DE2236107C2 - Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes

Description

R'
NH2
19 11 427 faserreaktive Phenyi-azo-aminonaphthyl-Farbstoffe bekannt, die die obenerwähnte faserreaktive Gruppe in 4-Stellung zur Azogruppe in der Diazokomponente, die noch durch Alkyl- und Alkoxygruppen substituiert sein kann, enthalten und die als Kupplungskomponente eine 2-Naphthylamin-suIfonsäure aufweisen. Die Baumwollfärbungen dieser bekannten Farbstoffe zeigen eine schlechte Hypochloritbleichechtheit
Mit der vorliegenden Erfindung wurden nunmehr konstitutionell sehr ähnliche Farbstoffe gefunden, die jedoch überraschenderweise eine erheblich bessere Hypochloritbleichechtheit besitzen.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (1)
in welcher R, R' und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einer «- oder ß-Naphthylamin-monosulfonsäure, -disulfonsäure oder -trisulfonsäure kuppelt, oder daß man
in einem Monoazofarbstoff der in Anspruch 1 genannten und definierten allgemeinen Formel (I), wobei jedoch X die Bedeutung der /?-Hydroxyäthylsulfonylgruppe hat, diese Gruppe in an sich bekannter Weise entweder in die Vinylsulfonylgnippe oder in eine in ^-Stellung durch einen alkalisch abspaltbaren organischen oder anorganischen Rest substituierte Äthyisulfonylgruppe überführt.
3 Verwendung der in Anspruch I genannten und definierten Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von Leder oder von Fasermaterialien aus Wolle, Seide, Polyamiden, Polyurethanen, regenerierter oder nativer Cellulose.
NH2
(D
in welcher R eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise die Methoxy- oder Äthoxygruppe, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom, vorzugsweise das Chlor- oder Bromatom, bedeutet, R' ein Wasserstoffatom eine Alkoxygruppe von I bis 4 Kohlenstoffato-
jo men, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom, vorzugsweise das Chlor- oder Bromatom, ist, X für die ß-HydroxyäthylsuIfonylgruppe, die Vinylsulfonylgnippe oder eine in ^-Stellung durch einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder orga-
nischen Rest substituierte Äthyisulfonylgruppe steht und A den Rest einer «- oder /3-Naphthylamin-monosulfonsäure, -disulfonsäure oder -trisulfonsäure darstellt
Alkalisch abspaltbare organische oder anorganische Reste sind beispielsweise Halogenatome, vorzugsweise das Chlor- oder Bromatom, niedere Alkylsulfonsäureester- und niedere Alkylsulfonsäureamidgruppen, Arylsulfonsäureester- und Arylsulfonsäureamidgruppen, vorzugsweise die Phenyl- bzw. Toluylsulfonsäureester- und -amidgruppe, niedere Acyloxygruppen, wie bei spielsweise die Acetoxygruppe, weiterhin die Phenoxy- gruppe, die Dimethyl- und Diäthylaminogruppe, eine Trialkylammoniumgruppe, die Hydroxygruppe, ferner die Thioschwefelsäureestergruppe, die Phosphorsäureestergruppe und insbesondere die Schwefelsäureester- gruppe.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel (I), mit welchen man entweder ein diazotiertes Amin der allgemeinen Formel (2)
Aus der deutschen Auslegeschrift 12 76 842 ist ein faserreaktiver Azofarbstoff bekannt, der aus dem 3-(/?-Sulfatoäthylsulfonyl)-anilin als Diazokomponente und aus der 8-Hydroxy-2-naphthylamin-6-sulfonsäure als Kupplungskomponente aufgebaut ist. Insbesondere sind jedoch aus der deutschen Offenlegungsschrift
NH2
(2)
