DE2161761A1 - Neue, wasserloesliche, reaktive azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Neue, wasserloesliche, reaktive azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2161761A1
DE2161761A1 DE19712161761 DE2161761A DE2161761A1 DE 2161761 A1 DE2161761 A1 DE 2161761A1 DE 19712161761 DE19712161761 DE 19712161761 DE 2161761 A DE2161761 A DE 2161761A DE 2161761 A1 DE2161761 A1 DE 2161761A1
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Description

FAKBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen: HOE 71 / F 319
Datura: ίο. Dezember 1971 Dr.Mü/B 2161761
Neue,wasserlösliche,reaktive Azofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wasserlösliche reaktive Azofarbstoffe der allgemeinen Formel (1)
H2N-
CH0
Il ^1S
in welcher Y1 und Y0 Y/asserst off atome oder gleiche oder verschiedene Halogenatome, Alkyl-, Nitro-, Alkoxy-, SuIfonsäure-, Carbonsäure- oder Acylaminogruppen bedeuten, mit der Maßgabe, dass Y, und Y„ nicht beide gleichzeitig Wasserstoffatome darstellen, A und B die Reste eines gegebenenfalls substituierten aromatischen oder heterocyclischen Ringes, X eines der Brückenglieder -0-, -S-, -CO-, -SO2-, -CH=CH-, -N=N-, -CH2-, -NH-, -NH-CO-NH-, -NH-CO- oder -NH-SOg-, ν und w die Zahlen 0 oder 1, und R eine Gruppierung der Formel
309824/1026
-SO2-CH2-GH2-Z (2) oder
-SO2-CH=CH2 (3)
worin Z für einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest steht, bedeuten.
Als alkalisch abspaltbare anorganische oder organische Reste Z seien beispielsweise folgende genannt: ein Halogenatom, wie das Chlor- oder das Bromatom, eine Alky!sulfonsäureester- oder Arylsulfonsäureestergruppe, eine Alkylsulf onsäurearnid- oder Arylsulfonsäureamidgruppe, eine aliphatische oder aromatische Acyloxygruppe, wobei die Acylgruppe noch weitere Substituenten enthalten kann, ferner eine Phenoxy- oder Dialkylaminogruppe, wie beispielsweise die Dimethyl- oder Diäthylaminogruppe, außerdem die Thxoschv/efelsäureester- und Phosphorsäureestergruppe und insbesondere die Schwefelsäureestergruppe.
Die Reste A und B können die für Azofarbstoffe üblichen Substituenten enthalten, wie beispielsweise SuIfonsäure-, -SO2-NH2-, -SO2-NHAlkyl-, -SO2-N(Alkyl)2-, -SO2NHAralkyl-, -SO2N(Aralkyl)2-, Carbonsäure-, -CONH2-, -CONHAlkyl-, -CON(Alkyl)2~, -CONHAralkyl-, -COOAlkyl-, -COOAryl-, Alkylsulfon-, Amino-, Alkylamino-, Aralkylamine-, Acylamino-, Nitro-, Cyan-, Hydroxy-, Alkoxy-Gruppen, Halogenatome, Trifluormethyl- und Alkylgruppen.
Unter Alkylgruppen sind solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen zu verstehen.
Die Azofarbstoffe der genannten allgemeinen Formel (1) können hergestellt werden, indem diazotierte aromatische Amine der allgemeinen Formel (4) ·
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mit Pyrazolaminen der allgemeinen Formel (5)
-CH3
(5)
in welchen A, B, X, Y,, Y~, R, ν und w die weiter oben angegebenen Bedeutimgen haben, und R zusätzlich die ß-Hydrox3'-äthylsulfonylgruppe darstellen kann, in schwach saurem, neutralem, bicarbonatalkalischem oder sodaalkalischem Bereich gekuppelt werden, und im Falle des Vorliegens der ß-Hydroxyäthylsulfonylgruppe für R in den so erhaltenen Azofarbstoffen die Hydroxylgruppe mit Sulfatierung- oder Phosphorylierungsmitteln in die entsprechenden Schwefelsäure- oder Phosphorsäureester übergeführt wird.
Die Überführung der Azofarbstoffe mit einer ß~Hydroxyäthylsulfonj'lgruppe in die entsprechenden Schwefelsäuremonoester erfolgt nach bekannten Methoden.
Die Phosphorsäuremonoester der Azofarbstoffe mit einer ß-Hydroxyäthylsulfonylgruppe können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise nach den in Houben Weyl "Methoden der organischen Chemie", Band 12/2, Seite 147 ff. beschriebenen Verfahren.
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Die Isolierung der nach den beschriebenen Verfahren erhältlichen Azofarbstoffe erfolgt durch Aussalzen, beispielsweise mit Natrium- oder Kaliumchlorid, durch Sprühtrocknung des Herstellungsge-.misches oder durch Ansäuern, worauf der Farbstoff als inneres Salz ausfällt.
