DE2048842B2 - Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Farben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide, Polyamid-, Polyurethanoder Cellulosefaser&trade - Google Patents
Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Farben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide, Polyamid-, Polyurethanoder Cellulosefaser&tradeInfo
- Publication number
- DE2048842B2 DE2048842B2 DE19702048842 DE2048842A DE2048842B2 DE 2048842 B2 DE2048842 B2 DE 2048842B2 DE 19702048842 DE19702048842 DE 19702048842 DE 2048842 A DE2048842 A DE 2048842A DE 2048842 B2 DE2048842 B2 DE 2048842B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- phenyl
- dyes
- acid
- yellow
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/51—Monoazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Es wurden neue wasserlösliche Monoazrfcrbstofle
gefunden, die in Form der freien Säure der r-onnel (1)
R1-C-
-—w —M — r\
C-OH
I
R2
R2
--[(X)11-SO2-YL
-HSO3H)1n
jo entsprechen, in welcher die Sulfogruppen und die
Gruppen des Formelrestes
-(X)n-SO2-Y
an D, Ri und R2 gebunden sind und D für einen Benzoloder
Naphthalinkern steht, der außer durch diese Gruppen durch Halogen, Carboxy, Nitro, Methyl,
Methoxy, Äthoxy nd Acetylamino substituiert sein kann, Ri und R2 gleich oder verschieden sind und jedes
einen Benzol- oder Naphthalinkern bedeutet, der außer
den anfangs erwähnten Gruppen durch Halogen, Carboxy, Nitro, Methyl und Methoxy substituiert sein
kann, X die Gruppe der Formel
-CH2- oder -CH2-CH2-4-,
bedeutet, Y einen Rest der Formel
oder -CH2-CH2-Z
(H = CH2
(H = CH2
darstellt, in welcher Z für einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest oder die Hydroxygruppe
steht, η die Zahl Null oder t.pdie Zahl I oder
2 und m die Zahl 1,2 oder 3 bedeutet
Die neuen Farbstoffe werden erfindungsgemäß hergestellt, indem man die Diazoverbindung eines
Amins der Formel (4)
H2N-D -[(XL-SQ2- Y)f
in welcher D, X, Y und π die obengenannte Bedeutung haben, m, for die Zahl Null 1,2 oder 3 steht und pi die
Zahl Null, t oder 2 bedeute., mit einer Verbindung der
allgemeinen Formel (5)
ι L LrI
Il Il
N C-OH
in welcher Ri, R2, A X und Y die obengenannte
Bedeutung haben und Jtfe für die Zahl Null, 1, 2 oder 3
steht und pi die Zahl Null, 1 oder 2 bedeuten, umsetzt,
wobei die Komponenten der Formel (4) und (5) so gewählt sind, daß die Summe von (m\ + ji%) höchstens 3
und die Summe von (p\ +/%) höchstens 2 ist, und indem
man gegebenenfalls die so erhaltenen Farbstoffe der Formel (1), in denen Z für die Hydroxygruppe steht, mit
einem Sulfatisierungs- oder Phosphorylierungsmittel in
die entsprechenden Schwefelsäure- oder Phosphorsäureester-Farbstoffe der Formel (i) mit Z der Suifato-
bzw. Phosphatogruppe überführt.
Geeignete Sulfatienings- oder Phosphorylierungsmittel, die zur Veresterung der für Z stehenden
Hydroxygruppe eingesetzt werden können, sind beispielsweise Schwefelsäure, Schwefeldioxid, Phosphorsäure, Pyrophosphorsäure, Metapbosphorsäure, PoIyphosphorsäure oder Gemische aus Phosphorsäure,
Phosphor(V)-oxyd und Phosphoroxychlorid.
