DE1644215C3 - Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
A-NH-CO-^
(COOH);,
(COOH);,
N=N-C C-D
rib-c
IO und
-SO2-CH3-CH2-Y (2)
-SO2-CH = CH2 (3)
-SO2-CH = CH2 (3)
-SO2-CH2-CH2-OH (4)
bedeutet, worin Y als alkalisch abspältbarer Rest die Gruppen -OSO3H oder -SSO3H
oder eine niedrigmolekulare Dialkylaminogruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man ein
Amin der allgemeinen Formel 5
entsprechen, worin A einen Benzol- oder Naphthaiinrest,
D eine niedrigmolekulare Alkyl- oder Carbonsäurealkylestergruppe oder die Carbon-■säuregruppe,
m eine Zahl von O bis 3, η eine Zahl
von O bis 1 bedeutet, die Summe von m und η mindestens 1 ist, und Z eine der Gruppierungen
,der Formeln
:
:
-SO2-CH2-CH2-Y (2)
-SO2-CH = CH2 (3)
-SO2-CH2-CH2-OH (4)
35
40
bedeutet, worin Y als alkalisch abspaltbarer Rest die Gruppe — OSO3H oder — SSO3H oder
eine niedrigmolekulare Dialkylaminogruppe bedeutet und als »niederes Alkyl« in jedem Falle
solches mit 1 oder 2 C-Atomen zu verstehen ist.
2. Verfahren zur Herstellung neuer, wasserlöslicher Monoazofarbstoffe, die in Form der
freien Säure der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1
50
C-D
55
60 (SO3H),,,
A—NH-CO
(COOH)n
A—NH-CO
(COOH)n
NH2
worin A, m und η die vorstehend angegebenen -Bedeutungen haben, diazotiert und mit einem
, gegebenenfalls im Phenylrest durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Chloratome substituierten
Pyrazolonderivat der allgemeinen Formel 6
H7C
C-D
worin D und Z die vorstehend angegebene Bedeutung haben, kuppelt und im Falle des Vorliegens
eines Hydroxyäthylsulfonylrestes die Hydroxylgruppe mit konzentrierter Schwefelsäure
oder einem Schwefeltrioxyd abgebenden Mittel in an sich bekannter Weise verestert.
3. Verwendung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Cellulosematerialien
sowie von Wolle, Seide oder Polyamidfasern.
entsprechen, worin A einen Benzol- oder Naphthalinrest, D eine niedrigmolekulare Alkyl- oder
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wertvolle, sehr gut wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in
Form der freien Säure der allgemeinen Formel I
A-NH-CO-/""V-N=N-C C-D
I V=/ Il Il
(COOH),,
HO-C
(I)
'entsprechen, worin A einen Benzol- oder NapKthalinrest,
D eine nicdrigmolekulare Alkyl- oder Carbonsäurealkylestergruppe oder die Carbonsäuregruppe,
m eine Zahl von O bis 3, η eine Zahl von O bis 1 bedeutet,
wobei die Summe von m und η mindestens 1 ist und Z eine der Gruppierungen der Formeln
und
-SO2-CH2-CH2-Y (2)
-SO2-CH = CH2 (3)
-SO2-CH2-CH2-OH (4)
lonclenviit der allgemeinen Formel 6
H2C-C C-D
H2C-C C-D
bedeutet, worin Y als alkalisch abspaltbarer Rest die Gruppe —SO3H oder —SSO3H oder eine
niedrigmolekulare Dialkylaminogruppe darstellt, und als »niederes Alkyl« in jedem Falle solches mit 1
oder 2 C-Atomen zu verstehen ist, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man ein Amin der
allgemeinen Formel 5
(SO3H),
A-NH
(COOH)n
(5)
worin A, m und η die vorstehend angegebenen Bedeutungen
haben, diazotiert und mit einem Pyrazo-
worin D und Z die vorstehend angegebenen Bedcutungen haben, kuppelt und im Falle des Vorliegens
eines Hydroxyäthylsulfonylrestes die Hydroxygruppe mit konzentrierter Schwefelsäure oder einem Schwcfeltrioxyd
abgebenden Mittel in an sich bekannter
'■Weise verestert, ,
Die als Azokomponenten verwendeten Pyrazolone der genannten allgemeinen Formel 6 können nach
an sich bekannten Methoden erhalten werden, indem man die entsprechenden Derivate des Phenylhydrazins
mit Acetessigester oder Diketen und, falls D eine
2s Carbonsäure- oder Carbonsäurealkylestergruppe bedeutet,
mit Oxalessigsäuredialkylester umsetzt.