Die nach den beschriebenen Verfahren erhältlichen Azofarbstoffe eignen sich gut zum Färben und Bedrucken verschiedener stickstoffhaltiger Fasermaterialieiij wie beispielsweise Wolle, Seide oder Polyamidfasern, sowie Leder, insbesondere jedoch von cellulosehaltigen Faserraaterialien, wie Baumwolle, Regeneratcellulose oder Leinen. Die Farbstoffe werden dabei vorzugsweise nach den technisch allgemein gebräuchlichen Färbe- und Druck-Verfahren für Reaktivfarbstoffe eingesetzt und ergeben auf Cellulosofasern in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel kräftige Färbungen und Drucke von sehr guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften. Die Farbstoffe besitzen nach den Druckverfahren eine gute Auswaschbarkeit, v/as sich in einem klaren Y'eißfond äußert. Weiterhin besitzen die Farbstoffe ein ausgezeichnetes Ziehvermögen und ergeben Färbungen und Drucke von hoher Farbstärke.
Gegenüber dem aus der Deutschen Patentschrift 925 121 bekannten, strukturell nächstvergleichbaren Azofarbstoff der Formel (A)
COOH
(A)
SO0-CII0-CII0-OSO0H
9824/ 1026
zeichnen sich die im 1-Pheiiylkern substituierten neuen Azofarbstoffe der vorliegenden Erfindung beim Färben oder Bedrucken von Cellulosefasermaterialien oder stickstoffhaltigen Fasermaterialien, wie Wolle, durch höhex'e Farbstärke und eine wesentlich bessere Waschechtheit aus. Darüber hinaus zeigen die neuen Azofarbstoffe gegenüber dem bekannten Farbstoff der genannten Formel (A) beim Bedrucken von 'Cellulosef asermaterialier.· überraschenderweise eine deutlich bessere Auswaschbarkeit des nicht fixierten Färbstoffanteils, so dass Drucke mit einem klaren Weißfond erhalten werden.
309824/10 2-6
Beispiel 1
20,8 Gewichtsteile 4~Chlor-anilin-2-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniurisnlzlösung gibt man 39,1 Gewichtsteile 1_(2f-Methoxy-5f»ß-sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-3-methyl-pyrazolamin-(5) und rührt bei einem pH-Wert von 6-7 bis die Kupplung beendet ist. Nach Zugabe von Kaliumchlorid wird der Farbstoff abgesaugt und bei 60 C im Vakuum getrocknet. Man erhält 66 Gewichtsteile eines gelben Pulvers, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst.
Der gewonnene Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
Cl-// V
CHo-0S0„II
und färbt Wolle und Cellulosefasermaterialien in brillanten grünstichig gelben Tönen. Die Färbungen und Drucke besitzen sehr gute Licht- und Naßechtheitseigenschaften. Weiterhin zeigen die Baumwolldrucke einen klaren Weißfond.
Beispiel 2
20,8 Gewichtsteile 4-Chloranilin-2-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 31,1 Gewichtsteile l-(2'-Methoxy-S'-ß-hydroxyäthylsulfonyl)-phenyl-3-methyl-pyrazolamin-(5) und rührt im sodaalkalischen Bereich so lange, bis die Kupplung beendet ist. Man neutralisiert und saugt den Farbstoff nach Zugabe von Kaliumchlorid ab. Er wird bei 60° C im Vakuum ge-
4/1026
trocknet.
Zur Überführung in den Schwefelsäuremonoester wird der Farbstoff fein gemahlen, in 400 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen und bis zur vollständigen Lösung verrührt. Das Reaktionsgemisch wird dann auf 900 Gewichtsteile Eis gegossen. Der Farbstoff wird abgesaugt, mit 25 %iger Kaliurnchloridlösung neutral gewaschen und bei 60 C im Vakuum getrocknet. Er, ist mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff identisch.
Beispiel 3
60 Gewichtsteile des nach den Angaben des Beispiels 2, Absatz 1, hergestellten Farbstoffs der Formel
SO3H
// V
Cl V 7 N = N
OCH,
CH2-OH
werden bei 85-90 C in 250 Gewichtsteile Pyridin eingetragen. Dann gibt man 7,4 Gewichtsteile Harnstoff und 42 Gewichtsteile Amidosulfonsäure zu und erhitzt 1/2 Stunde auf 100° bis 105 C. Anschließend gießt man auf 2 500 Gewichtsteile Wasser und isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Kaliumchlorid. Man saugt den Farbstoff ab und wäscht mit 25 %iger Kaliamchloridlosung.
Das erhaltene Produkt ist mit dem nach den Beispielen 1 und 2 erhaltenen Farbstoff identisch.
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Beispiel 4
25,2 Gewichtsteile 4-Chlor-5-carboxy-anilin-2-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniuinsalzlösung gibt man 39,1 Gewichtsteile l-(2'-Methoxy-5t-ß-sulfatoäthylsulf onyl)-plienyl-3-inethyl-pyrazolainin-(5) und rührt im schwach sauren Bereich, bis die Kupplung beendet ist. Man stellt die Reaktionslösung mineralsaucr und saugt den Farbstoff ab. Er wird bei 60° C im Vakuum getrocknet.
Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
SO3H
= N
OCH,
Γ COOH
CH2-OSO3H
und ergibt in Gegenwart säurebindender Mittel auf Wolle und Cellulosefaserinaterialien kräftige grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von ausgezeichneten Licht- und Waschechtheiten. Weiterhin besitzen die Drucke einen klaren Weißfond.