in welcher R, R' und X die obengenannten Bedeutungen 6-Ί haben, mit einer λ- oder /J-Napi.htylamin-monosulfonsäure, -disulfonsäure oder -Irisulfonsäure kuppelt, oder in einem Monoazofarbstoff der obengenannten und
definierten allgemeinen Formel ()), in welchem jedoch X die Bedeutung der /i-Hydroxyathylsulfonylgruppe hat, diese Gruppe in an sich bekannter Weise entweder in die Vtnylsulfonylgruppe oder in eine in ^-Stellung durch einen alkalisch abspaltbaren organischen oder anorganischen Rest substituierte Äthylsulfonylgruppe überführt
Die Oberführung von Farbstoffen der allgemeinen Formel (1), in welcher X für die Gruppierung
-SO2-CH2-CH2-OH
steht, in solche Farbstoffe der Formel (1), in welcher X die Gruppierung
-SO2-CH2-CH2-OSO3H
bedeutet, erfolgt in an sich bekannter Weise mit Sulfatierungsmitteln, wie beispielsweise konzentrierter wasserfreier Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure, Amidosulfonsäure oder Schwefeltrioxid abgebenden Mitteln. Zur Oberführung von Farbstoffen der allgemeinen Formel (1), in welcher X für die Gruppe
-SOi-CHi-CH2-OH
steht, in solche Farbstoffe der Formel (1), in welcher X die Gruppe
-SO2-CH2-CH2-OPO3H2
darstellt, dienen Phosphorylierungsmi.ttel, wie beispielsweise konz. Orthophosphorsäure, Pyrophosphorsäure und Polyphosphorsäure. Farbstoffe der allgemeinen Formel (1), in welcher X für eine Alkyl- oder Arylsulfonsäureestergruppe oder eine Acyloxygruppe steht, können beispielsweise aus solchen Farbstoffen der Formel (1), in denen X für die Gruppe
-SO2-CH2-CH2-OH
steht, erhalten werden, indem man diese mit Alkyl- oder Arylsulfonsäurechloriden oder mit Carbonsäurechloriden oder -anhydriden in bekannter Weise umsetzt. Farbstoffe der allgemeinen Formel (1), in denen X eine in /^-Stellung durch die Thioschwefelsäureester- oder Dialkyiaminogruppe substituierte Äthylsulfonylgruppe darstellt, werden aus Farbstoffen der Formel (I), in denen X die Gruppe
-SO2-CH-CH2 .
bedeutet, in an sich bekannter Weise durch Umsetzung mit Salzen der Thioschwefelsäure oder durch Umsetzung mit Dialkylaminen, wie beispielsweise Dimethylamin, hergestellt Die zur Herstellung der neuen Monoazofarbstoffe dienenden aromatischen Amine der Formel (2), in denen X für die Gruppe
-SO2-CH2-CH2-OH
steht, können beispielsweise hergestellt werden, indem man die substituierten Acetamino- oder Nitrobenzolsulfochloridc in die Sulfinsäuren überführt, dieselben mit Äthylenoxid oder ß-Chloräthanol in die Acetamino- oder Nitro-(/?-hydroxyäthylsulfonyl)-benzole überführt und dieselben sauer verseift oder im Falle des Vorliegens der Nitrogruppe dieselbe katalytisch oder durch ein anderes geeignetes Verfahren zur Aminogruppe reduziert
Die so erhaltenen Amine der allgemeinen Formel (2), in denen X für die Gruppe
-SO2-CH2-CH2-OH
steht, können nach an sich bekannten Verfahren in solche Amine der allgemeinen Formel (2) überführt werden, in denen X entweder die Vinylsulfonylgruppe oder die in ^-Stellung durch alkoholisch abspaltbare organische oder anorganische Reste substituierte Äthylsulfonylgruppe bedeutet, und die gleichermaßen als Ausgangsstoffe zur Herstellung der neuen Monoazofarbstoffe dienen können.
Die Darstellung der Amine der allgemeinen Formel (2), in welcher X die Gruppe
-SO2-CH2-CH2-OSO3H
bedeutet kann auch erfolgen durch Behandlung der N-Acetylverbindung der Amine der allgemeinen Formel (2), in welcher X die Gruppe
-SO2-CH2-CH2-OH
bedeutet mit Schwefelsäure bei erhöhter Temperatur oder durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindungen.
