DE2500062C2

DE2500062C2 - Faserreaktive Tetrazofarbstoffe und ihre Verwendung

Info

Publication number: DE2500062C2
Application number: DE2500062A
Authority: DE
Inventors: Fritz Basel Oesterlein; Henri Dr. Arlesheim Riat
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1974-01-04
Filing date: 1975-01-02
Publication date: 1986-02-20
Also published as: JPS5098930A; FR2256950A1; FR2256950B1; DE2500062A1; GB1488952A; AR204733A1; CS187454B2; US3966705A; AU7683174A; JPS5850265B2; IT1026200B; BR7500010A

Description

Die vorliegende Anmeldung betrifft faserreaktive Tetrazofarbstoffe der Formel

Yi

I .N.

-NH

V-N=N-D,—HN-C

HO₃S

(D

worin D| und D₂ je ein Benzolrest, der mindestens eine Sulfogruppe enthält, und der außer Sulfogruppen als weitere Substituenten Alkyl, Alkoxy, Halogen, Nitro, Cyan, Carboxy, Acyloxy, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Amino, Acylamino, Alkylsulfonyl, Arylsuifonyl oder Aminosulfonyl enthalten kann, einer der beiden Substituenten Yi und Y₂ die HO-Gruppe und der andere die H₂N-G ruppc, X ein Halogenatom, und Bein Benzolrest, der, Sulfogruppen ausgenommen, die gleichen Substituenten enthalten kann, wie D| und D_:, unabhängig von diesen, ist.

Vorzugsweise enthalten beide Reste D| und D₂Je eine Sulfonsäuregruppe, aber keine weiteren Substituenten. Bevorzugt sind faserreaktive Tetrazofarbstoffe der Formel (1), worin Y₁ die H₂N-Gruppe und Y₂ die HO-Gruppe ist. Als Halogenatom X kommt ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom in Betracht, vorzugsweise ist X ein Chloratom. Der Benzolrest B kann ebenfalls die bei der Erläuterung der Benzolreste D| und D, genannten Substituenten enthalten, jedoch keine Sulfonsäuregruppe. Vorzugsweise enthält der Benzolrest B keine weiteren Substituenten.

Eine bevorzugte Ausführungsform der faserreaktiven Tetrazofarbstoffe der Formel (1) sind somit faserreaktive Tetrazofarbstoffe der Formel

H₂N OH

HO₃S

	J	SO₃H ι	C — Il
N = N-			Il N
SO₃H		NH-C
	N

-NH

(2)

Ein besonders wertvoller FarbstolTder durch Formel (2) gekennzeichneten Art ist der faserreaktive Tetiazofarbstoffder Formel

40

•45

25 OO 062

H₂N OH

SO₃H

HO₃S

—NH

— NH

Aufgrund der beiden im Molekül der Tetrazofarbstoffe der Formel (1) vorhandenen Monohalogen-l,3,5-triazinreste sind die Tetrazofarbstoffe der Formel (1) faserreaktiv. Unter faserreaktiven Verbindungen sind solche zu verstehen, die mit den Hydroxygruppen der Cellulose oder mit den Aminogruppen von natürlichen oder synthetischen Polyamiden unter Bildung kovalenter chemischer Bindungen zu reagieren vermögen.

Die faserreaktiven Tetrazofarbstoffe der Formel (1) werden hergestellt, indem man die Diazoverbindung einer geeigneten Aminobenzoisulfonsäure und einer Diaminobenzolsulfonsäure, l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2,4,6-Trihalogen-l,3,5-triazin und ein Diaminobenzol durch zweimalige Kupplung sowie Acylierung und Kondensation so miteinander umsetzt, daß ein faserreaktiver Tetrazofarbstoff der Formel (1) entsteht, wobei die Reihenfolge der Teilreaktionen unter Berücksichtigung der miteinander umzusetzenden Ausgangsverbindungen frei gewählt werden kann.

Die Kupplung auf die l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disuIfonsäure in ortho-Stellung zur H₂N-Gruppe erfolgt in saurer Lösung, die Kupplung in ortho-Stellung zur HO-Gruppe in alkalischer Lösung.