Beispiel 5
30,3 Gewichtsteile 2-Naphthylamin-l,5-disulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Zur Dlazoniurasalzlöstmg gibt man 39,1 Gewiehtsteile 1-(2»-Methoxy-ö ~ß-sulfatoäthyIsulfonyl)-pheny1-3-methyl-pyrazolantin-(5) und rührt im bicarbonatalkalischen Bereich, bis die Kupplung beendet ist. Man isoliert den Farbstoff durch Zugabe von Kaliumchlorid, filtriert ihn ab und trocknet ihn bei 6O C im Vakuum.
309S24./1026
In Form der freien Säure entspricht der Farbstoff de
N=N
OCH,
CH2-CH2-OSO3H
Er ergibt auf Wolle und Cellulosefasern kräftige, grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften und einem klaren Weißfond.
Beispiel 6
30,3 Gewichts teile 2-Naphthylainin-l, 5-disulf onsäure werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 42,1 Gewichtsteile l-(2 *,5'-Dimethoxy-4 r-sulfatoäthylsulfonyüO-phenyl-S-methyl-pyrazolarain-CS) und rührt im bicarbonatalkalischen Bereich, bis die Kupplung beendet ist. Man isoliert den Farbstoff durch Zugabe von Kaliumchlorid, filtriert ihn ab und trocknet ihn bei 60° C im Vakuum.
In Form der freien Säure entspricht der Farbstoff der Formel
— OCH,
SO2-CH2-CH2-OSO3H
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Der Farbstoff ergibt auf Wolle und Cellulosefasern nach bekannten Methoden kräftige gelbe Färbungen und Drucke von guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften.
Beispiel 7
25,2 Gev/ichtsteile 4-Chlor-5-carboxy-anilin-2-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Zur-Diazoniumsalzlösung gibt man 42,1 Gowichtsteile l-(2·,5'-Dimethoxy-4'-ß-sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-3-methyl-pyrazolamin-(5) und rührt im neutralen Bereich, bis die Kupplung beendet ist. Man stellt die Farbstofflösung mineralsauer, salzt den Farbstoff mit Kaliumchlorid aus, filtriert ihn ab und trocknet bei 60 C im Vakuum. Das erhaltene Produkt entspricht in Form der freien Säure der Formel
SO2-CH2-CH2-OSO3H
Der Farbstoff ergibt auf Wolle und Cellulosefasermaterialxen ™ gelbe Färbungen und Drucke von sehr guten Licht und Naßechtheitseigenschaften.
Beispiel 8
30,3 Gewichtsteile 2-Naphthylamin-6,8-disulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 39,1 Gewichtsteile l-(2f-Methoxy-5'-ß-sulfatoäthylsulfonyl)-pheny1-3-metbyl-pyrazolamin-(5), neutralisiert mit Natriumbicarbonat und rührt bis die Kupplung beendet ist. Durch Zugabe von Kaliumchlorid wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und bei 60 C getrocknet.
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Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
HO3S
N=K
CHo-CHo-0S0„H
Er färbt Wolle und Cellulosefasermaterialien in naßechten gelben Tönen. Die nach gebräuchlichen Baumwolldruckverfahren für Reaktivfarbstoffe erhaltenen Drucke besitzen einen klären Weißfond.
Beispiel 9
24,2 Gewichtsteile 3,4-Dichloranilin-5-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 39,1 Gewichtsteile l-(2*-Methoxy-5 '-ß-sulf at oäthy !sulfonyl )-pheny 1-3-methyl-pyrazolamin-(5), stellt durch Zugabe von Hatriumhydrogencarbonat neutral und rührt, bis die Kupplung beendet ist. Man isoliert den Farbstoff nach Zugabe von Natriumchlorid und trocknet bei 60 C im Vakuum.
Das erhaltene Produkt entspricht in Form der freien Säure der Formel
—N = N
CH2-CIf2-OSO3H
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Man erhält nach don üblichen Verfahren auf Wolle und Baumwolle kräftige grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von sehr guten Licht- und Naßechtheitscigenschaften. Die Drucke zeigen einen klaren Weißfond sowie einen sehr guten Stand der Konturen.
Beispiel 10
24,2 Gewichtstoile 2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniurasalzlösung gibt man 39,1 Gewichtsteile l-(2 f-Methoxy~5 '-ß-sulf atoäthylsulf onyl^phenyl-S-methyl-pyrazolainin-CS), stellt mit Natriumhydrogencarbonat neutral und rührt, bis die Kupplung beendet ist. Man isoliert den Farbstoff nach Zugabe von Kaliumchlorid und trocknet bei 60° C im Vakuum.
Das erhaltene Produkt entspricht in Form der freien Säure der Formel
Cl
N=N
HN-J
O2S
"N'
TTCII3
OCH,
Man erhält auf Wolle und Cellulose!unermaterialien kräftige, grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von hervorragenden liichtechtheiten und sehr guten Naßechtheitseigenschaften. Zusätzlich zeigen die Drucke einen klaren Weißfond.
