DE1542851A1

DE1542851A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel

Info

Publication number: DE1542851A1
Application number: DE19661542851
Authority: DE
Inventors: Hitz Dr Hans-Rudolf; Pinter Dr Ladislaus; Rohr Dr Otto
Original assignee: Ciba Geigy AG; Ciba AG
Current assignee: Novartis AG; BASF Schweiz AG
Priority date: 1965-05-17
Filing date: 1966-05-12
Publication date: 1970-07-02
Also published as: BR6679538D0; ES326803A1; FR1484002A; IL25775A; BE681075A; SE326336B; US3538099A; AT271988B; NL6606695A; CH683865A4; DK117393B; GB1152872A; CH486841A; CH436834A; OA02056A

Description

Neue für den Druck der Offenlegungsschrift bectimnte Anmeldungoudferlagen - uns. Zeichen: 20 940-BR/ro

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)

Case 5693/E

Deutschland

Schädlingsbekämpfungsmittel

Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere von Mikroorganismen, Protozoen und schädlichen Insekten, Akariden, Nematoden, Krebsen und Mollusken, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel

SAD ÖRSGIWAL

009827/1929

(D

enthalten, worin R. und R ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest R, einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Chloralkylrest oder einen unsubstituierten bzw. durch -NOp, Halogen vorzugsweise Chlor, -CF, oder einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom substituierten

Phenylrest bedeuten und R₁. und R₁- ein Wasserstoffatom oder

4 5

ein Halogenatom bedeuten, oder die Salze dieser Verbindungen mit Säuren, sowie gegebenenfalls noch mindestens einen der ^: folgenden Zusätze: Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haftmittel, sowie andere Schädlingsbekämpfungsmittel.

Im besonderen Masse betrifft die Erfindung Mittel der oben genannten Art zur Bekämpfung von Mikroorganismen, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel

(II)

009827/1929

bad

worin FL ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, IL- einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die Gruppe -NOp, -CF, oder ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor, bedeutet, R„ ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom, und Rg ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor,bedeutet, oder ein Salz dieser Verbindung mit einer Säure.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen, z.B. in der Weise, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel

OH

worin R₁, Rh und R₁- die oben im Falle der allgemeinen Formel (i) angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Arylisocyarnt. der ^xlgemeinen Formel

j5-

-K₆

wo? '.ν.-, λ,·, Eu und -E₅₁ aie oben i-u W^l.

Xs f Q

(H] ': .igegebeae Ifedeutung l-ssit.^/Jii cya. ;t der allgemeine?^ Formel

0 ü 9 8 2 7 /1 9 2^9

t?~v allgemeiner, Fr-rme.1,

oder mi*-. &±t./m Al

BAD ORIGINAL

worin R einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Chloralkylrest bedeutet, in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels., z.B. Aether, Dioxan oder Benzol, umsetzt.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in der allgemeinen Schädlingsbekämpfung, im Pflanzenschutz, sowie in der Hygiene eingesetzt werden. Hierbei erweist es sich als besonders vorteilhaft, dass die Verbindungen, z.B. beim Einsatz im Pflanzenschutz, gegenüber dem Wirtsorganismus bei den Konzentrationen wie sie für den antiparasitären Einsatz erforderlich sind, keine giftigen Nebenerscheinungen aufweisen. Die Verwendung der Verbindungen zur Bekämpfung von schädlichen Organismen ist auf breiter Basis möglich, z.B. auch im Holzschutz, zur Konservierung der verschiedensten technischen Produkte, zum Schütze von Fasermaterialien gegen schädliche Mikroorganismen, zum Konservieren landwirtschaftlicher Produkte, als Desinfektionsmittel, in der Veterinärmedizin, in der Körperpflege.

Von besonderer Bedeutung ist dabei, dass die erfindungsgemässen Verbindungen auch in Gegenwart von Eiweisskörpern und Seifen ihre bakterizide und fungizide Wirksamkeit nicht verlieren. Die Verbindungen weisen keinen störenden Eigengeruch auf und sind zumindest für gesunde Haut gut verträglich.

Als Beispiele für die Anwendung der Verbindungen

im Pflanzenschutz sei die Behandlung von Pflanzensamen und

009827/192 9 t Γ

BAD

von ganz oder teilweise entwickelten Pflanzen, sowie des Bodens, in dem die Pflanzen wachsen, gegen schädliohe Organismen, insbesondere gegen schädliche Pilze, Pilzsporen, und Bakterien genannt.