Als Diazokomponenten kommen beispielsweise 1 - (4' - Aminobenzoylamino) - phenyl - 3 - sulfonsäure,
1 - (4' -Amino - benzoylamino)- phenyl - 4 - sulfonsäure, 1 - (4' - Amino - benzoylamino) - phenyl - 2,5 - disulfonsäure,
2 - (4' - Amino - benzoylamino) - naphthalin-1,5 - disulfonsäure, 2 - (4' - Amino - benzoylamino)-naphthalin
-6,8-disulfonsäure, 2-(4'-Amino-benzoylamino)
- naphthalin - 5,7 - disulfonsäure, 2-(4' - Aminobenzoylamino)-naphthalin-l -sulfonsäure, I-(3'-Amino
- benzolsulfonylamino) - phenyl - 3 - sulfonsäure, 2-(3'-Amino-ben7.olsulfamino)-benzoesäure, 6-Amino
- 2 - (3' - nitrobenzoylamino) - toluol - 4 - sulfonsäure, 4-Amino-1 -(3'-nitrobenzoylamino)-benzol-3-sulfonsäure,
5 - (3' - Amino - benzoylamino) - 2 - hydroxy-3 - sulfobenzoesäure, 1 - (5' - Amino - 2' - naphthylsulfonylamino)
- phenyl - 2,5 - disuifonsäure oder 1 - (5' - Amino -Y- naphthoylamino) - phenyl - 2,5 - disulfonsäure
in Betracht.
Sie werden in einfacher Weise durch Umsetzung der entsprechenden Nitro-arylcarbonsäurechloride
oder Nitroarylsulfonsäurechloride mit Aminoarylsulfonsäuren oder -carbonsäuren in Gegenwart von
Alkalien wie Natronlauge, Kalilauge, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und anschließende Reduktion
der Nitrogruppe erhalten.
In der französischen Patentschrift 13 58134 (entspricht
der belgischen Patentschrift 6 32 986) werden wasserlösliche gelbe Monoazofarbstoffe der allgemeinen
Formel
-SO2 -CH2-CH2- O— SO3H
N
Uf-SO3H
Uf-SO3H
beschrieben, in welcher sich die Azogruppe in meta- oder para-Stellung zur NH — CO-Gruppe befindet,
5 6
X ein Wassci'ßtoffalom oder die COOH-Gruppc ergeben brfllnnie gelbe Fllrbungen und Drucke von
bedeutet und c|cr Bcnzolkern A noch durch Chlor- guten Nuß- und IJcIi tech the! ten,
atome und Methylgruppen substituiert sein kann. Die belgische Patentschrift 6 63 540 betrifft" wasser·
Diese Farbstoffe können in Gegenwart alkalisch lösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
wirkender Mittel auf Celluloscfasern fixiert werden und 5
,,(HO3S)
CH2-CH2-O-SO3H
in welcher,/; die'Zahl 0,;l oder 2 bedeutet und A eine niedrigmolekulare Alkylgruppc darstellt.iDicse Farbstoffe
eignen sich zum Färben von Cellulosematerialien, auf denen sie in Gegenwart alkalisch wirkender Mitte) gelbe
bis gelbgrüne Färbungen von sehr guten Licht- und Waschechtheiten ergeben.
Gegenüber den bekannten Farbstoffen der Formeln
HO3S ~O^~~
N=N
HO
ΧΌ0Η
Und
(J H2!
