DE3009522C2 - Verwendung von reaktiven Azofarbstoffen zur Herstellung von antimikrobiellen Eiweiß- und Zellulosefaserstoffen - Google Patents

Verwendung von reaktiven Azofarbstoffen zur Herstellung von antimikrobiellen Eiweiß- und Zellulosefaserstoffen

Info

Publication number
DE3009522C2
DE3009522C2 DE3009522A DE3009522A DE3009522C2 DE 3009522 C2 DE3009522 C2 DE 3009522C2 DE 3009522 A DE3009522 A DE 3009522A DE 3009522 A DE3009522 A DE 3009522A DE 3009522 C2 DE3009522 C2 DE 3009522C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
azo dye
azo dyes
fabric
cellulose fibers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE3009522A
Other languages
English (en)
Other versions
DE3009522A1 (de
Inventor
Viktor Aleksandrovič Čertov
Semen Issakovič Dvoskin
Irina Nikolaevna Gorbačeva
Zinaida Julianovna Kozinda
Geb. Komarova Evdokia Vasiljevna Platonova
Tatjana Anatoljevna Podgaevskaja
Andrej Borisovič Moskva Skvirenko
Elena Grigorjevna Suvorova
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CENTRAL'NYJ NAUCNO-ISSLEDOVATEL'SKIJ INSTITUT SERSTJANOJ PROMYSLENNOSTI
DERBENEVSKIJ CHIMICESKIJ ZAVOD MOSKVA SU
Original Assignee
CENTRAL'NYJ NAUCNO-ISSLEDOVATEL'SKIJ INSTITUT SERSTJANOJ PROMYSLENNOSTI
DERBENEVSKIJ CHIMICESKIJ ZAVOD MOSKVA SU
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by CENTRAL'NYJ NAUCNO-ISSLEDOVATEL'SKIJ INSTITUT SERSTJANOJ PROMYSLENNOSTI, DERBENEVSKIJ CHIMICESKIJ ZAVOD MOSKVA SU filed Critical CENTRAL'NYJ NAUCNO-ISSLEDOVATEL'SKIJ INSTITUT SERSTJANOJ PROMYSLENNOSTI
Publication of DE3009522A1 publication Critical patent/DE3009522A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3009522C2 publication Critical patent/DE3009522C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
    • C09B31/062—Phenols
    • C09B31/065—Phenols containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • C09B29/0007—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines containing acid groups, e.g. CO2H, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO2H2; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/085—Monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes

Description

(PJ)
I 1
zur Herstellung von antimikrobiellen Eiweiß- und Zeilulosefaserstoffen.
55 Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf das Gebiet der Verwendung von Azcfarbstoffen zur Herstellung von antimikrobiellen Eiweiß- und Zellulosefaserstoffen. Die speziellen Azofarbstoffe können zur Ausrüstung von Faserstoffen, die im Schiffbau, in der Kraftfahrzeug-, Flugzeug-, Kabelindustrie sowie in der Melioration in Frage kommen. Verwendung finden.
Textile Materialien, wie auch Industrieerzeugnisse überhaupt, unterliegen dem biologischen Abbau. Gegen 60 40% der Beschädigungen kommen durch die Wirkung von Mikroorganismen zustande.
Die Lebenstätigkeit der Pilze und Bakterien bewirkt eine Senkung der mechanischen Festigkeit des Materials und eine Farbveränderung. Sie ist ferner die Ursache für das Auftreten von Flecken und muffigem Geruch.
Die Verwendung von Materialien mit antimikrobiellen Eigenschaften unter den Bedingungen der durch Mikroorganismen hervorgerufenen Schäden macht es möglich, deren Lebensdauer zu verlängern und durch den b5 biologischen Abbau verursachte Verluste zu vermeiden.
Die Herstellung biologisch wirksamer Faserstoffe erfolgt entweder durch Durchtränken mit den antimikrobiellen Präparaten oder durch chemische Bindung der letzteren an die funktioncllen Gruppen der faserbildenden Polymere.
Es sind Stoffe und Mittel bekannt, die den Faserstoffen beim Durchtränken aus wäßrigen Lösungen und Lösungen in organischen Lösungsmitteln antimikrobielle Eigenschaften vermitteln. Sie enthalten als biologisch wirksame Komponenten
1) Metallsalze und Salze metallorganischer Verbindungen;
2) Derivate von Phenolen und von Salicylsäure;
3) Salze quartärer Ammoniumbasen verschiedenen Baus;
4) Antibiotika und organische Verbindungen verschiedenen Baus.
Von praktischer Bedeutung sind Antiseptika, die mit den funktionellen Gruppen der Fasern diesen oder jenen Typ der chemischen Bindung zu bilden vermögen. In diesem Falle steigt die Beständigkeit des erzielten Effektes gegen Naßbehandlungen, und die antimikrobielle Wirkung bleibt während der ganzen Betriebszeit des Erzeugnisses erhalten.
Unter den Verbindungen, die zur bioziden Behandlung textiler Materialien geeignet sind, sind von großem Interesse Farbstoffe, die dadurch biologisch wirksam sind, daß sie antiseptische Gruppen enthalten und mit den Molekülen des Faserstoffes einen bestimmten Bindungstyp bilden.
Bei der Verwendung derartiger Farbstoffe werden zwei technologische Prozesse, und zwar das Färben und die antimikrobielle Ausrüstung, in einem Arbeitsgang durchgeführt. Bei der Durchführung beider Prozesse in einem Arbeitsgang wird'das technische Schema der Behandlung des Faserstoffes vereinfacht und verküi-zt, werden die Fe*i:gkeitswerte des letzteren erhöht, was wirtschaftlich von Vorteil ist. Das Vermeiden einer zusätzlichen Behandlung mit den Antiseptika ist auch vom ökologischen Standpunkt aus wertvoll, weil dadurch die Möglichkeit einer Verunreinigung der Umwelt und der Abwasser durch Schadstoffe vermindert wird.
Es sind bakterizide Triazinfarbstoffe bekannt (SU-PS 4 55 610 und 3 92 761), bei denen man als biologische Wirkstoffe Reste von Albuzid, Hexachlorophen, Levomyzetin u. ä. m. verwendet. Neben dem Anfärben erteilen die genannten Farbstoffe den textlien Materialien die Fähigkeit, das Wachstum der Bakterien Staphylococcus aureus zu unterdrücken, unterdrücken jedoch nicht die Aktivität von Schimmelpilzen, die textile Materialien abbauen.
