DE2161553C3 - Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und Materialien aus Polyamid- oder Polyurethanfasern oder negativen oder regenerierten Cellulosefasern - Google Patents

Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und Materialien aus Polyamid- oder Polyurethanfasern oder negativen oder regenerierten Cellulosefasern

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DE2161553C3
DE2161553C3 DE19712161553 DE2161553A DE2161553C3 DE 2161553 C3 DE2161553 C3 DE 2161553C3 DE 19712161553 DE19712161553 DE 19712161553 DE 2161553 A DE2161553 A DE 2161553A DE 2161553 C3 DE2161553 C3 DE 2161553C3
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006—Azodyes
    • C09B62/0067—Azodyes with heterocyclic compound as coupling component

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Description

[D-(Y)5^-E-N =
N (1)
H1N
in welcher D, E, Y, a und b die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (3)
A—
H2N
in welcher
A und E gleich oder verschieden sind und jedes für den Benzol- oder Naphthalinkern steht, die durch Substituenten aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, Sulfo, Sulfonamid, N-Monoalky!-sulfonamid, Ν,Ν-Dialkyl-sulfonamid. Carboxy, Carbonamid, N-Monoalkylcarbonamid, Ν,Ν-Dialkylcarbonamid, Carbalkoxy, Alkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Nitro, Cyan, Hydroxy, Trifluormethyl, Alkyl und Alkoxy substituiert sein können, wobei in diesen Substituenten die Alkylreste solche von 1 bis 4 C-Atomen sind,
D den Benzolkern bedeutet, der durch Substi
tuenten aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, Sulfo, Sulfonamid, N-Monoalkyl-sulfonamid, Ν,Ν-Dialkyl-sulfonamid, Carboxy, Carbonamid, N-Monoalkyl-carbonamid, Ν,Ν-Dialkyl-carbonamid, Carbalkoxy, Alkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Acetylamino, Nitro, Cyan, Hydroxy, Trifluormethyl, Alkyl und Alkoxy substituiert sein kann, wobei in diesen Substituenten die Alkylreste solche von 1 bis 4 C-Atomen sind,
Y eine direkte Bindung oder ein Brückenglied
der Formel -0-, -S-, -CO-, -SO2-, -CH = CH-, -N = N-, -SO2-NH-, -CH2-, -NH-, -NH-CO-NH-, -NH-CH2- oder -CO-NH-ist,
G für den Phenylrest steht, der durch Fluor,
Chlor, Brom, Nitro, Hydroxy, Amino, Acetylamino, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann,
Z als faserreaktive Gruppe für die Vinylsulfo-
nylgruppe oder für eine Äthylsulfonylgruppe steht, die in ^-Stellung durch ein Chloroder Bromatom, eine Sulfato-, Thiosulfate»-, Phosphato-, Acetoxy-, Benzoyioxy-, 3-SuI-fo-benzoyloxy-, N-Phenylamino-carbonyloxy-, N-Methyl-N-methylsulfonylamino-, eine Alkylsulfonyloxy-, eine Arylsulfonyloxy-, eine Phenoxy-, eine Dialkylamino-, eine Bernsteinsäure-monoester-, eine Maleinsäure-monoester-, Methylsulfonyl- oder Phenylsulfonylgruppe substituiert ist,
a und b gleich oder verschieden sind und jedes die Zahl Null oder I bedeutet und
m für die Zahl I oder 2 steht.
2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 definierten Farbstoffe der allgemeifien Formel (1),
(3)
in welcher A, G, m und Z die in ,Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben oder Z für die jJ-HydroxyäthylsuIfonyigruppe steht, kuppelt und im Falle der erhaltenen Azoverbindung mit der 0-HydroxyäthyIsulfonyigruppe diese Hydroxygruppe in die Schwefelsäureester- oder Phosphorsäureestergruppe mit einem Sulfatierungs- oder Phsophorylierungsmittel überführt.
3. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und Materialien aus Polyamid- oder Polyurethanfasern oder nativen oder regenerierten Cellulosefasern.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wasserlösliehe, faserreaktive Azofarbstoffe der allgemeinen Formel (1)
[D-(Y)5^-E-N =
N (1)
H2N
in welcher
A und E gleich oder verschieden sind und jedes für den Benzol- oder Naphthalinkern steht, die durch Substituenten aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, Sulfo, Sulfonamid, N-i- lonoalkyl-sulfonamid, Ν,Ν-Dialkyl-sulfonamid, Carboxy, Carbonamid, N-Monoalkylcarbonamid, N,N-Dialkylcar'jonamid, Carbalkoxy, Alkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Nitro, Cyan, Hydroxy, TrifluormethyL Alkyl und Alkoxy substituiert sein können, wobei in diesen Substituenten die Alkylreste solche von 1 bis 4 C-Atomen sind,
D den Benzolkern bedeutet, der durch Substitu
enten aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, Sulfo, Sulfonamid, N-Monoalkyl-sulfonamid, N.N'Dialkyl'Sulfonamid, Carboxy, Carbonamid, N-Monoalkyl-carbonamid, Ν,Ν-Dialkylcarbonamid, Carbalkoxy, Alkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Acetylamino, Nitro, Cyan, Hydroxy, Trifluormethyl, Alkyl und Alkoxy substituiert sein kann, wobei in diesen Substituenten die Alkylreste solche von 1 bis 4 C-Atomen sind,
Y eine direkte Bindung oder ein Brückenglied
der Formel -O-, -S-, -CO-, -SO2-, -CH=CH-, -N = N-, -SO2-NH-, _CH2-, -NH-, -NH-CO-NH-, -NH-CH2- oder -CO-NH- ist,
G für den Phenylrest steht, der durch Fluor,
Chlor, Brom, Nitro, Hydroxy, Amino, Acetylamino, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy von J bis 4 C-Atomen substituiert sein kann,
Z als faserreaktive Gruppe für die Vinylsulfonyl-
gruppe oder für eine Äthylsulfonylgruppe steht, die in ^-Stellung durch ein Chlor- oder Bromatom, eine Sulfato-, Thiosulfato-, Phosphato-, Acetoxy-, Benzoyloxy-, 3-Sulfo-benzoyloxy-, N-Phenylamino-carbonyloxy-,
N-Methyl-N-methylsulfonylamino-, eine Alkylsulfonyloxy-, eine Arylsulfonyloxy-, eine Phenoxy-, eine Dialkylamino-, eine Bemsteinsäure-monoester-, eine Maleinsäure-monoester-, Methylsulfonyl- oder Phenylsulfonylgruppe substituiert ist,
a und b gleich oder verschieden sind und jedes die Zahl Null oder 1 bedeutet und
m für die Zahl 1 oder 2 steht
Die vorliegende Erfindung belrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der obengenannten und definierten Farbstoffe der allgemeinen Formel (1), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein diazotiertes Amin der allgemeinen Formel (2)
[D-(Y)5J4-E-NIi2
(2)
in welcher D, E, Y, a und b die obengenannten Bedeutungen haben mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (3)
H2N
A— Zn,
diese Hydroxygruppe in die Schwefelsäureester- oder Phosphorsäureestergruppe mit einem Sulfatierungs- oder Phosphorylierungsmittel überführt.
Die Oberführung der Azofarbstoffe mit einer ^-Hydroxyäthylsulfonylgruppe für Z in die entsprechenden Schwefelsäuremonoester-Verbindungen erfolgt nach bekannten Methoden. Die Phosphorsäuremonoester der Azofarbstoffe mit einer /J-Hydroxyäthylsulfonylgruppe für Z können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise nach den in Houben— Weyl, »Methoden der organischen Chemie«, Band 12/2, Seite 147 ff., beschriebenen Verfahren.
Die Kupplungskomponenten der obengenannten allgemeinen Formel (3) lassen sich in ausgezeichneter Ausbeute herstellen, indem man ein ω-Cyanacetophenon-Derivat der allgemeinen Formel (4)
in welcher A, G, m und Z die obengenannten Bedeutungen haben oder Z für die 0-Hydroxyäthylsulfonylgruppe steht, kuppelt und im Falle der erhaltenen Azoverbindung mit der /J-Hydroxyäthylsulfonylgruppe
G-CO-CH2-CN (4)
mit einem Hydrazin der allgemeinen Formel (5)
H2N-NH-A-Z, (5)
in welchen A, G, Z und m die obengenannten Bedeutungen haben, in saurem Medium umsetzt.
Die Isolierung der erfindungsgemäß erhaltenen Azofarbstoffe erfolgt durch Aussalzen, beispielsweise mit Natrium- oder Kaliumchlorid durch Sprühtrocknung des Herstellungsgemisches oder durch Ansäuern, worauf der Farbstoff als inneres Salz ausfällt.
Die neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel (1) eignen sich in erfindungsgemäßer Weise gut zum Färben und Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und Materialien aus Polyamid- oder Polyurethanfasern, insbesondere jedoch von Cellulosefasermaterialien, wie Baumwolle, Leinen oder Regeneratcellulose. Die Farbstoffe werden dabei vorzugsweise nach den technisch allgemein gebräuchlichen Färbe- und Druckverfahren für Reaktivfarbstoffe eingesetzt und ergeben auf Cellulosefasern in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel sehr farbstarke Färbungen und Drucke von sehr guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen nach den Druckverfahren eine gute Auswaschbarkeit, was sich in einem klaren Weißfond äußert. Weiterhin besitzen die Farbstoffe ein ausgezeichnetes Ziehvermögen auf den genannten Fasermatsrialien und zeigen einen guten Farbaufbau.
Insbesondere gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift 9 25 121 bekannten Farbstoff der Formel
NH2
SO2-CH2-CH2-OSO3H
CH3
zeichnen sich die neuen Farbstoffe nächst vergleichbarer Struktur in nicht vorhersehbarer Weise durch eine wesentlich höhere Farbstärke beim Färben von Cellulosefasermaterialien nach üblichen Färbeverfahren aus.