Je nachdem ob man die Diazokomponente mit dem Rest D, in saurer Lösung und die Diazokomponente mit dem Rest D₂ in alkalischer Lösung auf die l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure kuppelt oder ob man umgekehrt verfährt, erhält man faserreaktive Tetrazofarbstoffe der Formel (1), worin Y, die H₂N-Gruppe und Y₂ die HO-Gruppe oder Y, die HO-Gruppe und Y₂ die H₂N-Gruppe ist.

So kann man z. B. zuerst eine Diaminobenzolsulfonsäure mit Cyanurchlorid acylieren, das erhaltene Zwischenprodukt diazotieren und in saurer Lösung auf die l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disul^ronsäure kuppeln, die entstandene Monoazoverbindung in doppelmolarer Menge mit einem Diaminobenzoi kondensieren und auf die danach vorliegende Disazoverbindung zwei Mol einer diazotierten Aminobenzolsalfonsäure kuppeln. In der so erhaltenen faserreaktiven Tetrazoverbindung der Formel (1) ist Y| die HO-Gruppe und Y₂ die H₂N-Gruppe.

kuppelt man dagegen zuerst eine diazotierte Aminobenzoisulfonsäure in saurer Lösung auf die l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, acyliert man weiterhin eine Diaminobenzolsulfonsäure mit Cyanurchlorid, kondensiert das Acylierungsprodukt im molaren Verhältnis 2 : 1 mit einem Diaminobenzol, tetrazotiert das erhaltene Bis-(4-arninosulfophenylarnino-6-chlortriazin-2-yl-amino)-benzoi und kuppelt dieses in alkalischer Lösung auf die durch die oben beschriebene Kupplung in saurer Lüsung erhaltene 2-Sulfophenyl-azo-l-amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, so erhält man einen faserreaktiven Tetrazofarbstoff der Formel (1), worin Y, die H₂N-Gruppe und Y₂ die HO-Gruppe ist. In diesem Falle ist es, wie beschrieben, erforderlich, die Kupplung in saurer Lösung zuerst auszuführen.

Nach einer weiteren Verfahrensvariante kann man zuerst in saurer Lösung eine Aminobenzoisulfonsäure und anschließend in alkalischer Lösung eine Diaminobenzolsulfonsäure auf die l-Amino-S-hydroxynaphthalinO.odisulfonsäure kuppeln und die entstandene Disazoverbindung mit einem Bis-(4,6-Dichlor-triazin-2-yl-amino)-benzol im molaren Verhältnis 2 : 1 kondensieren.

Zweckmäßigervveise verwendet man für die Kupplungen, bei welchen eine Diaminobenzolsulfonsäure als Diazokomponente verwendet wird, nicht diese selbst, sondern statt dessen eine Amino-acylamino-benzolsulfonsäure aus der man nach vollzogener Kupplung die Acylgruppe (z. B. die Acetylgruppe) durch Verseifung abspaltet, bevor man weiter kondensiert.

Technisch vorteilhaft ist es, die Kondensation mit dem Diaminobenzol mit dem Rest B als letzten Reaktionsschritt auszuführen.

, Nach dieser Verfahrensvariante gewinnt man die faserreaktiven Tetrazofarbstoffe der Formel (2), indem man eine Aminobenzoisulfonsäure, eine Diaminobenzolsulfonsäure, l-Amino-S-hydroxynaphthalinO.o-disulfonsäure und Cyanurchlorid durch zweimalige Kupplung sowie Acylierung zu einer Disazotriazinverbindung der Formel

25 OO 062

SO₃H

I Cl

umsetzt und diese mit einem Diaminobenzol der Formel

~~ NH₂

im molaren Verhältnis 2 : 1 kondensiert.

Den wertvollen faserreaktiven Tetrazofarbstoff der Formel (3) kann man somit dadurch herstellen, daß man 20 Sulfanilsäure, l,3-Diaminobenzol-6-sulfonsäure, l-Amino-8-hydroxynaphthaIin-3,6-disulfonsäure und Cyanurchlorid durch zweimalige Kupplung sowie Acylierung zu der Disazotriazinverbindung der Formel

H₂N OH SO₃H

. . 25

H O₃S -\p— N = N —p\^/\— ^N = ^N -

HO₃S SO₃H NH-C C-Cl (6)

I Il ³⁰

N N

ei ₃₅

umsetzt und diese mit 1,3-Diaminobenzol im molaren Verhältnis 2 : 1 kondensiert.