Zum Vermitteln fungizider Eigenschaften an Eiweißfaserstoffe wurden saure Azofarbstoffe entwickelt (SU-PS 4 01 169).
Diese Azofarbstoffe färben Eiweißfaserstoffe, indem sie Ionen-, Wasserstoff- und andere Bindungen mit den Fasern bilden.
Die gefärbten Materialien besitzen gute Beständigkeit gegen die Wirkung von Schimmelpilzen unter tropischen Klimabedingungen, d h. unter den Bedingungen erhöhter Feuchtigkeit und Temperatur, sind jedoch nur auf Eiweißfaserstoff basis (Ke/afinfasern).
In der DE-OS 26 44 442 werden jr die antibakterielle Behandlung von Textilmaterialien neue Farbstoffe vorgeschlagen, die durch Umsetzung von Dichlortriazinfarbstoffen mit bakteriziden Verbindungen erhalten wurden, welche eine Hydroxyl- oder Aminogruppe enthalten, wie 2,2-Dihydroxy-3,3-5,5-6,6-hexachlordiphenyI-methan, p-Aminobenzolsulfonylamid-Na, Acetylsu!fonylamid-Na und Levomycetin. Ein entsprechend gefärbtes Baumwollgewebe wurde zur Feststellung der antibakteriellen Wirkung beim Menschen auf Staphylococcus aureus 209 hin getestet.
Die Erfindung betrifft demgegenüber andere Azofarbstoffe der Vinylsulfonbisazo- und Monochlortriazinreihe, die den damit gefärbten Stoffen aufgrund des in den Farbstoff eingeführten Salicylanilid- oder Trifluorphenolrestes Schutz vor einer Schädigung des Gewebes durch Schimmelpilze verleihen. Dabei können ganz andere Antiseptika verwendet werden.
In der FR-PS 14 99 788 wird zur antibakteriellen Behandlung von Textilfasermaterialien die Färbung dieser Materialien mit aktiven Vinylsulfon- oder Dichlortriazinazofarbstoffen unter nachfolgender Umsetzung mit Cu- oder Ag-Salzen als Antiseptika vorgeschlagen, und zwar ebenfalls wie in der DE-OS zum Schutz des Menschen vor pathogenen Bakterien. Die dort beschriebenen Farbstoffe weisen jedoch eine andere Struktur auf. Es war nicht vorherzusehen, daß die erfindungsgemäß vorgeschlagenen Farbstoffe dem Substrat nach dem Aufbringen antimikrobielle Eigenschaften verleihen, und zwar unabhängig von der Applikationsart.
Erfindungsgemäß werden als Antiseptika, die in das Farbstoffmolekül eingeführt werden. Salicylanilid und Trichlorphenol verwendet, die den damit gefärbten Geweben fungizide Eigenschaften verleihen, und zwar zum Schütze von Textilmaterial vor biologischen Abbau.
Der Erfindung wurde die Aufgabe zugrunde gelegt, Eiweiß- und Zellulosefaserstoffen durch Applikation von Azofarbstoffen antimikrobielle Eigenschaften zu verleihen.
Di-ese Aufgabe wird wie aus dem vorstehenden Anspruch ersichtlich gelöst.
Durch Verwendung der genannten neuen Verbindungen zum Färben von Faserstoffen werden folgende Vorteile erzielt:
1) Es wird die Technologie der Ausrüstung der Faserstoffe wesentlich vereinfacht; bo
2) es bleibt der Griff des Gewebes erhalten;
3) der antimikrobielle Effekt wird gleichzeitig mit der Färbung ohne Veränderung des Gewebegewichtes erzielt;
4) die antimikrobiellen Eigenschaften des Faserstoffes bleiben während der ganzen Verwendungszeit des genannten Stoffes erhalten; hi
5) die antimikrobiellen Eigenschaften werden (bei gleich/eiliger Färbung) sowohl den Eiweiß- als auch den Zellulosefitserstoffen erteilt;
b) es wird das Sortiment der Azofarbstoffe und der biologischen Wirkstoffe, beispielsweise der Fungizide.
bedeutend erweitert
Die Synthese der erfindungsgemäßen Azofarbstoffe erfolgt nach üblicher Methode, die in der Diazotierung des aromatischen Amins und der anschließenden Kopplung mit einem Naphthalinderivat besteht.
