DE1912553A1 - N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoffe,ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoffe,ihre Herstellung und Verwendung

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DE1912553A1
DE1912553A1 DE19691912553 DE1912553A DE1912553A1 DE 1912553 A1 DE1912553 A1 DE 1912553A1 DE 19691912553 DE19691912553 DE 19691912553 DE 1912553 A DE1912553 A DE 1912553A DE 1912553 A1 DE1912553 A1 DE 1912553A1
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hydrogen
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carbon atoms
hydroxyphenyl
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Casagrande Dr Fulvio
Duennenberger Dr Max
Schellenbaum Dr Max
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BASF Schweiz AG
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Ciba Geigy AG
Ciba AG
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 6416/E
Deutschland
N-Hydroxyphenyl-M'-phenylharnstoffe, ihre Herstellung
und Verwendung.
Gegenstand der Erfindung sind N-Hydroxyphenyl-N1· phenylharnstoffe der Formel
903841/173S
OH
worin X1 und Xp je eine Trifluormethylgruppe, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Y1 eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkyl-, einen Phenyl, einen Phenylalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest oder eine Trifluormethylgruppe und Yp und Y.,, sofern Y eine Alkylgruppe darstellt, unabhängig voneinander-Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, sofern aber Y1 für einen andern Substituenten steht, Wasserstoffatome bedeuten. Unter den Harnstoffen der Formel (i) werden diejenigen bevorzugt, in welchen mindestens einer der Substituenten X1, X0 und Y1 eine Trifluormethylgruppe bedeutet.
Besonders wertvoll sind die N-Hydroxyphenyl-N1-pheny!harnstoffe der Formel
OH
(II)
worin X, und X^ die angegebene Bedeutung haben, und Y2, eine Alkylgruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-, eine Phenyl- oder eine Phenylalky!gruppe
90 9841/173S
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest bedeuten. Ein ganz besonderes Interesse beanspruchen sodann die N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoffe einer der Formeln
Ii
-HN-ö—NH-
/■■
worin Xp eine Trifluormethylgruppe, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, X, eine Trifluormethylgruppe, ein Wasserstoff- oder Ghloratom die bzw. das sich in 4- oder 5-Stellüng zur -NH-Brücke befindet, Xj, ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe, X,- ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Xg ein Wasserstoffatom oder eine Trifiuormethylgruppe und Y eine Alkylgruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl- oder eine Phenylgruppe, die sich in 4'- oder 5'-Stellung zur -NH- Brücke befindet, und Yg eine Alkyl· gruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl-, Phenyl- oder eine Phenylalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest bedeuten. w ° ' ' J 3
Unter den Verbindungen der Formeln (IV) und (V) werden solche der nachfolgenden Formeln bevorzugt:
' >—ΗΪΓ— C--HH-<_->—X
und
OH
(VII) <g>—HN-G-HH-<Q
worin Y„ einen Alkylrest mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen bedeutet und X0 und Xn die angegebene Bedeutung haben.
Besonders geeignete N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoffe entsprechen einer der folgenden Formeln:
OH 0 I Il (VIII) C3—HN-G—NH-
'3 GI3
(IX)
(X)
OH
1=>—HK-G—NH-.0'(CH3)
OH
C(CH,)
9098 41/1735
Die Harnstoffe der Formel (I) können zweckmässig nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z.B. durch Umsetzung eines o-Hydroxyaminobenzols der Formel
(XII)
worin Y,, Yp und Y., die angegebene Bedeutung haben, mit einem Phenylisocyanat der Formel
(XIII)
worin X1 und X^ die angegebene Bedeutung haben. Man arbeitet vorteilhaft in einem inerten organischen Lösungsmittel und unter Zusatz einer Base wie z.ö. Triathylamin.
Die N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoffe der Formeln (I) bis (XI) lassen sich zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen, insbesondere Bakterien, verwenden, und mit diesen Harnstoffen können Mittel zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen in üblicher, an sich bekannter Weise hergestellt und angewendet werden. Besonders wertvoll an den neuen Mitteln
90 9841/173 5
ist das breite antibakterielle Wirkungsspektrum, das sich sowohl auf grampositive als auch gramnegative Bakterien erstreckt. Hierbei ist in anwendungstechnischer Hinsicht die Geruchlosigkeit und Farblosigkeit der Harnstoffe von besonderem Wert. Die vorliegende Erfindung umfasst somit ebenfalls deren Einsatz in der Schädlingsbekämpfung ganz allgemein. Die Verwendung ist auf sehr breiter Basis möglich, insbesondere zum Schütze von organischen Substraten.gegen den Befall durch zerstörende und pathogene (auch phytopathogene) Mikroorganismen. Die Verbindungen der Formel (i) eignen sich demnach sowohl als Konservierungsmittel wie auch als Desinfektionsmittel für Textilien und technische Produkte aller Art, im Pflanzenschutz, in der Landwirtschaft, in der Veterinärmedizin und in.der Kosmetik.
Unter den technischen Produkten, welche mit Hilfe der Verbindungen der Formel (i) konserviert werden können, seien die folgenden als Beispiele herausgegriffen: Textilhilfsmittel bzw. Veredlungsmittel, Leime-, Bindemittel, Anstrichmittel, Färb- bzw. Druckpasten und ähnliche Zubereitungen auf der Basis von organischen und anorganischen Farbstoffen bzw. Pigmenten, auch solche, welche als Beimischungen Casein oder andere organische Verbindungen enthalten. Auch Wand- und Deckenanstriche, z.B. solche, die ein eiweisshaltiges Farbbindemittel enthalten, werden durch einen Zusatz der neuen Verbindungen vor dem Befall,mit Schädlingen geschützt. Die Verwendung zum Holzschutz ist gleichfalls
909841/1735
möglich.
Weiterhin können die Verbindungen der Formel (i) zur konservierenden und desinfizierenden Ausrüstung von Fasern und Textilien verwendet werden, wobei sie auf natürliche und künstliche Fasern aufgebracht werden können und dort eine dauerhafte Wirkung gegen schädliche (auch pathogene) Organismen, z.B. Pilze und vor allem Bakterien, entfalten. Der Zusatz kann dabei vor, gleichzeitig mit oder nach einer Behandlung dieser Textilien mit anderen Stoffen, z.B. Färb- oder Druckpasten, Appreturen usw. erfolgen.
Derart behandelte Textilien weisen auch einen Schutz gegen das Auftreten von Schweissgeruch, wie er durch Mikroorganismen bedingt ist, auf.
Auch in der Zellstoff- und Papierindustrie können die Verbindungen der Formel (i) als Konservierungsmittel eingesetzt werden, u.a. zur Verhütung der bekannten, durch Mikroorganismen hervorgerufenen Schleimbildung in den zur Papiergewinnung verwendeten Apparaturen.
Ferner gelangt man durch Kombination der Verbindungen der Formel (I) mit wasch- bzw. oberflächenaktiven Stoffen zu Wasch- und Reinigungsmitteln mit ausgezeichneter antibakterieller bzw. antimykotischer Wirkung. Die Verbindungen der Formel (i) können z.B. in Seifen eingearbeitet, mit seifenfreien, wasch- bzw. oberflächenaktiven Stoffen oder mit Gemischen aus Seifen und seifenfreien waschaktiven Stoffen kombiniert werden, wobei in diesen
Kombinationen ihre anLimikrobielle Wirksamkeit in vollem
909841/1735
Umfang erhalten bleibt.
Reinigungsmittel, welche eine Verbindung der For-.rael (I) enthalten, können in Industrie und Haushalt eingesetzt werden, ebenso im Lebensmittelgewerbe, z.B. Molkereien,
Brauereien und Schlachthöfen. Auch als Bestandteil von Zubereitungen, welche dein Zwecke der Reinigung bzw. Desinfektion in Spitälern und in der medizinischen Praxis dienen, können die Verbindungen der Formel (I) verwendet werden»
Die Wirkung kann auch in konservierenden und desinfizierenden Ausrüstungen von Kunststoffen ausgenützt wer-♦ ■
den. Bei Verwendung von Weichmachern ist es vorteilhaft, die Verbindungen der Formel (l) dem Kunststoff im Weichmacher gelöst bzw. dispergiert zuzusetzen. Zweckmässig 1st für eine möglichst'gleichmässige Verteilung im Kunststoff Sorge zu tragen. Die Kunststoffe mit antimikrobiellen Eigenschaften können für Gebrauchsgegenstände aller Art, bei denen eine Wirksamkeit gegen verschiedenste Keime, wie z.B. Bakterien und Pilze, erwünscht ist, Verwendung finden, so z.B. in Fussmatten, Badezimmervorhängen , Sitzgelegenheiten, Trittrosten in Schwimmbädern und Wandbespannungen. Durch Einverleibung in Wachs- und Bohnermassen erhält man-Fussboden- und Möbelpflegemittel mit desinfizierender Wirkung.
Die Verbindungen der Formel (i) können auf zu schützende Textilmaterialien in verschiedenster Weise aufgebracht werden, zum Beispiel durch Imprägnieren· oder Besprühen mit Lösungen oder Suspensionen, die die genannten Verbindungen als Wirkstoff enthalten. Der Wirkstoffgehalt
809841/1735
kann hierbei je nach Anwendungszweck zwischen 1 und 30 g •Wirksubstanz pro Liter Behandlungsflüssigkeit liegen. Meistens werden textile Materialien sowohl synthetischer als auch natürlicher Herkunft durch einen Gehalt von 0,1 bis 3 % Wirkstoff ausreichend gegen Pilz- und insbesondere Bakterienbefall geschützt. Der Wirkstoff kann zusammen mit anderen textlien Hilfsmitteln wie Appreturmittel^ Knitterfestausrüstungen usw. eingesetzt werden.
Die Anwendungsformen können den üblichen Foxmulierungen von Schädlingsbekämpfungsmitteln entsprechen, beispielsweise können Mittel, die eine Verbindung der Formel (I) enthalten, gegebenenfalls auch noch Zusätze wie Trägerstoffe, Lösungsmittel, Verdünnungsmittel, Dispergier-, Netzoder Haftmittel usw. sowie andere Schädlingsbekämpfungsmittel enthalten. Schliesslich können in solchen.Mitteln zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen auch mehrere Verbindungen der Formel (i) bis (Xl) gleichzeitig vorhanden sein.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente, sofern nichts anderes angegeben ist. Gewiehtstelle verhalten sich zu Volumenteilen wie g zu ml.
- ι η -
Beispiel 1
9i3 Teile J>-Ejdroxy~^— amino-diphenyl in 50 Volumenteilen Aceton und 0,1 Volumenteil Triethylamin werden bei 20° C mit einer Lösung von 11,1 Teilen ^-Chlor-J-trifluormethylphenylisocyanat in 50 Volumenteilen Aceton versetzt. Die klare Reaktionslösung wird zwei Stunden am Rückfluss gekocht. Man gibt 100 Volumenteile Chlorbenzol zu und entfernt den grössten Teil des Acetons durch Destillation bei Normaldruck, worauf der Harnstoff der Formel
schon in der Wärme kristallin auszufallen beginnt. Nach dem Abkühlen auf 20° C wird das Produkt abfiltriert, mit Chlorbenzol nachgewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt ungefähr 15 Teilej Schmelzpunkt 188,5 bis I890 C.
In analoger Weise lassen sich mit ähnlichen Ausbeuten die Verbindungen Nr. 2 bis 60 der Tabelle I und II herstellen,
90984
TABELEE I
Verbindung Substituenten in (4·) Λ Formel (I) worin Y0 ".und Y„ = H
2 3		 (4)
(4)		 Schmelzpunkt ,in
Nr. X (Stellung) (4·1) 3
Cl		 (Stellung) Y1 (Stellung) (4) 0C
1
2		 Gl
H		 (4·) Cl (3·)
(4«)		 -CH3 . (5) 188,5 -
216 -
3 Cl U1) Cl (3') (5) 208,5 - ,5
4 Gl (4') Gl (V) -C(OHj)3 (5) 194 - ,5
Ul Ol Cl (3') fS p
--0-CH0-G-CH,,
CH CH		 175 -
6 Cl V)J -(CH2)8-GH3 136,5 - ,5
- 189
- 217
- 209
- 194
- 176
- 137
Verbindung Nr.
Substituenten in Formel (I), worin Y9 und Y„ = H
(Stellung)
X2? (Stellung)
(Stellung)
Schmelzpunkt in
O (O OO
10
Il
Gl
Cl
Gl
Gl
Cl
(41)
(4M
(4V)
Cl
Cl
Gl
Gl
Cl
(3M
(V)
(T)
(5)
(5)
(4)
(5)
(5)
114,5 - 115,5
197,5 - 198,5
206 -
177 -
194 -
QO JP-
ι
Verbindung ! 		Substituenten in Formel (I) X2 (Stellung) (4') , worin Y2' und. Y = H Schmelzpunkt in 179
01 (3') O 191.
X-. (Stellung) -GF3 (31) Y (Stellung) 179
12 H (5) 178 -
13 H V)J -OH, (4) 190 108
14 H -OF3 (5) 178
CH3 OH3 164
15 H -CF_
3		 (3') -G-CH2-C-CH 107 197
-OF OIL CH„
3 3
16 H (5) 163
17 H O (4) 196
ho cn cn
Verbindung
.Nr.		 . χι Substituenten in X2 i Formel (I) > worin Y„ j und Y3 =' H (5) Schmelzpunkt in
0G		 185
18 H (Stellung) Gl (Stellung) CH3 (Stellung) (4) 184 - 202
19 -op, -GF (41 ) -<J 2-f-°H3 (5) 201 177,5 ;
CD
O
CD
QO		 20 -CF (51) -CP3 ) 176,5 -
(5·) (3· ) (5) 146
in 21 -GF3 -CF CH 145 -
(51) iv ) I 3 (5) 186 .
22 -GF „ CH3 185
(5s) (3' )
C
-(
ς
)Η3
J-CH
ιπ
-CH
-C(C
CH
-{
Verbindung Nr.
Substituenten in Formel (I), worin Yp und Y=H
(Stellung)
(Stellung)
(Stellung)
Schmelzpunkt in
O CO QO
23
24
25
26 27
28
-OP.
-CP.
σι
Cl
Gl
(41)
U')
(41)
-ΟΡ
-OP,
-OP.
-OP,
(31)
(41)
-OP,
(31)
(31)
-OH.
(4)
(5)
(5)
(4)
(5)
CH, CH„
3 I 5
-C-CH2-C-GH (5)
CH^ CH„
203,5 - 204,5
195,5 -
195 -
188,5 -
181 -
174 -
Verbindung
Nr.		 Substituenten in Formel (I), worin Yp und Y„ = H X2 (Stellung) Y1 (Stellung) Schmelzpunkt in
0C
29
30		 X1 (Stellung) -CF3 (31)
-CF3 (3·) 		-CF3 (5) 191 - 192
188 - 189
Cl (41)
Cl (41)
-j to cn
Verbindung Substituenten (3') in Pormel (I), worin Y0 und Y„ = H Schmelzpunkt in 199
Nr. ^- j 0C 209
Xg (Stellung) 198 - 204
31 X1 (Stellung) (5·) Cl (41) (5) 208 193
32 H (4') Cl (4f) (5) 203 186
33 Cl CP3 · (31) (5) 192 - 194
34 H CP3 (4') (5) 185 155
35 H CP3 (31) (5) 193 -
36 cV CP3 . (31) (5) 154 -
37 Cl H (5)
H 1 (Stellung)
OH,
CH
CH
CH
CH
OH3
CH3
co
«Ο co
Verbindung
Nr.		 Cl Substituenten in Pormel (I), X2 (Stellung) (V) worin Yp und Y„ = H Schmelzpunkt in 197
38 CP (Stellung) Cl (3') Y1 (Stellung) 178
39 H (4') CP3 (4M 196 - 168 '
40 Gl 3 (50 Br (3·) ' -^ (5) 177 - 193
41 H Ol HJ(CH3J3 (5) 167 - 188
42 H (4·)" H -0OH3 (5) 192 - 154
43 H H' . (4M -CH3 U) 187 - 215
44 H Cl U.) -C(CH3)- (5) 153 - .182
45 Cl 214,5 -
181 -
α>
CO Ni
cn cn
Verbindung Nr.
46 47
49
50
Substituenten in Formel (I), worin 3L· und Y„ = H
ΧΊ (Stellung)
H E
CP.
CP.
(5f)
X2 (Stellung)
CP,
CP
CP,
CP.
CP.
(31)
(Stellung)
CH1.
CH.
(4)
(5)
(5)
(5)
(5)
Schmelzpunkt in
214 -.
144 -
156 -
181 -
177 -
O (O OO
Verbindung Xl Sub s t i tuent en in Formel (I), worin I2 und Y = H SchmelzpunlEt in
Nr. (Stellung) X2 (Stellung) (Stellung) 0C,
Cl 3
51 Cl (4') CF3 (3·> -ο (5) 175 - 176
52 ' CF3 , (4') GH ^ (5) 167 - 168·
Yl
CH
-(
(
}-
3Η
-c(
TABELLE II
Verbindung
Nr.		 ϊ 53 Cl (Stellung) Substituenten in Pormel I (3·) Y1 (Stellung) (3) Y2 (Stellung) Y3 (Stellung) Schmelzpunkt 195
Ψ
Ψ
Ψ 		54 H (4·) X2 (Stellung) (41) -C(CH3)3 (4) -C(CH3)3 (5) -CH3 (6) in 0C 208
f 55 Cl Cl (3·) -CH3 (4) -CH3 (5) H 194 - 215
Ϊ (41) Cl -CH -CH3 (5) H 207 -
T
an 		56 H Cl (V) (4) 214 - 183 ;
I
57 CP (3') -OEL
3		 (4) -OH3 (5) H 204
58 Cl 3 (51) CP (4·) (4) -CH3 (5) H 182 - 180
I 59 H (V)-' -OEL
3		 (4) -CH3 (5) H 203 - 162
60 H /TEJi (4') -CH3 (3) -CH3 (5) H 179 - 193
H -O(CH3)3 "°H3 (5) H 161 -
Cl 192. -
Beispiel 2
Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration (MIC) gegen Bakterien
Die Bestimmung der MIC (minimal ^Inhibitory concentration) erfolgt nach einer an Standard-Normen angelehnten Prüfung, die eine Annäherung an absolute minimale Hemmwerte eines Wirkstoffs erlaubt.
Mit den. Wirkstoffen werden eine 0,4 $ige und eine 0,12 ^ige Lösung in Dimethylsulfoxyd hergestellt. Je 0,25 ml der Lösungen werden zu 9»75 ml steriler Brain Heart Infusion Broth gegeben·. Die durch fortlaufendes Verdünnen auf das jeweils Zehnfache erhaltenen zwei Reihen werden kombiniert und dabei in folgende kontinuierliche Verdünnungsreihe über- . geführt: ~
100, 30, 10, 3, 1 ..... ppm Wirksubstanz
Die Lösungen werden mit dem Bakterium Staphylococcus aureaus beimpft. Anschliessend wird während 48 Stunden bei 37° C bebrütet. -
Nach der genannten Zeit ergeben sieh die minimalen Hemmwerte (ppm) der Tabelle III.
909841/1736
III
Verbindung Wr. Heffimwerte (ppm) gegen
Staphylo coceus aureiis
1 0,1
4 10
5 1
6 0,5
7 10
8 10
14 1
15 0,5
16 1"
IS 1
19 0,5
20 0,1
21 1
22 0,5
25 0,5
24 10
25 10
26 1
27 0,5
28 1
29 0,5
50 1
909841/173
Beispiel 3
Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration (MIC) gegen
Bakterien und Pilze im Gradientenplattentest ' '
Die Verbindungen der Formel (I) werden in geeigneten Formulierungen (z.B. als Lösungen in Dirnethylsulfoxyd) bestimmter Konzentration mit warmem Brain Heart Infüsion-Agär (Bakterien) resp. Mycophil-Agar (Pilze) vermischt. Die flüssigen Mischungen werden auf eine erstarrte, keilförmige Grundagarschicht gegossen und ebenfalls erstarren gelassen.
Mit einer Pasteurpipette trägt man nun die Testorganismen senkrecht zum Gradienten linienförmig auf* Nach einer Bebrütung von 24 Stunden bei 37° C (Bakterien) resp. 72 Stunden bei 30° C (Pilze) wird die Länge der aufv dem Impfstrich gewachsenen Keime gemessen und in ppm Wirkstoff ausgedrückt. ·
"Y W. Szybalski et al.. Science 116, 26 (1952).
2) ■
' Nuesch und Knuesel, "Sideromycins", im Buch von Gottlieb und Shaw, "Antibiotics, Mechanism of Action", Vol. 1 (1967), Springer Verlag .
ÖO 98-41/173 S
TABELLE IV
Verbindung minimale Hemmkonzentration (ppm) Staphylococcus Trichophyton Trichophyton
Nr. aureus me ntagrο phyt e s rubrum
0,1 1 2,5
0,4 10 3
1 ! - 0,2 10
4 , 0,15 .
5 1
6 2 2
7 0,4 2
8 0,1 1 10
9 2,5 2
10 2
11 1 4 10
12 0,15
14 0,35 2 3 -
15 0,6 1 1
16 0,2 1 · 1,5
17 0,2 2 3
18 0,03 4 5
19 0,15
20 0,1 10 10
.21 0,1 1 10
22 1,5 2 10;
23
24
Ö09 841/173 5
TABELLE IV
Verbindung minimale Hemmkonzentration (ppm) 1 Trichophyton -
Nr. rubrum
Staphylococcus Trichophyton 35
aureus mentagrophytes 10
26 0,15 2,5 2,5
27 0,15 1 3
28 0,2 6
29 0,1 1
30 1 3
34 3
35 0,2
36 0,1
39 1
41 3
45 0,4
46 0,3
47 2 3
48 0,35
49 0,1
50 0,1
51 0,1
52 0,1
55 0,04
57 0,4
58 0,5
60 0,03
909841/1735
19125!
IT
Verbindung
Mr.		 minimale HefflULkonzentration (ppm) Microsportim
gypseum
1
4
17
24
26
30		 Epidermöphytön
floccostim		 1
15
10
20
10
10
3
20
10
20
$09841/1735
Beispiel 4
Zur Herstellung einer antimikrobiellen Stückseife werden 2,4 g einer der Verbindungen der Formel I folgender Mischung zugesetzt:
120 g Grundseife in Schuppenform 0,12 g Dinatriumsalz der Aethylendiamin-
tetraessigsäure (Dihydrat) 0,24 g Titandioxyd
Die durch Walzen erhaltenen Seifenspäne werden
mit einem Schnellrührer pulverisiert und anschliessend zu Seifenstücken gepresst.
Konzentrierte wässrige Lösungen der antimikrobiellen Seifen werden warmem Brain Heart Infusion-Agar so zugemischt> dass Inkorporations-Verdünnungsreihen mit 0,1, 0,2, 0,4, 0,6, 0,8, 1,0 usf. ppm Wirkstoff entstehen. Die warmen Mischungen werden in Petrischalen gegossen, erstarren gelassen und anschliessend mit Staphylococcus äureus beimpft.
Nach 24-stündiger Bebrütung bei 37° C wird die minimale Hemmkonzentration bestimmt.
TABELLE V
Verbindung Minimale Hemmkonzentration .
Kr. der antimikrobiellen Seifen
in ppm Wirksubstanz
4 0,2
9 0,6
. 10 0,2
18. 0,2
20 0,2
27 0,2
909841/ 1735
Beispiel 5
Substantivitätsprüfung mit Kalbshautrondellen
Kalbshautrondellen von 1 em Durchmesser werden während 2 Minuten in 8 $ige wässrige Lösungen der nach Beispiel 4 hergestellten antimikrobiellen Seifen eingetaucht. Nach 3-minütigem Spülen in fliessendem Wasser werden die Rondellen auf Brain Heart Infusion-Agarplatten gelegt, die mit Staphylococcus aureus vorbeimpft sind. Anschliessend wird 20 Stunden bei 37° C bebrütet.
Beurteilt wird einerseits die um die Kalbshautrondellen auftretende Hemmzone (HZ in mm) und andererseits das mikroskopisch feststellbare Wachstum (W in %) unter bzw. auf den Rondellen.
TABELLE TI
Seife mit HZ in mm . ¥ in £
Verbindung Fr.
4 0 0
20 0 0
27 0 0
90984 1 / 1 73S
Beispiel 6
Sterile Baumwollrondellen (3*0 g) von 4 cm Durchmesser werden mit je 0,1 ml einer Suspension von Staphylococcus aureus, die 50 % steriles Rinderserum und ICr Keime/ml enthält, beimpft und 1 Stunde bei 37° C getrocknet« Dann wäscht man in einer Laborwaschapparatur bei einem Flottenverhältnis von 1:20 mit 4 g pro Liter eines auf der Basis von Dodecylbenzolsulfonat aufgebauten Waschmitteis, das 1 % der Verbindungen 20 und 23 enthält, 15 Minuten bei 45° C. Anschliessend spült man 15 Minuten im gleichen Flottenverhältnis bei 45° C und dreimal je 5 Minuten bei 20° 0. Die Geweberondellen werden dann zwischen sterilem Filterpapier angetrocknet.
Die !curative Wirkung wird wie folgt bestimmt:
Die Rondellen werden auf Agarplatten (Brain Heart Infusion-Agar) gelegt und 44 Stunden bei 37° C bebrütet. Nach dieser Zeit lässt sich kein Wachstum von Staphylococcus aureus feststellen.
Verwendet man anstelle von Baumwollrondellen solche aus Nylon, erhält man gleiche kurative Wirkungen.
Keimzahl des Waschwassers:
0,1 ml des Waschwassers wird auf Agarplatten (Brain Heart Infusion-Agar) plattiert. Nach einer Bebrütung von 44 Stunden bei 37° C kann kein Wachstum von Staphylococcus beobachtet werden.
ÖÖ9841/1735

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    worin X1 und Xg je eine Trlfluormethylgruppe, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Y ein Wasserstoff-' atom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkyl-, einen Phenyl, einen Phenylalkylrest mit 1 bis h Kohlenstoffatomen im Alkylrest oder eine Trifluormethylgruppe und Yg und Y,, sofern Y1 eine Alkylgruppe darstellt, unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen,sofern aber Y1 für einen andern Substituenten steht, Wasserstoffatome bedeuten.
