DE1767714A1 - Mittel zur Bekaempfung schaedlicher Mikroorganismen - Google Patents

Mittel zur Bekaempfung schaedlicher Mikroorganismen

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DE1767714A1 DE19681767714 DE1767714A DE1767714A1 DE 1767714 A1 DE1767714 A1 DE 1767714A1 DE 19681767714 DE19681767714 DE 19681767714 DE 1767714 A DE1767714 A DE 1767714A DE 1767714 A1 DE1767714 A1 DE 1767714A1
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Max Dr Schellenbaum
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Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
• Case 6195/E
Deuisimand
Mittel zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen.
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen. Die Mittel enthalten als Wirkstoff ein Diphenylketon der Formel
1098U/1819
17677H
H G-C-GH3 O OH
HO—<ö> G Q^-O-X
E2 C-C-CH,
OH3
worin X ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxy- ψ alkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, einen Phenylalkylrest, eine Gruppe der Zusammensetzung ~^CnH2n~°^m~CnH2n~Y oder eine solche der Zusammensetzung -OC-R darstellt, wobei Y eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom, m eine ganze Zahl im Wert von mindestens 1, η eine der Zahlen 2 und J5 und R eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe, einen Phenylrest oder einen Phenylalkylrest bedeutet. Bevorzugte Diphenylketone entsprechen der Formel
HC-C-CH3O OH
H3C-C-CH3
109848/1819
worin X, ein Wasserstoffatom, eine -OC-Alkylgruppe, deren Älkylrest 1 Ms ), vorzugsweise 1, Kohlenstoff atome enthält, eine Chloracetyl-, η-Butyl-, 3-Chlorpropyl-, Allyl- oder Benzylgruppe darstellt. .
Als besonders vorteilhafte Wirkstoffe erweisen sich die Diphenylketone der Formel
H_C-G-CH„ 0 OH
0 \ 3 „
(2)" HI
worin Xp ein Wasserstoffatom, einen Rest der Formel -QC-CHp-Cl, ferner einen Rest der Formel·-OC-Alkyl, dessen Alkylgruppe 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, bedeutet, z.B. das 2,4,4'-Trihydroxy-5l, 5'-di-tertiärbutyl-diphenyl■ keton-(1,1') der Formel
109848/1819
_ if _
17677U
und das 2,4'-Dihydroxy-^-chloracetoXy-?1 , 5f-di-tertiärbutyldiphenylketon-(l,l') der Formel
(4)
-00-0H2
-01
HC-O-CH,
i.
Die Diphenylketone der Formel (l) können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. Das Keton der Formel (3) erhält man durch Umsetzung von 3*5-Di-tertiärbutyl-4-hydroxybenzol-carbonsäurechlorid mit 1,3-Dihydroxybenzol in wasserfreiem inertem Lösungsmittel in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators, vorzugsweise Aluminiumchlorid. Aus diesem Grundkörper lassen sich die an der para-ständigen Hydroxylgruppe weitersubstituierten Derivate herstellen.
So gelangt man zu den neuen Diphenylketonen
der Formel
OH,
H„0—-C-OH- 0 3 ι 3
(5)
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17677U
worin Z eine Hydroxyalkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, einen Phenylalkylrest, eine Gruppe der Zusammensetzung -(C Hp -O)-C EL· -Y oder eine solche der Zusammensetzung -OC-R darstellt, wobei Y eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom, m eine ganze Zahl im Wert von mindestens 1, η eine der Zahlen 2 und 3 und R eine Alkyl-■ 'gruppe., eine Alkenylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe, einen Phenylrest oder einen Phenylalkylrest bedeutet, wenn man die in 4-Stellung befindliehe Hydroxylgruppe der Verbindung der Formel (j5) mit Hydroxy alkylhalogeniden, a-Brom-uf-chloralkanen, Alkenylhalogeniden, Phenylalkylhalogeniden, Halogeniden von Polyäthylenglykolen oder Polypropylenglykolen, veräthert oder sie mit Halogeniden von Carbonsäuren der Formel HOOC-R (worin R die angegebene Bedeutung hat) verestert oder an sie Aethylenoxyd oder Propylenoxyd anlagert.
Enthalten die Diphenylketone der Formeln (l) oder (5) im Rest X bzw. Z noch weitere Benzolkerne, so können diese ebenfalls zusätzliche Substituenten tragen, z.B. Alkylgruppen wie Aethyl oder Methyl, Alkoxygruppen wie Aethoxy oder Methoxy, Halogenatome wie Chlor. <
Die Mittel zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen, welche Diphenylketone der Formel (1) enthalten, können auch in üblicher an sieb bekannter Weise angewendet werden. Besonders wertvoll an den neuen Mitteln ist das
10 9 8 4 8/1819
~β" ' 176771A
breite antibakterielle Wirkungsspektrum, das sich bei vielen Verbindungen sowohl auf grampositive als auch gram -r negative Bakterien erstreckt. Hierbei ist in anwendungstechnischer Hinsicht die Geruchlosigkeit der Diphenylketone von besonderem Wert. Die vorliegende Erfindung •umfasst somit ebenfalls deren Einsatz in der Schädlingsbekämpfung ganz allgemein. Die Verwendung ist auf sehr breiter Basis möglich, insbesondere zum Schütze von organischen Substraten gegen den Befall durch zerstörende und pathogene (auch phytopathogene) Mikroorganismen. Die Diphenylketone eignen sich demnach sowohl als Konservierungsmittel wie auch als Desinfektionsmittel für Textilien und technische Produkte aller Art, im Pflanzenschutz, in der Landwirtschaft, in der Veterinärmedizin und in der Kosmetik.
Unter den technischen Produkten, welche mit Hilfe der Diphenylketone konserviert werden können, seien die folgenden als Beispiele herausgegriffen : Textilhilfsmittel, bzw. Veredlungsmittel, Leime, Bindemittel, Anstrichmittel, Färb- bzw. Druckpasten und ähnliche Zubereitungen auf der Basis von organischen und anorganischen Farbstoffen bzw. Pigmenten, auch solche, welche als Beimischungen Casein oder andere organische Verbindungen enthalten. Auch Wand- und Deckenanstriche, z.B. solche die ein eiweisshaltiges Farbbindemittel enthalten, werden durch einen Zusatz der neuen Verbindungen vor dem
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Befall mit Schädlingen geschützt. Die Verwendung zum . ·
Holzschutz ist gleichfalls möglich. -
Weiterhin können die Diphenylketone der Formel (1) zur konservierenden und desinfizierenden Ausrüstung von Pasern und Textilien' verwendet werden, wobei man sie auf natürliche und künstliche Fasern aufbringen kann., wo sie eine dauerhafte Wirkung gegen schädliche (auch pathogene) Organismen, z.B. Pilze und Bakterien entfalten. Der
..■..-■' ■ m
Zusatz kann dabei vor, gleichzeitig mit oder nach einer ^
Behandlung dieser Textilien mit anderen Stoffen, z.B. Farboder Druckpasten, Appreturen usw. erfolgen.
Derart behandelte Textilien weisen auch einen Schutz gegen das Auftreten von Schweissgeruch, wie er durch Mikroorganismen bedingt ist, auf.
Auch in der Zellstoff- und Papierindustrie können Diphenylketone der Formel (l) als Konservierungsmittel eingesetzt werden, u.a. zur Verhütung der bekannten,
durch Mikroorganismen hervorgerufenen Schleimbildung in ^
den zur Papiergewinnung verwendeten Apparaturen,.
Ferner gelangt man durch Kombination von Diphenylketonen der Formel (l) mit wasch- bzw. oberflächenaktiven Stoffen zu Wasch- und Reinigungsmitteln mit ausgezeichneter antibakterieller bzw. antimykotischer Wirkung. Das Diphenylketon kann z.B. in Seifen eingearbeitet, mit seifenfreien, wasch- bzw. oberflächenaktiven Stoffen oder
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mit Gemischen aus Seifen und seifenfreien waschaktiven Stoffen kombiniert werden, wobei in diesen Kombinationen seine antimikrobielle Wirksamkeit in vollem Umfang erhalten bleibt.
Mit wässeriger Zubereitung dieser antimikrobiellen Seifen können Textilmaterialien, z.B. beim Waschen, antimikrobiell ausgerüstet werden, da der Wirkstoff der Formel (l) Substantiv, auf das Textilmaterial aufzuziehen vermag.
Reinigungsmittel, welche ein Diphenylketon der Formel (l) enthalten, können in Industrie und Haushalt eingesetzt werden, ebenso im Lebensmittelgewerbe, z.B. Molkereien, Brauereien, Schlachthöfen.