Unter den technischen Produkten, welche mit Hilfe der Verbindungen der allgemeinen Formel (i) konserviert bzw. desinfiziert werden, seien' die folgenden als Beispiele herausgegriffen: Textilhilfsmittel bzw. - Veredelungsmittel, Leime, Bindemittel, Anstrichmittel, Verdickungsmittel, Farbbzw. Druckpasten und ähnliche Zubereitungen auf der Basis von organischen und anorganischen Farbstoffen bzw. Pigmenten, , auch solche, welche als Beimischungen Casein oder andere organische Verbindungen enthalten. Auch Wand- und Deckenanstriche, z.B. solche die ein eiweisshaltiges Farbbindemittel enthalten, werden durch einen Zusatz der . . Verbindungen vor dem Befall mit Schädlingen geschützt.

Weiterhin können die Verbindungen der allgemeinen Formel (i) für den Schutz von Fasern und Textilien verwendet werden, wobei sie eine gute Wirkung gegen schädliche Organismen, z.B, Pilze und Bakterien, entfalten. Der Zusatz der Verbindungen kann dabei vor, gleichzeitig mit, oder nach einer vhandlung dieser Textilien mit anderen.Stoffen, z.B. Ftrb- oder ßruckpasten, Appreturen uew. erfolgen.

Derart behandelte Textilien weisen auch einen Schutz gegen c!ae Auftreten von Schweissgeruoh, wie er duroh

Mikroorganismen bedingt iefc Muf. . - -.

00 98 27/ 192β ε'-d ofuginau

-S-

Auch in der Zellstoff- und Papierindustrie können die Verbindungen als Konservierungsmittel eingesetzt werden, u.a. zur Verhütung der bekannten, durch Mikroorganismen hervorgerufenen Schleimbildung in den zur Papiergewinnung verwendeten Apparaturen.

Als weitere Schädlingsbekämpfungsmittel, welche zusammen mit den Wirkstoffen der allgemeinen Formel (l) verwendet werden können, seien genannt: weitere Fungizide, Bakterizide, sowie Akarizide, Insektizide und Düngemittel.

Je nach der Art der Zusätze, mit denen die Wirkstoffe in den erfindungsgemässen Mitteln kombiniert werden, erhält man Zusammensetzungen, welche zur Reinigung, Desinfektion oder Körperpflege besonders geeignet sind,

So gelangt man z.B. durch Kombination der erfindungsgemässen Verbindungen mit wasch- bzw. oberflächenaktiven Stoffen zu Wasch- und Reinigungsmitteln mit ausgezeichneter antibakterieller bzw. antimykotischer Wirkung. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (i) können z.B. in Seifen eingearbeitet werden oder mit seifenfreien, wasoh- bzw. oberflächenaktiven Stoffen kombiniert werden oder sie können zusammen mit Gemischen aus Seifen und seifenfreian waschaktiven Stoffen kombiniert werden·

Ale Beispiele flip seifenfreie waschaktive Verbindun, welche mit den erfindungagemäss verwendeten Stoffen im Oemi verwendet wurden können, s«i»n z.B. genanntt- AlkylaryliuXfo

tu·

BADQRiGiNAL

MethyItaurin, Kondensationsprodukte aus Fettsäuren mit oxyäthansulfonsauren Salzen, Fettsäure-Eiweiss-Kondensationsprodukte, Alkylsulfonate, nichtionogene Produkte, z.B. Kondensationsprodukte aus Alkylphenolen und Aethylenoxyden sowie kationaktive Verbindungen. Die Verbindung der allgemeinen Formel (l) können auch in Grobwaschmitteln, etwa zusammen mit einem kondensierten Phosphat, z.B. 20 bis 50$ Alkalitripolyphosphat, aber auch in Gegenwart eines organischen lyophilen polymeren, das Schmutztragevermögen der Waschflotte erhöhenden Stoffes, z.B. einem Alkalisalz der Carboxymethylcellulose (Celluloseglykolsäure) verwendet werden. . '

Die antibakterielle bzw. antimykotische Wirksamkeit der Verbindungen der allgemeinen Formel (i) erleidet dabei durch den Zusatz von Reinigungsmitteln, z.B. von anionaktiven, kationaktiven oder nichtionogenen Produkten,nicht nur keine Beeinträchtigung, sondern es wird in vielen Fällen durch eine derartige Kombination eine überraschende Wirkungssteigerung erzielt.

