DE1928542C - Braune Reaktivfarbstoffe und ihre Verwendung - Google Patents
Braune Reaktivfarbstoffe und ihre VerwendungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft braune Reaktivfarbstoffe, die in der freien Säureform die allgemeine Formel I
OCH3
| N = N | ■/ |
| /X | |
| SO3H | |
| Λ/ | |
| NH-<f |
haben, in der X oder Y die Gruppe — S0,A bedeuten,
in der A die Gruppe — CH2CH2OSO3"H oder die
Gruppe — CH = CH2 darstellt, und Y eine Methylgruppe
bedeutet, wenn X die Gruppe — SO2A ist,
und X ein Wasserstoffatom bedeutet, wenn Y die Gruppe — SO2A ist, und Z einen Sulfonsäurerest
oder einen Carbonsäurerest darstellt, oder deren Salze. Ferner betrifft die Erfindung die Verwendung
der Reaktivfarbstoffe zum Färben von Textilien und Fasern auf der Basis von Cellulose, Wolle und synthetischen
Polyamiden.
Es ist bekannt, daß Farbstoffe, die die Gruppen
Es ist bekannt, daß Farbstoffe, die die Gruppen
-SO2CH2CH2OSO3H oder -SO2CH = CH2
besitzen, als sogenannte Reaktivfarbstoffe zum Färben von Fasern geeignet sind. Es wurde gefunden, daß
derartige Farbstoffe, die in der freien Säureform der allgemeinen Formel I entsprechen, nicht nur hervorragende
Echtheitseigenschaften besitzen, sondern auch braungefärbte Produkte ergeben, deren Färbung eine
besondere und hervorragende Tönung und eine ungewöhnlich große Farbdichte besitzt.
Aus der japanischen Patentveröffentlichung 1989/51
ist ein Farbstoff der Formel
OH
OCH3
KO3S-SO2CH2CH2OSO3K
bekannt, der Ähnlichkeit mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen hat. Er hat jedoch eine äußerst geringe
Löslichkeit und kann damit keine gefärbten Produkte hoher Farbdichte hervorbringen.
. Ein entsprechender erfindungsgemäßer Farbstofl der Formel
. Ein entsprechender erfindungsgemäßer Farbstofl der Formel
OCH1
OH
KO3S
SO2CH2CH2OSO3K
SO2CH2CH2OSO3K
NH
SO3K
besitzt demgegenüber eine hervorragende Löslichkeit und kann in höherer Konzentration aufgedruckt
oder aufgeklotzt werden, als dies bei dem bekannten Farbstoff der Fall ist. Mit den erfindungsgemäßen
Farbstoffen gefärbte Produkte zeigen eine Braun-
färbung hoher Farbdichte und hervorragender Tönung, die eine hervorstechende Echtheit gegenüber
Sonnenlicht, eine sehr gute Naßfestigkeit und eine sehr gute Festigkeit gegen Alkalien aufweist.
Die überlegenen Lichtechtheitseigenschaften der
erfindungsgemäßen Farbstoffe gegenüber dem bekannten Farbstoff gehen aus der folgenden Tabelle
hervor; die Lichtechtheitswerte wurden gemäß der japanischen Norm JlS L-1044 mit einer Kohlenstoff-Lichtbogenlampe
im Fade-O-Meter über 40 Stunden bestimmt. Als Fasermaterial wurde Baumwolle verwendet.
Farbstoff
Lichtechtheitsgrad
JIS L-1044
JIS L-1044
(1/4 Standardlarbtiefe)
(1/4 Standardlarbtiefe)
OCH
SO2CH2CH2QSO3K
(erfindungsgemäß)
2 bis 3
3 bis 4
Fortsetzung
| OCH3 | FiirbstolT | KO3S | V-NH-«; | SO3K |
Lichtech
JIS L-1044 |
thcitsgnid
JIS L-1044 (1/4 Stnndardfnrbtiefc) |
|
| 2-<2>-N | OH I |
) | |||||
| CH2CH2SO | CH3 | 4 bis 5 | 4 | ||||
| OSO3K | |||||||
Mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen fürbbare Textilien und Fasern sind aus den Materialien Baumwolle.
Leinen, Cellulose wie Viskose. Wolle und synthetischen Polyamiden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I können nach verschiedenen Verfahren hergestellt
werden. Sie werden beispielsweise a) durch Diazotieren von 2-Methoxy-5-(vinyl oder /i-sulfatoäthyl)-sulfonylanilin
oder von 2-Methoxy-5-methyl-4-(vinyl oder /i-sulfatoäthyl)-sulfonylanilin und Kuppeln der
erhaltenen Diazoverbindungen mit einer Naphtholsulfonsäure der allgemeinen Formel II
OH
HO1S
in der Z die genannte Bedeutung hat. als Azokomponcnte.
oder b) durch Diazotieren von 2-Methoxy-5-(,i-hydroxyäthyl)-sulfonylanilin
oder 2-Methoxy-5-methyl-4-(/i-hydroxyäthyl)-sulfonylanilin.
Kuppeln der erhaltenen Diazoverbindung mit der Naphtholsulfonsäure der Formel II, Verestern des Kupplungsproduktes mit Schwefelsäure und gegebenenfalls Behandeln
des Veresterungsproduktes mit Alkali hergestellt.
Wird die Kupplungsreaktion der Diazoniumsalze von 2-Methoxy-5-(/}-hydroxyäthyl oder sulfatoäthylodcr
-vinyl)-sulfonylanilin oder von 2-Methoxy-5-niethyl-4-(p'-hydrpxyäthyl
oder -sulfatoäthyl oder vinyl)-sulfonylanilin mit einer Kupplungskomponente der Formel II unter stark sauren Bedingungen durchgeführt,
so besteht die Gefahr der Bildung von Zersetzungsprodukten. Um daher einen Farbstoff der
allgemeinen Formel I mit hoher Reinheit herzustellen, sollte die Kupplungsreaktion bei einem relativ hohen
pH-Wert, vorzugsweise nicht unter 4. durchgeführt werden. Wird jedoch ein Farbstoff der allgemeinen
Formel I, der eine Sulfatoäthylgruppe besitzt, hergestellt, so wird die Umsetzung bei einem pH-Wert
von nicht mehr als 7 durchgeführt.
Das Färben wird wie bei üblichen Reaktivfarbstoffen durch Eintauchen, Bedrucken oder Aufklotzen
in Gegenwart eines Säurebindemittels oder durch ■Bedrucken oder Aufklotzen mit dem Farbstoff und
anschließendem Fixieren mit einem Säurebindemittel durchgeführt. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können
also nach vielen Färbeverfahren auf Fasermaterialien angewendet werden. Das Färben von
Cellulosefaser!! nach dem Tauchverfahren wird bei einer relativ niedrigen Temperatur in einer Farbflotte
durchgeführt, die Natriumsulfat oder Natriumchlorid und ein Säurebindemittel, wie Trinatriumphosphat,
Natriumhydroxid oder Natriumcarbonat, enthält. Beim Aufklotzen wird eine wäßrige Farbstofflösung
auf die Fasern aufgebracht. Gleichzeitig oder anschließend werden die Fasern bei relativ hoher
Temperatur von z. B. 70 bis 1800C in Gegenwart eines Säurebindemittels, wie Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat,
Natriumhydroxid oder Trinatriumphosphat, gedämpft oder trocken erhitzt. Das Aufklotzen
kann auch so durchgeführt werden, daß lediglich mit dem Farbstoff behandelte Fasern mit
einem Bad beaufschlagt werden, das eines der genannten Bindemittel für Säure enthält und auf einer
relativ hohen Temperatur von z.B. 80 bis 1000C gehalten wird. Das Bindemittel für Säure kann somit
entweder gleichzeitig oder anschließend an das Aufbringen des Farbstoffs aufgebracht werden. An Stelle
des Dämpfens oder des trockenen Erhitzens kann man auch die Fasern in einem wäßrigen Bad kochen,
das eine große Menge eines anorganischen Salzes enthält. Das Bedrucken der Fasern wird mit einer
Paste durchgeführt, die den Farbstoff und eines der genannten Säurebindemittel enthält. Anschließend
werden die Fasern bei 70 bis 1800C gedämpft oder trocken erhitzt. Es können auch die lediglich mit
einer den Farbstoff enthaltenden Paste bedruckten Fasern in einem Bad erhitzt werden, das eines der
genannten Säurebindemittel enthält, oder die bedruckten Fasern können mit einer Paste bedruckt
werden, die das Säurebindemittel enthält, und anschließend gedämpft oder trocken erhitzt werden.
Erfindungsgemäß ist auch ein Reservierungsdruck unter Verwendung einer geeigneten Säure oder ein
Ätzdruck unter Verwendung geeigneter Reduktionsmittel möglich. Das Tauchfärben von Aminofasern
wird in einer gewöhnlichen neutralen oder sauren Flotte durchgeführt. Es ist jedoch erwünscht, daß
ein geeignetes kationisches oberflächenaktives Mittel mitverwendet wird und daß nach dem Färben die
Farbflotte mit einer milden Base, wie Ammoniak oder Hexamethylentetramin, neutralisiert wird, damit
weiter gefärbt werden kann.
Farbstoffe, die nicht auf Fasern fixiert worden sind, können leicht durch Seifen oder durch Waschen
mit Wasser nach dem Färben entfernt werden.
Es wurden 32,5 Gewichtsteile 2-Methoxy-5-methyl-4-(/i-sulfatoäthyl)-sulfonylaniIin
zu einem Gemisch aus 30 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure und 200 Gewichtsteilen Eiswasser zugesetzt und bei 0 bis
50C mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrat diazotiert.
I 928
Es wurde eine getrennte Lösung von 40 Gewichtsteilen 7-(3'-Sulfophenyl)-amino-l-naphthol-3-sulfonsa'ure
in 500 Gewichtsteilen Wasser und 38 Gewichtsteilen Natriumacetat angesetzt und auf einen
pH-Wert 6 bis 7 eingestellt. Die Lösung wurde auf 0 bis 50C gekühlt und mit der Diazoniunualzlösung
vermischt, wobei das Gemisch mit einer 20%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung neutralisiert wurde.
Die Kupplung wurde beim pH-Wert 6 bis 7 durchgeführt. Nach vollständiger Umsetzung wurde das
Reaktionsprodukt durch einen Zusatz von Kaliumchlorid in einer Menge von 20 g je 100 ml Flüssigkeit
ausgesalzen. Das Gemisch wurde filtriert und der Filterkuchen unterhalb 700C getrocknet. Es
wurde ein schwarzbrauner Farbstoff erhalten. ιS
Mit dem Farbstoff nach einem Tür Reaktivfarbstoffe üblichen Verfahren unter Verwendung von
Natriumcarbonat als Säurebindemittel gefärbte Baumwolle zeigte eine hervorragende Lichtechtheit und
Waschfestigkeit von 4 bis 5° oder darüber. *°
Es wurden 24,5 Gewichtsteile 2-Methoxy-5-methyl-4-(/?.>iüfdroxyäthyl)-sulfonylanilin
mit 6.9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in einem Gemisch aus 31,5 Ge- wichtsteilen konzentrierter Salzsäure und 100 Gewichtsteilen
Eiswasscr diazotierl. Die Kupplung erfolgte mit einer Lösung aus 40 Gewichtsteilcn
7-(3'-Sulfophenyl)-amino-I -naphthol-3-sulfonsiiure
in 500 Gewichtsteilen Wasser und 26 Gcwidilsteilen Natriumcarbonat, die aui 0 bis 50C gekühlt worden
war. Der gebildete Niederschlag wurde abfiltriert und getrocknet. Das trockene Produkt wurde zu
220 Gewichtsteilen 98%iger Schwefelsäure gegeben. Das Gemisch wurde 2 Stunden gerührt und anschließend
in 880 Gewichtsteilen Eiswasser gegeben, mit 233 Gewichtsteilen Natriumcarbonat unterhalb
Raumtemperatur auf einen pH-Wert unter 7 neutralisiert und anschließend auf 0 bis 5° C abgekühlt.
Das ausgefallene Natriumsulfat wurde abfiltriert. Das Filtrat wurde durch Zusatz von 20 g Kaliumchlorid
je 100 ml Flüssigkeit ausgesalzen. Der gebildete Niederschlag wurde abfiltriert und unter
70° C getrocknet. Es wurde ein schwarzbraunes Farbstoffpulver
erhalten, das die gleichen Echtheitseigenschaften wie der gemäß Beispiel 1 hergestellte Farbstoff
auswies.
Gemäß den Beispielen 1 und 2 wurden gemäß der folgenden Zusammenstellung aus den Diazokomponenten
der Amine A und den Azokomponenten B Farbstoffe hergestellt, die die unter C genannte
Farbtönung besaßen.
| A | B | C |
| 2-Methoxy-5-(/?-hydroxyäthyl)-sulfonylanilin | 7-(3'-Sulfophenyl)-amino-l-naphthol- | Braun |
| 3-sulfonsäure | ||
| desgl. | 7-(4'-Carboxy pheny l)-amino-1 -naphthol- | Braun |
| 3-sulfonsäure | ||
| 2-Methoxy-5-methyI-4-(/?-hydroxyäthyl)- | 7-(3'-Carboxyphenyl)-amino-1 -naphthol- | Dunkelbraun |
| sulfonylanilin | 3-sulfonsäure |
Beispiel 3 Es wurden 0,3 Gewichtsteile eines Farbstoffs der Formel
OCH3 OH
NaO3SOCH2CH2SO2
in 200 Gewichtsteilen Wasser gelöst. Zu der Lösung wurden 10 Gewichtsprozent Natriumchlorid zugefügt.
Es wurde eine Farbflotte erhalten. In die Flotte wurden 10 Gewichtsteile Baumwolle gegeben und die Temperatur
der Flotte auf 6O0C erhüht. Anschließend wurden zur Flotte 2 Gewichtsteile Trinatriumphosphat
und 1 Gewichtsteil Natriumcarbonat zugefügt. Es wurde bei 6O0C 1 Stunde gefärbt. Nach dem
Vvnh-^3
SO1Na
Waschen mit Wasser und dem Seifen wurde dunkelbraungefärbte
Baumwolle mit großer Lichtechtheit
und Waschfestigkeit erhalten.
Das gleiche Ergebnis wurde unter Verwendung
Das gleiche Ergebnis wurde unter Verwendung
von Natriumsulfat an Stelle von Natriumchlorid und von 0,2 Gewichtsteilen einer Ätznatronlösung von
40° Be an Stelle des Trinatriumphosphats erzielt.
B e i s 0 i e 1
Es wurden 2 Gewichtsteile eines Farbstoffs der Formel
OCH3
CH2 = CHSO2
SO3Na
SO3Na
SO3Na
IO Gcwichtstcile Harnstoff und 2 Gewichtsteile Natriumbicarbonat in 100 Gewichtsteilen Wasser von unter
20° C gelöst. Milder Lösung wurde ein Baumwolltuch beklotzt. Das Tuch wurde vorgetrocknet und 7 bis 10 Minuten
bei 100 bis 103°C gedämpft. Nach de'm Waschen mil Wasser und dem Seifen wurde ein gefärbtes Baumwollluch
mit einer lichtechten und waschfesten Färbung eines Farbtons erhalten, wie er mit dem gemäß Beispiel I
hergestellten Farbstoff erreicht wird.
B e i s ρ i c 1 Es wurden 2 Gewichtsteile eines Farbstoffs der Formel
OCH3
NaO3SOCH2CH2SO,
3 Gewichtsteile Natriumbicarbonat und 5 Gewichts- das Tuch 2 Minuten auf 1400C trocken erhitzt. Nach
teile Harnstoff unter 200C in 100 Gewichtsteilen dem Waschen mit Wasser und dem Seifen wurde
Wasser gelöst. Mit der Lösung wurde ein Baumwoll- eine gelbstichigdunkelbraune lichtechte und wasch-
tuch beaufschlagt. Nach dem Vortrocknen wurde 20 feste Färbung erhalten.
Es wurden 2 Gewichtsteile des im Beispiel 5 ver- Das Tuch wurde anschließend naß aufgerollt und
wendeten Farbstoffs, 1 Gewichtsteil kristallines Tri- 25 10 Stunden bei 400C stehengelassen. Anschließend
natriumphosphat und 1 Gewichtsteil Ätznatron von
4O0Be in 100 Gewichtsteilen Wasser gelöst. Mit
der Lösung wurde ein Baumwolltuch beaufschlagt.
4O0Be in 100 Gewichtsteilen Wasser gelöst. Mit
der Lösung wurde ein Baumwolltuch beaufschlagt.
wurde das Tuch mit Wasser gewaschen und geseift. Es wurde eine lichtechte und waschechte Färbung
wie gemäß Beispiel 5 erhalten.
