AT281220B - Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen, faserreaktiven Phenylazo-phthalocyaninfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen, faserreaktiven Phenylazo-phthalocyaninfarbstoffen

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AT281220B AT1010668A AT1010668A AT281220B AT 281220 B AT281220 B AT 281220B AT 1010668 A AT1010668 A AT 1010668A AT 1010668 A AT1010668 A AT 1010668A AT 281220 B AT281220 B AT 281220B
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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen, faserreaktiven   Phenylazo-phthalocyaninfarbstoffen   
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen, faserreaktiven Phenylazo-phthalocyaninfarbstoffen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der Pc einen metallhaltigen Phthalocyaninkem, an dem   die-SCNH-Brückenglieder   und die gegebenenfalls vorhandenen-SOH-Gruppen in   3 - oder 4-Stellung   sitzen, n eine Zahl von 0 bis 3, meine Zahl von 1 bis 4, X 0 oder 1 und die Summe von n, m und X 3 oder 4, R Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise die Methylgruppe, oder eine niedere Alkoxygruppe, vorzugsweise die Methoxygruppe, und Y die Gruppen -SO2-CH2-CH2-O-SO3H, -SO2-CH=CH2 oder -SO2-NH-CO-NH2 bedeuten. 



   Die neuen Farbstoffe der vorstehend genannten allgemeinen Formel I können hergestellt werden, indem man ein Phthalocyaninsulfochlorid der Formel 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 (HO3S)n-Pc-(SO2-Cl)m(II) in welcher Pc, m und n die weiter oben genannten Bedeutungen haben, die Summe von m und n 3 oder 4 
 EMI2.1 
 hydroxyds, eines Erdalkalimetallhydroxyds oder eines Alkalimetallcarbonats mit p-Aminosalizylsäure kondensiert, gegebenenfalls das so erhaltene Zwischenprodukt mit einer Verbindung der Formel 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 in welcher R und Y die oben genannten Bedeutungen haben.

   Ein Beispiel einer solchen Azofarbstoffreaktionskomponente ist der Farbstoff der Formel 
 EMI2.5 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
Erfindungsgemäss geeignete Phthalocyaninsulfochloride sind auch Kupfer-und Nickel-phthalocyanine, Je nach der Herstellungsweise liegen die Sulfochloridgruppen in 3 - oder 4-Stellung am Phthalocyaninmolekül vor. Dies ist wieder davon abhängig, ob die Sulfochloridgruppen durch direkte Sulfochlorierung des Pthalocyaninmoleküls eingeführt werden, was zu einer Substituierung in 3-Stellung führt, oder ob eine   4-Sulfophthalsäure   als Ausgangsverbindung zur Herstellung der Phthalocyaninsulfochloride verwendet wird.

   Während die Anzahl der Sulfochloridgruppen im Molekül zwischen 1 und 4 schwanken kann, werden gewöhnlich Phthalocyaninmischungen mit unterschiedlicher Zahl von Sulfochloridgruppen in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen während der Herstellung und Isolierung erhalten. Bei höheren Temperaturen (140 bis 150 C) werden vor allem tetrachlorsulfonierte Metallphthalocyanine erhalten, während sich bei tieferen   Reaktionstemperaturen di-und tri-chlorsulfonierte   Produkte ergeben. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren ermöglicht weiterhin die Reaktion einer Mischung zweier verschiedener Azofarbstoffe der oben genannten Formel mit Phthalocyaninsulfochloriden oder die Kupplung verschiedener   Diazobenzol-ss-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester   oder Diazobenzolsulfonylharnstoffe mit Kondensationsprodukten aus Phthalocyaninsulfochloriden und p-Aminosalicylsäure. 



   Je nach Reaktionstemperatur, die zwischen 0 und   350C   gehalten wird, und der Verbindung, die zur Neutralisierung der bei der Kondensation des Phthalocyaninsulfochlorids mit der p-Aminosalicylsäure oder dem Aminoazofarbstoff gebildeten anorganischen Säure zugesetzt wird, lässt sich die Hydrolyse einiger Sulfochloridgruppen während der Reaktion durch milde Reaktionsbedingungen oder durch die gleichzeitige Anwesenheit faserreaktiver Aminoverbindungen, wie 4-Aminobenzol-ss-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester, regulieren, die unter bestimmten Bedingungen schneller kondensieren als die Hydrolyse der Sulfochloride vor sich geht. Dennoch ist es nicht unbedingt notwendig, dass alle Sulfonsäurechloridgruppen kondensieren.

   Aus Gründen der Löslichkeit und der Aufzieheigenschaften der Farbstoffe bei bestimmten Färbevorgängen ist die Gegenwart einer oder mehrerer freier Sulfonsäuregruppen vorteilhaft, sofern sie die Nassechtheit der Färbungen nicht nachteilig beeinflussen. 



   Je nach Wahl des verwendeten Phthalocyaninsulfochlorids und der Zahl (1 - 4) der anwesenden p-Aminosalicylsäurereste sowie der Substituenten an der Diazophenylgruppe werden Farbstoffe mit unterschiedlichen Färbeeigenschaften erhalten. Je grösser die Zahl der faserreaktiven Gruppen im fertigen Farbstoffmolekül, desto höher ist die Nassechtheit der mit den neuen Farbstoffen hergestellten Färbungen oder Drucke. Die neuen Farbstoffe ergeben leuchtend grüne bis dunkelolivgrüne Töne und sind in Form ihrer Alkalisalze in Wasser leicht   löslich ;   sie eignen sich zum Färben oder Bedrucken amino-, imino-oder hydroxygruppenhaltiger Fasern und Gewebe pflanzlicher, tierischer oder synthetischer Herkunft wie z. B. Baumwolle, natürlicher und regenerierter Zellulose, Wolle, Seide, Polyamid-und Polyurethanfasern sowie Leder.

   Sie lassen sich durch Behandlung mit Metallsalzen, wie Chrom- oder Kupfersalzen, nach oder während des Färbens oder Bedruckens nach an sich bekannten Verfahren noch verbessern, wobei die Farbtiefe und die Brillanz der Färbung noch verstärkt werden. 



     Beispiel l : 57, 6 Gew.-Teile (0, l   Mol) Kupferphthalocyanin werden in 300 Gew.-Teilen Chlorsulfonsäure unter Erhöhung der Temperatur von 20 auf   650C   gelöst. Anschliessend wird die Temperatur auf 135 bis 1400C erhöht und 5 h gehalten. Nach Abkühlung auf 400C werden 40 Gew.-Teile Thionylchlorid zugesetzt. Dann wird das Reaktionsgemisch erneut auf   900C   erhitzt. Nach mehrstündigem Stehen wird das Reaktionsgemisch in eine Mischung von 500 Gew.-Teilen Wasser und 1500 Gew.-Teile Eis gegossen, filtriert und säurefrei gewaschen (Kongosäurereaktion).

   Das abfiltrierte Kupferphthalocyanintetrasulfochlorid wird in einer Mischung aus 300 Gew.-Teilen Eis und Wasser aufgeschlämmt und nach und nach unter Rühren zu einer neutralisierten Lösung von 46   Gew.-Teilen (0, 3   Mol) p-Aminosalicylsäure in 600 Gew.-Teilen Wasser, die mit 33 Gew. -Teilen Natriumbicarbonat und 1   Gew.-Teil Pyridin   versetzt worden ist, gegeben. Die Kondensation verläuft bei einem pH-Wert zwischen 6, 5 und 6, 9 glatt und ist nach 1 h beendet. Das KondensationsprodukL wird mit 300   Gew.-Teilen Natriumchlorid   ausgesalzen, abfiltriert und durch Waschen von nichtumgesetzter p-Aminosalicylsäure befreit. 



   Der Filterkuchen wird erneut in 500 Gew.-Teile Wasser, dem 35 Gew.-Teile Natriumbicarbonat zugesetzt worden sind, gelöst. 



   Gleichzeitig wird in üblicher Weise eine Diazolösung aus 42   Gew. -Teilen l-Aminobenzol-4-ss-     - hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester   in 35   Gew.-Teilen konz. Salzsäure   und 11 Gew.-Teilen Natriumnitrit hergestellt. Die Diazoverbindung wird innerhalb von 3 bis 4 h zur Lösung des oben genannten Kondensats gegeben. 



   Die Kupplung erfolgt in üblicher Weise bei einer Temperatur von 15 bis 250C. 



   Nach Rühren über Nacht wird der erhaltene Farbstoff durch Zugabe von 250 Gew.-Teilen Natriumchlorid ausgesalzen und filtriert. Er wird bei   700C   getrocknet und zu einem   dunkelgraustichig grünen   

 <Desc/Clms Page number 4> 

 Pulver vermahlen, das sich mit einer vollen grünen Farbe leicht in Wasser löst. 



   Der Farbstoff eignet sich gut zum Bedrucken und Färben von Textilfasern. Er ergibt auf natürlichen oder regenerierten Zellulosefasern aus salzhaltigen Färbebad in der Kälte oder Wärme mit Hilfe einer Alkaliverbindung leuchtend grüne Färbungen mitsehr guten   Nass- und Lichtechtheiten.   Man erhält ebenfalls eine gute Färbung, wenn man die Fasern mit einer wässerigen Lösung des Farbstoffes imprägniert und das so behandelte Gut in der Kälte oder Wärme mit einer Alkaliverbindung reagieren lässt, die jedoch auch vor, während oder nach der Verwendung des Farbstoffes auf das Färbegut aufgebracht werden kann. Je nach Temperaturbedingungen und der verwendeten Alkaliverbindung kann die Dauer des Färbevorganges zwischen wenigen Sekunden und 24 h schwanken.

   Der Farbstoff eignet sich bei richtiger Wahl der Alkaliverbindung auch zum Färben von Wolle, Seide, Leder, Polyamid- und Polyurethanfasern. 



   Durch Änderung der zur Umsetzung gelangenden Mengen an p-Aminosalicylsäure und an Diazoverbindung   vonl-Aminobenzol-4-ss-hydroxy-äthylsulfonschwefelsäure,   bezogen auf das Kupferphthalo- 
 EMI4.1 
 chlorid eine hellere blaustichigere Färbung als ein Farbstoff mit 2/10 oder 3/10 Mol p-Aminosalicylsäure. Dagegen erhöht sich die Nassechtheit mit steigender Anzahl an faserreaktiven Gruppen im Molekül. Als gelungener Kompromiss hinsichtlich gewünschtem Farbton, Klarheit und guter Nassechtheit ist der bei der Reaktion von 0, 1 Mol Kupferphthalocyanintetrasulfochlorid mit 0, 2 Mol   p-Aminosalicyl-   säure und Kupplung mit der entsprechenden Menge   1-Diazobenzol-4-ss-hydroxyäthylsulfonschwefel-   säureester erhaltene Farbstoff von besonderem Interesse.

   Er entspricht in Form der freien Säure der Formel 
 EMI4.2 
 
Der Farbstoff ergibt auf Baumwolle leuchtend grüne, leicht blaustichige Färbungen oder Drucke, die eine gute   Nass- und   Lichtechtheit besitzen. Die chromatographische Analyse zeigt, dass ein einheitlicher Farbstoff vorliegt. 



   Wenn man an Stelle des vorstehend genannten Tetrasulfochlorids Kupferphthalocyanintrisulfochlorid nach der oben beschriebenen Verfahrensweise mit einer entsprechend geringeren Menge p-Aminosalicylsäure kondensiert und das so erhaltene Produkt mit einer entsprechend geringeren Menge der Diazoverbindung von   1-Aminobenzol-4- ss-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester   kuppelt, so erhält man einen Farbstoff, der eine etwas weniger gute Löslichkeit und einen blaustichigeren Farbton aufweist als der oben beschriebene Farbstoff. Die allgemeinen Echtheitseigenschaften sind jedoch praktisch die gleichen. 



     Beispiel 2 : 86, 4 Gew. -Teile (0, 15   Mol) Kupferphthalocyanin werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, in das entsprechende Tetrasulfochlorid überführt. Die   Filterkuchenaufschlämmung   wird mit 63   Gew.-Teilen (0, 41   Mol) p-Aminosalicylsäure in derselben Weise und unter denselben Bedingungen, wie in Beispiel 1 beschrieben, kondensiert. Nach der Kondensation beträgt das Endvolumen 1200 Gew. Teile. Das Kondensat wird mit 650   Gew.-Teilen Natriumchlorid   ausgesalzen, gefiltert und mit einer gesättigten wässerigen Lösung dieses Salzes gewaschen. Dann wird das Kondensationsprodukt erneut in 600 ml Wasser gelöst, dem 30 Gew.-Teile Natriumbicarbonat zugesetzt worden sind. 



   Eine Diazolösung aus 68   Gew.-Teilen l-Amino-2-methoxybenzol4-8-hydroxysuIfonschwefelsäure-   ester (Molekulargewicht 311) wird wie üblich durch Zugabe von Salzsäure und Natriumnitritlösung hergestellt. Diese Diazoverbindung wird innerhalb von 5 h zur oben beschriebenen Kondensatlösung gegeben. Die Kupplung erfolgt langsamer als in Beispiel 1 und ist über Nacht beendet. Der Farbstoff wird unter Zusatz von 200 Gew.-Teilen Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und mit einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen (500 ml). Der Farbstoff wird bei   700C   getrocknet und stellt ein dunkles graustichig grünes Pulver dar, das sich in Wasser leicht mit dunkelgrüner Farbe löst.

   Er eignet sich zum 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 Bedrucken und Färben natürlicher Fasern und Polyamidfasern in vollen grünen Tönen unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen. Die Färbungen und Drucke besitzen gute   Nass-und Lichtechtheiten.   



  Ihre Farbe ist etwas blaustichiger und matter als die des Farbstoffes nach Beispiel 1. Eine chromatographische Analyse zeigt einen einheitlichen Farbstoff. 



     Beispiel 3 : 57, 6 Gew.-Teile (0, 1 Mol)   Kupferphthalocyanin werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, in das entsprechende Tetrasulfochlorid überführt, das mit 46 Gew.-Teilen (0, 3 Mol) p-Aminosalicylsäurebei   einem pH-Wert von 6, 5bis6, 9in Gegenwart   von 1 Gew.-Teil Pyridin als Kata- lysator, wie in Beispiel 1 beschrieben, kondensiert wird. Das ausgesalzene Kondensationsprodukt wird gefiltert, gut mit einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen und erneut in 500 Gew. - Teilen
Wasser gelöst, dem 35 Gew.-Teile Natriumbicarbonat zugesetzt worden sind. 



   Zu der so erhaltenen Lösung lässt man eine Diazolösung zulaufen, die in üblicher Weise aus 42 Gew.-Teilen 1 Aminobenzol-3-ss-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester hergestellt worden ist. Die Kupplung verläuft bei   200C   glatt und nach Rühren über Nacht wird der Farbstoff mit 250 Gew.-Teilen Natriumchlorid ausgesalzen und gefiltert. Er wird bei   700C   getrocknet und zu einem graustichig grünen Pulver vermahlen, das sich mit voller leuchtend grüner Farbe leicht in Wasser löst. Der Farbstoff eignet sich zum Färben und Bedrucken von Natur- und Polyamidfasern und ergibt unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen leuchtende grasgrüne Färbungen. Die Färbungen und Drucke haben gute Nassund Lichtechtheitseigenschaften. Eine chromatographische Analyse zeigt die Einheitlichkeit des Farbstoffes.

   Die mit diesem Farbstoff erzielten Töne der Färbungen sind etwas leuchtender und blaustichiger als die des Farbstoffes aus Beispiel 1. 



     Beispiel 4 :   Verwendet man an Stelle des gemäss Beispiel 3 eingesetzten   1-Diazobenzol-3-ss-     -hydroxyäthylsulfonschwefelsäureesters   eine äquimolare Menge an   2-Diazo-1, 4-dimethoxybenzol-5-ss-     - hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester,   erhält man einen   dunke1blaustichig   grünen Farbstoff. Er eignet sich zum Färben und Bedrucken von Natur- und Polyamidfasern unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen. Die Färbungen und Drucke besitzen gute   Nass- und Lichtechtheit.   Die Färbungen haben einen ziemlich matten blaustichig grünen Ton, der weit blaustichiger und matter ist als der gemäss Beispiel 1 erzielte Ton. 



     Beispiel 5 : 126, 8 Gew.-Teile Nickelphthalocyanin   von   86, 8%iger   Reinheit (0, 193 Mol) werden in 316 ml Chlorsulfonsäure   (4, 75 Mol)   gelöst, wobei die Temperatur auf   650C   ansteigt. Die Lösung wird auf 1350C erhitzt und 4 h bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen auf   500C   werden 110   Gew.-Teile Thionylchlorid   in Anteilen zugegeben. Dann wird die Temperatur wieder auf   800C   erhöht und 1 h bei dieser Temperatur gehalten. Man giesst anschliessend in eine Mischung aus 1200 Gew.-Teilen Wasser und 2700 Gew.-Teilen Eis und hält die Temperatur bei   OOC   oder darunter. 



   Nach dem Filtrieren und gründlichen Waschen wird der erhaltene Filterkuchen wieder in 500 Gew. Teilen Wasser und Eis aufgeschlämmt und in Anteilen der wie folgt hergestellten Farbstofflösung zugesetzt :
39   Gew.-Teile 1-Aminobenzol-4-ss-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester werdeninüblicher   Weise mit Salzsäure und Natriumnitrit diazotiert und mit 40 Gew.-Teilen p-Aminosalicylsäure gekuppelt, die zuvor in 300   Gew.-Teilen   mit 60 Gew.-Teilen Natriumbicarbonat versetztem Wasser gelöst worden ist.

   Die Kupplung verläuft wie gewöhnlich und der erhaltene Farbstoff wird mit 300 Gew.-Teilen Natriumchloridlösung ausgesalzen, der Farbstoffkuchen wird in 300 Gew.-Teilen Wasser, 75 Gew.-Teilen Natriumbicarbonat und 2 Gew.-Teilen Pyridin gelöst und die Phthalocyaninsulfochloridschlämme wird portionsweise bei 10 bis 200C der Lösung zugegeben. 



   Nach Beendigung der Reaktion, erkennbar an der vollständigen Löslichkeit der Mischung, wird über   Nachtgerührt   und der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen. Nach dem Filtrieren und gründlichen Waschen mit gesättigter Natriumchloridlösung wird der Farbstoff bei 700C getrocknet. Er weist eine grünliche Farbe auf und sein Ton ähnelt stark dem in Beispiel 1 aus Kupferphthalocyanin erhaltenen Farbstoff. Nach einer chromatographischen Analyse stellt er einen einheitlichen Farbstoff dar, der sich gut zum Färben und Bedrucken von Textilfasern eignet.

   Die mit Hilfe einer Alkaliverbindung nach für faserreaktive Farbstoffe üblichen Verfahren erhaltenen Färbungen und Drucke besitzen einen vollen 
 EMI5.1 
 Mengen an   Nickel-phthalocyanin-4, 4', 4", 4"'-tetrasulfochlorid   und arbeitet im übrigen wie vorstehend beschrieben, erhält man einen ähnlichen Farbstoff, der etwa den gleichen Ton und die gleichen Echtheitseigenschaften aufweist. 



   Beispiel 6 : Wenn man an Stelle von   1-Diazobenzol-3-ss-hydroxyäthylsulfonschwefelsäure   aus 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 Beispiel 3 äquimolare Mengen derDiazoverbindung   aus p-Aminosulfonylhamstoff   verwendet und in einer Natronlauge kuppelt (anstatt Natriumbicarbonat), so erhält man einen leuchtenden grünen faserreaktiven Farbstoff, der sich zum Bedrucken und Färben von Textilien nach Entwicklung durch Thermalbehandlung (5 bis 10 min bei 145 bis 160 C) eignet. Dieser Farbstoff besitzt eine hervorragende Nassechtheit und eine gute Lichtechtheit. Eine chromatographische Analyse bestätigt die Einheitlichkeit des Farbstoffes. Der Ton der gefärbten Ware weist eine leuchtend grüne Farbe auf, die blaustichiger und leuchtender ist als die des grünen Farbstoffes aus Beispiel 1. 



     Beispiel 7 : 57, 1 Gew.-Teile   Nickelphthalocyanin (0, 1 Mol) werden in 250   Gew.-Teilen   Chlorsulfonsäure gelöst, wobei die Temperatur unter Rühren auf   650C   ansteigt. Nach beendeter Lösung wird die Temperatur auf 1350C gebracht und 4 h gehalten. Nach Abkühlen auf 40 bis   500C   werden 55 Gew.-Teile Thionylchlorid in Anteilen zugegeben. Dann wird die Temperatur wieder auf   800C   erhöht und 1 h gehalten. Anschliessend giesst man das Reaktionsgemisch unter gutem Rühren in eine Mischung aus 600 Gew.-Teilen Wasser und 1200 Gew.-Teilen Eis. Die Temperatur wird bei   OOC   oder darunter gehalten.

   Nach dem Filtrieren und   gründlichen   Waschen wird der Filterkuchen erneut in 300 Gew.-Teilen einer Mischung aus Wasser und Eis aufgeschlämmt und in Anteilen einer neutralisierten Lösung von 46   Gew.-Teilen (0, 3   Mol) p-Aminosalicylsäure bei einem pH-Wert von 6, 5 in Gegenwart eines Gewichtsteils Pyridin als Katalysator zugegeben. Das Kondensationsprodukt wird mit Natriumchlorid ausgesalzen, gründlich mit einer   gesättigten Salzlösung   gewaschen und 400   Gew.-Teilen   Wasser, dem 35 Gew.-Teile Natriumbicarbonat zugesetzt worden sind, gelöst. Danach wird eine in üblicher 
 EMI6.1 
 Teilen Natriumchlorid ausgesalzen und filtriert.

   Nach dem Trocknen bei   700C   und dem Vermahlen erhält man ein graustichig grünes Pulver, das sich mit dunkelblaustichig grüner Farbe leicht in Wasser löst. Der Farbstoff eignet sich zùm Färben und Bedrucken von Textilfasern unter den für Reaktivfarbstoffe üblichen Bedingungen und ergibt grüne Färbungen eines gedeckten blaustichig grünen Tons. 



   Die gefärbten und bedruckten Fasermaterialien besitzen eine sehr gute Nassechtheit und eine gute Lichtechtheit. 



   Beis pi el 8 : 55, 2 Gew. -Teile Kupferphthalocyanin (0, 096 Mol) werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, in das entsprechende Tetrasulfochlorid   überführt,   Der gewaschene Filterkuchen wird in 300 Gew.-Teilen Eis und Wasser aufgeschlämmt und in Anteilen einer neutralisierten Lösung von 24,4 Gew.-Teilen p-Aminosalicylsäure (0,160 Mol) in 200 Gew.-Teilen Wasser zugesetzt, die mit   50 Gew. -Teilen Natriumbicarbonat und 3 Gew.-Teilen Pvridin versetzt worden ist. Die Temperatur wird bei 5 bis 15 C und der pH-Wert bei 6, 7 gehalten. Die Kondensation ist nach 1 h beendet. Danach   werdem 35,4 Gew.-Tile 1-Aminobenzol-4-ss-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester (0,12 Mol) zugesetzt, die zuvor in 200 Gew.-Teilen Wasser gelöst und mit Natriumbicarbonat neutralisiert worden sind. 



  Das Kondensationsgemisch wird über Nacht gerührt, ausgesalzen, gefiltert und gut mit gesättigter Salzlösung gewaschen. 



   Man löst den Filterkuchen in 500 Gew.-Teilen Wasser, dem 35   Gew. -Teile Natriumbicarbonat   zugesetzt worden sind. Dann setzt man eine Diazolösung aus 46 Gew.-Teilen 1-Aminobenzol-4-ss-   - hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester (0, 14   Mol) mit 38 Gew.-Teilen konz. Salzsäure und 12 Gew. Teilen Natriumnitrit in 200 Gew.-Teilen Wasser bei 0 bis   50C   zu. Die Kupplung geht innerhalb von 3 bis 4 h vor sich. Nach Beendigung der Kupplung salzt man den Farbstoff mit 250   Gew.-Teilen   Natriumchlorid aus und filtriert. Man trocknet bei   700C   und erhält ein dunkelgraues Pulver, das sich mit leuchtend grüner Farbe leicht in Wasser löst. 



   Der Farbstoff eignet sich gut zum Bedrucken und Färben von Textilfasern nach für faserreaktive Farbstoffe üblichen Verfahren. Er ergibt leuchtend grüne Färbungen, die eine ausgezeichnete Waschechtheit besitzen. 
 EMI6.2 
 aufgeschlämmt und in eine auf einen pH-Wert von 6,9 eingestellte Lösung von 43 Gew.-Teilen p-   -Aminosalicylsäure   in 500 Gew.-Teilen Wasser unter gleichzeitiger Zugabe von 35 Gew.-Teilen Na- 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. <Desc/Clms Page number 8> EMI8.1 in welcher Pc einen metallhaltigen Phthalocyaninrest bedeutet, in dem die Brückenglieder-SO-NH- und die gegebenenfalls vorhandenen Sulfonsäuregruppen in 3-oder 4-Stellungen gebunden sind, n eine Zahl von 0 bis 3, m eine Zahl von 1 bis 4 und x eine Zahl von 0 bis 1 bedeuten, wobei die Summe von n, m und x 3 oder 4 ist, ferner R ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise die EMI8.2 dadurch gekenn-gegebenenfalls das erhaltene Zwischenprodukt mit einer Verbindung der Formel EMI8.3 in welcher R und Y die weiter oben genannten Bedeutungen haben, weiterkondensiert, und das Kondensationsprodukt mit der Diazoniumverbindung des aromatischen'Amins der genannten Formel (III) im pH-Bereich 5 bis 7 kuppelt.
    2. Abänderung des Verfahrens gemäss Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Phthalocyaninsulfochlorid der genannten Formel (II) in wässerigem Medium in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einem oder mehreren Azofarbstoffen der Formel <Desc/Clms Page number 9> EMI9.1 in welcher R und Y die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, kondensiert.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2745480A1 (de) * 1977-10-10 1979-04-19 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von faserreaktiven farbstoffen, deren verwendung sowie mit ihnen gefaerbtes leder und fasermaterialien

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2745480A1 (de) * 1977-10-10 1979-04-19 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von faserreaktiven farbstoffen, deren verwendung sowie mit ihnen gefaerbtes leder und fasermaterialien

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