Die solcherart gewonnenen Reinigungsmittel mit desinfizierender Wirkung können z.B. in der Wäscherei eingesetzt werden. Dabei ist von Vorteil, dass die neuen Wirkstoffe in entsprechender Konzentration angewandt-, aus der . Waschflotte auf das Fasergut aufziehen und demselben eine dauerhafte antibakterielle und antimykotische Ausrüstung

.verleihen. - " ■ ~ *

BAD ORIGINAL 009827/19 29

Die erfindungsgemässen Reinigungsmittel, welche die Verbindungen der allgemeinen Formel (i) enthalten, können auch als Industriereiniger oder als Haushaltreinigungsmittel eingesetzt werden, sowie im Lebensmittelgewerbe, z.B. Molkereien, Brauereien, Schlachthöfen.

Auch als Bestandteil von Zubereitungen, welche dem Zwecke der Reinigung bzw. Desinfektion in Spitälern und in der medizinischen Praxis dienen, können die vorliegenden Verbindungen eingesetzt werden, so z.B. bei der Reinigung von Krankenwäsche, Räumen und Apparaten; die Verbindungen können dabei, falls nötig, mit anderen Desinfektionsmitteln und antiseptisch wirksamen Produkten kombiniert werden,wodurch den jeweils vorliegenden Anforderungen für die Reinigung bzw. Desinfektion entsprochen werden kann. Die Tatsache, dass die Verbindungen ihre Wirksamkeit gegen Mikroorganismen auch in Gegenwart von Blut bzw. Serum nicht verlieren,_# ist dabei von besonderer Bedeutung.

Auch für die Zubereitung, welche einer Hautreinigung z.B. der Hände, mit antibakteriellem bzw. antimykotischem Effekt dient , können die Verbindungen, erforderlichenfalls zusammen mit anderen bakteriziden bzw. fungiziden Stoffen, Hautschutzmitteln usw. verwendet werden, Ferner stellen sie wirksame Mittel gegen das Auftreten von unangenehmem Körpergeruch, wie er durch die Einwirkung von Mirkoorganismen hervorgerufen wird, dar. Hierbei ist es wiederum von Vorteil,

0 0 9827/1929

■* — ,

BAD ORIGINAL

dass zumindest auf gesunder Haut keine Hautreizungen auftreten und dass die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen keinen störenden Eigengeruch, wie es z.B. bei den chlorierten Phenolen der Fall ist, aufweisen.

Als Zusätze mit mikrdbizider Wirkung, welche in den erfindungsgemässen Mitteln ausser den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorhanden sein können, seien beispielsweise genannt: 3,4-Dichlorbenzylalkohol, Ammoniumverbindungen, wie z.B. Diisobutylphenoxyäthoxyäthyl-dimethyl-benzylammoniumchlorid, Cetylpyridiniumchlorid, Cetyl-trimethylammoniumbromid, halogenierte Dioxydiphenylmethane, Tetramethylthiuramdisulfid, 2,2'-Thio-bis-(4,6-dichlor-phenol), ferner organische Verbindungen, welche die Thio-trichlormethylgruppe enthalten, wie sie in den amerikanischen Patentschriften No. 2'553^f772 , 2'553¹TTO, 2^t553^tTT5_i2^t553^tTT3i 2'553¹TT^, 2*553'777 und 2'553¹TTO beschrieben sind, 2-Nitro-2-furfuryljodid (vgl. Oesterreichische Patentschrift No. 210^f4ll), Salicylanilide, Dichlorsalicylanilide, Dibromsalicylanilide, Tribromsalicylanilide, Dichlorcyanursäure, Tetrachlorsalicylanilide, aliphatische Thiuram-sulfide, Hexachlorophen (2,2'-Dihydroxy-3,5,6-3',S¹,6'-hexachlorodiphenylmethan).

Die erfindungsgemässen Mittel mit desinfizierender Wirkung können weiterhin als Zusätze Antioxydantien, Lichtschutzmittel, optische Aufheller, Enthärtungsmittel, Riechstoffe usw. enthalten.