Zum besseren Verslehen der vorliegenden Erfindung werden folgende Beispiele ihrer konkreten Ausführung angeführt
Beispiel 1
Man verwendet einen Azofarbstoff der folgenden Formel
OCH3
OH
25 a)
b)
NHCO NaO3S
SO2CH2CH2OSO3Na
'. Molekulargewicht 948. Dazu führt man folgende Arbeitsgänge lijrch:
2,66 g (0,0075 Mol) 87,6%igen 4-(2'-SulfatoäthyIensulfonyl)-2-aminoanizoIschwefelsäureester suspendiert man in 10 ml Wasser, gibt 1 ml (0,011 Mol) 34%ige Salzsäure zu, kühlt auf eine Temperatur von 0 bis 5°C ab und gießt eine Lösung von 0,5 g (0,0075 Mol) Natriumnitrit in 2 ml Wasser zu. Dann hält man die Reaktionsmasse 1 Stunde.
Eine Lösung von 3,1 g (0,0075 Mol) 87%iger l-Hydroxy-6-(4'-aminobenzoyl)-aminonaphthalen-3-su!fonsäure in 10 ml Wasser, welche 1,45 g caicinierte Soda enthält, gießt man der in der Stufe a) erhaltenen Suspension einer Diazoverbindung zu, wonach man bei 18° C 2 Stunden lang rührt Man erhält den Monoazofarbstoff, der zum Niederschlag ausfällt.
) Die in der Stufe b) erhaltene Reaktionsmasse, die den Monoazofarbstoff im Niederschlag enthält, säuert man durch Zugabe von 1 ml 34°/ciger Salzsäure an und diazotiert, indem man 0,52 g (0,0075 Mol) Natriumnitrit in 3 ml Wasser zugibt Dann hält man die Reaktionsmasse bei 20° C 1 Stunde.
) 1.6 g (0,0075 Mol) Salicylanilid löst man in 15 ml Wasser unter Zugabe von 0.65 ml 49%iger Ätznatronlösung (0,012 Mol) auf und setzt 0,5 g (0,0049 Mol) calciniertes Soda zu. Die bereitete Lösung gießt man der im Arbeitsgang c) erhaltenen Diazoverbindung des Monoazofarbstoffes zu und verrührt. Dann salzt man den Azofarbstoff durch Zugabe von Kochsalz aus. Die Ausbeute an Azofarbstoff beträgt 4,3 g (60,8% der Theorie).
Der erhaltene Azofarbstoff färbt Wollgewebe orangefarben, Baumwollgewebe rot an.
Beispiel 2
Man verwendet einen Azofarbstoff der folgenden Formel
OH
SO3Na
=^- SO3Na
OD
aJ. Molekulargewicht 84b.
Dazu führt man folgende Arbeitsgänge durch:
a) 3.22 g (0.006 Mv.) Natrium-2-(2',4',5'-trichlorphenoxy)-4-(3'-amino-4'-sulfophenyl)amino-6-chlor-S-triazin
reibt man mit 136 ml (0,014 MoI) 35%iger Salzsäure an. Dann gibt man unter mechanischem Rühren 20 ml Wasser zu, kühlt auf 1 bis 3°C ab und leitet allmählich eine Lösung von 0.42 g (0,006 Mol) Natriumnitrit in 20 ml Wasser ein. Die Reaktion verläuft in saurem Medium (Probe nach dem Kongopapierindikator; am Schluß der Reaktion Probe auf Jodkaliumstärkepapier oder Kongopapierindikator).
b) 2,1 g (0,006 Mol) Dinatrium-2-naphthol-3,6-disulfonsäure löst man in 30 ml Wasser auf. Die Lösung wird > abfiltriert und auf 15°C abgekühlt. Dann gibt man der genannten Lösung bei 15 bis 200C allmählich innerhalb von 1 Stunde die im Arbeitsgang a) erhaltene Suspension der Diazoverbindung zu. Die Reaktion des Mediums wird durch Zugabe einer Lösung calcinierter Soda aufrechterhalten (pH =6.4 bis 6,6). Nach der Zugabe der ganzen Menge der Suspension wird noch eine Stunde gerührt. Den erhaltenen Azofarbstoff salzt man durch Zugabe von Kochsalz aus. Die Ausbeute an Azofarbstoff beträgt 3,26 g (64% der Theorie). ι ο
Der erhaltene Azofarbstoff färbt Wollgewebe orangebraun, Baumwollgewebe rosa an.
Beispiel 3
Man verwendet einen Azofarbstoff der folgenden Formel
20
JO
C25Hi2N7OnS5CUNa1. Molekulargewicht 893.
35
Dazu führt man folgende Arbeitsgänge durch:
a) Die Diazotierungsreaktion von 0,006 Mol Natrium-2-(2',4',5'-trichlorphenoxy)-4-(3'-amino-4'-sulfophenyl)amino-6-chlor-S-triazin wird unter den Bedingungen des Arbeitsganges a) des Beispiels 2 durchgeführt.