Alkalisch abspaltbare anorganische oder organische Reste Z sind beispielweise ein Halogenatom, wie das
Chloratom oder Bromatom, eine A.'tyl- oder Arylsulfonsäureestergruppe, eine Acytoxygruppe, wie die
Acetoxygruppe, die Phenoxygruppe oil'-r eine Dialkylaminogruppe, wie die Dimethyl- oder Diäthylaminogruppe, ferner die Thioschwefelsaureestergruppe, Phosphorsäureestergruppe und insbesondere die
Schwefelsäureestergruppe.
Die als Azokomponenten verwendeten 13-Diary 1-5-pyrazolone der oben definierten allgemeinen Formel (5)
können durch Kondensation von entsprechenden Aroylessigsäureäthyl- oder -methylester-Verbindungen
mit entsprechenden Arylhydrazinen hergestellt werden.
Die Herstellung der neuen Monoazofarbstoffe erfolgt
zweckmäßig so, daß man die Amine der allgemeinen Formel (4) in üblicher Weise diazotiert und sodann mit
Azokomponenten der Formel (5) vereinigt und anschließend die Kupplung in schwach saurem bis neutralem
Bereich zu Ende führt
Die Isolierung der nach dem beschriebenen Verfahren erhaltenen Monoazofarbstoffe erfolgt durch Aussalzen, beispielsweise mit Natriumchlorid oder Kaliumchlorid, oder durch Sprühtrocknung des Herstellungsgemisches.
Die neuen Monoazofarbstoffe der genannten allgemeinen Formel (1) eignen sich sehr gut zum Färben und
Bedrucken von Leder oder von Wolle, Seide, Polyamidoder Polyurethanfasern sowie von Cellulosefasern
enthaltenden Materialien, wie beispielsweise Baumwolle, Regeneratcellulosefasern und Leinen, Sie können
dabei vorzugsweise nach den technisch allgemein gebrauchlichen Farbe- und Druckverfahren für Reaktivfarbstoffe eingesetzt werden und ergeben auf Cellulosefasern in Gegenwart alkalischer Mittel kräftige
Färbungen und Drucke von sehr guten Licht- und NaOechtheiten.
Aus den deutschen Atisiegeschriften Il SO 163 und 12 48 188 sowie aus der schweizerischen Patentschrift
469 063 sind konstitutionell sehr ähnliche Phenylazopyrazolon-Farbstoffe bekannt, die ebenfalls
eine faserreaktive Gruppe aus der Vinylsulfon-Reihe
besitzen. Diese bekannten Farbstoffe unterscheiden sich von den erfindungsgemäßen im wesentlichen dadurch,
daß sie im Pyrazolonrest anstelle des Phenylrestes in (5) 3-Stellung eine Methyl- oder Carboxygruppe enthalten.
Gegenüber diesen bekannten Farbstoffen sind die erfindungsgemäßen Farbstoffe in überraschender Weise in der Farbstärke in einem nach für Reaktivfarbstoffe
üblichen Ausziehverfahren deutlich überlegen.
303 Gewichtsteile 2-Aminonaphthalin-l^-disulfon
säure: werden wie üblich diazotiert In die wäßrige
Suspension des Diazoniumsalzes trägt man 344 Gewichtsteile l-(4'-0-Hydroxyäthyl-sulfonylphenyI)-3-phenyl-5-pyrazoIon ein. Das Kupplungsgemisch wird
durch Zugabe von Natriumcarbonat neutralisiert und so
lange gerührt, bis die Farbstoffbildung beendet ist Der
entstandene gerne Monoazofarbstoff wird mit Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert und nach dem Trocknen
bei 70° -80° C fein gepulvert
Zur Oberführung in den Schwefelsäureester wird das
erhaltene Farbstoffpulver in 3500 Gewichtsteile konz.
Schwefelsäure eingetragen und über Nacht bei Raumtemperatur geröhrt Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf 7000 Gewichtsteile Eispulver gegeben. Der
Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid
jo ausgesalzen, abfiltriert, mit 20gewichtsprozentiger Kaliumchloridlösung neutral gewaschen und im Vakuumschrank bei 50° -60° C getrocknet Man erhält ein
gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst Der erhaltene Farbstoff, der in Form der freien Säure
45
C-N=N
Il
C-OH
SO3H
entspricht, ergibt in Gegenwart alkalisch wirkender Mitte! aus salzhaltigen Färbeflotten auf nativen und
regenerierten Cellulosefasern kräftige, klare goldgelbe Färbungen von sehr guten Naßechtheitseigenschaften
und einer sehr guten Lichtechtheit
344 Gewichtsteile l-(4'-0-Hydroxyäthyl-sulfonylphenyl)-3-phenyl-5-pyrazolon trägt man bei 25"-30"C in
so 800 Gewichtsteile konz, Schwefelsäure ein und verrührt
bis zur vollständigen Losung bei Raumtemperatur. Dann gibt man auf Eispulver und neutralisiert die
Schwefelsäurelösung durch Zugabe von Natriumcarbonat
300 Gewichtsteile 2-AminonaphthaJin-5,7-disulfonsäure werden wie üblich diazotiert Zu der erhaltenen
Suspension des Diazoniumsalzes IiSt man die obige Lösung des Schwefelsäureesters von l-(4'-^-Hydroxy-
äthyl-sulfonylphenyI)-3-phenyl-5-pyrazolon zulaufen.
Durch wehere Zugabe von Natriumcarbonat wird die Kupplung im schwach sauren bis neutralen Bereich zu
Ende geführt. Man isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Kaliumchlorid, filtriert ihn ab und
trocknet ihn im Vakuumtrockenschrank bei 5" bis 60° C
Man erhält ein gelbes Pulver, das sich mit gelber Farbe in Wasser löst Der erhaltene Farbstoff, der in Form der
freien Säure der Formel
C-OH
SO3H
Gegenwart alkalisch wirkender Mittel eine rotstichige Gelbfärbung von sehr guten Naßechtheitseigenschaften
und einer sehr guten Lichtechtheit
216 Gewichtsteile 1-Amino^-methoxy-S-methyibenzol-4-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert In die
wäßrige Suspension des Diazoniumsaizes trägt man 424 Gewichtsteile 1 -{4'-0-SulfatoäthyI-sulfonylphenyl)-3-
phercyl-5-pyrazolon ein und stellt anschließend durch
Zugabe von Natriumcarbonat einen pH-Wert von 4 bis 5 ein. Man rührt bei diesem pH-Wert so lange, bis die
Kupplung beendet ist, isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Natriumchlorid, filtriert ihn ab und
trocknet ihn im Vakuumtrockenschrank bei 50° bis 60° C.
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
20
entspricht, ergibt in Gegenwart von Natriumcarbonat
auf nativen und regenerierten Cellulosefasern kräftige, klare goldgelbe Färbungen und Drucke, die gegenüber
Waschbehandlungen, Lichteinwirkung sowie in der Chemischreinigung sehr beständig sind.