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Entsprechend ihren vielseitigen Anwendungsmöglich-.keiten können die erfindungsgemässen Mittel, welche die Verbindungen der allgemeinen Formel (i) enthalten, in den verschiedenartigsten Anwendungsformen vorliegen, z.B. als stückförmige, halbfeste und flüssige Seifen, als Pasten Pulver, Emulsionen, Suspensionen, Lösungen in organischen Lösungsmitteln, als Sprays, Puder, Granulate,Tabletten, Stifte, in Kapseln aus Gelatine und anderem Material, als Salben, Haut- und Rasiercremen, Mundwasser, flüssigen, halbfesten oder festen Zahnpasten und anderen Zahnpflegemitteln, in Haarshampoos und anderen Haarpflegemitteln, als Aerosol-Präparate."

Die Wirkung der erfindungsgemässen Carbamate gegen Schädlinge, insbesondere schädliche Mikroorganismen, kann auch Pormkörpern aus Kunststoffen einverleibt werden. Bei Verwendung von Weichmachern ist es vorteilhaft, den" bioziden Zusatz dem Kunststoff im Weichmacher gelöst bzw. dispergiert zuzusetzen. Zweckmässig ist für eine möglichst gleichmässige Verteilung im Kunststoff Sorge zu tragen. Die Kunststoffe mit keimwidrigen Eigenschaften können für Gebrauchsgegenstände aller Art, bei denen eine vorbeugende Wirksamkeit gegen verschiedenste Keime, wie z.B. Fäulnisbakterien oder Hautpilze, erwünscht ist, Verwendung finden, so z.B. in Pussmatten, Handgriffen, Armaturen an Türen, Sitzgelegenheit, Trittrosten in Schwimmbädern, Wandbespannungen, etc. Duroh

009827/1929 * ^BAD original

"Einverleibung in entsprechende Wachs- und Bohnermassen,

erhält man Pussboden- und Möbelpflegemittel mit desinfizierender Wirkung.

Besonders wirksam bei der Bekämpfung von Protozoen, insbesondere gegen Entamoeba histolytica, sind diejenigen Mittel, welche als Wirkstoff die folgende Verbindung ent halten:

CH₂CH₂Cl

Besonders geeignet zur Bekämpfung schädlicher Insekten vor allem gegen Orthoptera, insbesondere gegen Küchenschaben, Hausgrillen und Heuschrecken, und Akariden sind diejenigen Mittel, welche als Wirkstoff eine der folgenden Verbindungen enthalten:

NHCHL

CH, Cff

OHiGiNAL

009827/1929

und

CH

GH,

Die vorliegende Erfindung betrifft ferner die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel

o-α co oo

O- C - NH -V

worin R, ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, R^ einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die Gruppe -NOp, -CF, oder ein .Halogenatom bedeutet, R₇ ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom und Rn ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeutet, oder ein Salz dieser Verbindung mit einer Säure,

sowie die Verbindung der Formel

ο- σ -

ferner betrifft die vorliegende Erfindung die Verbindungen der allgemeinen Formel (i), worin R, für den Methylrest

steht und die Salze dieser Verbindungen vorzugsweise die cd Sulfate und Hydrochloride. Die Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können auf Grund ihrer Wasserlöslichkeit direkt als wässerige Lösungen zum Einsatz

BAD GRiGINAL

gebracht werden. Ein besonderer Vorteil der Salze, insbesondere des Sulfats und Jodats ist deren überlegene Beständigkeit bzw. deren langandauernde Wirkung.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (i) können auch als Desiccants bzw. Entblätterungsmittel, z.B. in Baumwolle verwendet werden.

Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben. Die Tempetaturen sind in Celsiusgraden angegeben, Teile bedeuten Gewichtsteile, Prozente bedeuten Gewichtsprozente.

Beispiel 1

1.) 29 g 8-Oxychinolin werden in 100 ml Aether gelöst und nach Zugabe von 100 mg Triäthylendiamin 12,5 S Methylisocyanat zugetropft und während 16 Stunden gerührt.

Der Aether wird abdestilliert und der Rückstand aus Aceton/ Benzin umkristallisiert.

Smp.: 162° - 163⁰

0 - C - NHGH,

C09827/1929

2) 31*8 g 8-Oxychinaldin werden in 150 ml Benzol gelöst und nach Zugabe von 150 mg Triäthylendiamin mit 12,5 g Methylisocyanat versetzt. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird nach 16 Stunden Rühren abfiltriert und mit Benzin gewaschen und getrocknet.

Smp. 130° - 132°

0- C - NHGH,

In analoger Weise wurden auch die folgenden Verbindungen

hergestellt!

