DE1248188B - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen MonoazofarbstoffenInfo
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
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- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/51—Monoazo dyes
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. Cl.:
C09b
JSCHES
D V
PATENTAMT
SLEGESCHRIFT 1248188 Deutsche Kl.:
Nummer:
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Auslegetag:
1 248 188
F 42809 IV c/22 a
6. Mai 1964
24. August 1967
F 42809 IV c/22 a
6. Mai 1964
24. August 1967
Es wurde gefunden, daß man wertvolle, sehr gut wasserlösliche Monoazofarbstoffe, welche in Form
der freien Säuren der Formel
(HO3S)n
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen
Monoazofarbstoffen
Monoazofarbstoffen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt:
Dr. FrHz Meininger, Frankfurt/M.-Höchst;
August Bauer, Frankfurt/M.-Unterliederbach;
Klaus Berner Frankfurt/M.-Zeilsheim
Dr. FrHz Meininger, Frankfurt/M.-Höchst;
August Bauer, Frankfurt/M.-Unterliederbach;
Klaus Berner Frankfurt/M.-Zeilsheim
man ein Amin der folgenden Formel
SO2 — CH2 — CH2 — O — SO3H
(HO3S)n
entsprechen, worin η die Zahl 0, 1 oder 2 und A eine
niedermolekulare Alkylgruppe bedeutet, erhalt, wenn
oder
NH2
diazotiert und mit einem Pyrazolonderivat der Formel H2C C-A
O = C
II
SO2 — CH2 — CH2 — O — SO3H
SO2 — CH2 — CH2 — OH
worin ;i und A die oben angegebene Bedeutung haben, kuppelt und im Fall der Verwendung der
Kupplungskomponente II die Hydroxylgruppe des Hydroxyäthylsulfonrestes mit konzentrierter Schwcfeisäure
oder einem Schwefeltrioxyd abgebenden Mittel in an sich bekannter Weise verestert.
Als Diazokomponenten kommen beispielsweise folgende Aminoverbindungen in Betracht:
2-Naphthylamin-1 -sulfonsäure, 2-Naphthylamin-l,5-disulfonsäurc,
2-Naphthylamin-l,6-disulfonsäure,
2-Naphthylamin-1,7-disulfonsäure und
2-Naphthylamin-l,5,7-trisulfonsäure.
Das Veresterungsverfahren wird zweckmäßig so durchgeführt, daß man die Ausgangsfarbstoffe, die
durch Kuppeln der diazotierten Aminoverbindungen mit Pyrazolonen der Formel II erhalten werden, in
konzentrierte Schwefelsäure einträgt und bis zur vollständigen Lösung bei gewöhnlicher Temperatur
rührt. Die Überführung der Ausgangsfarbstoffe in die entsprechenden Schwefelsäureester kann auch
durch Umsetzung der Hydroxylgruppe des Hydroxyäthylsulfonrestes mit einem Schwefeltrioxyd abgebenden
Mittel, wie Chlorsulfonsäure oder Amidosulfonsäure, in einem indifferenten organischen
Lösungsmittel vorgenommen werden. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Dimethylformamid,
Dimethylsulfoxyd, Chinolin, Dimethylanüin, Pyridin oder Homologe des Pyridins, wie Picolin.
Die als Azokomponenten verwendeten Pyrazolone
der Formeln 1 und II können erhalten werden, indem
709 638/496
man die entsprchenden Derivate des Phenylhydrazins in üblicher Weise rait Acetessigester oder Diketen
umsetzt und gegebenenfalls die Hydroxylgruppe des Hydroxyäthylsulfonrestes anschließend nach dem
beschriebenen Veresterungsverfahren verestert.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Monoazofarbstoffe sind wertvoll zum Färben von Cellulosclextilien,
beispielsweise Baumwolle. Leinen- und Viskosekunstseide. Sie können dabei nach allen technisch
gebräuchlichen Färbe- und Druckverfahren für Reaktivfarbstoffe
eingesetzt werden und ergeben auf Cellulosematerialien in Gegenwart alkalisch wirkender
Mittel grünstichiggelbe bis gelbe Farbtöne von sehr guten Licht- und Waschechtheiten.
Der besondere Wert der neuen Farbstoffe liegt darin, daß sie vor allem aus langen Flottenverhältnissen
ein sehr gutes Ausziehvermögen auf nativen und regenerierten Cellulosefasern besitzen
und farbstarke Färbungen und Drucke ergeben, die sich durch die Reinheit ihrer Nuance und durch sehr
gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch eine sehr gute Lichtechtheit auszeichnen.
Den aus der deutschen Patentschrift 925 121 bekannten
nächstvergleichbaren Monoazofarbstoffen sind die verfahrensgemäß erhältlichen Monoazofarbstoffe
im Aufbau und der Farbstärke der Baumwollfärbungen sowie in der Lichtechtheit und Echtheit
gegen chlorhaltiges Badewasscr wesentlich überlegen.
151,5 Gewichtsteile 2-Naphthylamin-!,5-disulfonsäure werden wie üblich diazotiert. In die wäßrige
Suspension des Diazoniumsalzes trägt man 141 Gewichtsteile
1 - (4' - ß- Hydroxyäthylsulfonylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
ein. Das Kupplungsgemisch wird durch Zugabe von Natriumcarbonat neutralisiert
und so lange gerührt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Der entstandene gelbe Monoazofarbstoffe
wird mit Kaliumchlorid ausgefällt, abfiltriert und nach dem Trocknen bei 70 bis 8O0C fein gepulvert.
Zur überführung in den Schwefelsäureester wird
das erhaltene Farbstoffpulver in 2000 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen und über
Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf 4000 Gewichtsteile
Eispulver gegeben. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert, mit
20gewichtsprozentiger Kaliumchloridlösung neutral gewaschen und im Vakuumtrockenschrank bei 50
bis 60cC getrocknet. Man erhält 453 Gewichtsteile eines gelben Pulvers, das sich in Wasser mit gelber
Farbe löst.
In Form der freien Säure hat der Farbstoff die folgende Zusammensetzung:
SO3H
SO3H
SO2 — CH2 — CH2 — O — SO3H
In Gegenwart von Alkalien erhält man mit dem Farbstoff aus salzhaltigen Färbeflotten auf nativen
und regenerierten Cellulosefasem kräftige, klare grünstichiggelbe Färbungen, die sehr gute Naßechtheiten
und eine sehr gute Lichtechtheit besitzen.
59,6 Gewichtsteile des nach den Angaben des Beispiels i, Absatz 1, erhaltenen Farbstoffpulvers werden
bei 85 bis 9O0C in 250 Gewichtsteile trockenes Pyridin eingetragen. Anschließend gibt man 7,4 Gewichtsteile
Harnstoff und 42 Gewichtsteile Amidosulf onsäure zu und erhitzt '/2 Stunde auf 100 bis
105r C. Dann gießt man das Gemisch auf 2500 Gewichtsteile
Wasser und isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Kaliumchlorid. Den ausgefällten Farbstoff
filtriert man ab und wäscht den Filterrückstand mit 25gewichtsprozentiger Kaliumchloridlösung.
Das erhaltene Produkt ist identisch mit dem nach Beispiel 1 durch Veresterung in konzentrierter Schwefelsäure
erhaltenen Farbstoff.
141 Gewichtsteile l-(4'-/y-Hydroxyäthylsulfonylpheny))-3-methyl-5-pyrazolon
trägt man bei 25 bis 30°C in 350 Gewichtsteile 96gewichtsprozentige
Schwefelsäure ein und rührt bis zur vollständigen Lösung bei Raumtemperatur. Dann gibt man auf Eis
und neutralisiert die schwefelsaure Lösung durch Zugabe von festem Natriumcarbonat.
151,5 Gewichtsteile 2-Naphthylamin-l,5-disulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Zu der erhaltenen
Suspension des Diazoniumsalzes läßt man die obige Lösung des Schwefelsäureesters von l-(4'-/*-Hydroxyäthylsulfonylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
zulaufen. Durch weitere Zugabe von Natriumcarbonat wird die Kupplung im schwach sauren bis neutralen
Bereich zu Ende geführt. Man isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Kaliumchlorid. Er ist identisch
mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff.
B e i s ρ i e 1 4
111,5 Gewichtsteile 2-Naphthylamin-l-sulfonsäure
werden wie üblich diazotiert und mit 141 Gewichtsteilen 1 -(4'-/?-Hydroxyäthylsulfonylphenyl)-3-methy)-5-pyrazolon
entsprechend den Angaben des Beispiels 1 gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird
der gebildete Farbstoff mit Kaliumchlorid abgeschieden, durch Filtration isoliert, anschließend getrocknet
und gepulvert. Das erhaltene Produkt wird
dann nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren verestert. Man erhält 400 Gewichtsteile eines gelben
Pulvers, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Native und regenerierte Cellulosefasern werden
aus salzhaltigen Färbeflotten in Gegenwart von Alkalien in kräftigen, klaren grünstichiggelben Tönen
gefärbt. Die Färbungen besitzen gute Naß- und Reibechtheiten und eine sehr gute Lichtechtheit.
151,5 Gewichtsteile 2-Naphthylamin-l,7-disulfonsäure
werden wie üblich diazotiert und mit 1-(4V-Hydroxyäthylsulfonylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
gekuppelt. Der entstandene Farbstoff wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet und in konzentrierter
Schwefelsäure verestert. Man erhält 470 Gewichtsteile eines gelben, wasserlöslichen Pulvers. Der
Farbstoff, der in Form der freien Säure die folgende Zusammensetzung hat:
10
"5
SO3H
20
3°
35
SO2 — CH2 — CH2 — O — SO3H
färbt native und regenerierte Cellulosefasern in Gegenwart von Alkalien in kräftigen, klaren grünstichiggelben
Tönen, die sich durch gute Naß- und Reibechtheiten sowie eine sehr gute Lichtechtheit
auszeichnen.
Verwendet man an Stelle von 151,5 Gewichtsteilen 2-Naphthylamin-l,7-disulfonsäure 191,5 Gewichtsteile 2-Naphthylamin-l,5,7-trisulfonsäure, so erhält
man einen Farbstoff mit ähnlich guten Eigenschaften.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffe^ dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der FormelSO:,H(HO3S),,55-NH2worin n die Zahl 0, 1 oder 2 bedeutet, diazotiert und mit einem Pyrazolonderivat der Formel H2C C-ASO2 — CH2 — CH2 — O — SOsHoderH2C C-ASO2 — CH2 — CH-2 ~ OHworin A eine niedermolekulare Alkylgruppe bedeutet, kuppelt und im Fall der zuletzt genannten Kupplungskomponente die Hydroxygruppe des Hydroxyäthylsulfonatrestcs mit konzentrierter Schwefelsäure oder einem Schwefeltrioxyd abgebenden Mittel in an sich bekannter Weise unter Bildung eines Monoazofarbstoffe«, welcher in Form der freien Säure der Formel(HO3S),,SO2 — CH2 — CH2 — O — SO3Hentspricht, worin /; und A die oben angegebene Bedeutung haben, verestert.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 925 121.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.
Priority Applications (9)
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-
1965
- 1965-04-26 US US451047A patent/US3406163A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1965-05-06 BE BE663540A patent/BE663540A/xx unknown
- 1965-05-06 NL NL6505741A patent/NL6505741A/xx unknown
- 1965-05-06 GB GB19152/65A patent/GB1097985A/en not_active Expired
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GB1097985A (en) | 1968-01-03 |
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