HO3S
N = N
HO
N=N
SO2-CH2-
-CH,-O—SC,H
zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe ähnlicher
Struktur durch eine bessere Farbstärke bei der Anwendung in iiquimolarcn Mengen beim Färben
von Baumwolle aus. Dieses Ergebnis ist im Hinblick auf die strukturelle Ähnlichkeit der crfindungsgcmäßen
Farbstoffe mil den bekannten Farbstoffen als überraschend zu erachten.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe sind wertvoll zum Färben von Ccllulosemalerialieii, wie
Baumwolle, Leinen, Viskoseseide oder Zellwolle. Sie können dabei nach den technisch gebräuchlichen
Färbe- und Druckverfahren für Reaktivfarbstoffe eingesetzt werden und ergeben auf Cclluloscmaterialicn
in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel sehr farbstarke,
gelbe Farbtöne von sehr guter Licht- und /5 Waschcchthcil. Sie können auch zum Färben oder
Hedrucken von Wolle, Seide oder Polyamidfasern Verwendung finden, wobei sie aus sauren, neutralen
oder schwach alkalischen Färbebädern bzw. Druckpasten angewendet werden.
Den aus der deutschen Patentschrift 9 25 121 bekannten, hinsichtlich der Struktur ebenfalls vergleichbaren
Azofarbstoffen sind die verfahrensgemäß erhältlichen Monoazofarbstoffe im Aufbau (Verhältnis
von Farbsloffkonzentration zu erzielter Färbstarke)
und in der Farbstärke sowie in der Klarheil der Nuance und der Lichtechtheit wesentlich überlegen.
37,2 Gewichtsteile l-(4'-^mino-benzoyjaminp)-phcnyl-2,5-disulf<»nsäure
werden wie /üblich diazoticrt. In die wäßrige Suspension des Diazoniumsaizes
trägt man 28,2 Gewichtsteile l-(4'-/f-HydrOxya1hylsulfonylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
ein. Das Kupplungsgemisch wird durch Zugabe von Natriumcarbonat neutralisiert und so lange gerührt, bis die Farbstoffbildung
beendet ist. Man isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Kaliumchlorid, filtriert ihn ab
und trocknet ihn bei 70 bis 8O0C.
Zur Überführung in den Schwefelsäureester wird der Farbstoff feingemahlen, in 450 Gewinhtstcile konzentrierte
Schwefelsäure eingetragen und bis zur vollständigen Lösung verrührt. Das Reaktionsgemisch
wird dann auf 900 Gewichtsteile Eispulver gegeben. Der Farbstoff wird durch Zugabe von
Kaliumchlorid abgeschieden, abfiltriert, mit 25gewichtsprozentiger
Kaliumchloridlösung neutral gewaschen und im Vakuumtrockenschrank bei 50 bis 6011C getrocknet. Man erhält 71 Gewichtsteile eines
gelben Pulvers, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst.
Der gewonnene Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
SOjH
V-NH-OC
HO-1S
V-N=N- C C—CH,
HO-C N
SO,—CH,- CH,- O—SO,H
In Gegenwart von Natriumcarbonat ergibt der Farbstorf auf nativcn und regenerierten Cellulosefascrn
kräftige, klare, gelbe Färbungen und Drucke, die sehr gute Naßechtheiten und eine sehr gute Lichtechtheit
besitzen. Auch auf Wolle, Seide oder Polyamidfasern erhält man klare, gelbe Farbtöne.
28,2 Gcwichtstcilc l-(4'-/?-Hydroxyäthylsulfonylphcnyl)-3-methyl-5-pyrazolon
trägt man bei 25 bis 30" C in 70 Gewichtsteile 96gewichisprozentige Schwefelsäure
ein und rührt bis zur vollständigen Lösung bei Raumtemperatur. Dann gibt man auf Eispulver und
neutralisiert die schwefelsaure Lösung durch Zugabe von festem Natriumcarbonat.
37,2 Gewichtsteile l-(4'-Amino-benzoylamino)-phenyl-2,5-disulfonsäure
werden wie üblich diazotiert. Zu der erhaltenen Suspension des Diazoniumsalzes
läßt man die vorstehend genannte Lösung des Schwefclsäurccsters
von l-(4'-/'-Hydroxyäthylsulfonylphenyi)-3-mcthy!-5-pyrazolon zulaufen. Durch weitere
Zugabe von Natriumcarbonat wird die Kupplung im schwach sauren bis neutralen Bereich zu Ende
geführt. Man isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Kaliumchlorid. Er ist identisch mit dem nach
Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff.