R =

0- C - UHR

.01

Smp. 187 - 189

R = -C=)

R -

01

Smp. 142 - 144 Smp. 169 - 171^C

R =

Smp. 160 - 163

R »

Smp. 117 - 119

Of,

C09927/1929

8)

9)
10)

12)

R =

GH₂GH₂Cl

•ρ _

Ii) R = -Θ

R =

Br -CE₇ - η Smp. 150 - 151

Smp. 106 - 108

Smp. 190 - 193

Smp. 153 - 154

Smp. 96 - 97

13)

14)

15)

σι

R = ~~C—■

NO,

CH

₁₆) R = -Q

CH Smp. 116 - 119 Smp. 161 - 165

Smp. 130 - 131 Smp. 156 - 158"

17) R =

18)

Cl

⁰¹009827/1929

Smp. 177 - 179

' Smp. 164 -

- 16 -

-C-KHR

19) R =

-Cl Cl Smp. 151 - 154

20)

Cl Smp. 89 - 90

21)

R = -« Cl Smp. 151 - 154

22) R =

Smp. 148 - 151

25) R =

Smp. 149 - 151

Smp. 150 - 152^C

R = ^bmp. 124 - 126^C

R = Smp. 115 - 115⁽

R = -C=

no Smp. 125 - 128^C

009827/1929

• - 17 -

28)

Cl

R =

£—>-σι

"σι

/^Br >

Ol

R = -<—; Smp.: 125

Smp.: 134 Smp.: 136 - 138^C

Smp.: 124 - 126°

R = -C-J^

OH-

R -

-OH, Smp.: 103 - 104

Smp..: 136 - 138

R =

Smp.: 71 - 73

•η _

H-

0- 0 - NHOH,

Ol Smp.: 123

Smp.: 145 - 147

009827/1329

37)

H,

Smp.: 172 -

Smp.: 74 - 78^ς Smp.: 76 - 77

Salze:

^x 0- C - NHCH,

40)	X = HOl	Smp.: 143 - 144
41)	H₃H)₄
42)	H₂SO₄	Smp.: 151 - 153°
43)	HJQ₃	Smp.: 142-144°
44)	HNO,	Smp.t 132°
45)	H-AaO,	Smp.i 150 - 152°
	00982 7./ 19 2 0	Smp.t 200- 207°
BAD ORIGINAL

46) H-C -<S»-SO H . Smp.: 155 - 1557°

47) ffr^S03^H Smp.: 110-117°

48) CS₃SO₃H Smp.: 147 - 148°

Beispiel 2

a) Es wurde ein Spritzpulver der folgenden Zusammensetzung hergestellt:

50 % einer der Verbindungen gemäss Beispiel 1 40 % Bolus alba (Kaolin)
5 % feinverteiltes SiOp [unter dem Markennamen "Hisil" im Handel befindliches Produkt]

3,5 % eines Kondensationsproduktes von 1 Mol p-tert. Oktylphenol mit 9 Mol Aethylenoxyd.

1,5 % l-Benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3^l-disulfosaures Natrium.

Die so erhaltene, feingemahlene Mischung lässt ° sich in beliebiger Weise mit Wasser zu einer gebrauchsfertigen Spritzbrühe verdünnen.

^ b) Es wurden jeweils 10 Teile einer der Verbindungen gemäss to Beispiel 1 mit 30 Teilen Dimethylformamid und 15 Teilen

N-

*° eines Emulgators C'Toximul Q" der Firma Ninol Corp. Chicago), bestehend aus einem Gemisch einer nichtionischen mit einer

BAD

anionischen oberflächenaktiven Substanz, vermischt und mit Xylol auf 100 cnr verdünnt. Man erhielt eine klare Lösung, die als Spritzmittelkonzentrat verwendet wurde und sich durch Eingiessen in Wasser emulgieren liess.

c) 1 Teil einer der Verbindungen gemäss Beispiel 1 werden in wenig Aceton gelöst und auf 99 Teile Kaolin aufgesprüht und das Ganze zu einem homogenen Stäubepulver vermählen.

d) die Salze können auf Grund ihrer Wasserlöslichkeit direkt oder unter Zusatz einer oberflächenaktiven Verbindung verwendet werden.

Beispiel 3

Es wurde ein Streuköder der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
1,45 % einer der Verbindungen No. 2 und 40 bis 48 gemäss

Beispiel 1
0,025 % Russ

0,1 % Bitterstoff tsucchrose-okta-acetat] 2 % Vaseline
96,425# Zucker

Die so erhaltene, gemahlene Mischung eignet sich vorzüglich als Streuköder gegen Fliegen und andere Insekten.