a) 296 Gewichtsteile l-Hydrazinophenyi-4-/S-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester werden unter Rühren
in 1800 Gewichtsteilen Wasser eingetragen und innerhalb '/2 Stunde mit 109 Gewichtsteilen Kaliumbicarbonat auf einen pH-Wert von 5,0 bis 6 eingestellt
Dann läßt man während einer Stunde 185,5 Gewichtsteile Benzoylessigsäureäthylester zutropfen. Man rührt
15 Stunden nach, wobei man den pH-Wert mit ca. 10
Gewichtsteilen Eisessig bei 5,5 bis 5,8 hält Das ausgefallene l-{4'-/?-Sulfatoäthylsulfonylphenyl)-3-phenyl-5-pyrazolon wird abfiltriert
b) 273 Gewichtsteile 2-Aminonaphthalin-6,8-disulfonsäure werden in üblicher Weise diazotiert In diese
Diazosuspension trägt man das gemäß (a) hergestellte l-{4'-0-Sulfatoäthyl-sulfonylphenyI)-3-phenyl-5-pyrazolon ein. Durch Zugabe von Natriumcarbonat wird das
Kupplungsgemisch schwach sauer bis neutral eingestellt und die Kupplung in diesem pH-Bereich zu Ende
geführt Man isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Natriumchlorid, filtriert ihn ab und trocknet ihn im
Vakuum bei 50° bis 6O0C Man erhält ein rotstichig
gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst
Der erhaltene Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
SO3H
entspricht stellt ein rotstichig gelbes Pulver dar, das sich
mit goldgelber Farbe in Wasser löst und auf nativen und regenerierten Cellulosefasern in Gegenwart von Natriumcarbonat klare rotstichig-gelbe Färbungen von sehr
guter Waschechtheit und einer sehr guten Lichtechtheit ergibt
383 Gewichtsteile 2-Aminonaphthalin-l,5,7-trisulfonsäure werden wie üblich diazotiert In die wäßrige
Lösung des Diazoniumsaizes trägt man 32-3 Gewichtsteile 1 -{4'-ß- Vinylsulfonylphenyl)-3-ph snyI-5-pyrazolon
ein. Durch Zugabe von Natriumcarbonat läßt man die Kupplung bei dem pH-Wert 4,5 bis 5 ablaufen.
Der entstandene Monoazofarbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
SO3H
SO3H
55
60
SO,H
SlJ2-CH2-CH2-O-SO3H
entspricht, ergibt aui cellulosehaltigen! Gewebe in
entspricht, wird nvt Kaliumchlorid ausgefällt, abfiltriert
und bei 50° bis 600C im Vakuum getrocknet Man erhält
ein rotstichig gelbes Pulver, das sich mit rotstichig gelber Farbe in Wasser löst
Bei Anwendung auf Cellulosetextilien in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel
ergibt der rote Farbstoff kräftige goldgelbe Drucke und Färbungen von sehr guten Naßechtheitseigenschaften
und einer sehr guten Lichtechtheit.
303 Gewichtsteile 2-Aminonaphthalin-6,8-disulfon-
säure werden wie üblich diazotiert. In die wäßrige Suspension des Diazoniumsalze? trägt man dann 454
Gewichtsteile I -(4'-/)-SuIfatoäthylsulfonylphenyl)-3-(4"-
methoxyphenyl)-5-pyrazolon und stellt anschließend
durch Zugabe von Natriumcarbonat auf den pH-Wert 4 bis 5 ein und rührt solange weiter, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Der entstandene Monoazofarbstoff
ι wird durch Zugabe von Kaliumchlorid abgeschieden, abfiltriert und im Vakuumtrockenschrank bei 50 bis
6O0C getrocknet.
Man erhält ein rotstichig gelbes Pulver, das sich mit goldgelber Farbe in Wasser löst. In Form der freien
i'1 Säure entspricht der erhaltene Farbstoff der Formel
SO1H
II, (O
N C OH
} SO1H
SO, CH2 C II, O- SO1H
Er ergibt in Gegenwart von Natriumhydroxyd auf Baumwolle klare, goldgelbe Färbungen von sehr guter
Waschechtheit und Lichtechtheit.
341 Gewichtsteile 2-Amino-l,4-dimethoxybenzol-5-/?-
hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester werden wie üblich diazotiert. In die wäßrige Lösung des Diazoniumsalzes
trägt man 316 Gewichtsteile l-(4'-Sulfophenyl)-3-phenyl-5-pyrazolon
ein und stellt das Reaktionsgemisch durch Zugabe von Natriumcarbonat schwach sauer bis
neutral ein. Man rührt solange weiter, bis die Bildung des Farbstoffes beendet ist.
Man isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Kaliumchlorid, filtriert ihn ab und trocknet ihn im
Vakuumtrockenschrank bei 50° bis 60°C.