Die Wirkung kann auch in konservierenden und desinfizierenden Ausrüstungen von Kunststoffen ausgenützt werden. Bei Verwendung von Weichmachern ist es vorteilhaft, das Diphenylketon dem Kunststoff im Weichmacher gelöst, bzw. dispergiert,·zuzusetzen. Zweckmässig ist für eine möglichst gleichmässige Verteilung im Kunststoff Sorge zu tragen. Die Kunststoffe mit antimikrobiellen Eigenschaften können für Gebrauchsgegenstände aller Art, bei denen eine Wirksamkeit gegen verschiedenste Keime, wie z.B. Bakterien und Pilze, erwünscht ist, Verwendung finden, so z.B. in Fussmatten, Badezimmervorhängen, Sitzgelegenheiten, Trittrosten in Schwimmbädern, Wandbespannungen. Durch
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"9" ■ 176771Λ
- Einverleibung in Wachs- und Bohnermassen erhält man Pussboden- und Möbelpflegemittel mit desinfizierender Wirkung.
Die Diphenylketone der Formel (l) können auf zu schützende Textilmaterialien in verschiedenster Weise aufgebracht werden, zum Beispiel durch Imprägnieren oder Besprühen mit Lösungen oder Suspensionen, die die genannten Verbindungen als Wirkstoff enthalten. Der Wirkstoffgehalt kann hierbei je nach Anwendungszweck zwischen 1 'und 30 g Wirksubstanz pro Liter Behandlungsflüssigkeit liegen. Meistens werden textile Materialien sowohl synthetischer oder natürlicher Herkunft durch einen Gehalt von 0,1 bis J % Wirkstoff ausreichend gegen Pilz- und Bakterienbefall geschützt. Der Wirkstoff kann zusammen mit anderen textlien Hilfsmitteln wie Appreturmitteln, Knitterfestausrüstungen usw. eingesetzt werden.
Die Anwendungsformen können den üblichen Formulierungen von Schädlingsbekämpfungsmitteln entsprechen, bei- ^ spielsweise können Mittel, die ein Diphenylketon der Formel (1) enthalten, gegebenenfalls auch noch Zusätze wie Trägerstoffe, Lösungsmittel, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz- oder Haftmittel usw. sowie andere Schädlingsbekämpfungsmittel enthalten. Schliesslich können in solchen Mitteln zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen auch zwei oder mehrere Verbindungen der Formel (1) gleichzeitig vorhanden sein.
Die in der nachfolgenden Herstellungsvorschrift und den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, die . Prozente Gewichtsprozente, sofern nichts anderes angegeben.
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17677U
Herstellungsvorschriften
Die Formeln und Schmelzpunkte der Verbindungen A bis Fp sind auf Tabelle I zusammengestellt.
A. 25 Teile 3>5-Di-tertiärbutyl-4-hydroxybenzolcarbonsäure werden in 100 Teilen Thionylchlorid während einer Stunde am Rückfluss verrührt. Dann wird das über-
schüssige Thionylchlorid am Vakuum abdestilliert und das Säurechlorid (Schmelzpunkt: 940C) in 120 Teilen Nitrobenzol gelöst. Man fügt bei 10 bis 15 C 11 Teile Resorcin und l4 Teile wasserfreies Aluminiumchlorid zu und rührt das Gemisch anschliessend 20 Stunden bei 40 C. Die dunkle Lösung giesst man nun auf 500 Teile Eiswasser, wäscht neutral und unterwirft das Reaktionsgemisch einer Wasserdampfdestillation. Nach dem Trocknen erhält man ungefähr 30 Teile der Verbindung der Formel (3) · Nach zweimaliger
einem
Umkristallisation auslMethylenchlorid-Hexan-Gemisch erhält man die leicht gelbliche Verbindung A der Formel (3)·
B. 6,9 Teile der Verbindung der Formel (3) werden in 70 Teilen Toluol gelöst. Man gibt bei 40°C unter Rühren zuerst 1,6 Teile Pyridin und dann 2,3 Teile Chloracetylchlorid zu, rührt 2 Stunden bei 60 bis 70°C weiter und unterwirft das Reaktionsgemisch einer Wasserdampfdestil-
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lation, wobei das Reaktionsprodukt in Form beinahe farbloser Kristalle ausfällt. Die Ausbeute beträgt etwa "J,2
einem
Teile. Nach zweimaliger Umkristalllsation ausl Methylenchlorid-Methanol-Gemisch erhält man die Verbindung. B der Formel (4).
C. 6*9 Teile der Verbindung der Formel (3) werden in 4o Teilen Dimethylsulfoxyd und 0,8 Teilen Natriumhydroxyd gelöst-. Dann lässt man in einer Stunde bei JO C 2,8 Teile n-Butylbromid zutropfen und rührt 5 Stunden bei 40 bis 45° C weiter. Man kühlt anschliessend auf 200C und versetzt das Reaktionsgemisch mit JO Teilen Wasser, wobei sich das Reaktionsprodukt in Form beinahe farbloser Kristalle abscheidet. Die Ausbeute beträgt etwa 7*5 Teile. Nach drei-
.- einem
maliger Umkristallisation aus\Methanol-Wasser-Gemisch erhält man die Verbindung C.
D. Ersetzt man in dem unter C angegebenen Herstellungsverfahren das n-Butylbromid durch die entsprechende Menge 1-Chlor-j5-brom-propan so erhält man die Verbindung D in ähnlicher Reinheit und Ausbeute.
E. Ersetzt man in dem unter B angegebenen Herstellungsverfahren das Chloracetylchlorid durch die entsprechende Menge Acetylchlorid; so erhält man die Verbindung E in
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ähnlicher Reinheit und Ausbeute.
P. Ersetzt man in dem unter C angegebenen Herstellungsverfahren das n-Butylbromid durch die entsprechende Menge Benzylbromid oder Allylbromid, so erhält man die Verbindungen F, und Fp in ähnlicher Ausbeute und Reinheit.
Tabelle I
Verbindung Formel
Nr.		 X in der Formel (l) Schmelzpunkt
°C
A 3 -H 194-195
B 4 -OC-CHg-Cl 183-184
C - -CHg-CHg-CH2-CH5 135-136
D - -CH2-CHg-CHg-Cl 151-152
E - -OC-CH3 180-182
ι - -CH2-^ 127-128
Ρ2- - 2 ~" 2 II7-II8
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Ί 76-77 U
Beispiel 1
Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration (MIC) gegen Bakterien und Pilze.
Die Bestimmung der MIC (minimal inhibitory concentration) erfolgt nach einer an Standards-Normen angelehnten Prüfung, die eine Annäherung an absolute minimale Hemmwerte eines Wirkstoffes erlaubt.
Als Testorganismen werden Staphylococcus aureus, Rhodotorula rubipa, Trichophyton interdigitale und Trichophyton mentagrophytes verwendet.
Die minimale Hemmkonzentration gegen Staphylococcus aureus wird im Verdünnungstest, diejenige gegen die drei Pilze im Gradientenplattentest ermittelt.
Für die Verbindung der Formel (5) ergeben sich dabei folgende Werte :
Minimale Hemmkonzentration
in ppm
Staphylococcus aureus
Rhodotorula rubra
Trichophyton interdigitale
Trichophyton mentagrophytes		 1
1
1,5
2
Aehnliche Wirksamkeiten zeigt auch die Verbindung der Formel (4).
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17677H
Beispiel 2
Muster von 100 g Baumwoll-Cretonne werden mit einer 0,l$igen Isopropanol-Lösung der Verbindung der Formel (j5) bei 2O0C am Foulard imprägniert und ansehliessend mit einer lOO^igen Flottenaufnahme abgequetscht.
Die bei 30 bis 40°C getrockneten Gewebe enthalten 0,1$ Wirkstoff, bezogen auf ihr Eigengewicht.
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bakterien werden Rondellen von 10 mm Durchmesser der imprägnierten Gewebe · (ungewässert oder nach EMPA-Wässerung) auf Brain Heart Infusion Agar-Platten gelegt, die mit Staphylococcus aureus vorbeimpft sind. Die Platten werden hierauf 24 Stunden bei 37°C bebrütet.
Beurteilt wird einerseits die um die Rondellen auftretende Hemmzone (HZ in mm) und andererseits das unter den Rondellen mikroskopisch feststellbare Wachstum
ungewässert W
{%) 		gewässert W
HZ
(mm)		 0 HZ
(mm)		 0
0 0
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-15 - 176771 A
Beispiel 3
Zur Herstellung einer antimikrobiellen Stückseife werden 1,2 g der Verbindung der Formel (3) oder (4) folgender Mischling zugesetzt :
120 g Grundseife in Schuppenform
0,12 g Dinatriumsalz der Aethylendiamintetra-essigsäure (Dihydrat)
0,24 g Titandioxyd
Die durch Walzen erhaltenen Seifenspäne werden mit einem Schnellrührer pulverisiert und anschliessend zu Seifenstücken gepresst.
Mit der antimikrobiellen Seife stellt man eine 5/6ige und eine l,5#ige Lösung in sterilem Leitungswasser her. Je 1 ml dieser Lösungen wird zu 4 ml steriler Brain Heart Infusion Broth gegeben. Durch fortlaufendes Verdünnen auf das jeweils Zehnfache werden zwei Reihen erhalten, die durch Kombination folgende kontinuierliche Verdünnungsreihe ergeben :
100, 30, 10, 3, 1 ... ppm Wirksubstanz-^
Die Lösungen werden mit Kulturen von Staphylococcus aureus beimpft und 24 Stunden bei 37°C bebrütet. Nach dieser Zeit wird mit der Pipette den Lösungen 0,05 ml entnommen und über Brain Heart Infusion Schräg-^Agar laufen ge-
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17677U
lassen. Die Agar-Röhrchen werden weitere 24 Stunden bei 37°C bebrütet, und hierauf wird die minimale Abtötungskonzentration bestimmt :
Verbindung der Formel Wirkung gegenüber
Staphylococcus aureus
(3) '
(2O 		10
10
Beispiel 4
Sterile Baumwollrondellen (3,0 g) von 4 cm Durchmesser werden mit je 0,1 cm einer Suspension von Staphylococcus aureus, die 50$ steriles Rinderserum und
4 ο
10 Keime enthält, beimpft und 1 Stunde bei 37 C getrocknet. Dann wäscht man in einer Laborwaschapparatur bei einem Flottenverhältnis von 1:20 mit 4 g pro Liter eines auf ,der Basis von Dodecylbenzolsulfonat aufgebauten Waschmittels, das 1% der Verbindung (3) oder (4) enthält, 15 Minuten bei 45°C. Anschliessend spült man 15 Minuten im gleichen Flottenvertiältnis bei 45 C und dreimal je 5 Minuten bei 2O0C. Die Geweberondellen werden dann zwischen sterilem Filterpapier angetrocknet.
1 0 9 8 A 8 / 1 8 1 9
-it- 17677U
Die kurative Wirkung (45 C Waschtemperatur) wird wie folgt bestimmt :
Die mit der Verbindung (3) oder (4) behandelte Rondellen werden auf je eine Agarplatte ("Brain Heart Infusion Agar" + 0,1$ Hefe pro Liter Agar) gelegt und bei 37°C bebrütet. Nach einer Stunde werden die Rondellen entfernt.
Ergebnis : Auf keiner der Rondellen sind Kolonien von Staphylococcus aureus vorhanden.
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Claims (1)

17677H
Pat ent ansprüche
1. Mittel zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen, enthaltend als Wirkstoff ein Diphenylketon der Formel
CH„
■ ι 5
H„C-C-0H„ 0 OH
H0--O c Q>—ο—* ,
HC-O-CH,
OH,
worin X ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, einen Phenylalkylrest, eine Gruppe der Zusammensetzung -(C Hp -0) -C Hp -Y oder eine solche der Zusammensetzung -OC-R darstellt, wobei Y eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom, m eine ganze Zahl im Wert von mindestens 1, η eine der Zahlen 2 und j5 und R eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe, einen Phenylrest oder einen Phenylalkylrest bedeutet.
2. Mittel zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen nach Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff ein
Jl
109848/1 819
17 677H
Diphenylketon der Formel
OH.
H,C—C-GtL 0 3 ι 3
CH
worin X, ein Wasserstoffatom, eine -OC-Alkylgruppe, deren Älkylrest 1 Ms 5 Kohlenstoff atome enthält, eineChloracetyl-, η-Butyl-, 3-Chlprpropyl-, Allyl- oder Benzylgruppe darstellt.
J5. Mittel zur Bekämpfung shcädlicher Mikroorganismen nach Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff ein IJiphenylketon der Formel
H„C-C-CH, 3 ι 3
OH
HG-C-CH
CH3
worin Xp ein Wasserstoffatom, einen Rest der Formel -OC-CHp-Cl oder einen Rest der Formel -OC-Alkyl, dessen Alky!gruppe 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, bedeutet.
k. Mittel zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen nach Anspruch J, enthaltend als Wirkstoff
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17677H
das Diphenylketon der Formel
H-CKJ-CH-3 ι 3 „
I 3 , 3
OH
5. Mittel zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen nach Anspruch 3 j enthaltend als.Wirkstoff das Diphenylketon der Formel
CH.,
H^C-C-CH
H-iMMJH- 3 I 3
σ—CH2—ei
109848/1819
DE19681767714 1967-06-16 1968-06-08 Mittel zur Bekaempfung schaedlicher Mikroorganismen Pending DE1767714A1 (de)

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DE (1) DE1767714A1 (de)
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GB1221582A (en) 1971-02-03
NL6808420A (de) 1968-12-17
CH475710A (de) 1969-09-15
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