003827/1929

- 21 Beispiel 4

Insektizide Wirkung

a) Gegen den Blattkäfer, Gastroidea viridula und den Eckfleck, Orgyia gonostigma (Lepidopterta) zeigen die im obigen Beispiel lals No. I₃ 2, 28 und 29 beschriebenen Verbindungen in einer Wirkstoffkpnzentration von 0,08# nach 5 Tagen einen Abtötungseffekt von 100$.

b) Vergleichsversuch:

Kontaktwirkung gegen Staubläuse (Trogium spp.) Der Versuch wurde in Petrischalen mit acetongelöstem Wirkstoff durchgeführt. Nach dem Eintrocknen des Belages wurden die Staubläuse auf die Beläge gesetzt und die Zeit bis zur lOO^igen Abtötung bestimmt.

lOO^ige Abtötung der Staubläuse nach 7 Minuten bei Verbindung Nr. 2 60 Minuten bei Sevin (Carbaryl)

c) Die in obiger Tabelle A als No. 2 und 40 bis 48 beschriebenen Verbindungen zeigten gegen die deutsche, amerikanische und Russische Küchenschabe (Phylodromia germanica, Periplaneta americana, Blatta orientalis) bei der Anwendung eines l#Lgen Stäubemittels, hergestellt nach Beispiel 3, nach 1 Stunde eine lOO^ige Abtötung.

Dieselbe Wirkung wurde auch gegen Diazinon - und

0 0 9 8 2 7/1929 ^{BAD 0FUG1NAL}

Malathion restistente Küchenschabe erzielt, d) Gegen Locusta migratoria zeigten die als No. 2 und 40 bis 48 beschriebenen Verbindungen in einer Wirkstoffkonzentration von 0,005$ nach 24 Stunden einen Abtötungseffekt von 100$.

009827/1929

Beispiel 5 ' · · . ' '■· Fungizide * ' '.-':■

Die Bestimmung der Fungistase erfolgte in Röhrchen mit steriler Bierwürzelösung (10 %) in fallenden Konzentrationen, Nach Beimpfung mit Aspergillus niger, bzw. Rhlzopus nigrlcans wurde während 72 Stunden bei 25°C bebrütet und die Grenzkonzentration (ppm) der Fungistase ermittelt.

Wirkstoff · - ".·'; Asp.niger Rhiz.niger • ..." . Stase Stase

. Chinolyl-N^j^-dichlorphenyl-■ . earbamat

Chinolyl-N-4-chlorphenyl-carbamat Chinolyl-N-phenylcarbamat

Chinolyl-N-3-trifluormethylphenyl-. earbamat

Chinolyl-N-2-chlorphenylcarbamat

Chinaldyl-N-3* 4-diehlorphenyl-. .- carbamat

Chinaldyl-N-2-chlorphenylcarbamat Chinaldyl-N-4-chlorphenylcarbamat

. Eine ähnlich gute Wirkung zeigten auch die übrigen der in Tabelle 1 beschriebenen Verbindungen.

Die oben als Nr. 10 und Nr, 11 aufgeführten Verbindungen ■zeigten eine gute raikrobizide Wirkung gegen phytopathogene Pilze, z.B. wurde bei einer Konzentration von 0,2 % Wirkstoff

/λ;,· ·-' '0:09827/ V929 , ' V

	... 100
100	100
50	30
30	30
60	30
30	30
30	30
60

(Beispiel 1, Nr. 10) eine Wirkung von 95$ gegen Alternaria solani auf Tomaten und bei einer Konzentration von 0,2 % Wirkstoff Nr. 11 eine solche von 100 % gegen

Septoria apii auf Sellerie festgestellt, oane dass eine merkliche Schädligung der behandelten Pflanzen auftrat.

bad

009827/ 1929

Beispiel 6

Nematozide Wirkung

2 g der Verbindung No. 1 oder No. 2 von Beispiel 1 werden in 50 g Aceton gelöst und unter Zugabe eines acetonlöslichen Emulgators mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt. Der so formulierte Wirkstoff wirkt als Nematozid. Panegrellus redivivus wird in gewaschenem Quarzsand mit Konzentrationen von 25 ppm bzw. 50 ppm. bzw. 100 ppm des genannten Wirkstoffes in Kontakt gebracht. Nach 48 Stunden ergaben sich für die erwähnten Wirkstoffe folgende Mortalitäten.