Der als rotstichig gelbes Pulver erhältliche Farbstoff löst sich mit goldgelber Farbe in Wasser und entspricht
in Form der freien Säure der Formel
OCH3
C-N =
N C-OH
OCH3
SO3H
Der Farbstoff ergibt auf Cellulosefasern in Gegen wart von Natriumcarbonat klare, kräftige goldgelbe
Färbungen und Drucke, die waschbeständig sind und eine sehr gute Lichtechtheit besitzen.
rensgemäß erhältliche Farbstoffe aufgeführt unter
Angabe der bei ihrer Herstellung verwendeten Azo- und Diazokomponenten sowie der Farbtöne auf
Cellulosefaser!!.
Diazokomponente Λ/(!komponente
Il 12 13 14 15
16 17 IX 19 20
l-Amino-2-methoxy-5-methyl-ben/ol-4-/?-hydroxy-älhylsulfon-schwefelsäure-
cster
2-Amino-naphthalin-4,8-disuironsiiure
2-Amino-!.4-dimethoxy-ben7c!- 5 -SUI lon saure
l-Amino-ben/nl-2,5-disulfonsaure
^-Amino-naphthalin-o.S-disiilfonsaure
2-Ami;io-mi|ihthalin-6.8-disullOnsäure
2-Ami no-naph thalin-1,5.7-lriMilfonsüure
2-Amino-naphthalin-6.8-disullons;iure
l-\1ethyl-3-amino-4-methoxy-bcn/olo-/MhiosuIfatoäthylsulfon
2-Amino-1.4-dimethoxy-ben/ol- >-/y-hydrox\-;ilhylsulfon-phosphorsäurceslcr
l-Amino-benz(>l-2.5-disulfonsüure
l-Amino-benzol-4-/Miydraxy-äthyl-■,ulion-schwefclsaureester
2-Acthoxy-l-amino-naphthalinh-sulfonsäure
2-Metho\>-l-amino-naphthalin-6-suHons;turc
l-Amino-2-chl()r-naph!halin-6-suironsaure
4Amino-l-acetylamino-naphthalin-7-sulfonsäure
4-Nitro-l-amino-naphlhalin-7-sulfonsäure
l-Amino-bcn/ol-2,5-disuironsäure
2-Amino-l,4-dimethoxy-benzc)l-5-suH()ns;iure
l-Aminr; "" rnethoxy-S-mcthyl-bcnzoM-ffhyd
ro xyii thy l-su I fon-schwefe I säureester
2-Amino-l,4-dimethoxy-benzol-5-jS-hydroxyäthyl-sulfon-schwefelsäureester
l-Amino-benzol-2,5-disulfonsäure
l-Amino-benzol-2,5-disulfonsäure
l-Amino-benzol-2,5-disulfonsäure
2-Amino-l,4-dimethoxy-benzoI-5-suironsäure
l-Amino-benzol-2,5-disulfonsäure tarbton auf t'elluloselasern
J-Phenyl-l-(2'-naphthyl)-5-pyrazolon- goldgelb
4',8'-disulfonsäure
3-Phenyl-l-(4'-jJ-suirato-äthylsulfonyl- rotstichig-gelb
phenyl)-5-pyrazolon
3-Phenyl-l-(4'-/)-<iulfato-iithylsulfonyl- goldgelb
phcnyh-i-pyra/olon
3-Phenyl-l-(4'-/i-sulfiito-äthylsulfonyl- rotstichig-gelb
phenyl )-5-pyra/olon
3-(2"-C'hlorphenyl)-l-(4'-/i-suirato- gelb
äthylsulfonyl-phenyl)-5-pyn'/olon
V(4".Chlorphenyl)-l-(4'-/y-sulfato- gelb
athylsulfonyl-phenyl)-5-pyra/olon
.V(4"-Nitrophenyl)· l-(4'-/i-sulfato- ocker
iithylsulfonyl-phenyl)-5-pyrazolon
3-(4"-Ciirboxy phenyl)-1 -(4'-^-sulfato- rotstichig-gelb
äthylsulfonyl-phenyl)-5-pyrazolon
3-Phcnyl-l-(2',5'-disulfonyl)- gelb
5-pyrazolon
3-Phenyl-l-(2',5'-disuHOphenyl)- rotstichig-gelb
5-pyrazolon
3-Phenyl-l-(4'-/i-diäthyl-amino-äthyl- gelb
sulfonyl phenyl )-5-pyrazolon
3-Phenyl-l-(4'-/i-sulfato-äthylsuironyl- gelb
phcnyl)-5-pyrazolon
3-Phenyl-l-(4'-^-sulfato-athyIsulfonyl- rotstichig-gelb
phcnyl)-5-pyrazolon
3-Phenyl-l-(4'-/i-sulfato-äthylsulfonyl- rotstichig-gelb
phenyl)-5-pyrazolon
3-Phenyl-l-(4'-yi-sulfato-athylsulfonyl- gelb
phcnyl)-5-pyrazolon
3-Phenyl-l-(4'-/J-sulfato-üthylsulfonyl- gelb
phenyl )-5-pyrazolon
3-Phenyl-l-(4'-/i-sulfato-athylsulfonyl- rotstichig-gelb
phenyl)-5-pyrazolon