Beispiel 1
25,2 Gewichtsteile 4-Chlor-5-carboxy-anilin-2-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 453 Gewichtsteile l-(2'-Methoxv-5'-ß-
sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-3-phenyl-pyrazo|amin-(5) und rührt im schwach sauren Bereich, bis die Kupplung beendet ist Man stellt mit verdünnter Salzsäure die Reaktionslösung auf pH 3 und salzt den Farbstoff mit Kaliumchlorid aus. Man filtriert ab und trocknet bei 60° C im Vakuum.
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
SO3H
HOOC
CH2-CH2-O-SO3H
25,2 Gtwichtsteile
säure werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 373 Gewichtsteile l-(2'-Methoxy-5'-0-hydroxyäthylsulfonyl)-phenyl-3-phenyI-pyrazolamin-(5) und rührt im schwach sauren Bereich, bis die Kupplung beendet ist. Man stellt mit verdünnter Salzsäure die Reaktionslösung auf pH 3 und salz den Farbstoff mit Kaliumchlorid aus. Man filtriert ab und trocknet bei 60° C im Vakuum.
Zur Oberführung in den Schwefelsäuremonoester wird der Farbstoff fein gemahlen, in 400 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen und bis zur vollständigen Lösung verrührt. Das Reaktionsgemisch wird dann auf 900 Gewichtsteile Eis gegossen. Der Farbstoff wird abgesaugt, mit 25%iger Kuliumchloridlösung neutral gewaschen und bei 600C im Vakuum getrocknet. Er ist mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff identisch.
Beispiel 3
60 Gewichtsteile des nach Angaben des Beispiels 2, Absatz 1, hergestellten Farbstoffs der Formel
1/2 Stunde auf 100 bis 1050C. Anschließend gießt man auf 2500 Gewichtsteile Wasser und isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Kaliumchlorid. Man saugt den Farbstoff ab und wäscht mit 25%iger Kaliumchloridlösung.
Das erhaltene Produkt ist mit dem nach Beispiel 1 und 2 erhaltenen Farbstoff identisch.
Beispiel 4 ίο 69 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
entspricht, ergibt auf Wolle und Cellulostrfasermaterialien sehr kräftige, grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von guten bis sehr guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften.
Beispiel 2
werden bei 35—900C in 250 Gewichtsteile Pyridin eingetragen. Dann gibt man 7,4 Gewichtsteile Harnstcff und 42 Gewichtsteiie Amidosulfonsäure zu und erhitzt
HOOC
OCH3
CH2-CH2-OSO3H
(hergestellt gemäß Beispiel 1) werden mit 50 Gewichtsteilen wäßriger 38°/oiger Diäthylaminlösung versetzt. Dann werden im Laufe von 30 Minuten 5 Gewichtsteile 33%iger Natronlauge zugetropft. Anschließend wird eine Stunde bei 60—70°C und einem pH-Wert von 11 — 12 nachgerührt
Nach dem Abkühlen wird mit verdünnter Mineralsäure ein pH-Wert von 5 eingestellt und der Farbstoff mit Kaliumchlorid ausgesalzen.
Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
HOOC
OCH3
CH2-CH2-N(C2Hj)2
Alkalisch wirkende Mittel enthaltende Druckpasten, die mit diesem Farbstoff hergestellt wurden, besitzen eine lange Haltbarkeit. Mit solchen Druckpasten wrden auf Celiulosefasermaterialien grünstichig gelbe Drucke von guten bis sehr guten Licht- und Naßechtheitseigenschaffen erhalten.
Beispiel 5
25,2 Gewichtsteile 4-ChIOr-S-CaHjOXy-BmHn^-SuIfGnsäure werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 45,3 Gewichtsteile t-(2'-Methoxy-5'-^- sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-3-phenyl-pyrazilamin-(5) und rührt im schwach sauren Bereich, bis die Kupplung beendet ist. Die erhaltene Farbstofflösung wird mit konzentrierter Natronlauge auf einen pH-Wert von 10—11 eingestellt und 1 Stunde kalt verrührt. Anschließend wird mit konzentrierter Salzsäure der pH-Wert auf 4 zurückgestellt. Durch Zugabe von
Natriumchlorid wird der Farbstoff ausgcsaizen, abfiltriert und bei 6O0C getrocknet.
In Form der freien Säure entspricht das erhaltene Produkt der Formel
SO1II
MOOC
N = N
II, N
O,S
OCH,
CH = CH, und ergibt beim Färben oder Bedrucken von Wolle oder Cellulosefasermaterialien nach bekannten Verfahren sehr kräftige licht- und waschechte, grünstichig gelbe Töne. Die Drucke zeigen außerdem eine gute Konturenschärfe.