b) 2.1 g (0,006 Mol) Mononatriumsalz der l-Hydroxy-8-aminonaphthalen-3,6-disulfonsäure löst man in 30 ml Wasser unter Zugabe von 03 g (0,003 Mol) calcinierter Soda auf. Die Lösung wird abfiltriert und auf 15° C sbgekühlL Dann gibt man der genannten Lösung bei 15 bis 20°C allmählich innerhalb von 1 Stunde die im Arbeitsgang a) erhaltene Suspension der Diazoverbindung zu. Die Reaktion des Mediums wird durch Zugabe einer Lösung calcinierter Soda aufrechterhalten (pH = 7 bis 8). Nach der Zugabe der ganzen Menge der Suspension der Diazoverbindung wird noch eine Stunde gerührt. Den erhaltenen Azofarbstoff salzt man durch Zugabe von Kochsalz aus. Die Ausbeute an Azofarbstoff beträgt 2,9 g (53% der Theorie).
Der erhaltene Azofarbstoff färbt Wollgewebe rosa, Baumwollgewebe fliederfarben an.
Mit den in den Beispielen synthetisierten Azofarbstoffen (der Formeln I, Il und III) färbte man Proben von Gewebe aus reiner Wolle beziehungsweise Baumwolle.
Rezept des Anfärbens von Gewebe aus reiner Wolle
Azofarbstoff 3%, bezogen auf das Gewicht des Gewebes, Glaubersalz 10%, bezogen auf das Gewicht des Gewebes, 30%ige Essigsäure 5%, bezogen auf das Gewicht des Gewebes, oberflächenaktiver Stoff vom Kationentyp ! %, bezogen auf das Gewicht des Gewebes.
Den Azofarbstoff reibt man mit wenig kaltem Wasser zu einer Paste an, verdünnt mit heißem Wasser (80 bis 90c C) und verrührt bis zur vollständigen Auflösung des Farbstoffes.
Dem auf 30 bis 400C erhitzten Bad gibt man eine Lösung von Glaubersalz und Essigsäure zu, bringt die zu färbende Gewebeprobe ein und behandelt diese 10 Minuten. Danach gießt man die bereitete Lösung des Azofarbstoffes in das Bad und führt die Färbung der Probe innerhalb von 10 Minuten durch. Das Flottenverhältnis beträgt 50 :1. Dann erhitzt man das Bad im Verlaufe von 1 Stunde bis zum Sieden und färbt unter Sieden 1 Stunde. Dann kühlt man ab und wäscht sorgfältig die gefärbte Probe mit Wasser.
Rezept des Anfärbens von Baumwollgewebe
Azofarbstoff 3 bis 6%, bezogen auf das Gewicht des Gewebes, Harnstoff 50 g/l, Kochsalz 30 g/!, Trinatriumphosphat 15 g/l.
Den Azofarbstoff reibt man mit Harnstoff zu einer Paste an, verdünnt mit Wasser und löst unter ständigem Rühren und Erhitzen auf 50 bis 700C auf. Die bereitete Lösung des Azofarbstoffes filtriert man und bringt sie in das auf 30 bis 40°C erhitzte Färbebad ein. Dann taucht man in das Färbebad die zuvor mit lauwarmem Wasser benetzte und abgepreßte Gewebeprobe ein. 10 Minuten nach Färbebeginn bringt man in das Färbebad eine Kochsalzlösung ein (die gefärbte Probe nimmt man dabei heraus) und bringt innerhalb von 20 Minuten die Temperatur des Bades auf 70°C. 30 Minuten nach Färbebeginn bringt man in das Bad ein alkalisches Agens ein und färbt bei einer Temperatur von 700C weitere 60 Minuten. Das gefärbte Gewebe wäscht man mit fließendem kal.>.m Wasser, behandelt dann mit einer Lösung eines nichtionogencn oberflächenaktiven Stoffes mit einer Konzentration von 2 g/l bei einer Temperatur von 600C zweimal jeweils innerhalb von 30 Minuten, wäscht danach mit heißem und fließendem kaltem Wasser.
Zum Färben von Faserstoffen kann man sieh einer beliebigen anderen bekannten Färbemethode bedienen, die beim Färben von Faserstoffen mit den Faserstoffen dieser Klasse angewandt wird.
