DE1928374C3 - Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Cellulosefasern, Leder, Wolle, Seide, Polyamid- oder Polymethanfasern - Google Patents

Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Cellulosefasern, Leder, Wolle, Seide, Polyamid- oder Polymethanfasern

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DE1928374C3 DE19691928374 DE1928374A DE1928374C3 DE 1928374 C3 DE1928374 C3 DE 1928374C3 DE 19691928374 DE19691928374 DE 19691928374 DE 1928374 A DE1928374 A DE 1928374A DE 1928374 C3 DE1928374 C3 DE 1928374C3
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes

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Description

(B'-Yfc-B—N =
SO-,- CH,- CH,- OSO,H
entsprechen, in welcher B, B', Y und m die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
3. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) ein diazotiertes, aromatisches Amin der allgemeinen Formel
(B'-Y^B-NH,
in welcher B, B', Y und m die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einer Naphtholkupplungskomponente der allgemeinen Formel
H-A-SO2-CH2-CH2- OSOjH
in welcher A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, kuppelt oder
b) einen Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel
in welcher A, B, B', Y und m die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, nach an sich bekannten Methoden mit einem Sulfatisierungsmittel in den entsprechenden Schwefelsäuremonoester überführt. 4. Verwendung der in Anspruch 1 genannten und definierten Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von nativen oder regenerierten Cellulosefasern, Leder, Wolle, Seide, Polyamid- oder Polyurethanfasern.
Herstellung dieser Farbstoffe, bei denen man entweder ein diazotiertes aromatisches Amin der allgemeinen Formel (2)
(B'- Yfc-B—NH2 (2)
in welcher B, B', Y und m die obengenannten Bedeutungen haben, mit einer Naphtholkupplungskomponente der allgemeinen Formel (3)
H-A-SO2-CH2-CH2-OSO3H (3)
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel (1)
(B'-Yfe-B-N=N-A-SO2-CH2-CH2-OSO3H (I)
entsprechen, in welcher A den Rest des 1-Naphthols oder 2-Naphthols bedeutet, B einen Benzolkern oder Naphthalinkern darstellt, B' der Phenylrest ist und Y für die Gruppe der Formel -NHCO- oder -NH-SO2-steht, wobei die Formelreste B und/oder B' durch Halogen, Carboxy, Methyl, Methoxy, Phenoxy, Nitro und Sulfo substituiert sein können, und m die Zahl O oder bedeutet. Die Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur in welcher A die obengenannte Bedeutung hat, kuppelt oder
einen Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel (4)
(B'-Yfe-B-N=N-A-SO2-CH2-CH2-OH (4)
in welcher A, B, B', Y und m die obengenannten Bedeutungen haben, nach an sich bekannten Methoden mit einem Sulfatierungsmittel in den entsprechenden Schwefelsäuremonoester überführt.
Zur Veresterung gemäß Herstellungsverfahren (b) können konzentrierte Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure, Amidosulfonsäure oder Schwefeltrioxyd abgebende Verbindungen als Sulfatierungsmittel eingesetzt werden.
Die Isolierung der nach den beschriebenen Verfahren erhältlichen Monoazofarbstoffe erfolgt durch Aussal-
v, zen, beispielsweise mit Natrium- oder Kaliumchlorid, oder durch Sprühtrocknung des Herstellungsgemisches. Die neuen Monoazofarbstoffe der genannten allgemeinen Formel (1) eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken verschiedener Materialien, wh beispielswei se Wolle, Seide, Leder, Polyamid- oder Polyurethanfa sern, insbesondere jedoch von Cellulose enthaltenden Materialien, wie beispielsweise Baumwolle, Regeneratcellulosefasern und Leinen. Sie können dabei nach den technisch allgemein gebräuchlichen Färbe- und Druck verfahren für Reaktivfarbstoffe eingesetzt werden und ergeben auf Cellulosematerialien in Gegenwart alkalischer Mittel kräftige, klare Färbungen und Drucke von sehr guten Naßechtheiten und einer guten Lichtechtheit. Die neuen Monoazofarbstoffe zeigen gegenüber
6Q konstitutionell ähnlichen Farbstoffen, die aus den deutschen Auslegeschriften 12 35 257, 16 44 222 und 16 44 364 und aus der deutschen Patentschrift 9 65 902 bekannt sind, in überraschender Weise eine bessere Waschechtheit bei 95"C auf der Baumwollfaser.
Gegenüber den Farbstoffen aus der deutschen Auslegeschrift 11 03 886 zeichnen sie sich durch eine extrem höhere Farbstärke im Klotz-Kurzverweil-Färbeverfahren aus.
Beispiel I
17,3 Gewichtstetle i-Aminobenzol-3-sulfonsäure werden wie Qblicli diazotiert. In die Suspension des Diazoniumsalzes trägt man 25,2 Gewichtsteile 1-Hydroxynaphtha!in-4-/?-hydroxyäthylsuIfon ein. Das Kupplungsgemisch wird durch Zugabe von Natriumcarbonat schwach alkalisch gestellt und so lange gerührt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Man isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Natriumchlorid, filtriert ihn ab und trocknet ihn bei 70-800C. Zur Überführung in den Schwefelsäuremonoester wird der Farbstoff feingemahlen, in 500 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen und bis zur vollständigen Lösung verrührt. Das Reaktionsgemisch wird dann auf 900 Gewichtsteile Eispulver gegeben. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abfiltriert und mit 25%iger Natriumchloridlösung neutral gewaschen und im Vakuumtrockenschrank bei 50-600C getrocknet. Man erhält 76 Ge-wichtsteile eines orangegefärbten Pulvers, das sich in Wasser mit oranger Farbe löst. Der gewonnene Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
erhaltenen Farbstoffes der Formel
SO3H
30
SO2-CH2-CH2-O-SO3H
entspricht, ergibt in Gegenwart von Natriumkarbonat auf nativen und regenerierten Cellulosetasern kräftige, J5 klare gelbstichigorange Färbungen und Drucke, die gegenüber Waschbehandlungen und Lichteinwirkung sehr beständig sind.
Beispiel 2
40
10
15
20
25,2 Gewichtsteile l-HydtOxynaphthalin-4-0-hydroxyäthylsulfon trägt man bei 25-300C in 75 Gewichtsteile 96gewichtsprozentige Schwefelsäure ein und rührt bis zur vollständigen Lösung. Dann gibt man auf Eispulver und neutralisiert die Schwefelsäurelösung durch Zugabe von festem Natriumkarbonat.
173 Gewichtsteile I -Aminobenzol-3-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Zu der erhaltenen Suspension des Diazoniumsaizes läßt man die vorstehend genannte Lösung des Schwefelsäuremonoesters von 1-Hydroxy- so naphlhalin-4-/?-hydroxyäthylsulfon zulaufen.
Durch weitere Zugabe von Natriumkarbonat wird die Kupplung im neutralen bis schwach alkalischen Bereich zu Ende geführt. Man isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Natriumchlorid. Er ist mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff identisch.
Beispiel 3
173 Gewichtsteile i-Aminobenzol-3-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert. In die Suspension des Diazoniumsalzes trägt man 25,2 Gewichtsteile 1 -Hydroxynaphthalin-4-0-hydroxyäthylsulfon ein. Das Kupplungsgemisch wird durch Zugabe von Natriumkarbonat schwach alkalisch gestellt und so lange gerührt, bis die t>r> Farbstoffbildung beendet ist. Man isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Natriumchlorid, filtriert ihn ab und trocknet ihn bei 70-8O0C. 80 Gewichtsteile des so V/\/
SO2-CH2-CH2-OH
werden bei 85-900C in 250 Gewichtsteile Pyridin eingetragen. Dann gibt man 7,4 Gewichtsteile Harnstoff und 42 Gewichtsteile Amidosulfonsäure zu und erhitzt 30 Minuten auf 100-1050C, Anschließend gießt man das Gemisch auf 2500 Gewichtsteile Wasser und isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Natriumchlorid. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und mit 25gewichtsprozentiger Natriumchloridlösung gewaschen. Das erhaltene Produkt ist mit dem nach Beispiel I erhaltenen Farbstoff identisch.
Beispiel 4
203 Gewichtsteile l-Amino^-methoxybenzoI-S-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert. In die Suspension des Diazoniumsalzes trägt man 25,2 Gewichtsteile 1-Hydroxynaphthalin-4-/?-hydroxyäthylsulfon ein. Das Kupplungsgemisch wird durch Zugabe von Natriumkarbonat schwach alkalisch gestellt und so lange gerührt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Nach beendeter Kupplung wird der rote Farbstoff mit Kaliumchlorid ausgesalzen, durch Filtration isoliert und anschließend getrocknet.
Zur Überführung in den Schwefelsäuremonoester wird der Farbstoff feingemahlen, in 500 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen und bis zur vollständigen Lösung verrührt. Das Reaktionsgemisch wird dann auf 900 Gewichtsteile Eispulver gegeben. Der Farbstoff wird durch Zusatz von kaliumchlorid abgeschieden, abfiltriert, mit 20prozentiger Kaliumchloridlösung neutral gewaschen und im Vakuumlrockenschrank bei 50 —60°C getrocknet. Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
OH
SO1H
SO2-CH2-CH2-O-SO3H
entspricht, ergibt in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel auf nativen und regenerierten Cellulosefasern klare rote Färbungen von sehr guten Naßechtheilscigenschaften.