    2. N-Hydroxyphenyl-Nf-phenylharnstoffe gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens einer der Substituenten X1, X2 und Y1 eine Trifluormethylgruppe darstellt.
    3· N-Hydroxyphenyl-N'-pheny!harnstoffe der Formel
    909841/1735
    worin X, und Xp je eine Trifluormethylgruppe, ein Wasserstoffoder Halogenatom, Y1, eine Alkylgruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-, eine Phenyl- oder eine Phenylalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest bedeuten.
    4. N-Hydroxyphenyl-Nf-pheny!harnstoffe der Formel
    worin X-. eine Trifluormethylgruppe, ein Wasserstoff- oder Chloratom,die bzw. das sich in 4'- oder 5'-Stellung zur -NH-Brücke befindet, X^ ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe und Y1- eine Alkylgruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl-, oder eine Phenylgruppe, die sich in -4- oder 5-Stellung zur -NH-Brücke befindet, bedeuten,
    5. N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoffe der Formel
    909341/1736
    ην—σ—μη—C—>—x
    worin Xp eine Trifluormethylgruppe, ein Wasserstoff- oder HalogenatonrX,- ein Wasserstoff- oder Halogenatom und Y^- eine Alkylgruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl-, Phenyl- oder eine Phenylalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest bedeuten.
    N-Hydroxyphenyl-iT1-pheny!harnstoffe der Formel
    OH
    -HN-0—HH-£_3
    worin X^ ein Wasserstoff atom oder eine Trif luormethylgruppe bedeutet und Xp und Y,- die im Anspruch 5 angegebene Bedeutung haben.
    N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoffe der Formel
    OH
    -HN—G—NH-
    §09841/1735
    worin Y7 einen Alkylrest mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen bedeutet und Xp und Xf- die im Anspruch 5 angegebene Bedeutung haben«
    N-Hydroxypheny1-N1-pheny!harnstoffe der Formel
    worin Xp, X6 und Y7 die in den Ansprüchen 5 bis 7 angegebene Bedeutung haben.
    9. Die Verbindung der Formel x
    Die Verbindung der Formel
    909641/1736
    11. Die Verbindung der Formel
    OH
    Il -HN-C—NH-<Ί_>—Cl
    C(CHj, OF,
    12, Die Verbindung der Formel
    OP,
    13. Verfahren zur Herstellung der N-Hydroxyphenyl-N' phenylharnstoffe der Formel
    OH 0
    -HN
    worin X1 und Xg je eine Trlfluörmethylgruppe,- ein Wasserstoff- oder Halogenatomj Y, ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkyl-, einen Phenyl-, einen Phenylalkylrest mit 1 bis K Kohlenstoff-
    90 98 4 1/173-6.
    . atomen im Alkylrest oder eine Trifluormethylgruppe und Y- und Y_, sofern Y, eine Alkylgruppe darstellt, unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, sofern aber Y, für einen anderen Substituenten steht, Wasserstoffatome bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein o-Hydroxyaminobenzol der Formel
    mit einem Phenylisocyanat der Formel
    -IT=C=O
    umsetzt, wobei Y,, Y2, Y.,, X, und X~ die angegebene Bedeutung haben.
    14. Mittel zur Bekämpfung von schädlichen Mikroorganismen, enthaltend als Wirkstoff einen N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoff der in einem der Ansprüche 1 bis 12 angegebenen Zusammensetzung·
    &09-94 1 /173S
    15. Mittel zur Bekämpfung von schädlichen Bakterien, enthaltend als Wirkstoff einen N-Hydroxyphenyl-N'-phenylharnstoff der in einem der Ansprüche 1 bis 12 angegebenen Zusammensetzung.
    9098417.1735
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