Beispiel 7
30,3 Gewichtsteile 2-Naphihylamin-1.5-disulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 45,3 Gewichtsteile l-(2'-Methoxy-5-/?-sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) und rührt im bicarbonatalkalischen Bereich bis die Kupplung beendet ist. Man isoliert den Farbstoff durch Zugabe von Kaliumchlorid, filtriert ihn ab und trocknet ihn bei 60° C im Vakuum.
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
Der Farbstoff ergibt in Gegenwart alkalisch wirken- w der M'itcl auf Cellulosematerialien sehr kräftige, grünstichig gelbe Färbungen von guter Licht- und Naßechtheit.
Die Drucke zeigen zusätzlich einen klaren Weißfond.
:i Beispiel 6
59 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
OCH,
SO3H
X-N = N
HOOC
H,N--
O'S
HO1S
•to
(hergestellt gemäß Beispiel 5) werden in 1000 Gewichtsteilen Wasser bei 60cC gelöst und bei einem pH-Wert von 5 bis 6 mit 37.2 Gewichtsteilen « kristallisiertem Natriumthiosulfat versetzt und 6 Stunden bei 60—65°C verrührt. Durch Zutropfen von verdünnter Essigsäure wird der pH-Wert konstant gehalten. Die Farbstofflösung wird heiß filtriert und im Vakuum sprühgetrocknet.
Der erhaltene Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
OCH, O2S
CH,- CH,- OSO,H
entspricht, ergibt auf Wolle und Cellulosefasermateriaiien nach bekannten Methoden sehr farbstarke gelbe Färbungen und Drucke von sehr guten Naßechtheiten.
Beispiel 8
303 Gewichtsteile 2-Naphthylamin-6.8-disulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 453 Gewichtsteile l-(2'-Methoxy-5'-/?-sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5). neutralisiert mit Natriumbicarbonat und rührt bis die Kupplung beendet ist. Durch Zugabe von Kaliumchlorid wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und bei 60° C getrocknet
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
SO,H
HO3S
55
-N-
OCH3
: — CH: —S-SO3H
entspricht, weist eine ausgezeichnete Löslichkeit auf OCH,
CH2 — CH, — OSO3H
entspricht, färbt Wolle und Cellulosefasermaterialien in gelben, r.aßechter. Tönen. Die nach gebräuchlichen Baumwolldruckverfahren für Reaktivfarbstoffe erhaltenen Drucke besitzen einen klaren Weißfond.
Beispiel 9
34,7 Gewichtsteile 4-Amino-azobenzol-3.4'-disulfon-
säure werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 45,3 Gewichtsteile l-(2'-Methoxy-5-/?- sulfatoäthyisulfonyl)-phenyi-3-phenyl-pyrazolamin-(5).
stellt mit Natriumhydrogencarbonai auf pH 6 und rührt bis die Kupplung beendet ist. Der Farbstoff wird mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und bei 6(TC im Vakuum getrocknet.
Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
SO1H
HO,S
und ergibt auf Wolle und Cellulosefasermaterialien nach den üblichen Verfahren sehr farbstarke orangerote Färbungen und Drucke von sehr guter Lichtechtheit und guten Naßechtheitseigenschaften.
Beispiel IO
25,2 Gewichtsteile 4-Chlor-5-carboxy-anilin-2-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalze lösung gibt man 42,3 Gewichtsteile l-(4'-/?-Sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) und rührt im
2% schwach sauren Bereich, bis die Kupplung beendet ist. Man stellt mit verdünnter Salzsäure die Reaktionslösung auf pH 3 und salzt den Farbstoff mit Kaliumchlorid aus. Man filtriert ab und trocknet bei 600C im Vakuum. Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der
in Formel
SO2-CH2-CH2-OSO3H
entspricht, ergibt auf Wolle und Cellulosefasermaterialien sehr kräftige, grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von guten bis sehr guten Licht- und Waschechtheitseigenschaften.
Beispiel It
373 Gewichtsteile 1 -(2'-Methoxy-5'-^-hydroxyäthylsulfonyl)-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) werden bei 130° C in 120 Gewichtsteile Polyphosphorsäure von 80% P2O5-GeIIaIt eingetragen. Nach 1 Stunde wird in 170 Gewichtsteile Wasser gegossen und 1 Stunde bei 80—900C verrührt Das ausgefallene innere Salz wird abfiltriert und zu einer Diazoniumsalzlösung, die wie üblich aus 25,2 Gewichtsteilen ^Chlor-S-carboxy-anilin-2-suIfonsäure hergestellt wurde, gegeben. Durch Zugabe von Natriumhydrogencarbonat wird die Lösung neutral gestellt und so lange gerührt, bis die Kupplung beendet ist. Der Farbstoff wird mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und bei 60° C getrocknet
Das erhaltene Produkt entspricht in Form der freien Säure der Formel
Nach den bekannten Verfahren erhält man auf Wolle und Cellulosefasermaterialien sehr farbstarke grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von sehr guter Licht- und guter Waschechtheit
Beispiel
34,7 Gewichtsteile 4-Amino-azobenzol-3,4'-disulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 42,3 Gewichtsteile l-(4'-/?-Sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-?phenyl-pyrazolamin-(5) und rührt im schwach sauren Bereich bis die Kupplung beendet ist. Der Farbstoff wird mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und bei 600C im Vakuum getrocknet.
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
HO3S-
-N = N
SO2-CH2-CH2-OSO3H
entspricht, besitzt ein ausgezeichnetes Ziehvermögen und ergibt auf Wolle und Cellulosefasermaterialien sehr farbstarke, gelbstichig rote Färbungen und Drucke von guter Lichtechtheit.
Beispiel
25,2 Gewichtsteile 4-Chlor-5-carboxy-anilin-2-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 46,7 Gewichtsteile l-(2'-Methoxy-4'-0-sulfatoäthylsulfonyI-5'-methyl)-phenyl-3-phenyl-pyrazoIamin-(5) und rührt im neutralen Bereich bis die Kupplung beendet ist Man stellt mit verdünnter -to Salzsäure die Reaktionslösung auf pH 3 und salzt den Farbstoff mit Kaliumchlorid aus. Man filtrier: ab und trocknet bei 60° C im Vakuum.
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
SO2-CH2-CH2-OSO3H
entspricht, ergibt auf Wolle und Cellulosefasermaterialien nach bekannten Verfahren farbstarke gelbe Färbungen und Drucke von sehr guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften.
Beispiel
25,2 Gewichtsteile 4-ChIor-5-carboxy-aniIin-2-sulionsäure werden wie üblich diazotiert. Zur Diazopiumsalzlösung gibt man 48,3 Gewichtsteile l-{2',5'-Dimeth-,xy-4'-0-sulfatoäthylsu!fonyl)-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) und rührt im schwach sauren Bereich bis die Kupplung beendet ist Man stellt mit verdünnter
13
Salzsäure die Reaktionslösung auf pH 3 und salzt den Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der
Farbstoff mit Kaliumchlorid aus. Man filtriert ab und Formel
trocknet bei 6O0C im Vakuum.
SO, H
entspricht, ergibt auf Wolle und Cellulosefasermaterialien in Gegenwart säurebindender Mittel farbsfirkc gelbe Färbungen und Drucke von guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften.
Beispiel 15
30,3 Gewichtsteile 2-Naphthylamin-l,5-disulfonsäure beendet ist. Man isoliert den Farbstoff durch Zugabe
werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlcisung von Kaliumchlorid, filtriert ihn ab und trocknet ihn bei
gibt man 48,3 Gewichtsteile l-(2',5'-Dimethoxy-4'-/!-sul- 600C im Vakuum.
fatoäthylsulfonyl)-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) und π Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der
rührt im bicarbonatalkalischen Bereich bis die Kupplung Formel
SO1H
HO3S
SO2-CH2-CH2-OSO3H
entspricht, ergibt auf Wolie und Cellulosefasermaterialien nach bekannten Verfahren sehr farbstarke gelbe Färbungen und Drucke von sehr guten Naßechtheitseigenschaften.
Beispiel 16
25,2 Gewichtsteile 4-Chlor-5-carboxy-anilin-2-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 48,9 Gewichtsteile l-(2'-Methoxy-5'-#-
sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-3-(4"-chlor)-phenyl-pyrazolamin-(5) und rührt im neutralen Bereich bis die Kupplung beendet ist Die Reaktionslösung wird mit
verdünnter Salzsäure auf den pH-Wert von 3 gestellt und mit Kaliumchlorid versetzt. Der Farbstoff wird abfiltriert und im Vakuum bei 60= C getrocknet.
Der Farbstoff, der in Form der freien Saure der Formel ^,,
y ^
HOOC
N = N
H, N
CH,-CH, — OSO5H entspricht, ergibt, nach den üblichen Verfahren appli-
SO1H
HOOC
ziert, auf Wolle und Cellulosefasermaierialien seh farbstarke gelbe Färbungen und Drucke von guten b sehr guten Licht- und Waschechtheitseigenschaften.
Beispiel 17
25,2 Gewichtsteile 4-Chlor-5-carboxy-anilin-2-sulfon säure werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalz lösung gibt man 45,9 Gewichtsteile l-(4'-/?-SuIfatoäthyl
sulfcnyl)-phenyl-3-(4"-acetamino)-phenyl-pyrazolamin-(5) und rührt im neutralen Bereich bis di Kupplung beendet ist. Der Farbstoff wird bei pH 3 mi Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und im Vakuun bei 60° C getrocknet.
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure de Formel
Nil — CO — CH-,
SO;— CII,- CH OSO-.I
entspricht, ergibt in Gegenwart säurebindender Mittel adf Wolle und Cellulosefasermaterialien sehr farbstarke gelbe Färbungen und Drucke von guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften. Außerdem besitzt der Farbstoff ein ausgezeichnetes Ziehvermögen auf den vorstehend genannten Fasermaterialien. Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe können auf ähnliche Weise wie in den vorausgehende Beispielen beschrieben, hergestellt werden und ergebe auf Cellulosefasermaterialien Färbungen und Drucki von guten bis sehr guten Naßechtheitseigenschaften wobei sich die Färbungen und Drucke auf WoIIi zusätzlich durch gute bis sehr gute Lichtechtheite auszeichnen.