Beispiel Es wurden 2 Gewichisteile eines Farbstoffs der Formel
OCH3
NaO3SOCH2CH2SO2
COONa
in 100 Gewichtsteilen Wasser gelöst. Mit der Lösung wurde ein Baumwolltuch beklotzt. Nach dem Vortrocknen
wurde das Tuch mit einer Lösung von 20 Gewichtsteilen Natriumchlorid und 2 Gewichtsteilen Ätznatron in
100 Teilen Wasser, beaufschlagt und anschließend bei 100 bis iO3"C 20 bis 30 Sekunden gedämpft. Nach dem
Waschen mit Wasser und dem Seifen wurde eine dunkelbraune lichtechte und waschfeste Färbung erhalten.
Beispiel Es wurden 2 Gewichtsteile eines Farbstoffs der Formel
OCH3
OH
CH3
SO1Na
in 100 Gewichtsteilen Wasser gelöst. Mit der Lösung wurde ein Baumwolltuch beaufschlagt. Nach dem
Vortrocknen wurde das Tuch 3 Sekunden in eine Lösung von 20 Gewichtsteilen Natriumcarbonat,
10 Gewichtsteilen Natriumchlorid und 7 Teilen Ätznatronlösung von 40° Be in 100 Gewichtsteilen Wasser
von 900C eingetaucht. Nach dem Waschen mit Wasser und Seifen wurde eine dunkelbraune lichtechte und waschfeste Färbung erhalten.
Es wurden 0,5 Gewichtsteile des gemäß Beispiel 3 verwendeten Farbstoffs und 5 Gewichtsteile Harnstoff in 30 Gewichtsteilen heißem Wasser gelöst.
Zu der Lösung wurden 45 Gewichtsteile Natriumalginatpaste zugefügt. Die Lösung wurde durch
Zusatz von Wasser oder Alginatpaste auf 100 Gewich tsteile aufgefüllt. Mit dieser Flüssigkeit wurde
209 624/293 .
ein Baumwollluch bedruckt. Nach dem Vortrocknen wurde das Tuch 10 Sekunden in 100 Gewichtsteilen
einer Lösung von 10 Gewichtsteilen Natriumchlorid, 15 Gewichtsteilen Natriumcarbonat, 5 Gewichtsteilen
Kaliumcarbonat, 5 Gewichtsteilen Natriumhydroxidlösung von 400Be und 1 Gewichtsteil Natriumsilikat
in Wasser von 95° C eingetaucht. Nach dem Waschen und dem Seifen wurde eine Färbung erhalten, die
derjenigen ähnelte, die gemäß Beispiel 4 erzielt wurde und eine hervorragende Lichtechtheit, Naßfestigkeit
und Alkalifestigkeit hatte.
Beispiel 10
Es wurden 0,2 Gewichtsteile des gemäß Beispiel 4 verwendeten Farbstoffs in 300 Gewichtsteilen Wasser
gelöst. Zu der Lösung wurden 3 Gewichtsteile Essigsäure zugefügt. In die erhaltene Farbflotte wurden
10 Gewichtsteile Baumwolle eingetaucht. Das Färben wurde bei 500C begonnen und bei 90 bis 100°C
1 Stunde fortgeführt. Anschließend wurde die Farbflotte durch Ammoniakzusatz neutralisiert und das
Färben weitere 30 Minuten fortgesetzt. Nach dem Waschen der Baumwolle mit Wasser und dem Seifen
wurde eine dunkelbraune lichtechte und waschfeste Färbung erhalten. Das gleiche Ergebnis wurde unter
Verwendung von Hexamethylentetramin an Stelle von Ammoniak erzielt.
Claims (2)
1. Reaktivfarbstoffe, die in der freien Säureform die allgemeine Formel I
OCH3
NH
SO3H
haben, in der X oder Y die Gruppe —SO-A
bedeuten, in der A die Gruppe — CH2CH2OSO3H
oder die Gruppe -CH = CH2 darstellt und Y eine Methylgruppe bedeutet, wenn X die Gruppe
— SO2A ist, und X ein Wasserstoffatom bedeutet,
wenn Y die Gruppe —SO2A ist, und Z einen
Sulfonsäurerest oder einen Carbonsäurerest darstellt, oder deren Salze.
2. Verwendung der Reaktivfarbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von Textilien und Fasern
auf der Basis von Cellulose, Wolle und synthetischen Polyamiden.
Family
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