65,6 Gewichtsteile des nach den Angaben des Beispiels 1, Absatz ] erhaltenen Farbstoffpulvers werden
bei 85 bis 9O0C in 250 Gewichtsteile trockenes
Pyridin eingetragen. Dann gibt man 7,4 Gewichtsteile Harnstoff und 42 Gewichtsteile Amidosulfonsäurc
zu und erhitzt 1A Stunde auf 100 bis 105°C. Anschließend
gießt man das Gemisch auf 2500 Gewichtsteile Wasser und isoliert den Farbstoff durch Aussalzen
mit Kaliumchlorid. Den ausgefällten Farbstoff!filtriert
man ab und wäscht den Filterrückstand mit 25gewichtsprozentiger Kaliumchloridlösung.
Das erhaltene Produkt ist identisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff.
42,2 Gewichtsteile 2-{4'-Amino-benzoylamino)-naphthalin-6,8-disulfonsäure
v/crden wie üblich djazo-
709 608/40
16
liert und mit 28,2 Gewichtstellen l-(4'-/<-Hydroxy
athylsuIfonylphenyl)-3-methy!-5-pyrdzolon entsprc-
c chend den Angaben des Beispiels 1 gekuppelt Nach
' beendeter Kupplung wird der gebildetc;Farbstoff mit
anschließend getrocknet und gepulvert Das erhaltene
HO3S
HO3S
NH-OC
I0
,Produkt wird dann nach demι Mm' u^,?v^^.t ■·*«.,«■ j*$
schnebenen Verfahren ^verestert Man ferhalt ,83 Ge-, ^,
wichtsteile eines/gelben 'RuIvers/das sichln Wasser^' r->u
mit gelber Farbe lost ''* / ' 'Λ y[ tJ *'' "rf yKiJI$A
'· Der Farbstoff entspricht der freien, Saure·* aeji ffii*
Formel ' * ' r> ft"' * ^1'-
N=N-C
Il
HO-C
SO2-CH2-CH2-O-SQ3H
In Gegenwart von Alkalien ergibt der Farbstoff auf nativen und regenerierten Cellulosefasern klare,
gelbe Färbungen von sehr guten Naß- und Lichtechtheiten.
28,2 Gewichtsteile l-(4'-/?-HydroxyäthylsuIfonylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
werden gemäß Beispiel 2, Absatz 1 in den Schwefelsäureester übergeführt. Die neutrale Lösung des Schwefelsäureesters wird
dann mit einer Diazoniumsalzlösung, die man in
üblicher Weise durch Diazotieren von 29,2 Gewichts--.
teilen 2-(3'-Aminophenyl-sulfamino)-benzoesäure erhält,
vereinigt. Das Kupplungsgemisch wird durch Zugabe von Natriumcarbonat neutralisiert und so
lange gerührt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Man isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit
Kaliumchlorid, filtriert ihn ab und trocknet ihn im Vakuum bei 50 bis 6O0C. Man erhält 79 Gewichtsteile eines gelben Pulvers, das sich in Wasser mit gelber
Farbe löst.
Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
HOOC
=M—c. r—ru.
SO2-CH2-CH2-O-SO3H
Der Farbstoff ergibt in Gegenwart von Natriumcarbonat
auf nativen und regenerierten Cellulosefasern kläre, grünstichiggelbe Färbungen von guten
r|aß- und Reibechtneiten" üria1' guter Lichtechtheit.
B eis ρ ie L 6. f,
28,2 Gewkh.tsteile l-(4'-/?-Hydroxyäthylsulfonylphenyii-3-methy|-5-pyrazolon
wiärdeia gfcttiäjB Beispiel
2,! Äbsatz^i; ίή' den Schwefelsäiireesteir 'übergeführt.