Diazokomponente
2-N;iphlhylamin-5.7-disullOnsäurc
2-Naphthykiniin-l.5-disulfonsäiire 2-Naphthyli!mm-l.7-disulf(insäure 2-Niiphthyhimin-O.8-disullOnsäiire 2-N«iphlhy In min-3.ft.8-trisul fön siiiire 2-Naphthyliimin-4.6.8-lrisiilfonsäiire l-/\mino-naphlhiilin-3.6.8-trisiiHOn>iiiiirc 3.4- Dichlnranilinö-sul Innvi u re
2.5-Didilor-4-sullons;iuie
•!■•Chlorani Ii n-2-si! Monsun rc
4-Chlor;miliii-5-siiMO'isiiure
l-Amui()-beii/i)|-2.4-ilisintoiis,iure 1-.Λ in ι tu i-be η/öl-2.5 (I ι s Ii M (i Ii sau ic
A/okomponentc rarbton auf 130 251/
Baumwolle
I-(4'-/i-Su ITa loiilhy !sulfonyl )-phenyl-3-phc nyl- gelb
pyrazolamin-(5)
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. rotstichiggelb
desgl. grünstichiggelb
desgl. grünstichiggclb
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. gelb
desgl. ge Ih
FnrtNet/ung 21 61 553 18 Azokomponente S
17 Diazokomponente '·
l-(2'-Methoxy-5'->sulfatoäthylsulfonyl)-
2-Naphthylamin-5,7-disuifonsäure pheny!-3-phenyl-pyrazolamin-(5) Farbton auf |
desgl. Baumwolle j
2-Naphthylamin-l,7-disulfonsäure desgl. gelb j
2-Naphthy!amin-3,6,8-trisulfonsäure desgl. 1
2-Naphthylamin-4,6,8-trisulfonsäure desgl. gelb i
l-Naphthylamin-3,6,8-trisulfonsäure l-(2'-Methoxy-5'-^-sulfatoäihylsulfonyl)- gelb I
3,4-Dichloranilin-5-sulfonsäure phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) gelb I
desgl. gelb 1
2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure desgl. grünstichiggelb Q
4-Chloranilin-2-sulfonsäure desgl. 1
4-Chloranilin-5-suironsäure l-(2'-Methoxy-5'-j»-sulfatoäthylsuironyl)- desgl. 1
l-Aminobenzol-2,4-disuIfonsäure phenyi-3-phenyi-pyrazoiamin-(5) desgl. Ij
desgl. desgl. j
l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure l-(2'-Methoxy-5'-methyl-4'-sulfhto-äthyl- gelb §
2-Naphthylamin-l,5-disuironsäure sulfonyl)-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5)
desgl. gelb j
2-Naphlhylamin-l,7-disulfonsäure desgl. gelb 1
2-Naphthylamin-5,7-disuIfonsäure desgl. 1
2-Naphthylamin-6,8-disulfonsäure desgl. gelb I
2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfonsäure desgl. gelb I
2-Naphthylamin-4,6,8-trisulfonsäure desgl. gelb I
l-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfbnsäure desgl. gelb I
3,4 Dichloranilin-5-sulfonsäure desgl. gelb 1
2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure desgl. gelb I
4-Chloranilin-2-sulfonsäure desgl. grünstichiggelb I
4-Chloranilin-5-sulfonsäure l-(2'-Methoxy-5'-methyl-4'-sulfatoäthyl- desgl. Ϊ
4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsäure sulfonyl)-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) desgl. !
desgl. desgl. ;
l-Aminobenzol-2,4-disulfonsäure desgl. gelbstichigrot
l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure l-(2',5'-Dimethoxy-4':/(-sulfatoäthylsulfonyl)-
2-Naphthylamin-l,7-disulfonsäure phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) gelb
desgl. gelb
2-Naphthylamin-5,7-disulfonsäure desgl. gelb
2-Naphthylamin-6,8-disuironsäure desgl.
2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfonsäure desgl. gelb
2-Naph(hylamin-4,6,8-trisuironsäure l-(2',5'-Dimethoxy-4Vi-sulfatoäthylsiiironyl)- gelb
l-Aminonaphthalin-3,6,8-trisull'onsäure phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) gelb
desgl. gelb
3,4-Dichloranilin-5-sulfonsäure desgl. rotstichiggelb
2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure desgl.
4-Chloranilin-2-sulfonsäure desgl. grünstichiggelb
4-Chloranilin-5-sulfonsäurc desgl. desgl.
4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsa'ure desgl. desgl.
l-Aminobenzol-2,4-disulfonsäure desgl. desgl.
1-Aminobenzole,5-disiilfonsiiure l-(2'.5'-I)imeth()xy-4':/i-sulfaloiiihylsiill'onyl)- gelbstichigrot
2-Mcthoxy-5-methylanilin-4-sulfonsiiure phcnyl-3-phcnyl-pyrazolamin-(5) gelb
l-(2'-Ciirboxy-5'-//-siill'atoäthylsiilfonyl)- gelb
2-Naphthylaniin-l.vtlisullOnsiiurc phenylO-phenyl-pyra/nlamin-(5) gelb
desgl.
2-Niiplilhylaniin-6.8-disuU<)nsäurc desgl. gelb
2-Niiphthyiamin-3,f),8-lrisiilfonsäurc
gelb
aelh
Fortsetzung
Diazokomponente Azokomponente Farbton auf
Baumwolle
4-Chlor-5-carboxy-anilin-2-sulfonsäure l-(2'Carboxy-5':/^-suiraloäthylsulfonyl)- grünstichiggplb
phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5)
3,4-Dichloranilin-5-sulfonsäure desgl. desgl.
2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure desgl. desgl.
4-Amino-azobenzol-3,4'-disulfonsäure desgl. gelbstichigrot
2-Naphthylamin-l-sulfonsäure l-(2'-Sulfo-5'-jj-suiratoäthylsulfonyl)-phenyl- gelb
3-phenyl-pyrazolamin-(5)
2-Naphthy!amin-l,5-disulfonsäure desgl. gelb
2-Naphthylamin-6,8-disulfonsäure desgl. gelb
2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfonsäure l-(2'-Suiro-5'-y^-suiratoäthylsuironyl)-phenyl- gelb
3-phenyl-pyrazolamin-(5)
4-Chlor-5-carboxyanilin-2-sulfonsäure !-(2'-Sulfo-5'-jö-sulfatoäthylsulfonyl)-phenyI- grünstichiggelb
3-phenyl-pyrazolamin-(5)
3,4-DichIoraniIin-5-sulfonsäure desgl. desgl.
2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure desgl. desgl.
4-ChIor-aniIin-5-sulfonsäure desgl. desgl.
4-Amino-azobenzoI-3,4'-disulfonsäure desgl. gelbstichigrot
4-Amino-4'-acetamino-di-phenyl-3sulfon-
säurc		 desgl. rotstichiggelb
4-Amino-diphenyK:'.lier-3-sultbnsäure desgl. desgl.
4-Amino-diphenylamin-3-su!fonsa'L"2 desgl. orange
2-Naphthylamin-l-sulfonsäure l-(6'-SuIfo-8':/^suiratoälhylsulfony!)-2'-naph- gelb
thyl-3-phenyi-pyrazolamin-(5)
2-Naphthylamin-l,5-disulfonsäure desgl. gelb
2-Naphthylamin-6,8-disulfonsäure desgl. gelb
2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfonsäure desgl. ge!b
2-Naphthylamin-4,6,8-trisulfonsäure desgl. gelb
4-Chlor-3-carboxy-anilin-2-sulfonsäure desgl. gelb
3,4-Dichloranilin-5-sulfonsäure desgl. gelb
2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure desgl. gelb
4-Chloranilin-5-sulfonsäure desgl. gelb
4-Amino-azobenzol-3,4'-disuironsäure l-(6'-Suiro-8':/i-suiraloäthylsulfonyl)-2'-naph- rot
thyI-3-phcnyl-pyrazolaniin-(5)
3-Amino-4-methyl-diphenyl-methan- desgl. rotstichiggelb
2'-carbonsäure
2-Amino-4'-methyl-diphenyl-sulfon-
4-sulfonsäure		 desgl. rotstichiggelb
4-Amino-l-(3'-nitrobenzoylamino)-benzol-
3-sulfnnsänre		 desgl. rotstichiggelb
l-Amino-benzol-4-sulfonsa'ure-2'-carbox;'- l-(6'-SullO-8':/i-.suiratoäthylsuironyl)-2'-naph- rotstichiggelb
phenylamid thyl-3-phcnyipyrazolamin-(5)
4-Amino-4'-acetamino-diphcnyIharnstoff- d e s f» I. rotstichiggelb
3,3'-dicarbonsäure
4-Amino-4'-acetamino-diphcnylsulΠd- desgl. rotstichiggelb
2,2'-suironsäure
3-Amino-benzophenon-4-äthyl-sulfon- desgl. gelb
2'-carbonsäure
4-Chlor-5-carboxy-anilin-2-sulfonsäiire I-(2'-Chlor-5'-/i-suHalo;ithylsuironyl)-phcnyl- grünstichiggelb
3-phenyl-pyrazolamin-(5)
2-Naphthylamin-l,5-disuironsäure desgl. gelb
2-Naphthylamin-6,8-disulfonsiiurc desgl. gelb
21
22
l-'nrtsel/ιΐίΐμ
diazokomponente
Λ/okiimponenie larhKin aul
Baumwolle
I-(2'-Brom-4'-/i-sulfatoäthyIsuIfonyl)-phenyl- grünslichiggelb
3-phenylpyrazolamin-(5)
desgl. gelb
desgl. gelb
l-(4':/i-SullatoäihylsuIfonyl)-phenyI- grünstichiggelb
3-(4"-ehlor)-phenyl-pyrazolamin-(5)
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
l-(2'-Melhoxy-5:/y-sulfatoäthyl-sulfonyI)- gelb
phen\i-3-(4"-chlor)-phcnyl-pyrazoluniin-(5)
desgl. gelb
l-(2'-Methoxy-5-/--sulfatoäthyl-sullbnyl)- gelb
phenyl-3-(4"-chlor)-phcnyl-pyrazolamin-(5)
desgl. gelb
1 -(4V^-SuI I atoälhy !sulfonyl )-phcny 1- ■Otstiehiggelb
3-(4"-aeetamino)-phenyl-pyrazolamin-(5)
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
I-(4':A-Sullaloälhylsulfonyl)-phenyl- gelb
3-(4"-acctaniino)-phenyl-pyrazolamin-(5)
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
l-(2'-Mcthoxy-5':/'-suIfatoiithylsulfonyl)- rotstichiggelb
phcnyl-3-(4"-acctamino)-phcnyl-pyrazol-
amin-(5)
desgl. rotstichiggelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. rot
l-(4'-/.f-Siillaloiiihy!.sulfonyl)-phcnyl- gelb
3-(4"-mclhyl)-phenyl-pyrazolamin-(5)
l-(2'-Mcthoxy-5'://-sulfatoäth>)sulfonyl)- gelb
phcnyl-3-(4"-nicthyl)-phcnyl-pyrazolamin-(5)
I-(3'-/^-SuI la toä thy !sulfonyl !-phenyl-3-phenyl- grünstichiggelb
pyra/olamin-(5)
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
I-(3'-/A.Sulfaloälhy !sulfonyl !-pheny l-3-(4"-acel- gelb
amino)-phenyl-pyra/olaniin-(5
desgl. uc lh
4-Chlor-5-curb()xy-anilin-2-suironsiiure
2-Naphthylainin-l,5-disulfonsäure 2-NapIUhylamin-6,8-clisulfonsäure 4-Chlor-5-carboxy-aniIin-2-sulfonsüure
2-Naphlhylamin-l,5-disuironsäure 2-Naphthylamin-6,8-disuironsäure 2-Naphthylamin-3,6,Ü-trisuifonsäure l-Aminobenzol-2,4-disuIfonsäure l-Aminobcnzol-2,5-disuIfonsäure 2-NaphthyIamin-4,6,8-trisuironsäure 2-NaplUhylamin-l,5-disuIfonsäure
2-Naphthylamm-3,6,8-trisulfonsäure l-Aminobenzol-2,5-disulfons;iure
I-Aminobenzol-2,4-disulfonsäure 2-Naphthylamin-l,5-disuironsüure
2-Naphlhylaniin-6,8-di.sullOnsäure 2-Naphlhylamin-3,6,8-trisuironsäurc 2-Naphthylamin-4,6,8-trisulfons;iurc S^-Dichloranilin-S-sull'onsäurc
4-Cliloranilin-2-suironsüure 2,5-Dichloranilin-4-suironsäurc 4-Chloranilin-5-suironsäurc l-AminobcnzoI^^-disulfonsäurc 2-Naphlhylamin-I,5-disuironsäurc
2-Naphlhylamin-3,6,8-trisuironsäi:rc 3,4-Dichloranilin-5-suironsiiurc 2,5-Dichloranilin-4-suironsa'urc 4-Chloranilin-2-suiron.sa'ure 4-Chloranilin-5-suironsäurc 4-Amincazobcnzol-3.4'-disuironsiiurc 4-Chlor-5-carboxy-anilin-2-sulfonsäure
4-Chlor-5-carboxy-anilin-2-sullonsäurc 4-Chlor-5-carb()xy-anilin-2-.suHonsiiurc
2-Naphthylamin-I,5-disuHOnsiiurc 2-Niiphthylamm-6,8-disuHbnsiiurc 2-Naphthylamin-3,6,8-trisiiirons;iiirc 4-Chlor-5-cnrboxy-anilin-2-siil(bns;iiirc
2-N;iplilhyliiiiiin-l,.S-disuHbnsiiuru

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe der allgemeinen Formel (1)
dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amin der allgemeinen Formel (2)
[D-(Y)5^E-NH,
DE19712161553 1971-12-11 1971-12-11 Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und Materialien aus Polyamid- oder Polyurethanfasern oder negativen oder regenerierten Cellulosefasern Expired DE2161553C3 (de)

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CH538528A (de) * 1968-11-07 1973-06-30 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Farbstoffen
CH507353A (de) * 1969-04-15 1971-05-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Monoazofarbstoffen
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