DE1908846A1

DE1908846A1 - Monoazofarbstoffe,Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Info

Publication number: DE1908846A1
Application number: DE19691908846
Authority: DE
Inventors: Takuo Ikeda; Masami Okuno; Hideo Otsuka; Hiroshi Sugiyama; Masakazu Yamamoto
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1968-02-28
Filing date: 1969-02-21
Publication date: 1969-10-02
Also published as: FR2002750A1; NL153262B; NL6902825A; DE1908846C3; CH510094A; ES364388A1; BE728871A; US3859271A; GB1220422A; DE1908846B2

Description

MTINTANWX·.*»

DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN 1908846

DR. M. KÖHLER DIPUNG. C. GERNHARDT

MÖNCHEN HAMBURO TELEFON. 55547« 8000 MÖNCHEN 15, TELEGRAMME. KARPATENT NUSSBAUMSTRASSI10

21.Februar 1969 W. 14 I38/69 13/ΝΙθ

Sumitomo Chemical Co.« Ltd. ' Osaka (Japan)

Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Zusammenfassung:'

Ein neuartige!} reaktionsfähige!} gelber Farbstoff der allgemeinen Formel

3O₂CH₂CH₂OSO,H

worin X₁ und X₂ jeweils ein Wasserstoff atom, eine niedere Alkylgruppe, niedere Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Carboxylgruppe oder Sulfonsäuregruppe darstellen und der Kern A wenigstens eine Sulfonsäuregruppe und gegebenenfalls andere Substituenten aufweist, wird durch Kupplung eines diazotierten Amins der allgemeinen Formel

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(II)

SO₂CH₂CH₂Y

worin X. und X₂ die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen und Y eine Hydroxy- oder -OSOJK-Gruppe darstellt, mit einem 1-substituierten Phenyl»3-methyl-5-&tnin©»py3?asol der allgemeinen Formel

CH,.

worin der Benzolkern A der vorstehend gegebenen Definition entspricht» und anschließendes Behandeln des sich ergebenden Monoazofarbstoffe, der eine Hydroxygruppe als Y in der vor-

stehend angegebenen Formel (II) besitzt,, mit Schwefelsäure zur Umwandlung der ß-Hydroxyäthylsulfony!gruppe in eine ß-Sulfatoäthylsulfonylgruppe hergestellt und kann zum Färben von Fasern in leuchtend gelben Schattierungen mit ausgezeichneter Echtheit gegenüber Licht und Waschbeständigkeit verwendet werden.

Die Erfindung bezieht sich auf neuartige gelbs- Sfanoazofarbstoffe und auf ein Verfahren zu deren Herstellung. Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf einen. gelben Honoazofarbstoff der allgemeinen Formel

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(D

SO₂CH₂CH₂OSO H

worin X, und X₂ jeweils ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Carboxylgruppe oder eine Sulfoneäuregruppe darstellen und der Kern A wenigstens eine SuIfonsäuregruppe und gegebenenfalls andere Substituenten aufweist, sowje auf ein Verfahren zu dessen Herstellung.

Es war bekannt, daß ein Farbstoff mit der Gruppe -SO₂CH₂CH₂OSO₅H oder -SO₂CH=CH₂ zum Färben von Fasermaterialien als ein sogenannter reaktionsfähiger Farbstoff (reaktiver Farbstoff) angewendet werden kann. Es bestand jedoch ein technisches Interesse für die Gewinnung eines Farbstoffes, der zum Anfärben von' Fasermaterialien mit klareren Gelbschattierungen und besserer Lichtechtheit unä iJaschbeständigkeit, verglichen mit dan bekannten Farbstoffen/ verwendet werden kann.

Somit ist ein Zweck der Erfindung die Schaffung eines neuartigen gelben Monoazofarbstoffe und ein weiterer Zweck der Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zu dessen Herstellung.

Diese und andere Zwecke können gemäß der Erfindung durch die Schaffung eines neuen gelben Monoazofarbstoffs der vorstehend angegebenen Formel. (I) und eines Verfahrens zu dessen

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Herstellung erreicht werden, bei welchem man ein diazotiertes AmIn der allgemeinen Formel

(II)

₂CH₂CH₂Y

worin X₁ und Xg die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen und Y eine Hydroxygruppe oder -OSOJH-Oruppe darstellt, mit einem 1-substituierten Phenyl-^-methyl-5-aminopyrazol der allgemeinen Formel

(III)

kuppelt, -worin der Benzolkern A der·vorstehend angegebenen Definition entspricht, und den sich ergebenden Monoazofarbstoffe der als Y in der Formel (II) eine Hydroxygruppe aufweist, mit Schwefelsäure behandelt, um die ß-Hydroxyäthylsulfonylgruppe in die ß-Sulfatoäthylsulfony!gruppe überzuführen.

Beispiele für das durch die vorstehend angegebene Formel (II) dargestellte Amin, das als eines der Ausgangsmaterialiea bei dem Verfahren gemäß der Erfindung verwendet wird, umfassen p-Anilin-ß-hydroxyäthylsulfon, m-Anilin-ß-hydroxyäthylsulfon, o-Anilin-ß-hydroxyäthylsulfon, 2-Methoxyanllin«

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5-ß-hydroxyäthylsiifon, 2-Methoxy- oder 2-Ä'thoxy-5-methylanilin-4-ß-hydroxyäthyisulfon, 2,5-Dimethoxy- oder 2,5-Diäthoxy-anilln-4-ß-hydroxyäthylsulfon, 2-Chloranilln-5-ß-hydroxyäthylsulfon, 2~Methylanilin-5-ß-hydroxyäthylsulfon, 2-Carboxyanilin-4- oder 2-Carboxyanilin-5-ß-hydroxyäthylsulfon, 2-Sulfoanilin-5-ß-hydroxyäthylsulfon, 2,4-Dimethoxyanilin-5-ß-hydroxyäthylsulfon o.dgl..

Diese Amine können mit Schwefelsäure behandelt werden, um in Form von sauren Schwefelsäureestern verwendet zu werden und außerdem können die Acylaminderivate dieser Amine durch Umwandlung einer ß-Hydroxyäthylsulfonylgruppe in eine ß-Sulfatoäthylsulfonylgruppe und gleichzeitige Hydrolyse der Acylaminogruppe verwendet werden. Die Diazotierung dieser Amine oder von deren sauren Schwefelsäureestern wird nach Üblichen Arbeitsweisen ausgeführt. Außerdem können diese Amine mit Nitrosy!schwefelsäure behandelt werden, um deren Schwefelsäureveresterung'und"^Diazotierung gleichzeitig zu bewirken.

Bevorzugte !-substituierte Phenyl-5-methyl-5-aminopyrazole der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel (III), die bei dem Verfahren gemäß der Erfindung zur Anwendung gelangen, umfassen Vebindungen, die als Phenylkern A z.B. 2'-SuIfophenyl, 3¹-SuIfophenyl, 4^f-SuIfophenyl- 2^f,5 *-Disulfopnenyl, 2 ■ -Chlor-5' -sulfophenyl, 2^f -Chlor-4' -sulfophenyl, 2¹^¹-Dichlor-4¹-sulfophenyl, 2^f-Chlor-6¹-methyl-4^f-sulf ophenyl, 2·-Nitro-4'-sulfophenyl, 2«-Methoxy-5'-sulfophenyl, 4¹-(4^W-Nitro^-sulfostyrylJ-^-eülfophenyl ö.dgl. enthalten;

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β «

Die Kupplung der vorstehend aufgeführten Diazoverbindungen mit einem !-substituierten Phenyl-^-methyl-S-aminopyrazol der vorstehenden Formel (III) kann In einem großen pH-Wertsbereich entsprechend der gebräuchlichen Arbeitsweisen ausgeführt werden, wobei ein pH-Wert von unterhalb 7 beson» ders erwünscht ist, um die Esterstruktur beizubehalten* wenn die Diazoverbindung ein saurer Schwefelsäureester ist«.