Die Diazotierung der Aminobenzolsulfonsäuren mit dem Rest D) sowie der Diaminobenzolsulfonsäuren mit dem Rest D₂ erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit Hilfe von Salzsäure und Natriumnitrit. Die Kupplungen mit der l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure erfolgen ebenfalls nach an sich bekannten Methoden in wäßrigem, saurem oder alkalischem Medium. 40

Die Acylierungen mit 2,4,6-Trihalogen-l,3,5-triazinen und die Kondensationen mit Diaminobenzolen mit dem Rest B führt man zweckmäßig unter Verwendung säurebindender Mittel, wie Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd, unter solchen Bedingungen aus, daß im Zwischenprodukt der Formel (4) oder (6) noch zwei Chloratome am 1,3,5-Triazinring bzw. im fertigen Tetrazofarbstoff der Formel (1) noch ein Halogenatom am 1,3,5-Triazinring übrigbleibt, d. h. in organischen Lösungsmitteln oder bei relativ niedrigen Temperaturen in 45 wäßrigem Mittel.

Als Ausgangsstoffe zur Herstellung der faserreaktiven Tetrazoverbindungen der Formel (1) seien genannt:

Diazükömponenien "0

a) l-Aminobenzol-2-, -3- oder -4-sulfonsäure,
l-Amino-4-methyIbenzol-2-sulfonsäure,
l-Amino-3-chIorbenzol-4-sulfonsäure,

1 -Amino-^nitrobenzol^-sulfonsäure, 55

l-Amino-6-nitrobenzoI-4-sulfonsäure,

l-Amino-4-methoxybenzol-2-sulfonsäure,

1 -Aminobenzol^^-disulfonsäure,

b) 1 ^Diaminobenzol^-sulfonsäure,

1 ^-Diaminobenzol^^-disulfonsäure, 60

l,4-Diaminobenzol-2,6-disulfonsäure,

1 ,S-Diaminobenzol^sulfonsäure,

l,3-Diaminobenzol-4,6-disulfonsäure.

65 Kupplungskomponente

1 -Amino-S-hydroxynaphthalin^o-disulfonsäure.

25 OO 062

2,4,6-Trihalogen-l,3,5-triazine
Cyanurchlorid, -bromid oder -fiuorid.

Diaminobenzole

1,3-DiaminobenzoI,
1,4-Diaminobenzol,
l^-Diamino^-chlor-benzol,

1,3-Diamino-4-methy l-benzol,

!,S-Diamino^-methoxy-benzol,
!,S-Diamino^-äthoxy-benzol.

Die neuen faserreaktiven Tetrazofarbstoffe der Formel (1) können isoliert und zu brauchbaren, trockenen Färbepräparaten verarbeitet werden. Die Isolierung erfolgt vorzugsweise bei möglichst niedrigen Temperaturen durch Aussalzen und Filtrieren. Die nitrierten Farbstoffe können gegebenenfalls nach Zugabe von Coupagemitteln und/oder Puffermitteln, z. B. nach Zugabe eines Gemisches gleicher Teile Mono- und Dinatriumphosphat, getrocknet werden; vorzugsweise wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen und unter vermindertem Druck vorgenommen. Durch Zerstäubungstrocknung des ganzen Herstellungsgemisches kann man in gewissen Fällen die erfindungsgemäßen trockenen Präparate direkt, d. h. ohne Zwischenisolierung der Farbstoffe herstellen.
Die Farbstoffe eigner, sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seide, Leder, Wolle, Polyamidfasern und Polyurethanen, insbesondere aber cellulosehaltiger Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, Zellstoff, regenerierte Cellulose und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich besonders zum Färben nach dem Ausziehverfahren aus langer Flotte, aus alkalischem, gegebenenfalls stark salzhaltigem wässerigem Bade und nach dem Foulardfärbeverfahren, wonach die Ware mit wässerigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstoffiösungen imprägniert wird, und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegenwart von Alkali, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung fixiert werden.