3 0 9 8 ? U I 1 ti I' b
Beispiel 11
34, 7 Gewichtßteile 4-Aini no- azobcnzol-3,4 '-disulf onsSure v/crdcn wie üblich diazotiert. Zur- Diazoniuiasalzlösung gibt man 39,1 Gewichtsteile l-(2 '-Methoxy-5 '-ß-sulf atoätliylsulf onyl}-phenyl-3-methyl-pyrazolarnin-(5), stellt mit Natriiinhydrogencarbonat auf pH 6 und rührt, bis die Kupplung beendet ist. Der Farbstoff wird mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und bei 60 C im Vakuum getrocknet.
Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
N=N
SO3H
— N-N
CH2-CH2-OSO3H
und ergibt auf Wolle und Celliilosefasermaterialien nach den üblichen Verfahren sehr farbstarke, gelbstichig x'ote Färbungen und Drucke von hervorragender Liclitechtheit und guten Naßechtheitseigenschaften.
Beispiel 12
40 Gewichtsteile Dehydro-4-thiotoluidin-disulfonsäure werden wie üblich diazotierfc und mit 39,1 Gewichtsteilen l-(2'-Methoxy-5 '-ß-sulf atoäthylsulf onyl)-phenyl--3-rflethyl-pyrazolamin-(5) versetzt. Man stellt mit NatriuKihydrogencarbonat neutral und rührt, biß die Kupplung beendet ist. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und bei 60° C im Vakuum getrocknet.
Das erhaltene Produkt entspricht in Form der freien Säure der Formel
0-9^4/ 10 26
21GI76 I
V_/ ν
CH0-CH0-OSOnII
Der Farbstoff ergibt auf Wolle und Cellulosefasermaterialien nach den üblichen Verfahren kräftige licht- und waschechte gelbe Färbungen und Drucke, die einen sehr guten Aufbau haben.
Beispiel 13
13,7 Gewichtsteile l-Aminobenzol-2-carbonsäure werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 39,1 Gewichtsteile 1- ( 2' -Methorscy- 5f -ß-sulf a i; oft thy Isulf ony 1) -phony 1-3-me thyl-pyrazolamin-(5). Man stellt mit Natriumhydrogencarbonat neutral, rührt bis die Kupplung beendet ist, salzt den Farbstoff durch Zugabe von Kaliumchlorid aus, filtriert ihn ab und trocknet ihn bei 60° C im Vakuum,
Das erhaltene Produkt entspricht in Forin der freien Säure der Formel
COOH
-CH,
H0N—'I N
- OCIL
CH0-CH -OSO.JI
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Man erhält auf Wolle und Celluloscfasern nach den üblichen Verfahren kräftige, grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von sehr guten Licht- und Waschechtheiten. Die Drucke zeigen zusätzlich einen klaren Weißfond und eine hohe Konturenschärfe.
Beispiel 14
25,2 Gewichtsteile 4-Chlor-5-carboxy-anilin-2-sulf onsäure v/erden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 40,5 Gewichtsteile l-(2 '-Methoxy-5 '«methyl--4 f-ß-sulf atoäthylsulf onyl)-phenyl-3~methyl-pyrazolamin~-(5) und rührt bei einem pII-T/crt von 6-7, bis die Kupplung beendet ist. Der Farbstoff wird bei einem pH-Wert von 4 mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abfilträert und bei 60 C im Vakuum getrocknet.
Das erhaltene Produkt entspricht in Form der freien Säure der Formel
Cl
— N - N
HOOC
OCH,
SO0-CH0-CII0-OSO0H
C* ά £* O
und ergibt nach den bekannten Verfahren auf ViToI Ie und Cellulosefasermaterialien licht- und waschechte gelbe Färbungen und Drucke, Die Drucke zeigen zusätzlich eine hohe Konturenschärfe.
0 <)'.', ϊ I, I 1 U ? G
Beispiel 15
Ai9
63,7 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
HOOC
SO2-CH2-CH2-OSO3H
(hergestellt gemäß Beispiel 14) werden mit 50 Gewichtsteilen wäßriger 38 %iger Dxäthylaminlosung versetzt. Dann werden im Laufe von 30 Minuten 5 Gewichtsteile 33 %iger Natronlauge zugetropft. Anschließend wird eine Stunde bei 60 - 70. C und einem pH-Wert von 11 - 12 nachgerührt.
Nach dem Abkühlen wird mit verdünnter Mineralsäure ein pH-Wert von 5 eingestellt, und der Farbstoff mit Kaliumchlorid ausgesalzen. Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
I
HOOC
SO2-CH2-CH2-N(C2H5)2
Alkalisch wirkende Mittel enthaltende Druckpasten, die mit diesem Farbstoff hergestellt wurden, besitzen eine lange Haltbarkeit. Mit solchen Druckpasten werden auf Cellulosefasermaterialien grünstichig gelbe Drucke von guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften erhalten. Die Farbstärke solcher Drucke hat sich nicht verändert, wenn die Druckpaste 14 Tage bei Raumtemperatur gestanden hat.
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Beispiel 16
25,2 Gewichtsteile 4-Chlor-5-carboxy-anilin-2-sulfonsäure werden gemäß Beispiel IO mit 39,1 Gewichtsteilen 1~(2 '-Methoxy~5'-ß-sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-3-methyl-pyrazolamin-(5) umgesetzt. Die erhaltene Farbstofflösung wird mit konzentrierter Natronlauge auf einen pH-Wert von 10 bis 11 eingestellt und 1 Stunde kalt verrührt. Anschließend wird auf konzentrierter Salzsäure der pH-Wert auf 4 zurückgestellt. Durch Zugabe von Natriumchlorid wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und bei 60° C getrocknet.
In Form der freien Säure entspricht das erhaltene Produkt der Formel
N = N-
LT
-CH,
HOOC
OCH.
CH=CH,
Der Farbstoff ergibt in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel auf Cellulosematerialien grünstichig gelbe Färbungen von hervorragenden Licht- und Naßechtheiten. Die Drucke zeigen zusätzlich einen klaren Weißfond,
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Beispiel 17
54,4 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
HOOC
N=N —
^N
•CH-CH,
(hergestellt gemäß Beispiel 16) werden in 1 500 Gewichtsteilen Wasser bei 60 C gelöst und bei einem pH-Wert von 5 bis 6 mit 37,2 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumthiosulfat versetzt und 6 Stunden bei 60 bis 65 C verrührt. Durch Zutropfen von verdünnter Essigsäure wird der pH-Wert konstant gehalten. Die Farbstofflösung wird heiß filtriert und sprühgetrocknet .
Der erhaltene Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
N « N
COOH
QCH.
CH2-CH2-S-SO3H
Er ergibt auf Wolle und Cellulosefasermaterialien nach bekannten Verfahren gefärbt oder gedruckt licht- und waschechte, grünstichig gelbe Töne. Die Drucke zeigen außerdem eine gute Konturenschärfe und klaren Weißfond.
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Beispiel 18
31,1 Gewichtsteile l-(2'-Methoxy-5'-ß-hydroxyäthylsulfonyl)-phenyl-3-methyl-pyrazolamin-(5) werden bei 130° C in 120 Gewichtsteile Polyphosphorsäure von 80 % PgOc-Gehalt eingetragen. Nach 1 Stunde wird in 170 Gewichtsteile Wasser gegossen und 1 Stunde bei 80 - 90 C verrührt. Das ausgefallene innere Salz wird abfiltriert und zu einer Diazoniuinsalzlösung, die v/ie üblich aus 25,2 Gewichtsteilen 4-Chlor-5-carboxy-anilin-2-sulfonsäure hergestellt wurde, gegeben. Durch Zugabe von Natriumhydrogencarbonat wird die Lösung neutral gestellt und so lange gerühi't, bis die Kupplung beendet ist. Der Farbstoff wird mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und bei 60° C getrocknet.
Das erhaltene Produkt entspricht in Form der freien Säure der Formel
SO3H
•Ν = Ν —
H2N-
HOOC
-CH,
OCIL
CH2-CH2-OPO3H2
Nach den bekannten Verfahren erhält man auf Wolle und Cellulosefasermaterialien kräftige grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von ausgezeichneten Licht- und Naßechtheitseigenschaften. Die Drucke zeigen zudem einen klaren Weißf ond und eine hohe Konturenschärfe.
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe zeigen ähnlich gute Licht- und Naßechtheitseigenschaften.
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Bei- Diazokomponente spiel
A ζ ok onip one nt e
Farbe
19 2-Naphthylamin-5,7~disulfonsäure
20 2-Naphthylamin-1,7-disulfonsäure
28 29 30
31
32
l-(2'-Methoxy-5'-ßsuli" a t oät hy 1 sulf ony 1) ■
phony 1-3-raethyl-pyr azolainin-(5)
desgleichen
gelb
l-Aminobenzol-2,4-disulfon- desgleichen säure
l-Arnino-2-mcthoxy-5-methyl- desgleichen benzol-4-sulf onsäure
2-Amino-4-chlor-benzolcarbonsäure
4-Chlorani1in-2-sulfonsäure ■
grünstichig gelb
21 2-Naphthylamin-5-sulfod-
säure		 desgleichen gelb
22 2-Naphthylamin-6-sulf on
säure		 desgleichen gelb
23 2-Naphthylamin~3,6,8-tri-
sulfonsäure		 desgleichen gelb
24 2-Naphthylamin-4,6,8-tri-
sulfonsäure		 desgleichen gelb
25 l-Amino-naphthalin-3,6,8-
trisulfonsäure		 desgleichen gelb
26 4-Methyl-anilin-6-sulf on
säure		 desgleichen grün
stichig
gelb
27 l-Aminobenzol-2,5-disulfon
säure		 desgleichen grün
stichig
gelb
desgleichen
l-(2 '-Methoxy-5'-methy1-4'-ß-sulfat oäthylsulfonyl)-pheny1-3-inethyl-pyrazolamin-(5)
2,5-Dichloranilin-4-sulfon- desgleichen säure
gelb
gelb
grünstichig gelb
grünstichig gelb
grünstichig gelb
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Bei- Diazokomponente spiel '
A ζ ok onip one η t e
Farbe
33 3,4~Dichioranilin-5-sulfonsäure
34 l-Aminobenzol-2-carbonsäure
säure
35 4-Methyl-anilin-2-sulfonsäure
1_(2 f-Mothoxy-5'-mothy1-4'-ß-sulfatoäthylsulf onyl)-phenyl-3-rnothyl-pyrazol-amin-(5)
l-(2f-Metboxy-5fraethyl-4'-ß-sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-3-r?ethyl-pyro.-zolamin-(5)
desgleichen
- desgleichen
2-Naphthylamin-l,7-disulf onsäure
2-Naphthylamin-6, 8-disulf onsäure
2-Naphthylarain-5,7-disulfonsäxire
l-Aminobenzol-2-sulfonsäure
41 l-Aminobenzol-4-sulfonsäure
42 l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure
43 4-Aminoazobenzol-3,4t-disulfonsäure
44 4-Chloranilin-6-sulfonsäure
45 2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure
46 3,4-Dichloranilin-5-sulfonsäure
grün-
stiehig
gelb
gr ün-
stichig
gelb
grünstichig gelb
gelb
desgleichen gelb
desgleichen gelb
desgleichen gelb
desgleichen grün
stichig
gelb
desgleichen grün
stichig
gelb
desgleichen gelb
desgleichen gelbsti
chig
rot
l-(2 *,5'-Dimethoxy- gelb 4 »-ß-sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-3- wethyl-pyrazol-
amin-(5)
desgleichen gelb
desgleichen gelb
309824/1026
Bei- Diazokomponente spiel Az ok oinp one nt e
Farbe
55 56 57 58 59 60 61
l-Aininobenzol-2-carbonsäure l-(2♦,5'-Dimcthoxy-4 «-ß-sulfatoäthylsulf ony 1)-phenyl- 3-methyl-pyrazolarain-(ö)
gelb
48 4-Methylanilin-6-sulfonsäure desglexchen gelb
49 2-Naphthylamin-l,7-disulfon
säure		 desgleichen rot
stichig
gelb
50 2-Naphthylamin-6,8~disulfon
säure		 desglexchen rot
stichig
gelb
51 l-Aminobenzol-2-sulfonsäure desglexchen gelb
52 4-Amino-azobenzol-3,4!-di-
sulfonsäure		 desglexchen rot
4-Amino-4'-acetamino-diphenyl-3-sulfonsäure l-(2 *,5'-Dimethoxy-4 '-ß-sulfatoäthylsulfonyl)-pheny1-3-methyl-pyrazol-amin-(5)
orange
4-Amino-diphenylather-3-sulf onsäure
4-Amino-diphenylamin-3-sulf onsäure
3-Amino-4-niethyl~diphenylinethan-2 '-carbonsäure
2-Araino-4'-nethyl-diphenylsulf on-4-sulf onsäure
4-Ainino-l-(3 '-nitrobenzoylamino)-benzol-3-sulfonsäure
l-Amino-benzol-4-sulfonsäure-2•-carboxy-phenylamid
4-Amino-4'-acetamino-diphenylharnstoff-3,3'-dicarbonsäure
4-Amino-4'-acetamino-diphenyl-sulfid-2,2'-disulfonsäure
desgleichen rot
stichig
gelb
desgleichen orange
desgleichen gelb
desgleichen gelb
desgleichen gelb
desgleichen gelb
desgleichen gelb
desgleichen orange
309824/1026
Bei- Diazokomponente Azokomponente Farbe spiel ·
62 3-Amino-bcnzophenon-4- l-(2»,5·-Dimethoxy- gelb äthyl-sulfon-2'-carbon- 4'-ß-sulfatoäthy1-
säure sulfonyl)-pheny1-3-
methyl-pyrazolarain-(5)
63 4-Chloranilin-2-sulf on- l-(2'-Methoxy-4'-ß- grünsäure sulfatoäthylsulfonyl)- stichig
phenyl-3-methyl~pyra- gelb zolarain-(5)
64 2,5-Dichloranilin-4-sulfon-
säure		 desgleichen grün
stichig
gelb
65 3,4-Dichloranilin-5-sulfon-
säure		 desgleichen .grün
stichig
gelb
66 l-Aminobenzol-2-carbonsäure desgleichen grün
stichig
gelb
67 4-Methylanilin-2-sulfon-
säure		 desgleichen grün
stichig
gelb
68 2-Naphthylamin-l, 5.-di-
sulfonsävire		 desgleichen gelb
69 2-Naphthylainin-l,7-di-
sulf onsäixre		 desgleichen gelb
70 2-Naphthylamin-6,8-di-
sulfonsäure		 desgleichen gelb
71 2-Naphthylamin~5,7-di- l-(2'-Methoxy-4'-ß- gelb
sulf onsäure sulf atoäthylsulf onyl)-
phenyl-3-methyl-pyrazolamin-(5)
72 4-Amino-azobenzol-3,4'-di- desgleichen rot sulfonsäure
73 l-Aminobenzol-2-sulfon- desgleichen grünsäure stichig
gelb
74 l-Aminobenzol-4-sulfon- desgleichen grünsäure stichig
gelb
30 9 82 Λ / 1026
Bei- Diazokomponente spiel
Azokomponente
Farbe
75 4-Chloranilin-2-sulfonsäure
l-(2'-Carboxy-5f-ß- grün-
sulfatoäthy!sulfonyl) stichig
-phenyl-3-inethyl- gelb py r az öl am i n- ( 5 )
76 l-Aminobenzol-2-carbon-
säure		 desgleichen grün
stichig
gelb
77 2-Naphthylamin-l, 5-disulf on-
säure		 desgleichen gelb
78 4-Amino-azobenzol-3,4'-
disulfonsäure		 desgleichen gelb
79 3,4-Dichlor-anilin-5-
sulfonsäure		 desgleichen grün
stichig
gelb
80 4-Chlor-5-carboxy-anilin-
2-sulfonsäure		 desgleichen grün
stichig
gelb
81 2-Naphthylamin-6,8-di-
sulfonsäure		 desgleichen gelb
82 4-Chloranilin-2-sulf on
säure		 l-(2'-Sulfo-5'-ß-
sulfat oäthy1-
sulfonyl)-phenyl-
3-methyl-pyrazol-
ainin-(5)		 grün
stichig
gelb
83 4-Methylanilin-2-sulf on
säure		 desgleichen grün
stichig
gelb
84 2-Naphthylamin-l,5-di
sulf onsäure		 desgleichen gelb
85 2-Naphthylamin-6,8-di-
sulfonsäure		 desgleichen gelb
86 l-Aminobenzol-4-sulfon
säure		 desgleichen grün
stichig
gelb
87 4-Arainoazobenzol-3,4 · -di
sulf onsäure		 desgleichen gelb
stichig
rot
88 3,4-Dichloranilin-5-sulfon
säure		 desgleichen grün
stichig
gelb
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Beispiel
Diazokomponente
Azokomponente Farbe
l-(2 »-SulfO-5'-ß-sul-
fatoäthylsulfonyl)-
phenyl-3-methyl-
pyrazolamin-(5)		 grün
stichig
gelb
desgleichen gelb
l-(2'-Sulfo-5f-ß-
sulfatoäthylsulf ony1)-
phenyl-3-methyl-
pyrazolamin-(5)		 orange
l-(2'-Chlor-5f-ß-sul~
fatoäthylsulfonyl)-
phenyl-3-methyl-
pyrazolamin-(5)		 grün
stichig
gelb
desgleichen grün
stichig
gelb
desgleichen grün
stichig
gelb
desgleichen grün
stichig
gelb
desgleichen gelb
desgleichen gelb
stichig
rot
89 4-Chlor-S-carboxyanilin-2-sulfonsäure
90 4-Amino-benzolsulfanilid-3-sulf onsäure
91 4-Araino-4f-nitro-diphenylamin—2-sulfonsäure
92 4-Chloranilin-2-sulfonsäure
93 2,5-Dichlor-anilin-4-sulfonsäure
94 3,4-Dichlor-anilin-5-sulfonsäure
95 2-Ainino-4-chlor-benzolcarbonsäure
96 2-Naphthylamin-l,5-disulfonsäure
97 4-Araino-azobenzol-3,4'-disulfonsäure
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Claims (15)

PATENTANSPRÜCHE ' ·
1) Neue wasserlösliche reaktive Azofarbstoffe der allgemeinen Formel (1)
H1_W(B-Xv)w-A-N=N π fr" CH, (1)
in welcher Y1 und Y0 Wasserstoffatome oder gleiche oder verschiedene Haiogenatome, Alkyl-, Nitro-, Alkoxy-, SuIfonsäure-, Carbonsäure- oder Acylaminogruppen bedeuten, mit der Maßgabe, dass Y, und Yp nicht beide gleichzeitig Wasserstoffatome darstellen, A und B die Reste eines gegebenenfalls substituierten aromatischen oder heterocyclischen Ringes, X eines der Brückenglieder »0-, -S-, -CO-, -SO2-, -CH=CH-, -N=N-, -CHg-, -NH-, -NH-CO-NH-, -NH-CO- oder -NH-SOp-, ν und w die Zahlen 0 oder 1, und R eine Gruppierung der Formel
SO2-CH2-CH2-Z (2) oder
-SO9-CH=CH9 (3)
worin Z für einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest steht, bedeuten.
2) Neue wasserlösliche reaktive Azofarbstoffe der allgemeinen Formel (1)
309824/ 1026
(D
in welcher Y, und Y2 Wasserstoffatome oder gleiche oder verschiedene Halogenatome, Alkyl-, Nitro-, Alkoxy-, SuIfonsäure-, Carbonsäure- oder Acy!aminogruppen bedeuten, mit der Maßgabe, dass Y-. und Y0 nicht beide gleichzeitig Wasserst off atome darstellen, A und B die Reste eines aromatischen oder heterocyclischen Ringes darstellen, der durch Halogenatome, SuIfonsäure-, -SO2-NH2-, -«Oo-NH-Alkyl-, -SO2-N(Alkyl>2-, -SOgNH-Aralkyl-, -SO2N(Aralkyl)2-, Carbonsäure-, -CONHg-, -CONHAlkyl-, -CON(Alkyl)g-, -CONHAralkyl-, -COOAlkyl-, -COOAryl-, Alkylsulfon-, Amino-, Alkylamino-, Aralkylamino-, Acylamino-, Nitro-, Cyan-, Hydroxy-, Alkoxy-, Trifluoriaethyl- oder Alky1-gruppen, wobei Alkyl jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome umfaßt, substituiert sein kann, X eines der Brückenglieder -0-, -S-, -CO-, -SO2-, -CH=CH-, -N=N-, -CH3-, -NH-, -NH-CO-NH-, -NH-CO- oder -NH-SOg-, ν und w die Zahlen 0 oder 1, und R eine Gruppierung der Formel
SO2 - CH2 - CH2 - Z SO2 - CH
(2) (3)
oder
worin Z für einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest steht, bedeuten.
30982^/1026
3) Farbstoffe gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass in der Gruppierung der Formel -SOg-CHg-CHg-Z für R
Z als alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest ein Halogenatom, eine Alkylsulfonsäureester- oder Arylsulfonsäureestergruppe, eine Alkylsulfonsäureamid- oder Arylsulfonsäureamidgruppe, eine aliphatische oder aromatische Acyloxygruppe, wobei die Acylgruppe noch weitere Substituenten enthalten kann, eine Phenoxy-, Dialkylamino-, Thioschwefelsäureester-, Phosphorsäureester- oder Schwefelsäureestergruppe bedeutet.
4) Monoazofarbstoff der Formel
OCH,
CH2-CH2-OSO3H
5) Monoazofarbstoff der Formel
HO3S
.N=N
ei-// V
Cl
OCH,
CH2-CH2-OSO3H
309824/1026
~ 29 -
6) Monoazofarbstoff der Formel
SO3H
Cl
-N=N
CH0-CH0-OSO0H
7) Monoazofarbstoff der Formel
SO3H
Ci-
N=N-
HOOC
H2N.
-CH
— OCH,
CH0-CK0-OSO0H
8) Disaz of arbs toff der Formel
SGE
ί
HO3S-C' V—N = H-
// ν
/—K = W
p—CE
-OCH,
- so -
9) Monoazofarbstoff der Formel
0OH
N=N-
OCH,
L /J
CH2-CH2-OSO3H
10) Monoazofarbstoff der Formel
HO3S
■Ν = N-H0I
HO3S
OCIL
CH2-CH2-CSO3H
11) Disazofarbstoff der Formel
SO0E
HO,
-N = N-/
-η Ν·
Vf.-
- "OCE,,
- ot.ft-
i ^ / IUZO
12) Disazofarbstoff der Formel
H3CO
OCH,
SO2-CH2-CH2-OSO3H
13) Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, reaktiver Azofarbstoffe der allgemeinen Formel (1)
Hl-w<B-XvVA~N=N
H2N.
1TCH3
(D
in welcher Y, und Y2 Wasserstoffatome oder gleiche oder verschiedene Halogenatome, Alkyl-, Nitro-, Alkoxy-, SuIfonsäure-, Carbonsäure- oder Acy!aminogruppen bedeuten, mit der Maßgabe, dass Y, und Y„ nicht beide gleichzeitig Wasserstoffatome darstellen, A und B die Reste eines gegebenenfalls substituierten aromatischen oder heterocyclischen Ringes, X eines der Brückenglieder -0-, -S-, -CO-, -SO2-, -CH-CH-, -N=N-, -CHg-, -NH-, -NH-CO-NH-, -NH-CO- oder -NH-SO3-, ν und w die Zahlen 0 oder 1, und R eine Gruppierung der Formel
309 824/1026
~ SO0 - CH0 - CII0 - Z (2) oder
£λ £α £*
- SO2 - CH = CH2 (3) ·
worin Z für einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest steht, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte aromatische Amine der allgemeinen Formel (4)
mit Pyrazolaminen der allgemeinen Formel (5)-
(5)
in welchen A, B, X, Y-, Y0, R, ν und w die weiter oben angegebenen Bedeutungen haben, und R zusätzlich die ß-Hydroxyäthylsülfony!gruppe darstellen kann, in schwach saurem, neutralem, bicarbonatalkalischera oder sodaalkalischem Bereich kuppelt, und im Falle des Vorliegens der ß-Hydroxyäthylsulfonylgruppe für R in den so erhaltenen Azofarbstoffen die Hydroxylgruppe mit SuIfatierungs- oder Phosphorylierungsmitteln in die entsprechenden Schwefelsäure- oder Phosphorsäureester überführt.
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14) Verwendung der in Ansprüchen 1-12 genannten Azofarbstoffe zum Färben öder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide, Polyamidfasern, Polyurethanfasern, nativen oder regenerierten Cellulosefasern.
15) Leder, Wolle, Seide, Polyamidfasern, Polyurethanfasern, native oder regenerierte Cellulosefasern, die mit den in Ansprüchen 1-12 genannten Farbstoffen gefärbt oder bedruckt worden sind.
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EP1424368A1 (de) * 2002-11-29 2004-06-02 Clariant International Ltd. Monoazofarbstoffe
DE60325883D1 (de) * 2002-11-13 2009-03-05 Clariant Finance Bvi Ltd Monoazofarbstoffe

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1073691A (fr) * 1952-02-19 1954-09-28 Hoechst Ag Colorants azoïques appartenant aux séries de la pyrazolone et du pyrazol et procédé de préparation de ces colorants
BE728871A (de) * 1968-02-28 1969-08-01

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Die Färbetafeln I-IV mit Versuchsbericht, eingeg. am 24.11.79, wurden zur Einsicht bereitgehalten.

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FR2163502B1 (de) 1976-08-20
JPS4866621A (de) 1973-09-12
IN138883B (de) 1976-04-10
FR2163502A1 (de) 1973-07-27
GB1413315A (en) 1975-11-12
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