3-(4"-Methyl-phenyl-l-(4'-jS-sulfato- rotstichig-gelb
äthylsulfonyl-phenyl)-5-pyrazolon
3-(4"-Methoxy-phenyl)-l-(4'-jii-sulfato- goldgelb
äthylsulfonyl-phenyl)-5-pyrazolon
3-Phenyl-l-(5'-suironaphthyl-l')- goldgelb
5-pyra7olon
3-Phenyl-l-(4',8'-disu!fonaphthyl-2')- goldgelb
5-pyrazolon
3-Pheny I-1 -(2'-methoxy-5'-methyl-4'-j8- rotstichig-gelb
sulfato-äthylsulfonyI-phenyl)-5-pyra-
3-Phenyl-H2',5'-dimethoxy-4'-jS- goldgelb
sulfatoäthylsulfonyl-phenyl-5-pyrazolon
3-Phenyl-H2'-methoxy-5'-J8-sulfato- rotstichig-gelb
äthy!sulfonyl-phenyl)-5-pyrazolon
3-Phenyl-H2',5'-dimethoxy-4'->suirato- goldgelb
äthyIsulfonyI-phenyi)-5-pyrazoion
3-NaphthyH r>-H4"-j?-suIfato-äthyl- rotstichig-gelb
sulfbnyI-phenyl)-5-pyrazolon
(■(irlsel/iing
Nr Diazokomponente
Λ/okomponente
3-Amino-benzol-yi-hydroxy-äthylsulfonschwcfeli,iiureestcr
l-Amino-phenyl-4-yi-aceloxy-iithylsulfon
l-Amino-plienyl-4-/i-phcnoxy-;ilhyl-
sulfon
l-Amino-phcnyl-3-/y-Lhli)r-iitliylsuiron
l-Amino-bcn/ol-2,5-disuHbnsiiurc
Farbton auf
C'ellulosenisern
C'ellulosenisern
3-Phenyl-l-(4',8'-disulfonaphthyl-2')- r chig-gelb
5-pyrazolon
3-Phenyl-l-(4',8'-disulfonaphthyl-2')- rotstichig-gelb
5-pyrazolon
3-Phenyl-1-(2',5'-diniethoxy-4'-sulfo- goldgelb
phcnyl)-5-pyra/olon
3-Phcnyl-l-(5'-sulfonaphthyl-r)-5-pyra- rotstichig-gelb
/olon
3-(4'-/^-C'hlor;ithylsuHOnyl-phenyl)- rotstichig-gelb
l-(4"-sulfo-phenyl)-5-pyra?olon
Claims (3)
1. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel (1)
C-N=N-D
(D
--[Oi^-SO2-Y]1,
N C-OH
R2
entsprechen in welcher die Sulfogruppen und die Gruppen des Formelrestes
-PC)n-SO2-Y
an D, Ri und R2 gebunden sind und D für einen
Benzol- oder Naphthalinkern steht, der außer diesen Gruppen durch Halogen, Carboxy, Nitro, Methyl,
Methoxy, Äthoxy und Acetylamino substituiert sein kann, Ri und R2 gleich oder verschieden sind und
jedes einen Benzol- oder Naphthalinkern bedeutet, der außer den anfangs erwähnten Gruppen durch
Halogen, Carboxy, Nitro, Methyl und Methoxy substituiert sein kann, X die Gruppe der Formel
-CH2- oder -CH2-CH2
bedeutet, Y einen Rest der Formel
bedeutet, Y einen Rest der Formel
-CH2-CH2-Z (2)
-CH=CH2 (3)
darstellt, in welcher Z für einen alkalisch abspaltbaren
anorganischen oder organischen Rest oder die Hydroxygruppe steht, π die Zahl Null oder 1, ρ die
Zahl 1 oder 2 und m die Zahl 1,2 oder 3 bedeutet
2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch I
genannten und definierten wasserlöslichen Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung
eines Amins der Formel (4)
j>
40
H2N D-[fX)„- SO2- -Y]
(4)
in welcher D, X, Y und π die in Anspruch t genannte
Bedeutung hat, m, für die Zahl Null, 1,2 oder 3 steht
und pi die Zahl Null, I oder 2 bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (5)
CH r [(Xj,-SO2
N C OH
/
N
N
(5)
in welcher Ri, R2, n, X und Y die in Anspruch I
genannte Bedeutung haben und m für die Zahl Null, I, 2 oder 3 steht und pi die Zahl Null, 1 oder 2
bedeutet, umsetzt, wobei die Komponenten der Formel (4) und (5) so gewählt sind, daß die Summe
von (m\ + m?) höchstens 3 und die Summe von (ρ\+ρί) höchstens 2 ist, und die so erhaltenen
Farbstoffe der Formel (1), in denen Z für die Hydroxygruppe steht, gegebenenfalls mit einem
Sulfatisierungs- oder Phosphorylierungsmittel in die
entsprechenden Schwefelsäure- oder Phosphorsäureester-Farbstoffe der Formel (1) mit Z der Sulfato-
bzw. Phosphatogruppe überführt.
3. Verwendung der in Anspruch 1 genannten und definierten Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken
von Leder oder Fasermaterialien aus nativen oder regenerierten Cellulosefaser^ von Wolle, von Seide
oder von Polyamid- oder Polyurethanfasern.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702048842 DE2048842C3 (de) | 1970-10-05 | 1970-10-05 | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide, Polyamid-, Polyurethanoder Cellulosefasern |
| CH1424471A CH559238A5 (de) | 1970-10-05 | 1971-09-30 | |
| GB4561371A GB1362577A (en) | 1970-10-05 | 1971-09-30 | Water-soluble monoazo dyestuffs and process for preparing them |
| IT2944071A IT938932B (it) | 1970-10-05 | 1971-10-02 | Moncazocoloranti idrosolubili e pro cesso per la loro preparazione |
| BE773454A BE773454A (fr) | 1970-10-05 | 1971-10-04 | Colorants monoazoiques, leur preparation et leurs applications |
| JP7719271A JPS5740183B1 (de) | 1970-10-05 | 1971-10-04 | |
| FR7135780A FR2110226B1 (de) | 1970-10-05 | 1971-10-05 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702048842 DE2048842C3 (de) | 1970-10-05 | 1970-10-05 | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide, Polyamid-, Polyurethanoder Cellulosefasern |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2048842A1 DE2048842A1 (de) | 1972-04-06 |
| DE2048842B2 true DE2048842B2 (de) | 1980-02-07 |
| DE2048842C3 DE2048842C3 (de) | 1980-10-02 |
Family
ID=5784232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19702048842 Expired DE2048842C3 (de) | 1970-10-05 | 1970-10-05 | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide, Polyamid-, Polyurethanoder Cellulosefasern |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5740183B1 (de) |
| BE (1) | BE773454A (de) |
| CH (1) | CH559238A5 (de) |
| DE (1) | DE2048842C3 (de) |
| FR (1) | FR2110226B1 (de) |
| GB (1) | GB1362577A (de) |
| IT (1) | IT938932B (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2431343C2 (de) * | 1974-06-29 | 1982-02-11 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Goldgelbe, wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
| DE3717667A1 (de) * | 1987-05-26 | 1988-12-15 | Hoechst Ag | Wasserloesliche naphthyl-azo-pyrazolon-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
-
1970
- 1970-10-05 DE DE19702048842 patent/DE2048842C3/de not_active Expired
-
1971
- 1971-09-30 GB GB4561371A patent/GB1362577A/en not_active Expired
- 1971-09-30 CH CH1424471A patent/CH559238A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-02 IT IT2944071A patent/IT938932B/it active
- 1971-10-04 JP JP7719271A patent/JPS5740183B1/ja active Pending
- 1971-10-04 BE BE773454A patent/BE773454A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-05 FR FR7135780A patent/FR2110226B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT938932B (it) | 1973-02-10 |
| GB1362577A (en) | 1974-08-07 |
| JPS5740183B1 (de) | 1982-08-25 |
| FR2110226B1 (de) | 1976-03-26 |
| FR2110226A1 (de) | 1972-06-02 |
| DE2048842C3 (de) | 1980-10-02 |
| BE773454A (fr) | 1972-04-04 |
| CH559238A5 (de) | 1975-02-28 |
| DE2048842A1 (de) | 1972-04-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2748965B2 (de) | Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung als faserreaktive Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien | |
| EP0292825A2 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| DE1289930B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE1544539A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE2032927C3 (de) | Wasserlösliche Metallkomplex-Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Wolle, Seide, Leder, Polyamidoder Polyurethanfasern oder nativen oder regenerierten Cellulosefasern | |
| DE1795175A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen | |
| DE2431343C2 (de) | Goldgelbe, wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| DE1544538A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE3427188A1 (de) | Wasserloesliche pyridon-monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
| DE2048842B2 (de) | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Farben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide, Polyamid-, Polyurethanoder Cellulosefaser&trade | |
| DE1230152B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE1795086B2 (de) | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Cellulosefasern, Wolle, Seide, Polyamidfasern und Leder | |
| EP0292904A2 (de) | Wasserlösliche Naphthyl-azo-pyrazolon-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| DE2236107C2 (de) | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1248188B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE2161761C2 (de) | Wasserlösliche, reaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Leder, Wolle, Seide, Polyamid- und Polyurethanfasern sowie nativen oder regenerierten Cellulosefasern | |
| DE2047025C3 (de) | Wasserlösliche 1 zu 1-Kupferkomplex-Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von nativen oder regenerierten Cellulosefaser«, Leder, Wolle, Seide, Polyamid- oder Polyurethanfasern | |
| DE2161698C3 (de) | Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide, Polyamidfasern, Polyurethanfasern, nativen oder regenerierten Cellulosefasern | |
| DE2161553C3 (de) | Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und Materialien aus Polyamid- oder Polyurethanfasern oder negativen oder regenerierten Cellulosefasern | |
| DE1644215C3 (de) | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1943904C3 (de) | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und Zellulose | |
| DE1804524C3 (de) | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Ihre Verwendung | |
| DE1644155C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE2142728C3 (de) | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2010656C3 (de) | Kupfer-, Nickel-, Chrom- und Kobaltkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |