DE1808587A1

DE1808587A1 - Wasserloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number: DE1808587A1
Application number: DE19681808587
Authority: DE
Inventors: August Bauer; Dr Dipl-Chem Fritz Meininger
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1968-11-13
Filing date: 1968-11-13
Publication date: 1970-07-23
Also published as: DE1808587B2; CH532115A; DE1808587C3; FR2023205B1; BE741647A; FR2023205A1; JPS5140091B1; GB1289159A; AT292869B

Description

FARBWERKE HEOCHST AG. vormals Meister Lucius & Brüning

Aktenzeichen Fw 5923

Frankfurt (Main)-Höchst, den 11. November 1963 Dr.Mü/B

Wasserlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel (1)

entsprechen, in welcher R und R' gleiche oder verschiedene Alkylgruppen oder gegebenenfalls durch Halogenatoine oder Alkyl-, Nitro-, Alkoxy-, Carboxygruppen substituierte Phenylreste bedeuten, Zp die Gruppe -CO- oder -SOp- darstellt, A und A¹ Reste der Benzol- oder Naphthalinreihe und Z. ein zweiwertiges Brückenglied, beispielsweise -NH-CO-, -N(niederes Alkyl)-CO-, -CO-NH-, ~CO-N(niederes Alkyl)-, -SOg-NH-, -SO₂-N(niederes Alkyl)-,

-NH-SO₀-, -NCniederes Alkyl) SO,,-, -CO-, -SO₀-, -KE-, -S-,

-0- oder niederes Alkylen bedeuten, X für eine an A und/oder A¹ gebundene Gruppierung- der Formel

-(Y) -SO₀-CH₀-CH₀-Z (2) oder

P dt £t ώ

-(Y)_p-S0₂-CH=CH₂ (3)

steht^ worin Z einen alkalisch abspaltbaren, anorganischsn oder organischen Rest und Y die Gruppierung -CH₀--, -CH₀-CH₀-, -2ΓΗ- oder ~N(Alkyl)- darstellen, m und ρ die Zahl 0 oder 1, unc η die Zahl 1 oder 2 bedeuten, und Verfahren zu ihrer Herstellung, inden

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J/

a) diazotierte aromatische Amine der allgemeinen Formel (4)

H₂N-J-A- (Z₁-A' )_m j X_n (4)

in welcher A, Z^,A', X, m und η die vorstehend genannten Bedeutungen haben, mit Azokomponenten der Formel (5)

(5)

in welcher R, R' und Z₂ die vorstehend genannten Bedeutungen haben, vereinigt oder

b), soweit in der vorstehend genannten allgemeinen Formel (1) für die Endprodukte X die Gruppierung -(Y) -SO₂-CH₂-CH₂-O-SO₃H oder -(Y) -SO₀-CII₀-CH₀-O-PO₁₃H₀ steht ., wobei Y und ρ die ge-

P Λ Ct Ct ύ Cl

nannten Bedeutungen haben, Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (6)

in welcher R, R', Z₀, A, A', Z₁, Y, m, η und ρ die weiter oben

ei JL

genannten Bedeutungen haben, nach an sich bekannten Methoden mit SuIfatierungs- oder Phosphorylierungsmitteln in die entsprechenden sauren Schwefelsäure- oder Phosphorsäureester überführt.

Die Benzol- oder Naphthalinkerne A und A' können weitere in Azo-· farbstoffen gebräuchliche Substituenten, wie beispielsweise

009830/153-0■■" PAD ORIGINAL

Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Carboxy-, Hydroxy- oder Sulfonsäuregruppen oder Halogenatome enthalten. Als alkalisch abspaltbare anorganische oder organische Reste Z können beispielsweise die folgenden genannt werden:

Ein Halogenaton, wie das Chloraton, eine Alkyl- oder Arylsulfonsäureestergruppe sowie eine Acyloxygruppe, wie beispielsweise die Acetoxygruppe, weiterhin eine Phenoxy- oder eine Dialkylaninogruppe, ferner die Thioschwefelsäureester- sowie Phosphorsäureestergruppe und insbesondere die Schwefelsäureestergruppe.

Die Isolierung der nach den beschriebenen Verfahren erhältlichen Monoazofarbstoffe erfolgt durch Aussalzen, beispielsweise mit Natriun- oder Kaliumchlorid, oder durch Sprühtrocknung des Herst ellungs genisches.

Die neuen Monoazofarbstoffe der genannten allgemeinen Formel (1) eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken verschiedener Materialien, wie beispielsweise Wolle, Seide, Leder, Polyamid- oder Polyurethr.nf asern, insbesondere jedoch von Cellulose enthaltenden Materialien, wie beispielsweise Bav.r.volle, Ecironeratcellulosefasern und Leinen. Sie können dabei vorzugsweise nach den technisch allgemein gebräuchlichen Färbe— und Druckverfahren für Reaktivfarbstoffe eingesetzt werden und ergeben auf Cellulosematorialien in Gc genwa-rt alkalischer Mittel-kräftige Färbungen und Drucke« von guten bis sehr guten Licht- ur.d Naßcohtht-i ten. Ebenfalls zeichnen sie sich durch eir.e bcr:-c-rc Löslichkeit aus. Den aus den Deutschen Patentschriften P65 121 und 1 2ϋ·ί 762 sov-ie den aus Collection CzcchcFlov. chon. Cor-jr.ur.. 2_7 26S - 275 (1932) bekannten niichst vergleichbaren ?I:<::i.):'i::ofarbstoffe sind die· verfahrensgenfiß erhältlichen Monoazofr.rbsioffe in farnar.ibr.u ni.ch Färbe- und Druckvc-rfahren wesentlich ü!"-c-rlc μ·η.

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Beispiel 1

5O,.6 Gewichtsteile 2-!'ethylariino-5-naphthol-7-sulf onsäure werden in 300 Gewichtsteile Wasser eingetragen. Zu der erhaltenen Mischung werden 25,8 Gewichtsteile 33 gevichtsprozentige Natronlauge gegeben, wobei die 2-Methyl-amino-5-naphthol-7-sulfonsäure in Lösung geht. Anschließend läßt nan innerhalb von 2 bis 3 Stunden 30 Gewichtsteile Essigsäureanhydrid zutropfen. Man rührt noch 3 Stunden nach, gibt dann erst 34,4 Gewichtsteile 33 gewichtsprozentige Katronlauge, dann 17,2 Gewichtsteile wasserfreies Natriumcarbonat hinzu, erwärnt anschließend auf 90 bis 95° C und hält bei dieser Tenperatur 15 Minuten. Nach den Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Lösung der 2-(N-Methyl-N-acetyl-anino)-5-naphthol-7-sulfonsäure durch Zugabe von etwa 32 Gewichtsteilen 37 feiger Salzsäure neutral gestellt.

56,2 Gewichtsteile l-Aninobenzol-4-ß-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester werden in 200 Gewichtsteile Wasser und 200 Gewichtsteile Eispulver eingetragen, nit 30 Gewichtsteilen 37 %iger Salzsäure versetzt und bei 0° bis 5° C durch Zugabe von 54,6 Gewichtsteilen 40 gewichtsprozentiger Natriumnitritlösung diazotiert. Zu dieser Diazosuspension gibt man nun die obige Lösung der 2-(N-Methyl-N-acetyl-anino)-5-naphthol-7-sulfonsäure und neutralisiert das Kupplungs^enisch durch Einstreuen von. Natriumcarbonat. Nach kurze." Nachrühren ist die Kupplung beendet.

Der Farbstoff wird durch Zugabe von Kaliumchlorid ausgefällt, abfiltriert und in Vakuum bei 50° bis 60° C getrocknet. Man erhält 13S Gevichtsteile eines orangefarbenen Pulvers, das sich in Wasser in gleichen Farbton löst. Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel

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entspricht, ergibt in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel auf nativen und regenerierten Cellulosefasern klare orange Färbungen und Drucke von guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.

Beispiel 2

40,2 Gewichtsteile l-Aminobenzol-4-ß-hydroxyäthylsulfon werden wie üblich diazotiert. In die wäßrige Diazoniumsalzlosung läßt man eine gemäß Beispiel 1, Absatz 1, hergestellte neutrale Lösung von 2~(N-Methyl-N-acetyl-amino)-5-naphthol-7~sulfonsäure einlaufen. Das Kupplungsgemisch wird durch Zugabe von Natriumcarbonat neutralisiert und so lange gerührt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Man isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Kaliunichlorid, filtriert ihn ab und trocknet ihn bei 70° bis 80° C.

Zur Überführung in den Schwefelsäureester wird der Farbstoff in fein gemahlener Form in 600 Gewichtsteile konzentrierter Schwefelsäure eingetragen und bis zur vollständigen Lösung verrührt. Das Reaktionsgemisch wird dann auf 1 200 Gewichtsteile Eispulver gegeben. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Kaliumchlorid abgeschieden, abfiltriert, mit 20 gewichtsprozentiger wäßriger Kaliumchloridlösung netitral gewaschen und im Yakuumtrockenschrank bei 50 bis 60° C getrocknet. Er ist mit dein nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff identisch.

Beispiel 3

58,7 Gewichtsteile des nach den Angaben des Beispiels 2, Absatz 1, erhaltenen Farbstoffpulvers werden bei 85° bis 90° C in 250 Gewichtsteile trockenes Pyridin eingetragen. Dann gibt man 7,4 Gewicht st eile Harnstoff und 42 Gewichtsteile Anidosulfonsäure zu und erhitzt 1/2 Stunde auf 100° bis 105° C. Anschließend gießt nan das Gemisch auf 2 500 Gewichtsteile Vfasser und isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Kaliumchlorid. Den ausgefällten Farbstoff filtriert man ab und wäscht den Filterrückstand nit 20 gewichtsprozentiger wäßriger Kaliunchloridlösung. Das erhaltene Produkt ist mit den nach Beispiel 1 und 2 erhaltenen Farbstoff identisch.

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-BAD-ORtGJNAL-

Beispiel 4

62,2 Gewichtsteile l-i!ethoxy-2-aninobenzol-4-ß-hydroxyäthylschwefelsäureester werden wie in Beispiel 1, Absatz 2, beschrieben, diazotiert. Zu dieser Diazosuspension gibt man einer, aus 50,6 Gewichtsteilen 2-Methylanino-5-n-aphtho.l-7-.sulfonsaure nach Beispiel 1, Absatz I₁ hergestellte Lösung von 2-(N-Methyi-N-. acetylamino)-5-naphthol-7-sulfonsäure. Man verfährt dann, wie' in Beispiel 1 angegeben, weiter, wobei nan 141 Gewichtsteile eines roten Pulvers, das sich in Wasser nit roter Farbe löst, erhält. In Fora der freien Säure entspricht der Farbstoff der Formel

OH

N = N —

CO-CH,

CH₀-OSOoH

Der Farbstoff ergibt in Gegenwart alkalischer Mittel bein Drucken und Färben auf Cellulosefasern klare, kräftige, rote Färbungen von guten Naß- und Lichtechtheiten.

Beispiel δ

50,6 Gewichtsteile 2-Methylar.ino-8-naphthol-6-sulfonsäure -werden, wie in· Beispiel 1, Absatz 1, beschrieben, in 2— (N-i.'ethyl-N-acetyl-anino)-S-naphthol-6-sulfonsäure übergeführt. Die neutrale Lösung wird dann nit einer Diazoniunsalzlösung, die man in bekannter Weise durch Diazotieren von 63 Gevichtsteilen 2-Anino-l,4-dimethoxybenzol-5-ß-hydroxyäthylsalfonschvefelsäureester erhält, vereinigt. Durch Zugabe von Natriumcarbonat wird das Kupplungsgenisch schwach sauer bis neutral eingestellt und so lange verrührt, bis die Kupplung beendet ist. Der gebildete Farbstoff wird nit Kaliumchlorid ausgefällt, abfiltriert und im Vakuuntrockenschrank bei 50°.bis 6C° C getrocknet. Der Farbstoff, der

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ein rotes Pulver darstellt, das sich in Wasser mit roter Farbe löst,und in Form der freien Säure der Forme1

OCH

OSO₃H

CO-CH,

entspricht, ergibt in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln auf Cellulosefasern kräftige, rote Färbungen und Drucke von guter Naß- und Lichtechtheit.

Beispiel 6

56,2 Gewichtsteile l-Aninobenzol-3-ß~hydroxyäthylsulfonschwefelsäurecster werden, wie in Beispiel 1, Absatz 2, beschrieben, diazotiert. In die erhaltene wäßrige Diazosuspcnsion läßt man eine gemäß Beispiel 1, Absatz 1, aus 50,6 Gewichtsteilen 2-Methylanino-5-naphthol-7-sulfonsriure hergestellte neutrale Lösung von 2-(N-Methyl-N-acc tylar.iino)--5-naphthol-7-sulfon.säure einlaufen. Anschließend E-I ti It nan das Kupplungs-; cnisch durch Tint ragen von Natriumcarbonat pchv.*r.ch sauer bis neutral ein und rührt so lange weiter, bis die Farbstoff bildung beendet ist. Der Farbstoff v.'ird durch Zugabe von Kaliumchlorid ausgefällt, abfiltriert und in Vakuum bei 50° bis 60° C getrocknet.

Man erhält 1?>5 Gewichtsteile eines orangefarbenen Pulvers, das sich in Vfasser in gleichen Farbton löst. Der Farbstoff, der in Foi-n der freien Säure der Forr.el

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BAD ORSGSNAL

OH

CO-CH,

OSO₃H

entspricht, ergibt in Gegenv/art von alkalisch wirkenden Mitteln auf nativen und regenerierten Cellulosefasern orangefarbene Färbungen und Drucke von guten Naß- und Reibechtheiten sowie einer guten Lichtechtheit. '

Beispiel 7

37,5 Gewichtsteile 2-(3',5*-Dimethoxyphenylamino)~5-naphthol-7-sulfonsäure werden in 100 Gewichtsteile Essigsäureanhydrid eingetragen und 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur fügt man 200 Gewichtsteile Wasser zu und rührt 1 Stunde weiter. Anschließend stellt man mit etwa 200 Gewichtsteilen 33 gewichtsprozentiger Natronlauge deltaneutral, gibt dann 9 Gewichtsteile wasserfreies Natriumcarbonat zu und erhitzt 1/4 Stunde auf 90° bis 95° C, kühlt ab und stellt mit etwa 10 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure neutral ein.

Diese neutrale Losung von 2-(N-3', 5'-Dimethoxyphenyl-N-acetylaroino)-5-naphthol-7-sulfonsäure vereinigt man mit einer Diazoniumsalzlösung, die man in üblicher Weise durch Diazotieren von 1-Methyl-3-araino-4-nethoxy-benzol-6-ß-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester erhält. Das Kupplungsgemisch stellt man durch Einstreuen Von Natriumcarbonat neutral und rührt bis zur Beendigung der Farbstoffbildung weiter. · Der Farbstoff wird mit Kaliumchlorid ausgefällt, abfiltriert und im Vakuumtroekenschrank bei 50° bis 60° C getrocknet.

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In Form der freien Säure entspricht der Farbstoff der Formel

. 9

OCH,

O₉S

OCH,

CH,

CH₂-OSO₃H

Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. In Gegenwart.von alkalisch wirkenden· Mitteln werden mit dem Farbstoff auf Cellulosefasern kräftige rote Färbungen ,. und Drucke erhalten, die gute Wasch- und Lichtechtheiten besitzen.

Verwendet man an Stelle von 37,5 Gewichtsteilen 2-(3',5'- . Dimethoxyphenylamino)-5-naphthol^7-sulfonsäure 35,9 Gewichtsteile 2-(3^t-Carboxyphenylaraino)-5-naphthol-7-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlich guten Eigenschaften.

Beispiel 8

"5,3 Gewichtsteile 2~Methylamino-5-naphthol-7-sulfonsäure werden in 2QO Gewichtsteilen Wasser verrührt und mit 20 gewichtsprozentiger Natriumcarbonatlösung auf einen pH-Wert von 5,8 bis 6 gebracht. Dann läßt man innerhalb 1 Stunde 15,4 Gewichtsteile Benzoylchlorid zutropfen, wobei man durch gleichzeitiges Zutropfen von 20 gewichtsprozentiger Natriumcarbonatlösung den pH-Wert bei 5,8 bis 6 hält.

Diese Lösung der 2-(N-Methyl-N-benzoylamino)-5-naphthol-7~sulfonsäure gibt man dann zu einer Diazoniurasalzlösung, die man durch Diazotieren von l~Methyl-3-amino-4~methoxybenzol-6-ß~hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester erhält. Man stellt das Kupplungsgemisch durch Eintragen von Natriumcarbonat neutral und rührt so lange, bis die Farbstoffbildung beendet ist.

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1303587

Der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abfiltriert und im Vakuumtrockenschrank bei 50° bis 60° C getrocknet.

Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Wasser mit ro.ter Farbe löst. In Form der freien Säure entspricht der Farbstoff der Formel

OCH

CH₂-OSO₃H

In Gegenwart von Natriumcarbonat erhält man mit dem Farbstoff auf nativen und regenerierten Cellulosefasern kräftige rote Färbungen und Drucke, die sich durch gute Wasch- und Lichtechtheiten auszeichnen.

Beispiel 9

25,3 Gewichtsteile ^-Methylamino-S-naphthol-T-sulfonsäure werden in 200 Gewichtsteilen Wasser und 32 Gewichtsteilen 33 gewichtsprozentiger Natronlauge bei pH 6,5 bis 7 gelöst. Anschließend werden 12,8 Gewichtsteile Methansulfonsäurechlorid zugetropft.^vDer pH-Wert wird dabei mit 20 gewichtsprozentiger Natriuncarbonatlösung bei pH 5,8 bis 6 gehalten. 32,5 Gewichtsteile l-Methyl-3-amino-4~methoxybenzol-6-ß-hydroxyäthylsulfonschvefelsäureester werden, wie üblich diazotiert. In diese Diazoniuiasalzlösung gibt man die vorstehend genannte Lösung der 2-(N-Methyl-N-methylsulfonyla~ino)-5-naphthol-7-sulfonsäure und stellt das Kupplun/gsgenisch, mit Natriumcarbonat schwach sauer bis neutral ein. Der Farbstoff," der in Form der freien Säure der Formel

BAD ORIGINAL

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OH

OSO₃H

SO₂-CH₃

entspricht, wird nit Kaliumchlorid ausgefällt, abfiltriert und im Vakuum bei 50° bis 60° C getrocknet.

Bei Anwendung auf Textilmaterialien aus Cellulose in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel ergibt der Farbstoff rote Färbungen und Druckmuster, die sehr gut wasch- und lichtecht sind.

In ähnlicher Weise, wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben, können die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe hergestellt werden. Sie ergeben auf Cellulosefasern ebenfalls Färbungen und Drucke von ähnlich guten Eigenschaften.

Azokomponcnte

Diazokomponente

Farbton

1) 2- (N-Methyl-N-acetylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure

2) 2-(N-!!ethyl-N-acetylamino)-S-naphthol-6-sulfonsäure -

3) 2-(N-Methyl-N-acetylamino)-S-naphthol-6-sulfonsäure

4) 2-(N-l!ethyl-N-acetylamino)-S-naphthol-6-sulfonsäure

5) 2-(N-Methyl->:-acetylanino)-S-naphthol-6-sulfonsäure

l-Aminobenzol-4-ß-hydroxy- orange äthylsulf on-sctnvef elsäureestei'

l-Methoxy-2-aminobenzol-4-ß-hydroxyäthylsulfonschvefelsäureester

1,4-Dir.ethoxy-2-aninobenzol-5-ß-hydroxyiithylsulf onschvref elsäureester

gelbstichig rot

rot

l-Methyl-3~amino-4-methoxybenzol-6-ß-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester rot

l-Methyl-2-anino-4-methoxy-benzol-5-ßhydroxyäthylsulfonschwefelsäureester

gelbst i cl^i ι rot

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Azokomponent e

6) 2-.(N-Methyl-N-acetylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure

Diazokomponente

l-Aminobenzol-3-ßhydroxyäthyl-sulfonschwefelsäureester

7) 2-(N-Phenyl-N-benzoyl- l-Methyl-3-amino-4-amino)-5-naphthol-7-sulmethoxybenzol-6-ßfonsäure . hydroxyäthylsulfon-

schwefelsäureester

8) 1-.(N-Ilethyl-N-acetylamino-5-naphthol-7-sulfonsäure

9) l-(N-Methyl-N-acetylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure

10) 2-(N-Hethyl-N-acetylamino)-8-riaphthol-6-sulfonsäure

11) 2-(N-l!ethyl-N-acetylamino)-S-sulfonsäure

12) 2-(N-Methyl-N-acetylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure

13) 2-(N-Methyl~N-acetylamino)-8-naphthol~6-sulfonsäure

14) 2-(N-Methyl-N-acetylamino)-S-naphthol-6-sulfonsäure

15) 2-(N-Methyl-N-acetylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure

16) 2-(N-Methyl-N-acetylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure

17) 2-(N-Methyl-N-acetylaraino)-8-naphthol-6-sulfonsäure

l-Aminobenzol-4-ßhydroxyäthyl-sulfonschwefelsäureester

l-Aninobenzoi-4-ßhydroxyäthylsulfonschwefelsäureester

l-Aininobenzol-4-vinylsulfon

l-Methyl-3-amino-4-methoxybenzol-6-ßdiäthylaiaino-äthylsulfon

l-Methyl-3-amino-4~ methoxybenzol-6-ßthiosulfatoäthylsulfon

l-Methyl-3-amino-4-methoxy-benzol-6-ßhydroxyäthylsulfonphosphorsäureester

4-(N-Methyl-äthionylamino)-1-anino-benzol

Farbton

orange

rotbraun

gelbstichig rot

orange

rot

orange

3- <jO~ (ß-Hydroxyäthylsulf ony1)-met hy1-1-aminobenzol-schwefelsäureester

2-Araino-naphthalin-5-ß- rot hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester

2-Anino-naphthalin-4,8-di-ß-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester

rot

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■Azokoiaponente

18) 2-CN-Methyl-N-aeetylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure

19) 2-(N-Methyl-N-acetylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure

20) 2-(N-Methyl-N-acetylamino) -8-napiithol-6-sulfonsäure

21) 2-(N-Methyl-N-acetyl. amino) -8-naph.t hol-6-sulfonsäure

22) 2-(N-Methyl-N-acetylainino) -S-naphthol-6-sulfonsäure

Diazokomponente

Farbton

4-Xthionylastino-l- orange

aiainobenzol

ß-Hydroxyäthyl-^3-(4^!- orange amino-benzoylaaxno)-phenylj -sulfonschwefelsäureester ■

ß-Hydroxyäthyl-jji- ( 3' - orange aninophenyl-suliOnylaciino)-phenyl] -sulf onschwefelsäureester '

ß-Hydroxyäthyl-p6'-(4^t- orange aninobenzoylamino)-naphthyl-(2)l -sulfonschwefelsäureester

4~Änino~2'-nitro-dx- rubin

phenylanin-4'-ß-hydroxyäthylstilfonschwefelsäureester

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Claims

PATENTANSPRÜCHE

1) Neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel (1)

OH

R-Z

K-N-£ A -(Z₁-A«)_m]— X_n U)

SO₃H

entsprechen, in welcher R und R¹ gleiche oder verschiedene Alkylgruppen oder gegebenenfalls durch Halogenatome oder Alkyl-, Nitro-, Alkoxy-, Cärboxygruppen substituierte Phenylreste bedeuten, Z₂ die Gruppe -CO- oder -SO₂- darstellt, A und A* Reste der Benzol- oder Naphthal>nreilie und Z, ein zweiwertiges Brückenglied bedeuten, X für eine an A und / oder A' gebundene Gruppierung der Formel

(Y>_p-S0₂~CH₂-CH₂-Z

(Y)_p-S0₂-CH=CH₂

(2)

(3)

oder

steht, worin Z einen alkalisch abspaltbaren anorganisqhen oder organischen Rest und Y die Gruppierung -CHg*,-]-CHLj^CHg-., -NH- oder -If (Alkyl)- darstellen, a und ρ die Zahl 0 oder 1, und η die Zahl 1 oder -2-bedeuten. ■

2) Der Farbstoff der Formel

OSO₃H

CO-CiL

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3) Der Farbstoff der Fornel

CO-CH,

4) Der Farbstoff der Formel

f₂

f*2 OSO₃H

.CH₃ CO-CH,

5) Der Farbstoff der Formel

OSO₃H

CO-CE^

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6) Der Farbstoff der Formel

OCH,

OCH.

OCH,

CH₂-OSO₃H

7) Der Farbstoff der Formel

CH₂-OSO₃H

8) Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel (1)

R-Z

X_n (1)

entsprechen, in welcher R und R' gleiche oder verschiedene Alkyl- , gruppen oder- gegebenenfalls durch Halogenatome oder Alkyl-, Nitro-, Alkoxy-, Carboxygruppen substituierte Phenylreste bedeuten, Z₂ die· Gruppe -CO- oder -SO₂- darstellt, A und A¹ Reste der Benzol- oder Naphthalinreihe und Z,ein zweiwertiges Brückenglied^bedeuten, X für eine an A und/oder A' gebundene Gruppierung der Formel

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BAD ORIGINAL

-(Y)-SO₉-CH₉-CH₉-Z (2) oder

P Δ £t ύ

(3)

steht, worin Z einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen'Rest und Y die Gruppierung -CH₉-, -CH₂-CH₂-, -NH- oder -N(Alkyl)- darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass nan

a) diazotierte aromatische Amine der allgemeinen Formel (4)

X_

(4)

is welcher A, Z, A^f, X, m und η die vorstehend genannten Bedeutttngea haben,mit Äzokomponenten der Formel (δ)

R-Z

(5)

in welcher E, R' und vereinigt, oder

die vorstehend genannten Bedeutungen haben,

b), soweit in- der vorstehend genannten allgemeinen Formel (1) für die Endprodukte X die Gruppierung -(Y) -SO_n-CH₀-CH₀-O-SOoH oder

P Δ & Δ ά

-CY) -SO^-CH₀-CH₀-O-POoHq steht, wobei Y und ρ die genannten Be-

J5 Δ Ct £ ό £t

deutungen haben, Monoazofarbstoffe der allgeneinen Formel (6)

2\

-H -J-A

(6)

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IUUUJU/

in welcher R, R^f, Z₃₉ A, A^f, Z^, Y, m, η und ρ die weiter oben genannten Bedeutungen haben, nach an sich bekannten h eJ-V oci-en mit Sulfatierung^mitteln oder PhosphoryiieniBgsiaitteln in die entsprechenden sauren Schwefelsäure- oder Phosphorsäureester überführt.

9) Verwendung wasserlöslicher Monoazofarbstoffe der in Anspruch 1 genannten allgemeinen Formel zum Färben oder Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamidfasern, Polyurethanfasern, Leder oder nativen oder regenerierten Cellulosefasern.

10) Wolle, Seide, Polyamidfasern, Polyurethanfasern, Leder oder native oder regenerierte Cellulosef asern,, die mit den in Anspruch genannten Farbstoffen gefärbt oder bedruckt worden sind.

ORIGINAL INSPECTED

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