Die neutrale Lösung des Schwefelsäureesters wird dann mit einer Diazosuspension, die man in bekannter
Weise durch Diazotieren von 42,2 Gewich't'st'eilen
2-(4'-Aminbbenzöyiamino)-naphthalin- 1,5-disulfönsäure
erhält, vereinigt. Durch Zugabe'von Natriumcarbonat Wird das Kupplungsgemisch schwach sauer
bis neutral eirtgesteilt und'die Kupplung in diesem
pH-Bereich zu' Enfe.gefühVt. Man isoliert den Farb-
stoff dur'ch; Aüssalzeii mit Kaliumchlorid, filtriert ihn
ab und trocknet ihn im,Vaküum bei 50 bis 6O0Cr Man
erhält eiti geltiiesiPlilvci,' das sich in Wasser mit gelber
Farbe löst, -1^ ■*'■■"
■■»"'■ J
ti
Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
SO2-CH2-CH2-O-SO3H
und ergibt in Gegenwart von Alkalien auf nativcn und regenerierten Cellulosefascrn klare gelbe Färbungen
von guter Naß- und sehr guter Lichtechtheit,
42,2 Gewichtsteile 2-(4'-Aminobenzoylamino)-naphthalin-l,5-disulfonsäure
werden wie üblich diazotiert. In die wäßrige Suspension des Diazoniumsalzes
trägt man 31,2 Gewichtsteile l-(4'-/f-HydroxyäthylsulfonyIphenyl)-3-carboxy-5-pyrazolon
ein. Das Kupplungsgemisch wird durch Zugabe von Natriumcarbonat neutralisiert und so lange gerührt, bis die
Farbstoffbildung beendet ist. Man isoliert den Farb-
2s stoff durch Aussalzen mit Kaliumchlorid, filtriert ihn
ab und trocknet ihn bei 70 bis 800C.
Der Farbstoff wird gemäß Beispiel I, Absatz 2. in den Schwefelsäureester übergeführt und wie'dort
angegeben isoliert. Man erhält 81 Gewichtsteile eines gelben Pulvers, das sich in Wasser mit gelber Farbe
löst. Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
NH-OC
N=N-C C-COOH
SO2-CH2-CH2-O-SO3H
entspricht, ergibt in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel auf nativen und regenerierten Celluloscfasern
gelbe Färbungen, die sich durch gute Naß- und Reibechtheiten
sowie eine sehr gute Lichtechtheit auszeichnen.
Bcispiel8
28,2 Gewichtsteile l-(4'-/y-HydroxyäthylsulfonylphenyI)-3-methyl-5»pyrazolon
werden gemäß Beispiel 2. Absatz 1, in den Schwefelsäureester übergeführt. 'Die neutrale Losung des Schwefelsäureesters wird
'dann mit einer Diazosuspension, die man in bekannter Weise durch Diazotieren Von 37,2 'Gewichtsteilen
■1 - (4' -Amino - benzöyl -'amino)- phenyl - 2,5 - disulfonsäure
erhält, vereinigt. Das Kupplungsgemisch wird durch Zugabe von Natriumcarbonat schwach sauer
bis neutral eingestellt und so lange verrührt, bis die Kupplung beendet ist. Durch Zugabe von Kaliumchlorid
wird der gebildete Farbstoff ausgefällt und abgesaugt.
Der feuchte Filterkuchen wird in 400 Gewichtsteilen Wasser unter schwachem Erwärmen gelöst.
Nach Abkühlen auf 2O0C läßt man rasch 125 Gewichtsteile
16,5gewichlsprozentige Natronlauge einlaufen und rührt einige Minuten nach. Danach stellt
man das Gemisch durch Zugabe von verdünnter Salzsäure schwach sauer ein und vervollständigt die
Abscheidung des Farbstoffes durch Zugabe Von Natriumchlorid. Der isolierte getrocknete Farbstoff
stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber
Farbe löst.
Der Farbstoff; der in Form der freien Säure der Formel
SO3H
NH-QC
HO3S
SO1-CH=CH7
entspricht, ergibt in Gegenwart von Ajkalicn auf
Polyamidfasern sowie auf Cellulosefasern klare, gelbe
Färbungen v°n guten Naßechtheiten.
108 Gewichtsteile des nach Beispiel 8 erhältlichen, etwa 60%igen Farbstoffes werden in 5OJ3 Gewichtsteilen Wasser einige Zeit verrührt. Darauf tropft
man bei Raumtemperatur innerhalb weniger Minuten 15 Gewichtsteile Diethylamin ein. Dabei tritt unter
geringer Erwärmung vollständige Lösung ein, Man rührt etwa 3 Stunden nach und vervollständigt die
Abscheidung des Farbstoffes durch Zugabe von Natriumchlorid. Man saugt ab und trocknet im
Vakuum bei 50 bis 6O0C. Der als gelbes Pulver anfallende
Farbstoff löst, sich hr Wasser mit gelber
Farbe und entspricht in FjOrm der freien Säure der
Formel ,
| so, I ' |
-CO- | > | C-CH | N I |
|
| / | Λ | ||||
| Γ HO3S |
U | ||||
| .H | -N=N-C | ||||
| -NH | |||||
SO,—CH,-CH,-N
QH5
Der Farbstoff ergibt in Gegenwart von Natriumhydroxyd auf Cellulosefasern klare, grünstichiggelbe
Drucke oder Färbungen von sehr guten Wasch- und Lichtechtheiten. In Gegenwart alkalisch wirkender
Mittel besitzt der Farbstoff eine vorzügliche Haltbarkeit.
' 124 Gewichtsteile des nach Beispiel 1 erhältlichen
etwa 60fl/oigen Farbstoffes werden in 800 Gcwichts-'tcilcn.
Wasser gelöst, Bei Raumtemperatur tropft man rasch 125 Gewichtsteile,lo.Sgcwichtsprozentige
Natronlauge ein und rührt einige Minuten nach. Daraufstellt man das Reaktionsgemisch durch Zugabe
von verdünnter Salzsäure schwach sauer ein und saugt den gebildeten Vinylsulfonfarbstoff ab.
Der feuchte Filterkuchen wird in 700 Gewichtsteilen Wasser von 70 bis 75" C verrührt. Bei dieser Temperatur
fügt man 100 Gewichtsteile Natriumthiosulfat hinzu und hält etwa 3 Stunden bei dieser Temperatur,
wobei man den pH-Wert des Gemisches durch allmähliches Zutropfcn von verdünnter Salzsäure bei
5,5 bis 6,0 hält, um die während der Reaktion sich bildenden Hydroxylionen laufend zu neutralisieren.
Nach dem Abkühlen wird der entstandene Thioschwefclsäureester des Farbstoffes mit Natriumchlorid
aussalzen, abfiltriert und im Vakuum bei 50 bis 6O0C getrocknet.
15 J16
Der als gelbes Pulver anfallende Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
SO,H
NH-OC
=N—C C-CH3
HO,S
SO,—CH,- CH,- S—SO,H
entspricht, löst sich in Wasser mit gelber Farbe 'und ergibt in Gegenwart alkalischer Mittel beim Druk-
<ken und Färben auf Cellulosefaser) klare Färbungen,
deren Echtheitseigenschaften mit den im Beispiel 1 beschriebenen übereinstimmen.
B e i s ρ i e 1 11
32,6 Gewichtsteile l-(2'-Methoxy-5'-methylty-ß-hydroxyäthylsulfonylphenyl)-3
- methyl - 5 - pyriiazolon trägt man bei 25 bis 3O0C in 70 Gewichtsteile
96gewichtsprozentige Schwefelsäure ein und rührt bis zur vollständigen Lösung bei Raumtemperatur.
Dann gibt man auf Eispulver und neutralisiert die schwefelsaure Lösung durch Zugabe von festem
Natriumcarbonat.
37,2 Gewichtsteile l-(4'-Amino-benzoylamino)-phenyl-2,5-disulfonsäurc
werden wie üblich diazotiert. Zu der erhaltenen Suspension des Diazoniumsalzes läßt man die obige Lösung des Schwefelsäureesters
von l^'-Methoxy-S'-methyW-^-hydroxyäthylsulfonylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
zulaufen. Durch weitere Zugabe von Natriumcarbonat wird die Kupplung
im schwach sauren bis neutralen Bereich zu Ende geführt. Man isoliert den Farbstoff durch Aussalzen
mit Kaliumchlorid, filtriert ihn ab und trocknet ihn im Vakuum bei 50 bis 6O0C. Man erhält ein gelbes
Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
SO3H
N=N-C C-CH3
HO3S
OCH3
SO2-CH2-CH2-O-SO3H
entspricht, ergibt in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel auf nativen und regenerierten Cellulosefasern
gelbe Färbungen von guten Naßechtheiten und sehr guter Lichtechtheil.
28,2 Gewichisteile l-(4'-//-Hydroxyäthylsulfonylphcnyl)-3-mcthyl-5-pyrazolon
werden gemäß Beispiel 2, Absatz 1, in den Schwefelsäureester übergeführt. Diese Lösung des Schwefelsäureestcrs wird mit einer
Diazosuspension, die man durch Diazotieren von 42,2 Gewichtsteilen l-{5'-Amino-2'-naphthoylamino)-phenyl-2,5-disulfonsäure
erhält, vereinigt. Die Kupplung wird durch Zugabe von Natriumcarbonat im schwach sauren bis alkalischen Bereich zu Ende
geführt.
Der Farbstoff wird durch Zugabe von Kaliumchlorid ausgefällt, abfiltriert und im Vakuum bei 50 bis 6O0C getrocknet. Man erhält 83 Gewichtsteile eines gelben Pulvers, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. 7O9bob/4ö
Der Farbstoff wird durch Zugabe von Kaliumchlorid ausgefällt, abfiltriert und im Vakuum bei 50 bis 6O0C getrocknet. Man erhält 83 Gewichtsteile eines gelben Pulvers, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. 7O9bob/4ö
Der Farbstoff, der iji Form der freien Säure der Formel
18
SOjH
V-NH-OC
V-NH-OC
HO-C
SO2 ■-CH2—CH2-f O^SO3IH
entspricht, ergibt in Gegenwart alkalisch wirkender ^Mittel auf nativen und regenerierten Cellulosefasern
gelbe Färbungen und Drucke von guten Naßechtheiten und sehr guter Lichtechtheit.
3 Verwendet man an Stelle von 42,2 Gewichtsteilen ft - (5' - Amino - 2' - naphthoylamino) - phenyl - 2,5■? difsulfonsäure 45,8 Gewichtsteile l-(5'-Amino-2'-naphfthylsUlfönylamino)-phenyl-2,5-disulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlich guten Eigenschaften.
3 Verwendet man an Stelle von 42,2 Gewichtsteilen ft - (5' - Amino - 2' - naphthoylamino) - phenyl - 2,5■? difsulfonsäure 45,8 Gewichtsteile l-(5'-Amino-2'-naphfthylsUlfönylamino)-phenyl-2,5-disulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlich guten Eigenschaften.
ι Beispiel 13
"'_' 42,2 Gewichtsteile . 2-{4'-Amino-benzoylamino)-naphthalin-6,8-disulfonsäure
werden wie üblich diazotiert. In die erhaltene Diazosuspension trägt man HO Gewichtsteile l^'-^-Hydroxyäthylsulfonylphenyl)-3-carbäthoxy-5-pyrazolon
ein. Das Kupplungsgemisch wird durch Zugabe von Natriumcarbonat neutralisiert und so lange verrührt, bis die FarbstofT-biidung
beendet ist. Man isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Kaliumchlorid, filtriert ihn ab und
trocknet ihn bei 70 bis 80° C.
77 3 Gewichtsteile des so erhaltenen Monoazofarbstoffes
werden bei 85 bis 9O0C in 250 Gewichtsteile Pyridin eingetragen. Dann gibt man 7,4 Gewichtsteile
Harnstoff und 42 Gewichtsteile Amido-
sulfonsäure zu und erhitzt V2 Stunde auf 100 bis
1050C. Anschließend gießt man das Gemisch in '2500 Gewichtsteile Wasser und isoliert den Farbstoff
durch Aussalzen mit Kaliumchlorid. Den ausgefallenen Farbstoff filtriert man ab und wäscht den Filterrück-
stand mit 20gewichtsprozentiger Kaliumchloridlö-
sung.
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der
Formel
HO1S
HO3S
NH — OC
*=N—C C-COOC2H5
Il Il
HO-C N
SO2-CH2-CH2-O-SO3H
entspricht, ergibt in Gegenwart von Natriumcarbonat auf nativen und regenerierten Cellulosefasern gelbe
Färbungen von guten Naß- und Reibechtheiten sowie sehr guter Lichtechtheit.
Claims (1)
- Patentansprüche:I, Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Saure der allgemeinen Formel ICarbonsilureiilkylcstergruppe oder die Carbonsjiuregruppc, m eine Zahl von 0 bis 3, η eine 7ab! von 0 bis I bedeutet, die Summe von m und η mindestens I ist und Z eine der Gruppierungen der Formdn
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0052528 | 1967-05-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644215C3 true DE1644215C3 (de) | 1977-02-24 |
Family
ID=
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