Der sich ergebende Monoazofarbstoff mit einer ß-Hydroxy«= äthylsulfony!gruppe wird in konzentrierter Schwefelsäure bei verhältnismäßig niedriger Tem? ^ratur behandelt^ um den Schwefelsäureester herzustellen. Der Farbstoff kann durch Aussalzen o.dgl. nach Verdünnung der Reaktionsralschung mit Eiswasser abgetrennt werden. Das Anfärben nach dem Verfahren gemäß der Erfindung kann weitgehend auf die gebräuchlichen Imprägnierungs-, Druck- und Äufkiotzfärbearbeitsweisen angewendet werden. Das Imprägnierende Färben von Gellulosefasern kann in einem Färtoebad mit einem Zusatz von Glaubersalz oder Kochsalz in Gegenwart von Trinatriumphosphat, Natrium«» hydroxyd, Natriumcarbonat o.dgl. bei einer verhältnismäßig niedrigen Temperatur ausgeführtjwerden· Das Anfärben nach dem Klotzverfahren kann ausgeführt werden, Indem man eine wäßrige Farbstofflösung auf Fasern oder Fäden aufbringt und gleichzeitig oder nachfolgend mit Wasserdampf behandelt oder bei eier verhältnismäßig höheren Temperatur, beispielweise 70 bis l80°C, trocken erhitzt, wobei ein säurebindendes Mittel, wie Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, Natriumhydroxyd, Trinatdumphosphat o.dgl., anwesenddst, oder Indem man die Fasern oder ^päden, auf weide vorhergehend eine Lösung von Farbstoffen allein aufgebracht wordenver, einer Klotzbehandlung in dem Bad, das die vorstehend angegebenen

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Säurebindungsmittel enthält, bei einer verhältnismäßig höheren Temperatur, z.B. 80 bis 10O⁰C, unterwirft. Anstelle der Dampfbehandlung oder des trockenen Erhitzern kann auch ein Kochen in Wasser, das eine große Menge eines anorganischen Salzes enthält, zur Anwendung gelangen. Das Drucken kann ausgeführt werden, indem man eine Druckpaste, die einen Farbstoff und das gleiche Säurebindemittel, wie vorstehend angegeben, enthält, auf die Faser druckt und anschließend eine Dampfbehandlung oder ein trockenes Erhitzen mit der bedruckten Faser bei 70 bis 18O°C ausführt oder indem man die mit der Druckpaste, die einen Farbstoff allein enthält, bedruckte Faser in dem das Säurebindemittel enthaltenden Bad einer Hitzebehandlung unterwirft, oder Indem man eine das Säurebindemittel enthaltende Druckpaste auf die Faser druckt, die vorhergehend mit einer Paste bedruckt worden war, die einen Farbstoff allein enthält, und anschließend die bedruckte Faser einer Wasserdampfbehandlung oder einem trockenen Erhitzen unterwirft,. Hierbei kann eine Abdeckung (insist), «nit einer geeigneten Säure und eine Entladung mit einem geeigne-.ten Reduktionsmittel zur Anwendung gelangen. Obgleich das imprägnierende Färben von natürlieJiea ©der synthetischen Polyamidfasern zweckmäßig in einem neutralen oder sauren Bad ausgeführt wird, wird die Verwendung eines geeigneten kationischen oberflächenaktiven Mittels oder die Neutralisation des Bades mit einem schwachen Alkali, z.B. Ammoniak, Hexamethylentetramin o.dgl., bevorzugt.

Der Farbstoff gemäß der Erfindung ist neu und ist in Wasser sehr löslich. Das mit dem Farbstoff gemäß der Erfindung gefärbte Fasermaterial ergibt eine klare Gelbschattierung mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Waschbeständigkeit.

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Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näer erläutert, worin die aufgeführten Teile und Prozentangaben auf Gewicht bezogen sind.

Beispiel 1

26,8 Teile 2-Methoxyanilin-5-ß-hydroxyäthylsulfonhydrochlorid wurden zu 1oo Teilen Eiswasser gegeben und dann wurden 15»6 Teile 3596ige Salzsäure zugesetzt und anschließend wurde durch tropfenweise Zugabe einer wäßrigen Lösung, die 6,9 Teile Natriumnitrit enthielt, diazotiert. Nach Vervollständigung der Diazoti'erung wurde überschüssige salpetrige Säure mit Sulfaminsäure zersetzt. Die Kupplung wurde durch Zugabe von 13,ο Teilen einer neutralen wäßrigen Lösung mit einem Gehalt von 25 »3 Teilen 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol zu der Diazolösung und durch Zugabe von 24 Teilen von kristallinem Natriumacetat zur Neutralisation vervollständigt. Nach starkem Ansäuren mit Salzsäure wurden die ausgefällten Kristalle filtriett und getrocknet. 15 Teile des getrockneten Produkts wurden zu 75 Teilen einer 1oo%igen Schwefelsäure bei unterhalb 2o°C gegeben und nach 4 Stunden wurde die Lösung in EiHwasser gegossen und die sich ergebende Ausfällung wurde filtriert. Der feuchte Rückstand wurdejin Wasser eingebracht, mit Natriumbicarbonat auf einen pH-Wert von 5 bis 6 neutralisiert und mit Kaliumchlorid ausgesalzen. Der Niederschlag wurde filtriert und bei unterhalb 6o°C getrocknet.:Es wurden dabei 21 Teile eines Pulvers mit einem Gehalt von etwa 7o% des Farbstoffs der nachstehenden Strukturformel erhalten:

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OCH, ^NH

SO₂CH₂CH₂OSO₅H

Beim Anfärben von Baumwolle mit diesem Farbstoff unter Verwendung νο,η Natriumbicarbonat als Säurebindungsmittel wurde eine leuchtende grünlich-gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und Waschbeständigkeit erhalten.

Unter Anwendung der gleichen Arbeitsweise, wie vorstehend beschrieben, jedoch mit der Abänderung, daß 1-(3^l-Sulfophenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol anstelle von 1-(4^l-Sulfophenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol verwendet wurde, wurde der Farbstoff der'nachstehenden Formel:

SO₂CH₂CH₂OSO₅H

erhalten, der eine ähnliche Färbung wie die vorstehend beschriebene Färbung ergab.

Beispiel 2

21 Teile des Schwefelsäureester von p-Anilin-ßhydroxyäthylsulfon wurden mit 7o Teilen Eiswasser und

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- 1ο -

15 Teilen von 35%iger Salzsäure gemischt und eine wäßrige Lösung mit einem Gehalt von 5,2 Teilen Natriumnitrit wurden zur Diazotierung zugegeben. Nach Rühren bei unterhalb 10⁰C während 2 Stunden wurde überschüssige Salpetrig-säure mit SuIfaminsäure zersetzt. Die Kupplung wurde durch Zugabe von 9o Teilen einer neutralen wäßrigen Lösung mit einem Gehalt von 19 Teilen 1-(4^l-Sulfophenyl)-3-methyl-5-aminopyrazoi zu der Diazomischung unter anschließendem Einstellen des pH-Wertes auf 5 bis 6 mit kristallinem Natriumacetat vollzogen. Nach dem Aussalzen durch Zusatz von 15 Teilen Kaliumchlorid wurden die Kristalle filtriert und bei unterhäb 7o°C getrocknet. Es wurden 53 Teile eines Pulvers mit einem Gehalt von etwa 35 Teilen des Farbstoffs der nachstehend angegebenen Struktur erhalten: .

NH,

HO^SOCHoCHoOoS -

Beim Färben von Baumwolle mit diesem Farbstoff unter Verwendung von Natriumbicarbonat als Säurebindemittel wurde eine leuchtende grünlich-gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und Waschbeständigkeit erhalten. ·

Bei Ausführung der gleichen Arbeitslose unter Verwendung von 23,4 Teilen Schwefelsäureester des 2-Methoacyanilin-5-ß-hydroxyäthylsulfon anstelle von 21 Teilen des Schwefelsäureesters von p-Anilin-ß-hydroxyäthylsulfon, der in dem vorstehenden Beispiel verwendet wurde, wurde der gleiche Farbstoff, wie in B_eispiel 1 in guter Ausbeute erhalten·-

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Beispiel 3

Bei Ausführung der in Beispiel 1 oder 2 beschriebenen Arbeitsweise wurde unter Verwendung eines Amins oder von dessen Schwefelsäureester, wie in der nachstehenden Spalte A angegeben und eines 1-substituierten Fhenyl-3-methyl-5-aminopyrazols, wie in der nachstehenden Spalte B beschrieben, ein Farbstoff in guter Ausbeute erhalten, der eine Färbung mit der in Spalte C angegebenen Schattierung ergab.

A
Amin

substituierte Phenylgruppe im 1-substituierten Phenyl-3-methyl-5-pyrazol

Schattierung

(1) 2-Methoxy-5-methyl- 3¹SuIfophenyl anilin-r4-ß-hydroxyT äthylsulfon

(3) m-Anilin-ß-hydroxyäthylsulfon

(4) p-Anilin-ß-hydroxyäthylsulfon

(7) 2-Sulfoanilin-5-ßhydroxyäthylsulfon

#'-Sulfophenyl

2 ■ -Chlor^Sulf phenyl

(3
sulfostyry 1)-3'-sulfophenyl

2^l-Nitro-4'-sulfo phenyl

4·-Sulfophenyl

(8) 2-Methylanilin-5-ß- 4»-Sulfophenyl hydroxyäthylsulfon

rötlich-gelb

ähnlich wie oben.

grünlich-gelb

stärker grünlich—gelb als in Beispiel 1

gelb

- gelb

grünlich-gelb

ähnlich wie in Beispiel 1

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(9) 2-Carboxyanilin-5-ßhydroxyäthylsulfon

(1ο)o-Anilin-ß-hydroxyäthylsulfon

4'-Sul:fiphenyl 3'-SuIfophenyl

gelb
grünlich-gelb

Beispiel 4

o,3 Teile des Farbstoffs der Formel:

NHo

HO₃SOCH₂CH₂O₂S- </\ -N=N- (J

wurden in 2oo Teile Wasser gelöst und 1o Teile wasserfreies Glaubersalz wurden hierzu gegeben. Nach Zugabe von 1o Teilen Baumwollgarn wurde die Temperatur auf 6o°C erhöht und anschließend wurden 2 Teile von kristallinem Trinatriumphosphat, ο,2 Teile einer Natriumhydroxydlösung von 4o°Be und 1 Teil Natriumcarbonat zugegeben und bei dieser Temperatur wurde das Färben während einer Stunde ausgeführt. Nach Waschen mit Wasser und Behatleln mit Seife wurde eine leuchtende grün-gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und Waschbeständigkeit erhalten.

Beispiel 5 2 Teile des Farbstoffs der nachstehenden Formel

OCH

Ν-/Λ

CH₂CH₂OSO₃H

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1o Teile Harnstoff und 2 Teile Natriumbicarbonat wurden in 1oo Teile Wasser bei unterhalb 2o°C gelöst und ein Baumwolltuch wurde in dieser Lösung geklotzt und dann nach Vortrocknung mit Wasserdampf bei 1oo bis 1o3°C während 7 bis 1o Minuten behandelt.Nach anschließendem Waschen mit Wasser und Behandlung mit Seife wurde eine leuchtende grünlich-gelbe Farbe mit guter Lichtechtheit und Waschbeständigkeit erhalten,deren .Tönung stärker grünlich war als diejenige von Beispiel £·

'Beispiel 6

2 Teile des Farbstoffs der Formel:

SOjH

CH₂CH₂ ¹OSO₅H

3 Teile Natriumbicarbonat und 5 Teile Harnstoff wurden in 1oo Teilen Wasser bei unterhalb 2o°C gelöst und ein Baumwolltuch wurde in dieser Lösung geklotzt und nach Vortrocknung wurde bei i4o°C während 2 Minuten verfestigt. Anschließend wurde mit Wasser gewaschen und mit Seife behandelt, wobei eine leuchtende grünlich-gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und Waschbeständigkeit erhalten wurde. Die Tönung der Färbung war stärker grünlich-gelb als diejenige von Beispiel 5.

Beispiel 7
2 Teile des Farbstoffs der Formel:

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	OCH»	14 -	NH₂	Cl	Cl	' 1	908846
	>■	= N	-Q CH₃			•
S CH₅					. ⁵

1 Teil kristallines Trinatriumphosphat und 1 Teil einer Natriumhydroxydlösung von Ao ⁰Be wurden in 1oo Teilen Wasser gelöst und ein Baumwolltuch wurde in dieser Lösung geklotzt und aufgewunden und hei 4o°C während 1o Stunden stehengelassen. Nach Waschen mit Wasser und Behandeln mit Sdf e wurde eine gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und Waschbeständigkeit erhalten.

Beispiel 8
2 Teile des Farbstoffs der Formel:

HO₅SOCH₂CH₂O₂S

wurden in 1oo Teilen Wasser gelöst und ein Baumwolltuch wurde in dieser Lösung geklotzt und nach Tortrocknung wurde das Baumwolltuch in einer Lösung mit einem Sehalt von 2o Teilen Kochsalz und 2 Teilen Natriumhydroxyd in 1oo Teilen Wasser geklotzt und anschließend bei 1oo bis 1o5 ⁰C während 2o bis 3o Sekunden mit Wasserdampf behandelt. Nach Waschen mit Wasser und Behandeln mit Seife wurde eine gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und Waschbeetandigkelt erhalten*

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Beispiel 9

2 Teile des Farbstoffs der Formel: COOH

HO₅SOCH₂CH₂O₂.

wurden in 1oo Teilen Wasser gelöst und ein Baumwolltuch wurde in dieser Lösung geklotzt und nach Vortrocknung in einer 2o Teile Natriumcarbonat, 1o Teile Kochsalz und 7 Teile Natriumhydroxyd von 4o°Be in 1oo Teilen Wasser enthaltenden Lösung bei 9<JC während 3 Sekunden Imprägniert. Nach Waschen mit Wasser und Behandeln mit Seife wurde eine grünlich-gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und Waschbeständigkeit erhalten.* ' ' ' ■

Beispiel 1o

ο,5 Teile des Farbstoffs der Formel:

NH₂

*H

CH₂CH₂OSO₃H

und 5 Teile Harnstoff wurden in 3o. Teilen heißem Wasser gelöst und nach Zusatz von 45 Teilen Natriumalginat wurden die Gesamtmengen auf I00 Teile mit Wasser und

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Natriumalginat gebracht. Ein Baumwolltuch wurde mit der vorstehend hergestellten Paste bedruckt und das bedruckte Tuch wurde vorgetrocknet und anschließend wurde es in 1oo Teilen einer wäßrigen Lösung, die 1o Teile Kochsalz, 15 Teile Natriumcarbonat, 5 Teile Kaliumcarbonat, 3 Teile Natriumhydroxyd von 4p⁰Be und 1 Teil Natriumsilicat enthielt, bei 95^3 während 1o. Sekunden imprägniert. Nach Waschen mit Wasser und Behandeln mit Seife wurde eine gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und Waschbeständigkeit erhalten.

Beispiel 11

o,2 Teile des Farbstoffs der Formel: Cl

wurden in 3oo Teilen Wasser gelöst und 3 Teile Essigsäure wurden zugegeben. 1ο Teile einer Wolle wurden darin imprägniert und die Färbung wurde bei 5o°G begonnen und bei 9o bis 1oo?C während einer Stunde durchgeführt. Anschließend wurde das Färbebad mit Ammoniak oder Hexamethylentetramin neutralisiert und die Färbung wurde für etwa 3ο Minuten fortgesetzt. Nach Waschen mit Wasser und Behandeln mit Seife wurde eine grünlichgelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und Waschbeständigkeit erhalten. ·

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Claims

Patentansprüche

1) Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formell

so.

N - fk

(D

CH₂CH₂OSO₅H

worin X₁ und X₂ jeweils ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Carboxylgruppe oder eine Sulfonsäuregruppe darstellen und der Benzolkern A wenigstens eine Sulfonsäuregruppe und gegebenenfalls weitere Substituenten aufweist.

2) Farbstoff der allgemeinen Formel}

OCB

CH₂CH₂OSO₃H

3) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffe!! der allgemeinen Formel:

-N=N-

(I)

CH₂CH₂OSO₃H

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worin X₁ und X₂ jeweils ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Carboxylgruppe oder eine SuIfonsäuregruppe darstellen und der Benzolkern A wenigstens eine Sulfonsäuregruppe und gegebenenfalls weitere Subatituenten aufweist, nach Anspruoh 1, daduroh gekennzeichnet, daß man ein diazotiertee Amin der Formel

II

worin X₁ und X₂ die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen und Y eine Hydroxy- oder -OSO^-H-Gruppe darstellt, mit einem Aminopyrazol der Formel

Ill

worin der Benzolkern A der vorstehend angegebenen Definition entspricht, kuppelt und den eich ergebenden Mono· azofarbstoff, der als Y in der Formel II eine Hydroxygruppe aufweist, mit Schwefelsäure zur Umwandlung der Hydroxygruppe in eine -OSO^H-Gruppe behandelt.

4· Verfahren zum Anfärben eines Fasermatrerials, daduroh gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff der allgemeinen Formel

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N=If.

CH₂CH₂OSO₅H

worin X₁ und Xg jeweils ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Carboxylgruppe oder eine Sulfonsäuregruppe darstellen und der Benzolkern A wenigstens eine Sulfonsäuregruppe und gegebenenfalls weitere Substituenten aufweist, verwendet.

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ORIGINAL IMSPECTEP