M Durch Veresterung von Ausgangsverbindungen der Formel (2), in welcher X die Gruppe
-SO2-CH2-CH2-OH
bedeutet mit Orthophosphorsäure, Pyrophosphorsäure, Polyphosphorsäure oder Phosphoroxychlorid lassen sich die entsprechenden Phosphorsäureester der allgemeinen Formel (2), in welcher X die Gruppe
-SO2-CH2-CH2-OPO3H2
bedeutet herstellen.
Die Isolierung der nach dem beschriebenen Verfahren erhältlichen Monoazofarbstoffe erfolgt durch Aussalzen, beispielsweise mit Natrium- oder Kaliumchlorid oder durch Sprühtrocknung des Herstellungsge- misches.
Die nach dem beschriebenen Verfahren erhältlichen Monoazofarbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasermaterialien, wie beispielsweise Wolle, Seide, Leder, Polyurethan- und Polyarnidfasermaterialien, insbesondere jedoch regenerierte oder native Cellulosei'asermat^rialien, wie beispielsweise Baumwolle, Zellwolle, Viskusekunstseide und Leinen. Sie können vorzugsweise nach den technisch allgemein gebräuchlichen Färbe- und Druck verfahren für Reaktivfarbstoffe eingesetzt werden und ergeben beispielsweise auf Cellulosefasern in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel kräftige Färbungen und Drucke von guten bis sehr guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeigen ein hervorragende» Aufbauvermögen und ziehen sehr gut beim Färben aus langer Flotte.
Von den erfindungsgemäßen Farbstoffen der allgemeinen Formel (1) sind hervorzuheben diejenigen, worin K und R' identisch sind und Methyl-, Methoxy-
oder Äthoxygruppen bedeuten, des weiteren diejenigen, worin R' ein Wasserstoffatom und R die Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe oder ein Chloratom bedeuten, weiterhin diejenigen, worin R' ein Chloratom und R die Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe
bo bedeuten, fernerhin diejenigen, worin R' die Methoxy- oder Äthoxygruppe ist und R ein Chloratom darstellt. Des weiteren hervorzuheben sind diejenigen erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel (I), worin A den Rest einer jJ-Naphthylamin-monosulfon-
(,-, säure, -disulfonsäure oder -trisulfonsäure bedeutet. Von den einzelnen Farbstoffen sind hervorzuheben die Farbstoffe der Beispiele 1,7 und 12. Den aus der Deutschen Offenlegungsschrift 19 1) 427
bekannten, strukturell nächst vergleichbaren Monoazofarbstoffen sind die erfindungsgemäß erhaltenen Monoazofarbstoffe im Farbaufbau nach für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbe- und Druckverfahren, im Ziehvermögen, in den Naßechtheiten und vor allem in der Echtheit gegenüber Hypochloritbleiche (DIN 54035) überlegen.
Farbstoff der Fprmel
Beispiel 1
3.1,1 Gewichtsteile 4-Methoxy-l-aminobenzoI-3-j3-sulfütoäthylsulfon werden, neutral, gelöst in "Ϊ00 Raumteilen Wasser, versetzt mit 30 Volumenteilen Salzsäure (37%ig) und bei 0—5°C diazotiert mit 20 Raumteilen 5n Natriumnitritlösung. 30,3 Gewichtsteile 2-Naphthylamin-3,6-disu5fonsäure werden in 100 Volumenteilen Wasser neutral gelöst und mit der Suspension des Diazoniumsalzes vereinigt Es wird ein pH-Wert von 2 bis 4 eingehalten und 1 Stunde verrührt. Der Monoazofarbstoff wird durch Zusatz von Natriumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und mit 15%iger Natriumchloridlösung gewaschen. Nach dem Trocknen bei 80° bis 1000C erhält man 70 Gewichtsteile eines etwa 65%igen salzhaltigen Farbstoffs, dem in Form der freien Säure die Formel
H2N
SO3H
H1CO-Lj)
SO2
CH2-CH2-OSO3H
Beispi el 2 Sj
Eine neutrale Lösung von 62,5 Gewichtsteilen des Farbstoffs aus Beispiel 1 in 2000 Raumteilen Wasser werden bei 25 bis 30°C mit konz. Natronlauge auf einen pH-Wert voni 1 bis 12 gebracht, '/2 Siunde verrührt und anschließend wieder auf pH 5 bis 6 gestellt. Es werden 37,5 Gewichtsteile kristallisiertes Nätriumthiosulfat zugegeben und 6 Stunden bei 60° bis 65°C verrührt. Durch Zusatz von verdünnter Essigsäure wird dabei der pH-Wert konstant gehalten. Die Farbstofflösung wird so heiß filtriert und sprühgetrocknet. Man erhält ein braunes Pulver, das sich sehr leicht in Wasser löst. In Form der freien Säure entspricht der erhaltene H2N
SO3H
I SO3H
Nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Applikationsverfahren liefert der Farbstoff auf Wolle, Seide, Polyamid-, Polyurethan- und Cellulosefasermaterialien klare goldgelbe Färbungen und Drucke von den in Beispiel 1 erwähnten guten Echtheiten. Besonders hervorzuheben ist die gute Chlorbadewasserechtheit und die Chlorbleichechtheit
Beispiel 3
Eine neutrale Lösung von 62,5 Gewichtsfeilen des Farbstoffs aus Beispiel 1 in 2000 Raumteilen Wasser wire bei 30° C versetzt mit 80 Gewichtsteilen Diethylamin. Dann wird durch Zutropfen von konzentrierter Natronlauge der pH-Wert auf 12 bis 12,5 gestellt und bei Raumtemperatur 12 Stunden verrührt Mit Chlorwasserstoffsäure wird anschließend ein pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt und der Farbstoff mit 15% Siedesalz ausgesalzen, auf der Nutsche isoliert und im Vakuum getrocknet Man erhält 75 Gewichtsteile eines etwa
j5 70%igen Farbstoffs, dem in Form der freien Säure die Formel
H2N
40
zukomm'
Der Farbstoff ergibt nach dem für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbemethoden auf Wolle, Seide, Polyamid- und Polyurethanfasermaterialien sowie auf Cellulosefasermaterialien klare goldgelbe Färbungen und Drucke von ausgezeichnetem Aufbau, die sich durch ihre guten Licht- u-id Naßechtheiten, sowie .iurch eine ausgezeichnete Besiändigkeit gegen Chlor und andere Oxidationsmittel auszeichnen. Aus langer Flotte angewendet, zieht der Farbstoff auf Baumwolle sehr gut auf. so
Die Drucke zeiger eine hohe Konturenschärfe und Reinheit des Weißfonds.
H3CO
SO3H
CH2-N
C2H5
zukommt.
Der Farbstoff liefert in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel auf stickstoffhaltigen Fasern und Cellulosefasern klare goldgelbe Färbungen und Drucke m>t den in Beispiel 1 erwähnten guten Echtheiten. LX uckpasten des Farbstoffs, die alkalisch wirkende Mittel enthalten, haben bei Temperaturen von 20° C eine Haltbarkeit von mehreren Monaten.
Beispiel 4
23,1 Gewichtsteile 4-Methoxy-l-am',nobenzol-3-/?- oxäthylsulfon werden gelöst in 200 Raumteilen Wasser durch Zusatz von 40 Gewichtsteilen konz. Chlorwasserstoffsäure und b"i 0—5°C diazotiert mit 20 Raumteilen 5n Natriumnitritlösung. Anschließend werden 30,3 Gewichtsteile 2-Naphthylamin-3,7-disulfonsäure in 100
Raiimtcilcn Wasser neutral gelöst und mit der Lösung des Diazoniumsalze* versetzt, wobei durch Zusatz von kristallisiertem Natrimnacetat ein pH-Wert von ! bis 3 eingehalten wird. Nach einigen Stunden wird der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen, auf der Nutsche gesammelt und bei 100"C, gegehrnenfalls im Vakuum, getrocknet. Man erhält 55 Gewichtsteile eines etwa 90%igcn. salzhaltigen Farbstoffs, dem in Form der freien Säure die Formel
IKN
SO5I
IhCO
V. -N
HO1S
H,N
SO.H
-N = N
V so,
CH,
HO3S
CH2-OPO3H,
Der feuchte Filterkuchen wird gelöst in 200 Raumteilen Wasser, mit calc. Soda neutral gestellt und die Lösung sprühgetrocknet. Man erhält 78 Gewichtsteile eines etwa 7O°/oigen Farbstoffs von der oben angegebenen Konstitution, der eine ausgezeichnete Löslichkeit in Wasser besitzt- Er liefert nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Applikationsverfahren auf Wolle, Seide, Polyamid-, Polyurethan- und Cellulosefasermaterialien klare rotstichig gelbe Färbungen und Drucke von guten Licht- und Naßechtheiten und sehr guter Chlorbadewasserechtheit sowie Chlorbieichechtheit
SO,
eil·
(''11,--OH
zukommt.
In Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln auf Cellulosefasern gedruckt und anschlu 3end thermofixiert. ergibt der Farbstoff wasch- und lichtechte Drucke von rotstichig gelber Nuance, die eine ausgezeichnete Beständigkeit gegenüber chlorabgebenden Mitteln zeigen.
Beispiel 5
Der gemäß Beispiel 4 erhaltene Farbstoff wird im Laufe von einer Stunde in ein Gemisch von 85 Gewichtsteilen Polyphosphorsäure (85% P2Os) und 15 Gewichtsteilen 80%iger Orthophosphorsäure bei einer Temperatur von 130°C eingetragen. Es wird 1 bis 2 Stunden nachgerührt bis zur völligen Lösung. Dann wird das Reaktionsgemisch in 150 Raumteile Wasser gegossen und 2 Stunden bei 80—90°C verrührt. Es wird m:\ kaliumchlorid ausgesalzen und der abgeschiedene Phosphorsäureester des Farbstoffes abgesaugt. Der so erhaltene Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
Beispiel b
Der gemäß Beispiel 4 erhaltene Farbstoff wird bei Raumtemperatur in 170 Gcwichtsteile konz. Schwefelsäure eingetragen und bis zur völligen Lösung verrührt. Dann wird das Reaktionsgemisch auf 500 Gewichtsteile Fis gerührt und mit 176 Gewichtsteilen kalzinierter Soda netitralgestellt. Die Füllung des Farbstoffs wird durch Zusatz von Kaliumchlorid vervollständigt.
Nach dem Trocknen im Vakuum bei 100'C erhält man 78 Gewichisteile 65°/oigen Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
II;N SO1H
ν-"-"= N —<
I..CO
IK)1S CH2
C II- — OSO Il
entspricht.
Der Farbstoff liefert bei der für Reaktivfarbstoffe üblichen Anwendung auf stickstoffhaltigen und CeIIuIosefasermatenilien klare rotstichig gelbe Färbungen und Drucke von guten NaB- und Lichtechtheitseigenschaften sowie sehr guter Beständigkeit gegen Chlor und Oxidationsmittel.
Beispiel 7 65,5 g des Farbstoffes der Formel
H2N
H3CO
SO1H
CH2-OSO1H
werden in 1000 Raumteilen Wasser bei 25—300C mit 33°/oiger Natronlauge auf einen pH-Wert von 11 bis 12 gebracht, eine halbe Stunde verrührt und anschließen'' wieder auf pH 5 gestellt und ausgesalzen mit Siedesalz. Man erhält 62 Gewichtsteile eines braunroten Pulvers, das 80% des Farbstoffes enthält, dem in Form der freien Säure die Formel
OCH,
H,N
N = N
SO3H
H3CO
SO2
CH = CH,
Der Farbstoff liefert auf Wolle. Seide. Polvamid- nnrl
Polyurethanfasermaterialien sowie auf Cellulosefasern klare gelbstichig orange Färbungen und Drucke von gutem Aufbau, die sich durch ihre guten Licht- und NaÖechtheiten sowie durch eine sehr gute Beständigkeit bei der Einwirkung von chlorabgebenden und Oxidationsmitteln auszeichnen.
Die Drucke /eigen eine hohe Konturenschärfe und Reinheit des Weißfonds.
Be i s pi e J2.5 Ciewichtsteile 4-Äthoxy-1-aminobenzol-3-/?-sulfa-
toäthyljulfon werden neutral gelöst in 100 Raumteilen Wasser, angesäuert und wie üblich diazotiert. 22.3 Gewichtsieile eines Herstellungsgemisches aus 2-Naphthylaminsulfonsäure-6 und -7 werden in 120 Gewichtsteilen Wasser neutral gelöst und mit dem Diazoniumsalz
,C,O vereinigt. Bei pH 2—4 wird 2 Stunden verrührt und anschließend der Farbstoff mit 15% Siedesalz abgeschieden. Nach dem üblichen Aufarbeiten erhält man 70 Gewichtsteile eines etwa 72%igen salzhaltigen Farbstoffs, dem in Form der freien Säure die Formel
zukommt.
Der Farbstoff liefert nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbe- und Druckmethoden auf stickstoffhaltiger Fasern und Cellulosefasern gelbstichig orange Färbungen und Drucke mit ausgezeichnetem Aufbau, die sich durch ihre guten Licht-, Naß- und Chlorechtheiten auszeichnen. Aus langer Flotte angewendet, zieht der Farbstoff auf Baumwolle sehr gut auf.
OSO1H In ähnlicher Weise, wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben, können die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe hergestellt werden. Sie liefern auf Wolle, Seide, Polyamid-, Polyurethan- und Cellulosefasermaterialien Färbungen und Drucke mit den bereits erwähnten guten Echtheitseigenschaften.
Die Beispiele aus Text und Tabelle begrenzen in keiner Weise den Umfang der Erfindung.
Diazokomponente
Azokomponente
Farbton auf Baumwolle
1 4-Methoxy-l-aminobenzol-3-y)'-sulfatoäthylsulfon
2 4-Methoxy-l-aminobenzol-3-/-sulfatoäthylsulfon
3 4-MethoKy-l-aminoben7.ol-3-/)-sulfatoäthylsu!fon
4 4-M.ithoxy-l-aminobenzol-3-ys-sulfatoäthyIsulfbn
5 4-Methoxy-]-aminobenzol-3-y)-sulfatoäthylsulfon
6 4-Methoxy-l-aminobenzol-3-/-phosphatoäthyl.sulfbn
7 4-Methoxy-l-aminobeπzol-3-/ί-phosphatoäthylsullbn
8 4-Methoxy-l-aminobenzol-3-/-ρhosphatoä■thylsulfon
9 4-Methoxy-l-aminobenzol-3-/-phosphatoäthylsulfon
10 4-Methoxy-l-aminobenzol-3-/-phosphatoäthylsulfon
11 4-Methoxy-l-aminobenzol-3;/>-phosphatoäthylsulfon
12 4-Chlor-l-aminobenzol-3:/?-sulfatoäthylsuIfon
13 2-Chlor-4-methyl-l-aminobenzol-5-jS-sulfatoäthylsulfon
14 2-ChloM-methoxy-l-aminobenzol-5-/-sulfatoäthylsulfon
15 2,4-Dimethyl-1 -aminobenzol-5-yi-sulfatoäthylsulfon
16 2.4-Diäthoxy-l-aminobenzol-5^S-sulfatoäthylsulfon
17 2-Methyl-4-methoxy-i-aminobenzoi-5-/-suifaioathylsuifGn
18 ^Methyl-l-aminobenzol^-Z-sulfatoäthylsulfon
l-Naphthylamin-3.6-disulfonsaure
l-Naphthylamin-3,7-disulfonsäure
l-Naphthylamin-3.8-disulfonsiiure
-Naphthylamin^J-disulfonsäure
2-Naphthylamin-5,7-disulfonsäure
1-Naphthylamin^t-sulfonsäure
-Naphthylamin-5-sultbnsäure
-Naphthylamin^.S-disulfonsäure
2-Naphthylamin-5-sulfonsäure
2-Naphthylamin-6-sulfonsäure
2-Naphthylamin-7-sulfonsäure
2-Naphthylamin-3,6-disuIfonsä'ure
2-Naphthylamin-3,6-disu!fonsäure
2-Naphthylamin-3.6-disuIfonsäure
2-Naphthylamin-3,6-disulfonsäüre
2-Naphthylamin-3.7-disulfonsäure
2-Naphihy!arnir.-3,7-d!su!fonsäure
2-Naphthylamin-3,7-disulfonsäure
orange
orange
orange
orange
gelb,
rotstichig
orange
orange
rct,
gelbstichig
gelb,
rotstichig
gelb,
rotstichig
gelb,
rotstichig
gelb,
rotstichig
gelb,
rotstichig
orange,
gelbstichig
orange
orange
orange
gelb.
1 -orlsct/unj!
Diazokomponente
12
A/nkomponenle
I arbton auf Baumwolle
I1) 4-C'hlor-l-<iminobenzol-3-vinylsulfon
20 4-Chlor-l-amin>.benzol-3-vinlysuHbn
21 4-Chlor-l-aminobenzol-3-vinylsulfon
22 4-Chlor-l-aminobenzol-3-vinylsuifon
23 4-Chlor-l-aminobenzol-3-vinylsuiron
24 4-Methoxy-l-aminobenzol-3-vinylsulfon
25 4-Methoxy-1 -aminobenzol-3-vinylsuiron
26 4-Methoxy-l-aminobenzol-3-vinylsulfon
27 4-Methoxy-l-aminobenzol-3-vinylsuiron
28 4-Methoxy- l-aminobenzol-?-vinylsulfon
20 ? ,4-nimρ.thnxy-l-aminohenzol-5-/l-thiosulΓatoatl^γlsulΓon
30 2,4-Dirneth>1-l-arninobenzol-5-/>-thiosulfatoäthylsulFon
31 4-Chlor-l-aminobenzol-3-/\-thiosulfatoäthylsullbn
32 4-Äthoxy-l-aminobenzol-3-yMhiosulfatoiithylsulfon
33 4-Methyl-l-anlinobenzol-3-/-thiosιllfatoäthylsιιlΓon
34 4-Methoxy-2-methyl-l-aminobenzol-5-/\-thiosulfatoäthylsulfon
35 4-Methoxy-1-aminobenzol-3-/i-thiosulfatoäthylsu!fon
36 4-Methoxy-l-aminobenzol-3-y>-thiosuiratoäthyIsulfi)n
37 4-Methoxy-l-aminobenzol-3-yy-thiosuiratoäthylsuiron
38 4-Methoxy-l-aminobenzol-3-/-thiosulfatoäthylsullbn
39 4-Methoxy-l-aminobenzol-3-jS-thiosulfatoäthylsuiron
40 4-Methoxy-l-aminobenzol-3-yi-thiosuiratoiithylsuiron
41 4-Methoxy-l-aminobenzol-3-/>-thiosulfatoäthylsulfon
42 4-Methoxy-l-aminobenzol-3-/l-thiosulfatoäthylsulΓon
43 4-Methoxy-l -aminobenzol-3-yi-thiosulfatoathylsiilfon
44 4-Methoxy-l-aminobenzol-3-/\-thiosulfaioäthylsulfon
45 4-Methoxy-l -aminobenzoki-jS-thiosulfatoiithylsuiron
46 4-Methoxy-l-aminobenzol^-yi-diäthylaminoäthylsullbn
47 4-Methyl-l-aminobenzolO^-diiithylaminoäthylsultbn
48 4-Chlor-l-aminobenzol-3-yί-diiithylaminoäthylsulΓon
49 2,4-Dimethoxy-l-aminobenzol-5-/i-diäthylaπlinoäthylsulfon
50 2,4-Dimethyl-l-aminobenzol-5-/-diäthylaminoathylsuIfon
51 2-Chlor-4-methoxy-l-aminobenzol-5-yi-dimethylaminoäthylsulfon
52 2-Chlor-4-methyl-l-aminobenzol-5-yJ-dimethylaπlinoäthylsulfon
53 4-Methoxy-l-amincH3-(jS-trimethylammoniumäthyI-sulfonyl)-benzolhydrochlorid
54 4-Methoxy-l-amino-3-{^-trimethylammoniumäthvisulfonyO-benzolhydrochlorid
55 4-Methoxy-l-aminobenzol-3-/-chloräthylsulfon
56 4-Methoxy-l -aminobenzoU-yS-chlorathylsulfon 5 7 4-Methoxy-1 -aminobenzolO-yj-chloräthylsulfon
2-Naphthylamin-3.7-c!isuHbnsiiure 2-Naphthyhiinin-5.7-(lisuHbnsäiire
l-Naphihylam n-3
l-Naphthylamin-3
l-Naphthylamin-3
l-Naphthylamin-3
l-Naphthylamin-3
l-Naphthylamin-3
2-Naphthylamin-5
.6-clisullbnsäure
7-disulfonsäure
.6.8 8-trisulfonsäiire
.6,8 8-clisiilfonsiturc
,7-tlisultbnsäure
.6-disiiHbnjäure
J-disulfonsaurc
2-Naphthylamin-3.6-disiiUbnsaurc 2-Niiphthylamin-3.6-disultbnsiiure 2-Naphthylamin-3.7-disiilfonsüure 2-Naphthylamin-3.6-disultbnsäure
2-Naphthyla;nin-3.(i-disullbnsäure 2-Naphihylamin-3.o-disulibnsäure
Naphthylaniii -3.6-disuHbnsäurc Naphthylamino.b-disulfonsaure NaphthylaminOJ-disulfonsäurc Niiphthylamin-5.7-disultbnsäure
Naphthylamin-5-suUbnsaurc
Naphthylapiin-6-sultbnsiiure
Naphthyiamin-7-sullbnsäure
•Napht!iylamin-3.6-disultbnsäurc -Naphthylaniin-J.o.S-trisultbnsäure -Naphihylamin-lJ-disulfonsäure -Naphthylaniin-l.S-tlisuHbnsäure
-NaphthylaminO.S-disulfonsäure -Naphthylamin^J-disulfonsäure
-NaphthylaininO.o-disulfonsäure -NaphthylaminO.o-disulfonsäurc -NaphthylaminO.o-disulfonsiiure
Naphthylamin-3.6-disulfonsaure Naphthylamin-3,6-disuIfonsäure
Naphthylamin-3.6-disulfonsäure Naphthylamin-3.6-disulfonsäure Naphthylamin-3.7-disulfonsäure Naphthylamin-3J-disulfonsäure
Naphthylamin-3.6-disulfonsäure Naphthylamin-3,6.8-trisulfonsäure
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Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    !.Wasserlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (1)
    (D
    in welcher R eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom bedeutet, R' ein Wasserstoffatom, eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom ist, X für die /J-Hydroxyäthylsulfonyigruppe, die Vinylsulfonyigruppe oder eine in ^-Stellung durch einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest substituierte Äthyisulfonylgruppe steht und A den Rest einer «- oder 0-Naphthylarnin-monosulfonsäure, -disulfonsäure oder -trisulfonsäure darstellt
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Farbstoffe der allgemeinen Formel (1), dadurch gekennzeichnet, daO man ein diazotiertes Amin der allgemeinen Formel (2)
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