Die Ergebnisse der Prüfung der gefärbten Gewebeproben auf antimikrobiclle Eigenschaften und die Beständigkeit der Farbe gegen verschiedene physikalisch-chemische Einwirkungen sind nachstehend in der Tabelle angeführt. Dabei wird die Beständigkeit der Farbe der Proben gegen physikalisch-chemische Einwirkungen mit Gütezahlen zensiert. Die antimikrobiellen Eigenschaften der gefärbten Gewebeproben bestimmt man nach ihrer Pilzbeständigkeit (biologischen Beständigkeit). Das Wesen der Methode besteht im Halten der genannten Proben, geimpft mit den Sporen von Schimmelpilzen, unter den für ihre Entwicklung optimalen Bedingungen und der anschließenden Auswertung der Pii/.uL-MÜnuigkeii gemäß den Empfehlungen der !EK (!nternatiunalen Elektrotechnischen Kommission). Zur Prüfung verwendet man eine wäßrige Suspension eines Gemisches von Sporen folgender Arten von Schimmelpilzen:
1. Asperillusniger(v.Tiegh)
2. Asperillusamstelodami(Mong)
3. PeniciliumcyclopiumiWestl)
4. Penicilium brevicompactum (Dierckx)
5. Paecilomyces varioti(Bain)
6. Stachybotrys atra (Corda)
7. Chactomiumglobosum (Kunze)
8. Aspergillus versicolor(Tierab)
9 Aspergillus flavus (Zink)
10. Trichoderma lignorum(Harz)
Tabelle
Charakteristik der Gewebeprobe Biologische Beständigkeit der Farbe in Gütezahlen gegen Trockenreibung Schweiß 5/5/4 Chemische
Beständigkeit Destilliertes Reinigung
in Gütezahlen Wasser 4 5/5/5 S
1 2 3
Gewebe aus reiner Wolle 3 5/5/5 5/5/5
Gefärbt mit Azofarbstoff Obisl 5/5/5
der Formel (I) 5 - 5/5/5
Gefärbt mit Azofarbstoff 0 5/5/5
der Formel (11) 4 4/3/4 5/5/5
Gefärbt mit Azofarbstoff 0 5/5/5
der Formel (III) — 3/3/4 -
Nichtgefärbt 3 bis 4 -
Baumwollgewebe 4-5 — _
Gefärbt mit Azofarbstoff Obis! 5/5/4
der Formel (III) 3-4 —
Gefärbt mit Azofarbstoff Obisl 5/2/2
der Formel (I) — —
Nichtgefärbt 4 —
Wie aus der Tabelle zu ersehen ist, weisen die mit den in den Beispielen 1 bis 3 synthetisierten Azofarbstoffen gefärbten Eiweiß- bzw. Keratin- und Zellulosefaserstoffe gute Pilzbeständigkeit auf, die mit den Gütezahlen 0 bis 1 bewertet wurde (biologisch beständig sind diejenigen Faserstoffe, die mit den Gütezahlen 0 bis 2 bewertet werden). Die Beständigkeit der Farbe gegen physikalisch-chemische Einwirkungen liegt auf dem Niveau der Beständigkeit für bekannte handelsübliche Farbstoffe dieser Klasse.
Die erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffe machen es möglich, die Technologie der Ausrüstung von Eiweiß- und Zellulosefaserstoffen zu vereinfachen und durch die Durchführung beider Behandlungsstufen, der Färbung und der mikrobielien Ausrüstung, in einem Arbeitsgang die Verwendung von Chemikalien (Antiseptika und textile Hüfsstoffe) zu vermeiden, die zur Erzielung des gleichen Effektes nach anderen bekannten Behandlungsmethoden notwendig sind. Das Vermeiden der zusätzlichen Behandlung mit den Antiseptika ist von großem Vorteil vom ökologischen Standpunkt aus. weil dadurch die Möglichkeit einer Verunreinigung der Umwelt und der Abwässer durch Schadstoffe geringer wird.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Azofarbstoffen der Formeln OCH3 OH
    NaO3S SO2CH2CH2OSO3Na
    SO3Na
    NHCO—<f V- N=N-/" "V-OH
    OH
    SO3Na
    =^- SO3Na
    (Π)
    SO3Na
    HO NH2
DE3009522A 1979-03-13 1980-03-12 Verwendung von reaktiven Azofarbstoffen zur Herstellung von antimikrobiellen Eiweiß- und Zellulosefaserstoffen Expired DE3009522C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792729601A SU910703A1 (ru) 1979-03-13 1979-03-13 Активные азокрасители с фунгицидными свойствами

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3009522A1 DE3009522A1 (de) 1980-09-25
DE3009522C2 true DE3009522C2 (de) 1984-06-07

Family

ID=20812221

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3009522A Expired DE3009522C2 (de) 1979-03-13 1980-03-12 Verwendung von reaktiven Azofarbstoffen zur Herstellung von antimikrobiellen Eiweiß- und Zellulosefaserstoffen

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4407748A (de)
JP (2) JPS5925826B2 (de)
CH (1) CH651447A5 (de)
DE (1) DE3009522C2 (de)
FR (1) FR2451388A1 (de)
GB (1) GB2046288B (de)
SU (1) SU910703A1 (de)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3100978A1 (de) * 1981-01-15 1982-08-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Naphtholsulfonsaeurebetaine, ihre herstellung und verwendung als kupplungskomponenten
DE3432891A1 (de) * 1984-09-07 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von 3-(acyl)amino-4-alkoxyphenyl-ss-hydroxyethylsulfon(-schwefelsaeureestern)
US5175262A (en) * 1989-03-13 1992-12-29 Basf Aktiengesellschaft Doubled reactive dyes
US5159075A (en) * 1990-06-07 1992-10-27 General Electric Company Substituted chlorotriazines useful for reactive capping of polyphenylene ethers
US5142049A (en) * 1990-08-15 1992-08-25 General Electric Company Ortho ester-substituted chlorotriazines as capping agents for polyphenylene ethers
US6436419B1 (en) * 1998-09-11 2002-08-20 The Regents Of The University Of California Antimicrobial treatment of polymers
US6962608B1 (en) 2002-10-01 2005-11-08 The Regents Of The University Of California Regenerable antimicrobial polymers and fibers with oxygen bleaches
US20060242770A1 (en) * 2003-04-21 2006-11-02 Peter Albersheim Xyloglucan conjugates useful for modifying cellulosic textiles
KR100821895B1 (ko) 2005-02-23 2008-04-16 주식회사 코오롱 은 함유 항균 산성 염료와 그의 제조 방법 및 그를 이용한항균 섬유
US10836726B2 (en) * 2016-10-16 2020-11-17 Ada Foundation AZO-quaternary pyridinium salts with acid-enhanced antibacterial efficacy, methods of use, methods of synthesis, and uses thereof

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1499788A (fr) * 1966-11-16 1967-10-27 Mo Textilny I Procédé de préparation de produits doués de propriétés antimicrobiennes à partir de fibres ou pellicules
CH501042A (de) * 1967-09-13 1970-12-31 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von faserreativen Disazofarbstoffen
SU401169A1 (ru) * 1971-07-23 1976-01-25 Московский Ордена Трудового Красного Знамени Текстильный Институт Способ получени антимикробных азокрасителей
DE2236107C2 (de) * 1972-07-22 1982-09-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
SU455610A1 (ru) * 1972-12-22 1978-06-30 Научно-Исследовательский Институт По Переработке Искусственных И Синтетических Волокон Способ получени бактерицидного активного красител
DE2644442C2 (de) * 1976-02-02 1984-02-16 Institut Chimii Akademii Nauk Tad&zcaron;ikskoj SSR, Du&scaron;anbe Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Monochlortriazinfarbstoffes

Also Published As

Publication number Publication date
SU910703A1 (ru) 1982-03-07
GB2046288A (en) 1980-11-12
JPS6029748B2 (ja) 1985-07-12
CH651447A5 (de) 1985-09-30
FR2451388B1 (de) 1984-10-26
GB2046288B (en) 1983-04-20
FR2451388A1 (fr) 1980-10-10
JPS57185353A (en) 1982-11-15
JPS55144055A (en) 1980-11-10
DE3009522A1 (de) 1980-09-25
US4407748A (en) 1983-10-04
JPS5925826B2 (ja) 1984-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1194434B1 (de) Antimikrobielle siloxanquat-formulierungen, deren herstellung und verwendung
DE1912553A1 (de) N-Hydroxyphenyl-N&#39;-phenylharnstoffe,ihre Herstellung und Verwendung
DE3009522C2 (de) Verwendung von reaktiven Azofarbstoffen zur Herstellung von antimikrobiellen Eiweiß- und Zellulosefaserstoffen
EP0113856B1 (de) Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyamidfärbungen
DE2210087B2 (de) Imidazoliniumsalze und diese enthaltende Textüweichmachungsmittel
DE2326935B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Lignin-Addukten mit blockierten Hydroxylgruppen und diese Addukte enthaltende Farbstoffmasse
DE1935499A1 (de) Avivagemittel
DE3613304C2 (de) Anionische Disazoverbindungen
DE1770517B1 (de) Benzimidazolverbindungen,Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel
CH635124A5 (de) Halogenhaltige azofarbstoffe.
CH519623A (de) Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilgut enthaltend Polyalkylenterephthalatfasern
DE3427806C2 (de)
DE898437C (de) Verfahren zur Verbesserung der optischen Eigenschaften von natuerlichen Faserstoffen und kuenstlichen Faserstoffen von nicht polymerer Struktur
CH641874A5 (de) Luftverdichtende, direkteinspritzende brennkraftmaschine.
CH647538A5 (en) Organic dyes and preparation and use thereof
CH515315A (de) Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven, schwermetallhaltigen Formazanfarbstoffen
CH612693A5 (en) Process for preparing bactericidal monochlorotriazine dyes
AT218470B (de) Verfahren zur antimikroben Behandlung organischer Stoffe und Mittel zur Durchführung des Verfahrens
DE1444569C (de) Verfahren zur Herstellung von reak tiven Farbstoffen
CH613987A5 (en) Process for the preparation of bactericidal monochlorotriazine dyes
DE1793664C3 (de) Halogenierte o-Hydroxydiphenyläther und deren O-Acylderivate
DE1544582C (de) Kupferhaltige Disazofarbstoffe und Verfahren zur Herstellung von kupferhal tigen Disazofarbstoffen
DE1767714A1 (de) Mittel zur Bekaempfung schaedlicher Mikroorganismen
DE3632307A1 (de) Anionische disazoverbindungen
DE1469218C (de) 4,4 Bis triazinylamino stilbenver bmdungen und ihre Verwendung als reaktive optische Aufhetlungsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
OAM Search report available
OC Search report available
8110 Request for examination paragraph 44
8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: VON FUENER, A., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. EBBINGHAUS

8125 Change of the main classification

Ipc: D06P 1/38

D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee