SU910703A1 - Активные азокрасители с фунгицидными свойствами - Google Patents

Активные азокрасители с фунгицидными свойствами Download PDF

Info

Publication number
SU910703A1
SU910703A1 SU792729601A SU2729601A SU910703A1 SU 910703 A1 SU910703 A1 SU 910703A1 SU 792729601 A SU792729601 A SU 792729601A SU 2729601 A SU2729601 A SU 2729601A SU 910703 A1 SU910703 A1 SU 910703A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dye
active
water
exibiting
azodyes
Prior art date
Application number
SU792729601A
Other languages
English (en)
Inventor
Ирина Николаевна Горбачева
Зинаида Юлиановна Козинда
Елена Григорьевна Суворова
Виктор Александрович Чертов
Евдокия Васильевна Платонова
Семен Иссакович Двоскин
Татьяна Анатольевна Подгаевская
Андрей Борисович Сквиренко
Original Assignee
Центральный научно-исследовательский институт шерстяной промышленности
Дербеневский Химический Завод
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Центральный научно-исследовательский институт шерстяной промышленности, Дербеневский Химический Завод filed Critical Центральный научно-исследовательский институт шерстяной промышленности
Priority to SU792729601A priority Critical patent/SU910703A1/ru
Priority to DE3009522A priority patent/DE3009522C2/de
Priority to CH1942/80A priority patent/CH651447A5/de
Priority to US06/129,903 priority patent/US4407748A/en
Priority to GB8008525A priority patent/GB2046288B/en
Priority to JP55030954A priority patent/JPS5925826B2/ja
Priority to FR8005604A priority patent/FR2451388A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of SU910703A1 publication Critical patent/SU910703A1/ru
Priority to JP57064879A priority patent/JPS6029748B2/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
    • C09B31/062—Phenols
    • C09B31/065—Phenols containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • C09B29/0007—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines containing acid groups, e.g. CO2H, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO2H2; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/085—Monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

ОСНэ
OzdH dHgO OjlTa
WHdO C H3oN60 4S3Nari М.В. ,0 Активный краситель окрашивает шерст ную ткань в оранжевый цвет. Стадии синтеза. Диазотирование. 2,66 г(0,0075 М) 87,61-ного сернокислого эфира -оксиэтилсульфонил-2-амИноанизола суспензируют в 10 мл воды, добавл ют 1 мл (0,011 М) сол ной кислоты, охлаждают до О-5°С и приливают раствор 0,5 г (0,0075 М) нитрита натри  в 2 мл воды. Выдерживают в течение часа, Азосочетание. Раствор 3,1 г (0,0075 М) п-аминобензоил И-кислоты в 10 мл воды, содержащей 1,)5 г соды, прилив ют к суспензии диазосоединени . Размешивают в тпмсше 2-4 при при 18°С. Краситель выпадлрт в оса/юк. Диазотирование моноазокрасител . Реакционную массу подкисл ют при- бавлением 1,0 мл 3 %-ной сол ной кислоты и диазотируют, прибавл   0,52 г (0,0075 М) нитрита натри  в 3 мл воды Выдерживают 1 ч при 20С о Сочетание с салициланилидом . 1,6 г (0,0ff75 М) салициланилида раствор ют в 15 мл воды с добавлением 0,65 мл Э -ного едкого натра(0,012 М) и внос т 0,5 г (0,00t9 М)соды. Далее раствор приливают к полученному, как указано выше, диазосоединению моноазокрасител  и размешивают. Высаливают краситель прибавлением поваренной соли.Выход 9,2 г. 5 Пример 2. Краситель общей ОН OjNa формулы кЛг ( 11 C i5HiiNe, 0,S(Cl4Naj М.В. ,0 окрашивает шерст ную,ткань в оранжевый цвет„ Диазотирование. 3,22 г (0,006 М) натрий-2-(2,А , 5 -трихлорфенокси)(3 -амино-V}-сульфо-фениламино -6-хлор-5-триазин затирают с 1,36 мл (О.ОН М) 35%-ной сол ной кислоты. Затем механичес ком перемешивании добавл ют 20 мл во ды, охлаждают до и постепенно ввод т раствор. 0,2 г (0,006 М) нитрита натри  в 20 мл воды. Реакци  пр текает в кислой среде, проба по буму ному индикатору конго. В конце реакции проба на йодкрахмальную бумагу и конгсг. Азосочетание 2. 2,1 г (0,006 М) динатрий-2-нафтол -3,6-дисульфокислоты раствор ют в 30 мл воды. Раствор отфильтровывают и охлаждают до . Затем прибавл ю постепенно в течение 1 ч суспензию диазосоставл ющей при 15-20 С. Реакцию среды поддерживают добавлением раствора соды рН 6,4-6,6. После прибавлени  всей диазосоставл ющей размешивают еще 1 ч. К концу процесса в реакционной среде отсутствует диазос единение и в наличии небольшой избыток азосоставл ющей. Краситель высал вают 8 г поваренной соли при 0 С. Выход 3,26 г (6kZ от теоретического) Пример 3. Активный красител общей формулы Ojlla ОН NH2 Oj-Na №0э 3. ,, З СХдЫаз М.В. 893,0 крашивает шерст ную ткань в розовый вет. Диазотирование аналогично примеру 2. Азосочетание. 2,1 г (0,006 М) мононатриевой соли Аш-кислоты раствор ют в 30 мл воды с добавкой 0,3 г (0,003 М) соды. Раствор фильтруют и охлаждают до . Затем прибавл ют постепенно в течение 1 ч суспензию диазосоставл ющей при 15-20°С. Реакцию среды рН 7-8 поддерживают добавлением раствола соды. Добавив всю диазосоставл -. ющую, перемешивают еще 1 ч. На следующий день краситель высаливают до-бавлением 8 г соли при , отфильтровывают и высушивают. Выхрд красител  2,9 г (33% от теоретического. Пример . Синтезированными в примерах 1-3 красител ми крас т образцы шерст ной и хлопчатобумажной ткани. Рецепт крашени  чистошерст ной ткани предложенными красител - , ми, : Азокрасйтель 3 Глауберова соль 10 Уксусна  кислота 30-50 Синтегал 1 Краситель затирают в пасту с небольшим количеством холодной воды, разбавл ют гор чей водой (80-90°С) и размешивают до полного растворени  красител .В ванну, нагретую до 30ijO C , ввод т раствор глауберовой соли и уксусную кислоту, загружают .. окрашиваемый материал и обрабатывают его в течение 10 мин. Модуль крашени  50:1 . После этого в ванну вливают раствор красител  и крас т 10 мин„ Затем постепенно в течение 1 ч ванну нагревают до кипени  и крас т при кипении 1 ч. Далее .следует охлаждение и промывка Крашение активным предложенным красителем хлопчатобумажных тканей, Рецепт крашени : Краситель 3-6% от веса ткани Мочевина 50 г/л Поваренна  соль 30 г/л Тринатрийфосфат 15 г/л /9 Краситель затирают в пасту с мочевиной , разбавл ют еодбйи раствор ют при посто нном перемешивании и нагревании до 50-70С. Раствор красител  фильтруют в воде и внос т красительную ванну, нагретую до . Затем в красильную ванну погру жают предварительно смоченную теплой водой и отжатую ткань. Через 10 мин после начала крашени  в ванну внос т раствор поваренной соли (окрашенную ткань при этом вынимают) и в течение 20 мин температуру ванны довод т до Через 30 мин после начала крашени  в ванну ввод т щелочный агент и крас т при еще 60 мин,. Окрашенную ткань промывают х лодной проточной водой, затем обраба тывают в растворе ТМС концентрации 2 г/л при 60 С два раза По 30 мин, затем промывают гор чей и холодной водой.
Биостойкость и устойчивость окраски к. физико-химическим
воздействи м Окрашенные образцы испытывают на биостойкость согласно ГОСТ 9.0 8-75- . с использованием в качестличных видов спор грибов Asperglllus flavus Link ex Fr., Aspergillus niqer van Tughem., Aspergillus terreus Thorn. chaetonium globusum kunze, Paecllomyces varioti Bainler, Penicilliim funicolosum Thorn, PeniciIlium Chrysogehum Thorn, Penicillium cyclopium Vestling , Trichoderma vlride Pars ex. Fr, Образцы испытывают также на устойчифизико-химичесвость . окраски к по ГОСТ КИМ воздействи м 9733-6Г. Результаты испытаний окрашенных образцов на биостойкость и показатели устойчивости окраски к различным физико-химическим воздействи м представлены в таблице .. .
Чистошерст на  ткань
Неокрашенна 
Окрашенна  красителем 1
Окрашенна  красителем 2
Окрашенна  красителем 3
Хлопчатобумажна  ткань
Окрашенна  красителем 3
Окрашенна  красителем 1
Неокрашенна  Ткань
3 5/5/ 5/5/5 5 5/5/5 5/5/5 i 5/5/5 5/5/5
г - 5 3/
5/5/
3 - 3/3/
5/2/2
Предложенные красители позвол ют значительно упростить технологию отделки волокнистых материалов, сохранить гриф ткани, сохранить биостойкость материала, окрашенного ими в течение всего периода эксплуатации материала, как белкового, так и целлю лозного. Эффективность защиты тексN 11-А
z eX-Q yL u u ъг - (1НгС1НгОЙОз а i
-0 /
Р озососта л юща -производное мафтсг(///а содер ащее ci/j( онси- омино-у замеа енную родина/гам
-do-/ VoH
dOlslR
аминогруппу, с фунгицидными свойства- Т. Авторскоесвидетельство СССР
ми.30 p i 556lO, кл. С09 В 62/08,30.06.78.
Источники информации,№ 401169, кл. С03 В 39/00, Об.Об.73
прин тые во внимание при экспертизе (прототип).
тильных материалов от биоразрушени  под действием плесневых грибков высо ка .

Claims (2)

  1. Формула изобретени 
    Активные азокрасители общей формулы
    X
  2. 2. Авторскоесвидетельство СССР
SU792729601A 1979-03-13 1979-03-13 Активные азокрасители с фунгицидными свойствами SU910703A1 (ru)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792729601A SU910703A1 (ru) 1979-03-13 1979-03-13 Активные азокрасители с фунгицидными свойствами
DE3009522A DE3009522C2 (de) 1979-03-13 1980-03-12 Verwendung von reaktiven Azofarbstoffen zur Herstellung von antimikrobiellen Eiweiß- und Zellulosefaserstoffen
CH1942/80A CH651447A5 (de) 1979-03-13 1980-03-12 Antimikrobielle eigenschaften aufweisende azofarbstoffe.
US06/129,903 US4407748A (en) 1979-03-13 1980-03-13 Azo dyestuffs possessing antimicrobial properties
GB8008525A GB2046288B (en) 1979-03-13 1980-03-13 Azo dyestuffs possessing antimicrobal properties
JP55030954A JPS5925826B2 (ja) 1979-03-13 1980-03-13 殺菌性を有するアゾ染料
FR8005604A FR2451388A1 (fr) 1979-03-13 1980-03-13 Colorants azoiques ayant des proprietes antimicrobiennes
JP57064879A JPS6029748B2 (ja) 1979-03-13 1982-04-20 殺菌性を有するアゾ染料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792729601A SU910703A1 (ru) 1979-03-13 1979-03-13 Активные азокрасители с фунгицидными свойствами

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU910703A1 true SU910703A1 (ru) 1982-03-07

Family

ID=20812221

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792729601A SU910703A1 (ru) 1979-03-13 1979-03-13 Активные азокрасители с фунгицидными свойствами

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4407748A (ru)
JP (2) JPS5925826B2 (ru)
CH (1) CH651447A5 (ru)
DE (1) DE3009522C2 (ru)
FR (1) FR2451388A1 (ru)
GB (1) GB2046288B (ru)
SU (1) SU910703A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3100978A1 (de) * 1981-01-15 1982-08-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Naphtholsulfonsaeurebetaine, ihre herstellung und verwendung als kupplungskomponenten
DE3432891A1 (de) * 1984-09-07 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von 3-(acyl)amino-4-alkoxyphenyl-ss-hydroxyethylsulfon(-schwefelsaeureestern)
US5175262A (en) * 1989-03-13 1992-12-29 Basf Aktiengesellschaft Doubled reactive dyes
US5159075A (en) * 1990-06-07 1992-10-27 General Electric Company Substituted chlorotriazines useful for reactive capping of polyphenylene ethers
US5142049A (en) * 1990-08-15 1992-08-25 General Electric Company Ortho ester-substituted chlorotriazines as capping agents for polyphenylene ethers
US6436419B1 (en) 1998-09-11 2002-08-20 The Regents Of The University Of California Antimicrobial treatment of polymers
US6962608B1 (en) 2002-10-01 2005-11-08 The Regents Of The University Of California Regenerable antimicrobial polymers and fibers with oxygen bleaches
US20060242770A1 (en) * 2003-04-21 2006-11-02 Peter Albersheim Xyloglucan conjugates useful for modifying cellulosic textiles
KR100821895B1 (ko) 2005-02-23 2008-04-16 주식회사 코오롱 은 함유 항균 산성 염료와 그의 제조 방법 및 그를 이용한항균 섬유
US10836726B2 (en) * 2016-10-16 2020-11-17 Ada Foundation AZO-quaternary pyridinium salts with acid-enhanced antibacterial efficacy, methods of use, methods of synthesis, and uses thereof

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1499788A (fr) * 1966-11-16 1967-10-27 Mo Textilny I Procédé de préparation de produits doués de propriétés antimicrobiennes à partir de fibres ou pellicules
CH501042A (de) * 1967-09-13 1970-12-31 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von faserreativen Disazofarbstoffen
SU401169A1 (ru) * 1971-07-23 1976-01-25 Московский Ордена Трудового Красного Знамени Текстильный Институт Способ получени антимикробных азокрасителей
DE2236107C2 (de) * 1972-07-22 1982-09-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
SU455610A1 (ru) * 1972-12-22 1978-06-30 Научно-Исследовательский Институт По Переработке Искусственных И Синтетических Волокон Способ получени бактерицидного активного красител
DE2644442C2 (de) * 1976-02-02 1984-02-16 Institut Chimii Akademii Nauk Tadžikskoj SSR, Dušanbe Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Monochlortriazinfarbstoffes

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5925826B2 (ja) 1984-06-21
GB2046288A (en) 1980-11-12
DE3009522C2 (de) 1984-06-07
JPS57185353A (en) 1982-11-15
FR2451388B1 (ru) 1984-10-26
DE3009522A1 (de) 1980-09-25
JPS6029748B2 (ja) 1985-07-12
US4407748A (en) 1983-10-04
CH651447A5 (de) 1985-09-30
GB2046288B (en) 1983-04-20
JPS55144055A (en) 1980-11-10
FR2451388A1 (fr) 1980-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU910703A1 (ru) Активные азокрасители с фунгицидными свойствами
JPS5848672B2 (ja) セルロ−ズ系繊維の染色法
DE2500062C2 (de) Faserreaktive Tetrazofarbstoffe und ihre Verwendung
JPS645623B2 (ru)
JPS5940168B2 (ja) ハロゲン化アゾ染料
EP0016975B1 (de) Polyazofarbstoffe sowie ihre Verwendung zum Färben von amino- und hydroxygruppenhaltigen Fasermaterialien und Leder
JPS5943593B2 (ja) 繊維上で水不溶性アゾ染料を製造する方法
EP0832940B1 (de) Farbstoffmischungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2934247A1 (de) Verfahren zur veredlung von faserigen materialien
CH656140A5 (de) Faserreaktive chromkomplexe und deren herstellung.
DE1644125B2 (de) Wasserunloesliche monoazofarbstoffe der dispersionsreihe
KR840001858B1 (ko) 반응성 디스아조 화합물의 제조방법
AT281220B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen, faserreaktiven Phenylazo-phthalocyaninfarbstoffen
SU840076A1 (ru) Дисазокрасители на основе 3-или 5- АМиНОАлКилСАлицилОВыХ КиСлОТ дл KPA-шЕНи цЕллюлОзНыХ МАТЕРиАлОВ
DE879272C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1644125C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der Dispersionsreihe
KR0175550B1 (ko) 흑색 염료 조성물
CH662357A5 (de) Faserreaktive chrom- oder kobaltkomplexe und deren herstellung.
CH606345A5 (en) Tetrakis:azo dyes contg. two fibre-reactive triazinyl gps.
US4906250A (en) Process for the preparation of water-insoluble azo dyes on the fiber: impregnating with coupling component and treating with diazonium salt of 4-chloro-2,5-dialkoxy aniline
JPS6135313B2 (ru)
DE894294C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Pyrazolonreihe
DE1644255C3 (de) Chromkomplexazofarbstoffe und deren Herstellung
DE2734679A1 (de) Faserreaktive azofarbstoffe, deren herstellung und verwendung
DE1136437B (de) Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe