhalten.

Beispiel	A Diazokomponente	B K upplungskomponente	C Farbton
15 16 17 18	2-Methoxy-5-ß-hydroxyäthylsulfonyl- anilin 4-Methoxy-3-/i-hydroxyäthylsulfonyl- anilin 2-Methoxy-5-meihyl-4-ß-hydroxy- äthylsulfonyianilin 2-Chlor-5-/f-hydroxyäthylsulfonyl- anilin	6-(/J-Carboxyacry!amino)-l -naphthol- 3-sulfonsäure desgl. desgl. desgl.	Orange Orange Scharlach Gelbstichigorange.

Fortsetzung

Beispie!	A Diazokomponente	B Kupplungskomponente	C Farbton
19	2-/i-Hydroxyäthylsulfonylanilin	o-i/J-CarboxyacrylaminoJ-l-naphthol- 3-sulfonsäure	Gelbstichigorange
20	4-/i-Hydroxyäthylsulfonylanilin	T-^-Carboxyacrylamino)-1 -naphthol- 3-sulfonsäure	Rotstichigorange
21 22	3-ß-Hydroxyäthylsulfonylanilin 2-Methoxy-5-/J-hydroxyäthylsulfonyl- ani'in	desgl. desgl.	Rotstichigorange Gelbstichigrot

Färbebeispiel 23

0,3 Teile eines Farbstoffs der Formel

CH₂CH₂OSO₃Na

NHCOCH₂CH₂COONa

werden in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zusatz von 10 Teilen Glaubersalz werden in die Färbeflotte 10 Teile Baumwollgarn eingetragen. Die Temperatur der Färbeflotte wird auf 60° C gebracht. Anschließend werden 2 Teile kristallines tertiäres Natriumphosphat zugegeben, und die Temperatur wird 1 Stunde bei 6O⁰C gehalten. Nach dem Waschen mit Wasser und dem Seifen erhält man eine klare, gelbstichigorange Färbung mit guter Wasch- und Lichtechtheit.
. Ein Farbstoff der Formel

KO₃SOCH₂CH₂SO₂

NHCOCh = CHCOOK

wird auf die gleiche Weise verwendet. Man erhält eine klare gelbstichigorangc Färbung mit guter Licht- und Waschechtheil.

2 Teile eines Farbstoffs der Formel

Färbebeispiel 24

CH₂CH₂OSO₃Na

NHCOCH₂CH₂COONa

sowie K) Teile HarnslolT und 2 Teile Natriumbiearbonu! werden in KK) Teilen Wasser unterhalb 20 C gelöst, Baumwollgewcbe wird in die FitrbcFlotlc getaucht, dann getrocknet und hierauf 7 bis !» Minuten bei KX) bis 103 C gedlimpfl. Nach dem Waschen mit Wasser und dem Seifen erhiill man einen klaren orangen Farbton mit uuter Wasch- und Liehteehthcil.

Ein Farbstoff der Formel

in

NHCOCH==CHCO0K

CH₂CH₂OSO₃K

wird auf die gleiche Weise verwendet. Man erhält einen klaren orangen Farbton mit guter Licht- und Waschechtheit.

2 Teile eines Farbstoffs der Formel

CH,0

Färbebeispiel 25

OH

NHCOCH₂CH₂

COONa

CH₂CH₂OSO₃Na

sowie 3 Teile Natriumbicarbonat und 5 Teile Harnstoff werden in 100 Teilen Wasser unterhalb 20⁰C gelöst Baumwollgewebe wird in die Lösung getaucht und anschließend getrocknet. Danach wird das Gewebe 2 Minuter auf 14O⁰C erhitzt. Nach dem Waschen mit Wasser und Seifen erhält man einen klaren orangen Farbton mi guter Licht- und Waschechlheit.
Ein Farbstoff der Formel

OH

H₃CO KO₃SOCH₂CH₂SO₂

NHCOCH=CHCOOk

wird auf die gleiche Weise verwendet. Man erhält einen klaren orangen Farbton mit guter Licht- und Wasch echthcit.

Färbebeispiel 26

2 Teile eines Farbstoffs der Formel

NaO₃SOCH₂CH₂SO₂ NHCOCH₂CH₂COONa

sowie I Teil kristallines lertiiires Natriumphosphat und I Teil 40" Bo Natronlauge werden in KX) Teilen Wasse gelöst. Baumwollgewebe wird in die Färbeflotte getaucht, feucht aufgewickelt und IO Stunden bei 40' C reagierei gelassen. Nach dem Waschen mit Wasser und Seifen erhiilt man eine klare Scharlachfiirbung mit guter Licht und Waschechtheit.

11

Ein Farbstoff der Formel

OCH,

KO₃SOCH₂CH₂SO₂-/ V-N = N

SO₃K

CH,

NHCOCH = CHCOOk

wird auf die gleiche Weise verwendet. Man erhält eine klare Scharlachfärbung mit guter Licht- und Waschechtheit.

2 Teile eines Farbstoffs der Formel

Färbebeispiel 27

OH

NHCOCHXHXOOK

CH₂CH₂OSO₃K

werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Baumwollgewebe wird in die Färbeflotte getaucht. Nach vorläufigem Trocknen wird das Gewebe mit einer Lösung aus 20 Teilen Kochsalz und 2 Teilen Natriumhydroxyd in 100 Teilen Wasser geklotzt und anschließend 20 bis 30 Sekunden bei 100 bis 103° C gedämpft. Nach dem Waschen mit Wasser und Seifen erhält man eine klare, rotstichigorange Färbung mit guter Licht- und Waschechtheit.
Ein Farbstoff der Formel

OH

NHCOCh = CHCOOK

OSO₃K

wird auf die gleiche Weise verwendet. Man erhält eine rote Färbung mit guter Licht- und Waschechtheit.

Färbebeispiel 28

2 Teile eines Farbstoffs der Formel

OH

NaO₃S
SO₂CH₂CH₂OSO₃Na

NHCOCH₂CH₂COONa

werden in UX) Teilen Wasser gelöst. Baumwollgcwebe wird in die Färbeflotte getaucht und nach vorläufigen Trocknen mit einer Lösung uus 20 Teilen Natriumcarbonat, IO Teilen Kochsulz und 7 Teilen 40° Βέ Natron lauge in KX) Teilen Wasser 3 Sekunden bei 90" C imprägniert. Nach dem Waschen mit Wasser und Seifen crhUI man eine klare rotslichigorangc Filrbung mit guter Licht- und Waschcchthcit.

13 14

Ein Farbstoff der Formel

NHCOCH = CHCOONa

NaO.S-l^/V NaO₃SOCH₂CH₂SO₂

wird in gleicher Weise verwendet. Man erhält eine rotstichigorange Färbung mit guter Licht- und Waschechtheit.

0,5 Teile eines Farbstoffe der Formel

Cl

Färbebeispiel 29

\J NaO₃S SO₂CH₂CH₂OSO₃Na

NHCOCH₂CH₂COONa

sowie 5 Teile Harnstoff werden in 30 Teilen heißem Wasser gelöst und mit 64,5 Teilen einer Natriumalginatpaste versetzt. Baumwollgewebe wird mit der erhaltenen Farbstoffpaste bedruckt. Nach vorläufigem Trocknen wird das bedruckte Baumwollgewebe 10 Sekunden bei 95° C in 100 Teile einer wäßrigen Lösung getaucht, die 10 Teile Kochsalz, 15 Teile Natriumcarbonat, 5 Teile Kaliumcarbonat, 5 Teile 40° Be Natriumhydroxyd und 1 Teil Natriumsilicat enthält. Nach dem Waschen mit Wasser und Seifen erhält man eine orange Färbung mit guter Licht- und Waschechtheit.
Ein Farbstoff der Formel

N = N

NuOjS

SO₂CH₂CH₂OSO₃Na

NHCOCH = CHCOONa

wird auf die gleiche Weise verwendet. Man erhält eine gelbstichigorange Färbung mit guter Licht- und Waschechtheit.

Färbebeispiel 30

0,2 Teile eines Farbstoffs der Formel

NaO₃SOCH₂CH₂SO₂

NHCOCH₂CH₂COONa

CH₃

werden in 300 Teilen Wasser gelöst. Nach Zusatz vor, 3 Teilen Essigsaure werden IO Teile Wolle in die Färbeflotte getaucht. Die FUrbung wird bei 5OC begonnen und 1 Stunde bei 90 bis 100 C fortgesetzt. Anschließend wird die Fiirbeflottc mit wilßrigcr Ammoniaklösung oder Hexamethylentetramin neutralisiert und die Färbung weitere 30 Minuten fortgesetzt. Danach wird die gcfiirbtc Wolle mit Wasser gewaschen und geseift. Man crhiilt eine rote FUrbung mit guter Licht- und Waschcehthcii.

lün Farbstoff der lur.ncl

OH

KO₃SOCH₂CII₁SO₂-^ V-N = I

^ KO₃S -Vv¹" ^{NHC0CH β CHC00K}

lic uleiche Weise verwende,. Man erhält eine orange Färbung mit guter Lieh,- und Waschechtheit.

wird auf die gleiche

Claims (2)

1. Patentansprüche: I. Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel (1)

   OH HO₃SOCH₂CH₂SO₂ -A-N = N-| j| ^X (I)

   — NHCOCH₂Ch₂COOH-^odcr -NHCOCH = CHC()OH-Grupp ·

   bedeutet, und ihre Salze mit Basen. „.. . Textilcut
2. 2. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch I zum Farben von textilgut.