Die Farbstoffe eignen sich auch zum Druck, insbesondere auf Baumwolle, ebenso auch zum Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, z. B. von Wolle, Seide oder Wolle enthaltenden Mischgeweben. Sie zeichnen sich vor allem durch eine erhöhte Reaktivität und ein gutes Ziehvermögen und somit einen hohen Fixierungsgrad aus. Sie weisen außerdem eine gute Auswaschbarkeit der nicht fixierten Anteile auf. Die erhaltenen Färbungen und Drucke sind sehr farbstark und haben eine gute Lichtechtheit sowie sehr gute Naßechtheiten, wie z. B. eine gute Waschechtheit.

Zwecks Verbesserung der Naßechtheiten empfiehlt es sich, die Färbungen und Drucke einem gründlichen Spülen mit kaltem und heißem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden und die Diffusion der nicht fixierten Anteile fördernden Mittels zu unterwerfen.

Ein zum Gegenstand dieser Anmeldung naheliegender Stand der Technik sind die Farbstoffe der DE-AS 12 97 256. Der Farbstoff von Beispiel 1 dieser Anmeldung weist gegenüber dem strukturell nächstvergleichbaren Farbstoff von Beispiel 1 der DE-AS 12 97 256 eine deutliche Überlegenheit in der Eignung für das Ausziehfarbeverfahren auf.
In den nachfolgende η Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwischen Gewichts- und Volumenteilen besteht das gleiche Verhältnis wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter.

Beispiel 1

51,8 Teile des durch saure Kupplung von diazotierter Sulfanilsäure auf l-Amino-S-hydroxynaphthalinO^- disulfonsäure erhältlichen Monoazofarbstoffes werden in Form des Natriumsalzes in 500 Teilen Wasser neutral gelöst. Zu dieser Lösung gibt man bei 5 bis 10° die aus 33,6 Teilen l-Amino-3-(2',4'-dichlortriazinylamino)-benzol-6-sulfonsäure erhaltene Diazoverbindung und hält den pH-Wert des Kupplungsgemisches durch Zutropfen einer verdünnten Natriumhydroxydlösung zwischen 7,5 und 8,5. Nach beendeter Kupplung fügt man eine wässerige Lösung, welche 5,4 Teile 1,3-Diaminobenzol enthält, hinzu, erwärmt allmählich auf 30° und hält den pH-Wert durch Zutropfen einer Natriumhydroxydlösung zwischen 6 und 7. Nach beendeter Kondensation wird das Reaktionsgemisch im Vakuum zur Trockne eingedampft. Man erhält einen Farbstoff, der Cellulosefasern in sehr echten grünstichig blauen Tönen färbt. Der Farbstoff entspricht der Formel

25 OO 062

H₂N OH

SO₃H

-NH

Verwendet man als brückenbildendes Diamin statt des 1,3-Diaminobenzols die gleiche Menge 1,4-Diaminobenzol oder entsprechende Mengen l,3-Diamino-4-chlorbenzol oder l,3-Diamino-4-methylbenzol, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.

Ersetzt man in diesem Beispiel die zur Herstellung des Monoazofarbstoffes verwendete l-Aminobenzol-4-sulfonsäure durch die l-Aminobenzol-3-sulfonsäure, die l-Aminobenzol-2-sulfonsäure, die l-Amino-4-chlorbenzol-2-sulfonsäure, die l-Aminobenzol-2,5- bzw. -2,4-disulfonsäure oder die l-Amino^-methylbenzol^-sulfonsäure, so erhält man ebenfalls Farbstoffe, die Cellulosefasern in echten grünstichig blauen Tönen färben.

Beispiel 2

51,8 Teile des durch saure Kupplung von diazotierter Sulfanilsäure auf l-Amino-S-hydroxynaphthalin-S.ödisulfonsäure erhältlichen Monoazofarbstoffes werden in Form des Natriumsalzes in 500 Teilen Wasser gelöst. Zu dieser Lösung gibt man bei 5 bis 10°die aus 23 Teilen 4-Acetylamino-l-aminobenzol-2-sulfonsäure erhaltene Diazoverbindung und hält den pH-Wert des Kupplungsgemisches durch Zutropfen einer verdünnten Natnumhydroxydlösung zwischen 6 und 8. Nach beendeter Kupplung wird mit soviel lOn-Natriumhydroxydlösung versetzt, daß eine 5%ige Lösung entsteht, und diese zur Abspaltung der Acetylgruppe 2 Stunden auf 90 bis 95° gehalten. Der gebildete Aminoazofarbstoffwird durch Ansäuern mitSalzsäure und Aussalzen mit Natriumchlorid gefällt, abfiltriert und in etwa 1000 Teilen Wasser unter Zugabe von Natriumcarbonat bei pH 7,5 gelöst. Dazu gibt man eine Lösung von 18,5 Teilen Cyanurchlorid in 60 Teilen Aceton und rührt die Mischung 2 Stunden bei 0 bis 5°und bei einem pH-Wert zwischen 5 und 6. Dann fügt man eine wässerige Lösung, welche 5,4 Teile 1,4-Diaminobenzol enthält, hinzu, erwärmt auf 40° und hält den pH-Wert durch Zutropfen einer verdünnten Natriumhydroxydlösung zwischen 6 und 7. Nach beendeter Kondensation wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Cellulosefasern in stark grünstichig blauen Tönen an. Der Farbstoff hat die Formel

H₂N OH

— C C —

N N
Cl

-NH

Verwendet man anstelle von Cyanurchlorid die entsprechende Menge Cyanurbromid oder Cyanurfluorid, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wobei man bei Verwendung von Cyanurfluorid einen Färb- so stoff erhält, der in? Ausziehverfahren in Gegenwart von Natriumchlorid und Alkali schon bei tieferer Temperatur fixiert.

Beispiel 3

25,3 Teile S-Acetylamino-l-aminobenzol-o-sulfonsäure werden in 500 Teilen Wasser mit Salzsäure und Natriumnitrit diazotiert. Die erhaltene stark saure Diazoverbindung wird mit 32 Teilen l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure in Form des Mononatriumsalzes versetzt, und die Mischung wird so lange bei Raumtemperatur gerührt, bis keine Diazoverbindung mehr nachweisbar ist. Das erhaltene Kupplungsgemisch wird dann mit Natronlauge neutralisiert, zuerst mit 20 Teilen Natriumbicarbonat und dann mit der Diazoverbindung aus 17,3 Teilen Sulfanilsäure versetzt. Nach beendeter Kupplung fügt man soviel Natriumhydroxyd hinzu, daß eine 6%ige Lösung entsteht, und erwärmt 2 Stunden auf 90°, um die Acetylgruppe abzuspalten. Dann wird mit Salzsäure angesäuert und der Aiüinoazofarbstoff mittels Natriumchlorid gefällt, abfiltriert und in 1000 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat wieder neutral gelöst. Dazu gibt man eine Lösung von 18,5 Teilen Cyanurchlorid in 80 Teilen Aceton und rührt die Mischung 2 Stunden zwischen 0 und 10° wobei man durch Zutropfen einer verdünnten Natriumhydroxydlösung den pH-Wert zwischen 5 und 6 hält. Dann fügt man eine wässerige Lösung von 5,4 Teilen 1,3-Diaminobenzol hinzu und rührt 2 Stunden zwischen 30 und 40°, wobei der

25 OO 062

pH-Wert zwischen 6 und 7 gehalten wird. Nach beendeter Kondensation wird der erhaltene Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Cellulosefasern in stark grünstichig blauen Tönen an.
Der Farbstoff hat die Formel

20 25 30 35 40

50 55 60

HO NH₂

SO₃H

HO₃S

SO₃H

NH-C C —

N N

Cl

-NH

Verwendet man anstelle des 1,3-Diaminobenzols die gleiche Menge 1,4-Diaminobenzol, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff.

Färbevorschrift I

2 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden unter Zusatz von 0,5 Teilen m-nitrobenzolsulfonsaurem Natrium in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, so daß es um 75% seines Gewichtes zunimmt und dann getrocknet. Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 20° warmen Lösung, die pro Liter 5 Gramm Natriumhydroxyd und 300 Gramm Natriumchlorid enthält, quetscht auf 75% Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während einer Minute bei 100 bis 101°, spült, seift während einer Viertelstunde in einer 0,3%igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.

Färbevorschrift II

2 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung gibt man zu 3900 Teilen kaltem Wasser, fügt 80 Teile Natriumchlorid zu und geht mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes in dieses Färbebad ein. Man steigert die Temperatur in 45 Minuten auf 90°, wobei nach 30 Minuten 40 Teile Trinatriumphosphat und nochmals 80 Teile Natriumchlorid zugegeben werden. Man hält die Temperatur 30 Minuten auf 90°, spült und seift dann die Färbung während 15 Minuten in einer 0,3%igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet. Es resultiert eine wasch- und lichtechte grünstichig blaue Färbung.

Druckvorschrift

2 Teile des gemäß Beispiel 1 hergestellten Farbstoffes werden unter schnellem Rühren in 100 Teile einer Stammverdickung, enthaltend 45 Teile 5%ige Natriumalginatverdickung, 32 Teile Wasser, 20 Teile Harnstoff, 1 Teil m-nitrobenzolsulfonsaures Natrium sowie 2 Teile Natriumbicarbonat, eingestreut. Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein Baumwollgewebe auf einer Rouleauxdruckmaschine und dämpft den erhaltenen bedruckten Stoff 8 Minuten bei 100°in gesättigtem Dampf. Das bedruckte Gewebe wird dann in kaltem und heißem Wasser gründlich gespült, wobei sich die nicht chemisch fixierten Anteile sehr leicht von der Faser entfernen lassen, und anschließend getrocknet.

65

Claims

Patentansprüche: 1. Faserreaktiver Tetrazofarbstoff der Formel

worin D| und D₂Je ein Benzolrest, der mindestens eine Sulfogruppe enthält, und der außer Sulfogruppen als weitere Substituenten Alkyl, Alkoxy, Halogen, Nitro, Cyan, Carboxy, Acyloxy, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Amino, Acylamino, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl oder Aminosulfonyl enthalten kann, einer der beiden Substituenten Y, und Y₂ die HO-Gruppe und der andere die H₂N-Gruppe, X ein Halogenatom, und B ein Benzolrest, der, Sulfogruppen ausgenommen, die gleichen Substituenten enthalten kann, wie D, und D₂, unabhängig von diesen, ist.
2. Faserreaktiver Tetrazofarbstoff nach Anspruch 1, der Formel

H₂N

HO₃S

HO₃S

-NH

-HN

3. Verfahren zur Herstellung eines faserreaktiven Tetrazofarbstoffes der Formel (1) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung einer geeigneten Aminobenzolsulfonsäure und einer Diaminobenzolsulfonsäure, l-Amir;o-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2,4,6-Trihalogen-l,3,5-triazin und ein Diaminobenzol durch zweimalige Kupplung sowie Acylierung und Kondensation so miteinander umsetzt, daß ein faserreaktiver TetrazofarbstofTder Formel (1) entsteht, wobei die Reihenfolge der Teilreaktionen unter Berücksichtigung der miteinander umzusetzenden Ausgangsverbindungen frei gewählt werden kann.

4. Verfahren nach Anspruch 3, zur Herstellung eines faserreaktiven Tetrazofarbstoffes der Formel

SO₃H

SO₃H

-HN

-NH

dadurch gekennzeichnet, daß man eine Aminobenzolsulfonsäure, eine Diaminobenzolsulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und Cyanurchlorid durch zweimalige Kupplung sowie Acylierung zu einer Disazotriazinverbindung der Formel

umsetzt und diese mit einem Diaminobenzol der Formel

H₂N-

NH₂

(5)

15

im molaren Verhältnis 2 : 1 kondensiert.

5. Verfahren zum Färben und Bedrucken unter Verwendung der faserreaktiven Tetrazofarbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 und 2.