25 ppm 50 ppm 100 ppm No. 1 50 i 81 %

No. 2 50 % - 96 %

V-f-n 03'GlNAL 0 0 9827/1929

Claims

Patentansprüche

1. Verbindungen der allgemeinen Formel

9, , R ο-σ - λ/

SS ⁴

worin R, einen Methylrest, R ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, R-. einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Chloralkylrest oder einen unsubstituierten bzw. durch -NOp, Halogen, -CP-, oder einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest bedeutet und Ru und R^- ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeutet oder R, ein Wasserstoffatom, Rp ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, R., einen Chloralkylrest oder einen unsubstituierten bzw. durch -NOp, Halogen, -CF, oder einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest bedeutet und R^ und Rp. ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeutet, oder ein Salz dieser Verbindungen mit einer Säure.

2. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1 der allgemeinen Formel

009827/1929 Neue Unterlagen <αλ 711 ad·, a Nr. ι feti ι am And·«**»··, ν. 4. ·. w

worin R, ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, Rg einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die Gruppe -NOp, -CF., oder ein Haiogenatom, vorzugsweise Chlor bedeutet, R_ ein "Wasser stoff atom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor und Rg ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor bedeutet, oder ein Salz dieser Verbindungen mit einer Säure.

3. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1 der Formel

0 Cl

0- C - NH

Cl-

oder ein Salz derselben mit einer Säure.

k. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1 der Formel

0- C - NH

BAD Oa'G

009827/1929

oder ein Salz derselben mit einer Säure.

5. Verbindung gemäss Patentanspruch 1 der Formel

oder ein Salz derselben mit einer Säure.

6. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel

R₅ .
worin PL und FL ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest; R, einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Chloralkylrest oder einen unsubstituierten bzw. durch -NOp, Halogen, vorzugsweise Chlor, -CF., oder einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen .substituierten Phenylrest bedeutet und R₁, und R₁- ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeuten, oder die Salze dieser Verbindungen

009827/1929

mit Säuren sowie gegebenenfalls noch mindestens einen der folgenden Zusätze: Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz- Haftmittel, sowie andere Schädlingsbekämpfungsmittel.

7. Mittel gemäss Patentanspruch 6, zur Bekämpfung von Mikroorganismen, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung gemäss Patentanspruch 2.

8. Mittel gemäss Patentanspruch 6 zur Bekämpfung von Mikroorganismen, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung der Formel

0- C-NH —</

oder ein Salz derselben mit einer Säure.

9. ■ Mittel gemäss Patentanspruch 6 zur Bekämpfung von Protozoen, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung der

Formel

0- C - NHCH₃GH₂Cl

oder ein Salz derselben mit einer Säure. ' *""',..'''

BAD OS;GiNAL

009827/1929

10.. Mittel gemäss Patentanspruch 6 zur Bekämpfung von schädlichen Insekten,, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel

CH,

worin R ein Wasserstoffatom oder die Gruppe -CH₇. bedeutet oder ein Salz derselben mit einer Säure.

11. Mittel gemäss Patentanspruch β zur Bekämpfung von schädlichen Insekten, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel

worin R ein Wasserstoffatom oder die Gruppe -CH, bedeutet, oder ein Salz derselben mit einer Säure.

12. Mittel gemäss Patentanspruch 6 zur Bekämpfung von schädlichen Insekten, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung der Formel

009827/1929

1542351

O- C - IiHCH,

13. ■ . Mittel gemäss Patentanspruch 6 zur Bekämpfung von schädlichen Insekten, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung der Formel

0- C - NHCH,

14. Mittel gemäss Patentanspruch 6 zur Bekämpfung von Mikroorganismen, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung der Formel

Il ,
O - C - HH -<f

Br

baer ein Salz derselben mit einer Säure.

15. Mittel gemäss Patentanspruch 6 zur Bekämpfung von Mikroorganismen, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung der Formel 009827/1929

O- σ - im -</

CF,

l6.· Verwendung einer Verbindung der in einem der Patentansprüche 1 bis 5 angegebenen Formeln zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere von Mikroorganismen, Protozoen und Insekten.

17. Streuköder zur Bekämpfung von Insekten, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung der Formel

Il
0- C - NHCH-

• H₂SO₄

009827/1929