Beispiel 5
25,2 Gewichtsieile l-Hydroxynaphthalin-4-jiMiydroxyäthylsulfon trägt man bei 25- 30°C in 90 Gewichtsteile 96gewichtsprozentige Schwefelsäure ein und rührt bei Raumtemperatur bis zur vollständigen Lösung. Dann gibt man auf Eispulver und neutralisiert die Schwefelsäurelösung durch Zugabe von festem Natriumkarbonat. Die neutrale Lösung des Schwefelsäuremonoesters wird dann mit einer Diazoniumsuspension, die man in bekannter Weise durch Diazotieren von 17.3
jewichtsteilen 1-Aminobenza|-2-sulfons8ure erhall, /erejnigi. Durch Zugabe von Natriumkarbonat wird das Kupplungsgemisch neutral bis schwach alkalisch eingestellt und bis zur Beendigung der Farbstoffbildung gerührt. Man isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Natriumchlorid, filtriert ihn ab und trocknet ihn im Vakuum bei 50-600C, Man erhält ein orangegefärbtes Pulver, das sich in Wasser mit oranger Farbe löst.
Der erhaltene Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
SO3H
OH
N=N-
K) lange verrührt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Man isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Kaliumchlorid, filtriert ihn ab und trocknet ihn bei 70-800C.
Zur Überführung in den Schwefelsäuremonoester wird der Farbstoff feingemahlen, in 500 Gewichtsieile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen und bis zur vollständigen Lösung verrührt. Das Reaktionsgemisch wird dann auf 900 Gewichtsteile Eispulver gegeben. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Kaliumchlorid abgeschieden, abfiltriert, mit 20%iger Kaliumchioridlösung neutral gewaschen und im Vakuumirockenschrank bei 50-60°C getrocknet. Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
15 OCH,
OH
SO2-CH2-CH2-O-SO1H
entspricht, ergibt in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel auf nativen und regenerierten Cellulosefasern klare, orange Färbungen, die gegenüber Waschbchandlungen und Lichteinwirkung sehr beständig-sind.
Beispiel 6
203 Gewichtsteile i-Amino^-methoxy-benzol-S-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert. In die erhaltene Diazoniumsalzlösung trägt man 25,2 Gewichtsteile l-Hydroxynaphthalin-5-jS-oxyäthylsulfon ein. Das Kupplungsgemisch wird durch Zugabe von Natriumkarbonat neutral bis schwach alkalisch eingestellt und so
N = N
SO3H
SO2-CH2-CH2-O-SO1H
entspricht, ergibt in Gegenwart alkalisch wirkender Mitte! auf nativen und regenerierten Cellulosefasern klare, rote Färbungen und Drucke von sehr guten Naßechtheiten und einer guten Lichtechtheit.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbtöne angeführt, erhältlich mit Monoaaofarbstoffen, die analog den vorstehenden Beispielen hergestellt werden.
Beispiel Diazokomponente
Azokomponente
Farbton auf Baumwolle
7 l-Amino-benzol-4-suIfonsäure
8 l-Amino-4-methoxybenzol-2-sul fonsäure
9 l-Amino^-jnethoxybenzol-4-sulfonsäure
10 l-Amino^-methoxy-S-methylbenzoI-4-sulfonsäure
11 l-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure
12 l-Amino-benzol-4-sulfonsäure
13 l-Amino-^-methoxy-S-methylbenzoI-4-surfonsäure
14 l-Amino-2,5-dimethoxy-4-sulfonsäure
15 l-Amino-4-methoxy-benzol-2-sulfbnsäure
16 l-Amino-4-phenoxy-benzol-2-sulfonsäure
17 l-Amino^-chlor-S-carboxybenzol-2-suIfonsäure
18 l-amino-2-methoxy-benzol-5-sulfonsäure
19 l-Amino-benzol-3-sulfonsäure
20 l-Amino-benzol-2-sulfbnsäure
21 l-Amino-2 »Methoxy-benzol-4-sulfonsäure
l-Hydroxy-naphthalin-4-jS-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester
l-Hydroxy-naphthalin^-jS-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester
l-Hydroxy-naphthalin-4-./Miydroxy-
äthylsulfon schwefelsäureester
l-Hydroxy-naphthalin-4-jß-hydroxy-
äthylsulfon-schwefelsäureester
l-Hydroxy-naphthalin-4-jö-hydroxy-
äthylsulfon-schwefelsaureester
l-Hydroxy-naphthalin-5-jö-hydroxyäthylsullbn-schwefeisäureester
l-Hydroxy-naphthalin-5-je-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester
l-Hydroxy-naphthalin-5-ji?-h)droxyäthylsulfon-schwefelsäureester
l-Hydroyy-n..phthalin-3-jS-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester
l-Hydroxy-naphthalin-3'./i-riydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester
l-Hydroxy-naphthalin-3-^-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäure oster
l-Hydroxy-naphthalin-3-je-hydrgxyäthylsulfon-sch weinsäureester
!•Hydroxy-naphthalin-3-./Miydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester
l-Hydroxy-naphthalinO-jS-Kydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester
l'Hydroxy-naphthalin-3-jS-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester
Scharlach
rot
gelbstichigrot gelbstichigrot rot
orange rot
blaustichigrot Scharlach Scharlach 'gelbstichigorange Scharlach orange
gelbstichigorange rot
Fortsetzung
Beispiel Diazokomponente
A/okomponente
Farbton auf Baumwo I -Amino-ben^ol-2-sulfonsäurc
l-Amino^-methyl-S-chlorbenzol-2-sulfonsäure
l-Ammo^-carbnxy-hen/oM-suHonsüure
I -Amino-.Vcarboxy-hen/oM-suHbn-
■iiiuro
i -Annno-4-chlor-5-miJth> I-
hcn/ol-2-sultbnsaure
I Aniino-4.5-dichlor-bcn/()|-2-suH()n-
•»äiire
l-Aminoö-chlor-o-mothyl-benzol-2-sultonsäure
1-Amino-?-chlor-4-nil rt)-ben/ol-2-suH'ons;iure
l-Amino-4-chlor-ben/ol-2-sult()nsiiurc
(4'-Amino-ben/oy!-1imin(ii-phenyI-3-sultons;iurc
2-Aminon;tphlha!in-5.~-di-".ull()n-
s^iiirc
2- Aminonaphthiilin-ö.cS-di-sullon-
viure
2-Aminon;iphthalin-5-sull'f)nsiiure
2-Ammonaphthalin-l-sull'onsäure
2-.\minunaphihalin-1.5-disuH(jnsüure
l-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure <3'-Ammo-phen>l-sulfonylamino)-
2-(4'-Amino-hcri/oylamino)-naphthaiin-!.c."-inNullOnsäure 2-Hydroxy-naphthalin-6-yi-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester 2-Hydroxy-naphthalin-6-jS-hydroxyäthylsuiron-schwefelsäureester 2-llydroxy-naphthalin-6:/i-hydroxyathylsulfon-schwcrelsiiurecster 2-lly:lroxy-naphthalin-6-/i-hydroxyiithylsuiron-schwctclsäureestcr 2-!lydroNy-naplithalin-6-/y-hydr«xyathylsulfon-schwefclsaurcestcr 2-llydroxy-naphthalin-6:/y-hydroxyathylsulfon-schwefelsaureester 2-!ly(lroxy-naphthalin-6-/i-hydroxyäthylsuHon-schwetelsaureestcr 2-llydroxy-naphthalin-(v/Miydroxy-.ithylsulfon-schwefelsiiureestcr 2-llydroxy-naphthalin-6-/i-hydroxyathylsuHbn-schivefelsäureester l-Mydroxy-naphlhalin-4://-hydroxyäthylsulfon-schwelelsiiureester 1 -I lydroxy-naphthalin-4:/y-hydroxyiithylsulfon-schwcfelsäureester l-llydroxy-naphthalin-^/f-hydroxy-Mthylsulfon-schwefelsaureestcr 1 -1 lydΓoxy-naphthalin^^-/i-hydroxyii'hylsullbn-schwefelsäureester 1-Hy droxy-naph thai in-4-/(-hydro xyathylsullbn-schwefelsäureester 1-I lydroxy-naphthalin^l-jü-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester 2-Hydroxy-naphthalin-6-/j-hydroxyä t hy 1 su I fon-schwefel säureester l-Hydroxy-naphthalin^/i-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester l-llydroxy-7-(2'-nitro-4'-/^-sul!atoathylsulfonyl-phenyl-aminol-naphthalin-3-s u 1 fonsäure
gelbstichigorange orange
orange
rotstichigorange
rotstiehigorange
orange
rotstichiggelb
gelbbraun
rotstiehigorange
gelbstiehigrot
gelbstichigrot
orange
orange
orange
gelbstiehigrot
rot
rotstiehigorange
braun

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
(8'-Y)^B-N=N-A-SO2-CH2-CH2-OSO3H entsprechen, in welcher A den Rest des 1-Naphthols oder2-Naphthols bedeutet, B einen Benzolkern oder Naphthalinkern darstellt, B' der Phenylrest ist und Y für die Gruppe der Formel -NHCO- oder — NH-SOa- steht, wobei die Formelreste B und/oder B' durch Halogen, Carboxy, Methyl, Methoxy, Phenoxy, Nitro und/oder Sulfo substituiert sein können, und m die Zahl O oder 1 bedeutet
2. Farbstoffe nach Anspruch 1, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
DE19691928374 1969-06-04 1969-06-04 Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Cellulosefasern, Leder, Wolle, Seide, Polyamid- oder Polymethanfasern Expired DE1928374C3 (de)

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