DE1922940A1 - Azofarbstoffe der Pyrazolonreihe - Google Patents

Azofarbstoffe der Pyrazolonreihe

Info

Publication number
DE1922940A1
DE1922940A1 DE19691922940 DE1922940A DE1922940A1 DE 1922940 A1 DE1922940 A1 DE 1922940A1 DE 19691922940 DE19691922940 DE 19691922940 DE 1922940 A DE1922940 A DE 1922940A DE 1922940 A1 DE1922940 A1 DE 1922940A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
pyrazolone
carboxylic acid
general formula
azo dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691922940
Other languages
English (en)
Inventor
Schmidt Dr Ewald
Von Brachel Dr Hanswilli
Bender Dr Hein
Mueller Dr Rolf
Klein Dr Rudolf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cassella Farbwerke Mainkur AG filed Critical Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority to DE19691922940 priority Critical patent/DE1922940A1/de
Priority to NL7006034A priority patent/NL7006034A/xx
Priority to BE749926D priority patent/BE749926A/xx
Priority to US00034604A priority patent/US3718641A/en
Priority to GB21620/70A priority patent/GB1291182A/en
Priority to FR7016331A priority patent/FR2042421B1/fr
Priority to CH676370A priority patent/CH545841A/xx
Publication of DE1922940A1 publication Critical patent/DE1922940A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

CASSELLA FARBWERKE MAINKUR 6 Frankfurt (Main)-Fechenheim, Aktiengesellschaft den 5. Mai 1969
FRANKFURT (MAINl-FECHENHEIM Dr R(äm/mi Azofarbstoffe der Pyrazolonreihe
Gegenstand der Erfindung sind Azofarbstoffe der Pyrazolonreihe der allgemeinen Formel
D-N = N—5 ■ COOH
HO' Τ" (I)
H j?
N-C-R- SO2 - Z
worin D den Rest einer vorteilhaft durch Carbonsäure- und/ oder SuIfonsäuregruppen substituierten Diazokomponente bedeutet, A für Halogen, Alkyl mit 1-4 C-Atomen,-O-Alkyl mit 1-4 C-Atomen, -N-Phenyl oder -O-Phenyl steht,
H wobei die Pheny!kerne auch substituiert sein
können,
B einen Sulfonsäure- oder Carbonsäurerest, η 1,2 oder 3, m 0 oder 1 und
η + m <C oder = 4, ·
R den Rest eines aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffs mit 1 bis zu 8 C-Atomen und
009 8 48/172
- 2 - Ref. 2861
Z die Vinylgruppe oder die Gruppe -CH22
wobei X einen als Anion abspaltbaren Rest darstellt, bedeuten, sowie gegebenenfalls deren Metallkomplexe.
Besonders wertvoll sind Farbstoffe, bei denen sich der Substituent A in der Stellung 2, der Substituent B in der Stellung 3 und die Acylaminogruppe in der Stellung 5 des Phenylkerns der Azokomponente befinden und η und m jeweils 1 bedeuten.
Besonders geeignete Diazokomponenten gemäß der Erfindung sind zum Beispiel:
Aminobenzole, Aminobenzolsulfonsäuren, Aminobenzoldisulfonsäuren, Aminobenzolcarbonsäuren, Aminobenzoldicarbonsäuren, Aminobenzolsulfocarbonsäuren, Aminophenolsulfonsäuren, Aminonaphthalinsulfonsäuren, Aminonaphthalindisulfonsäuren, Aminonaphthalintr!sulfonsäuren, Aminonaphtolsulfonsäuren, Aminonaphthalincarbonsäuren, Aminonaphthalinsulfocarbonsäuren, Aminodiphenylsulfonsäuren, Aminodiphenylcarbonsäuren, Aminodiphenyldisulfonsäuren, Aminoazobenzolsulfonsäuren, Aminoazobenzolcarbonsäuren, Aminophenylazonaphthaiinsulfonsäuren, Aminobenzthiazol sowie Aminobenzthiazolsulfonsäuren. Diese Komponenten können außerdem in der Azochemie übliche Substituenten, wie Chlor- oder Bromatome, Hydroxy-, Alkoxy-, Nitro-, Acylamino-, Acylalkylaminogruppen tragen.
009848/1726
- 3 - Ref. 2861
Als Reste R kommen z.B. in Frage der Äthylen-, der Butylen-, der Phenylen-, der Cyclohexylen-, der Endomethylencyclohexylen- und der Endoäthylencyclohexylenrest.
Atome oder Reste, die als Anion abgespalten werden können, sind vor allem Halogenatome oder der Rest der Schwefelsäure.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden erhalten, wenn man Farbstoffe der allgemeinen Formel
D-N = N-—γ -. COOH
(II)
bzw., falls der Rest der Diazokomponente D in o-Stellung zur Azobrücke eine zur Komplexsalzbildung befähigte Gruppe trägt, auch deren Metallkomplexe mit reaktionsfähigen Derivaten, z.B. dem Chlorid, einer Säure der allgemeinen Formel
HO-C-R- SO2 - Z (III)
umsetzt.
Sie dienen als Reaktivfarbstoffe zum Färben und Bedrucken von Wolle, Polyamid und Seide, insbesondere aber, unter Anwendung alkalischer Mittel, von Cellulose und Regenerat-
009848/1726
- 4 - Ref. 2861
cellulose. Dabei liefern sie vor allem nach den sogenannten. Zweiphasenverfahren besonders hohe Farbstoffausbeuten. Die erhaltenen grün- bis rotstichigen Gelbtöne sind von hoher Brillanz und besitzen gute bis sehr gute Echtheitseigenschaften.
Gegenüber dem nächst vergleichbaren Farbstoff der DAS 1 066 302, Beispiel 1, der anstelle des Restes der Säure III den Rest des Cyanurchlorids bzw. gegenüber dem Farbstoff der DAS 1 Hl 753, Beispiel 15, der den Rest der β-Chlorpropionsäure als reaktive Komponente enthält, bieten die Farbstoffe gemäß der Erfindung den Vorteil, nach den Zweiphasenverfahren universell verwendbar zu sein.
Gegenüber den.entsprechenden Farbstoffen der britischen . Patentschrift 1 144 966 (Seite 13, Tabelle 2) zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch größere Brillanz aus. Außerdem kommt man bei ihrer Herstellung mit einem wesentlich geringeren Überschuß an Acylierungsmitteln aus.
Beispiel 1;
a) 221 g Anilin-2,5-disulfonsäure werden in üblicher Weise diazotiert und auf 233 g 1-(2'-Methyl-51-aminophenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff wird durch Aussalzen oder Ansäuern auf pH 2 abgeschieden und wie üblich isoliert. Er wird erneut mit 9000 ml Wasser neutral gelöst, mit 92 g Natriumbicarbonat versetzt und
009848/ 1 726
- 5 - Ref. 2861
bei 10-15° mit 312 g ß-Chloräthylsulfonylendomethylencyclohexan-carbonsäurechlörid (Herstellung siehe GB 1 144 966, Beispiel 1) acyliert. Wenn der Farbstoff nicht mehr diazotierbar ist, wird er mit 10-12 Vol.% Kaliumchlorid abgeschieden und"im Vakuum bei 60° getrocknet.
b) Baumwollgarn wird bei 40° mit 2% des Farbstoffs, 40 g/l Salz und 10 g/l Soda kalz. eine Stunde im Flottenverhältnis l.:20 gefärbt. Man erhält eine gelbe Färbung von guter Lichtechtheit.
\ Verwendet man die in der folgenden Tabelle erwähnten Diazo- und Kupplungskomponenten und verfährt im übrigen wie oben beschrieben, so erhält man ebenfalls wertvolle Reaktivfarbstoffe.
Dia zokomponen te Kupp 1 unq skomponen te Farbton
Anilin-2,4-disulfosäure 1-(2'-Methyl-51-amino-. gelb
phenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure
Anilin-2,4-dicarbonsäure " "
Anilin-5-sulfocarbonsäure " "
Anilin-2-sulfosäure " "
Anilin-2-carbonsäure " "
Anilin-3-carbonsäure ' " "
Anilin-4-carbonsäure " "
Anilin-3-sulfosäure " "
Anilin-4-sulfOsäure " "
009848/1726
Ref. 2861
Diazokomponente Kupplung skomponente
Farbton
2-Naphthylamin-l,5-disulfosäure
2-Naphthylamin-4,8-disulfosäure
2-Naphthylamin-6,8-disulfosäure
l-Naphthylamin-2,5-disulfosäure
2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfosäure
4-Aminoanisol-3-sulfosäure
2-Chloranilin-4-sulfosäure
1-(2'-Methyl-5'-aminophenyl)-pyrazolongelb 3-carbonsäure
1-(2'-Methy1-4'-aminophenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure
1-(2'-Me thy1-3'-aminophenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure
1-(2'-Methoxy-51-aminophenyl)-pyrazolon-3-carbons äure
1-(2'-Methoxy-5'-aminophenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure
1-(4·-Chlor-3'-aminophenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure
Beispiel 2:
a) 173 g Anilin-o-sulfosäure werden in üblicher Weise diazotiert und bei pH 5-6 auf 331 g 1-(2'-Methyl-3'-sulfo-5'-aminophenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure gekuppelt. Der Farbstoff wird bei pH 1 abgeschieden und dann unter Zusatz von Natronlauge mit 3000 ml Wasser bei pH 7,5 gelöst. Dazu gibt man 110 g Natriumbicarbonat und dann 330 g ß-Chloräthylsulfonyl-cyclohexan-carbonsäurechlorid, gelöst in 300 g Äthylenchlorid. Man rührt, bis der Ausgangsfarbstoff nur noch spurenweise im Chromatogramm sichtbar ist. Der Farbstoff wird sodann mit 18 Vol.% Kochsalz abgeschieden und bei 60 .im Vakuum getrocknet.
009848/1726
- 7 - Ref. 2861
b) Ein Gewebe aus Regeneratcellulose wird mit folgender Druckpaste bedruckt;
50 g des obigen Farbstoffs 100 g Harnstoff 3 9Og heißes Wasser 450 g Alginat-Verdickung 10 g Natrium-m-nitrobenzolsulfonat
lOOO g
Nach dem Drucken und Trocknen wird mit
30 g Natronlauge 38° Be 150 g Soda
50 g Pottasche 100 g Kochsalz Wasser
1000 g
geklotzt und unmittelbar anschließend 30 Sekunden bei gedämpft.
Nach dem -Spülen und Seifen erhält man einen klaren grünstichig gelben Druck von hohen Echtheiten.
Ähnlich gut läßt sich der Farbstoff auch nach dem Verfahren mit Alkali in der Druckpaste anwenden. Ein Gewebe aus laugierter oder mercerisierter Baumwolle wird z.B.
009848/1726
- 8 - Ref. 2861
mit folgender Paste bedruckt:
50 g des obigen Farbstoffs
50 g Harnstoff 410 g heißes Wasser 450 g Alginatverdickung
30 g Natriumbicarbonat
10 g Natrium-m-nitrobenzolsulfonat.
k Nach dem Drucken und Trocknen wird die Ware ca. 5 Minuten bei 100-105° gedämpft, gespült und gewaschen.
Zu einem ähnlichen Resultat gelangt man, wenn die Fixierung durch Trockenhitze z.B. in 5 Minuten bei 140-150° vorgenommen wird.
Benützt man anstelle des oben erwähnten Säurechlorids die im folgenden genannten, so erhält man ähnlich wertvolle Farbstoffe:
ψ ß-Chloräthylsulfonyl-endomethylencyclohexan-carbonsäurechlorid,
ß-Chloräthylsulfonyl-endoäthylencyclohexan-carbonsäurechlorid,
4-ß-Chloräthylsulfonyl-benzoesäurechlorid, 3-ß-Chloräthylsulfonyl-benzoesäurechlorid, 2-ß-Chloräthylsulfonyl-benzoesäurechlorid, 3-ß-Chloräthylsulfοnyl-buttersäurechlordd, ^f- Vinyl sulfonyl —buttersäurechlorid, ß-B r oma thy I sulfonyl -andomethylencyelohexan-cHrbonBäuirebromid.
QQ9848/17?6
Ref. 2861
922940
Beispiel 3; -
525 g des Azofarbstoffs aus diazotierter 2-Aminophenol-4— sulfosäure und 1-(2'-Äthyl-3'-amino-5'-sulfophenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure werden in üblicher Weise in den Kupferkomplex überführt. Der entstandene Komplex wird bei pH 7,2 in 2,5 Wasser gelöst, mit 200 g Natriumbicarbonat und 347 g 3-ß-Chloräthylsulfonyl-benzoylchlorid, gelöst in 700 ml Aceton, versetzt und gerührt, bis der Farbstoff nicht mehr diazotierbar ist. Man scheidet ihn dann mit- 20 Vol.% Kaliumchlorid ab und trocknet bei 65 im Vakuum. Man erhält so einen gelbbraunen Farbstoff von guten Echtheiten.
In der folgenden Tabelle sind weitere Komponenten genannt, die, nach obigem Beispiel eingesetzt, ebenfalls wertvolle Farbstoffe ergeben:
Diazokomponente
Azokomponente
S chwe rme tall
Farbton
2-Aminophenol-5-sulfosäure
2-Aminophenol-4, 6-disulfosäure
2-Naphtylamin-4, 8-disulfosäure, Farbstoff anschliessend oxydativ gekupfert
l-(2'-Methyl-5'-amino- Cr phenyl)-pyra zolon-3-carbonsäure
1-(21-Chlor-31-amino- Co 5'-sulfopheny1)-pyrazolon-3-carbonsäure
l-(2'-Äthoxy-3'-sulfo- Cu 5'-aminophenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure
rotbraun
braun
009848/1726
- 10 - Ref.. 2861
Diazokomponente Azokomponente Schwermetall Farbton
l-Amino-2-naph.tol- 1- (2', 6 s -Dimethyl- Co braun 4-sulfösäure 31-sulfo-5'-amino-
phenyl)-pyrazolon-3-
c a rbon s äur e
2-Amino-phenol- l-(28 f4', 6'-Trimethyl- Cr rot-4-sulfosäure 3'-sulfo-51-amino- braun
phenyl)-pyrazolon-
3-carbonsäure
Beispiel 4;
fc 223 g 2-Naphtylamin-l-sulfosäure werden in der üblichen Weise diazotiert und bei pH '5-6 auf 32 9 g 1- (2' -Methoxy-3' -sulfo-51-aminophenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure gekuppelt. Die Farbstofflösung wird auf pH 7,5 gestellt, mit 100 g Natriumbicarbonat und 1000 g Äthylenchlorid versetzt und dann mit 2 56 g 3-ß-Chloräthylsulfonyl-buttersäurechlorid so lange gerührt, bis der Farbstoff nicht mehr diazotierbar ist. Er wird dann durch Zusatz von Kochsalz abgeschieden und bei 70 im Vakuum getrocknet.
Ein Gewebe aus laugierter oder mercerisierter Baumwolle wird mit folgender Druckpaste bedruckt:
50 g des obigen Farbstoffs 100 g Harnstoff
3 9Og heißes Wasser
450 g Alginatverdickung
10 g Natriumsalz der m-Nitrobenzolsulfonsäure,
Nach dem Drucken und Trocknen wird mit 100 g Natronlauge 38° Be
150 g Soda
50 g Pottasche
100 g Kachsalz
Wasser
looog 0 09848/1726
Ref. 2861
geklotzt und durch 3-5-stündiges Lagern bei Raumtemperatur fixiert. Nach .dem Spülen und Seifen erhält man einen klaren, gelben Druck von hohen Echtheiten. Eine gleich gute Fixierung erhält man, wenn man mit der genannten Lauge bei 98 klotzt und sofort anschließend spült und seift.
Verwendet man die im folgenden genannten Diazo- und Kupplungskomponenten und verfährt im übrigen wie oben beschrieben, so erhält man ebenfalls wertvolle Farbstoffe:
Diazokomponente Azokomponente
Farbton
2-Naphthylamin-5-sulfosäure
2-Naphthylamin-7-sul.fosäure
2-Naphthylamin-l,5-disulfosäure
2-Naphthylamin-3,6-disulfosäure
2-Naphthylamin-5,7-disulfosäure
2-Naphthylamine,8-disulfosäure
2-Naphthylamin-3 ,6,8-trisulfosäure
2-Naphthylamdn-4, 6, 8-trisulfosäure
1-(2'-Me thy1-3'- geIb sulfo-5'-aminophenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure
1-(2·-Phenoxy-3'-sulfo-5'-aminophenyl) pyrazolon-3-carbonsäure
1-(2·-Methoxy-3'-sulfo-5'-aminophenyl) pyrazolon-3-carbonsäure
l-(2' ,4· ,6'-Trimethyl-3'-sulfo-5'-aminophenyl) -pyr azo lon-S-^carbonsäure
0098A8/ 1 7 26
Ref. 2861
Ί 922940
Dia zokomponente Azokomponente
Farbton
6-Nitro-2-naphthylamin-4,8-disulfosäure
6-Ace tamino-2-naphthylamin-4, 8-disulfosäure
l-Naphthylamin-2-sulfosäure
l-Naphthylamin-4-sulfosäure
l-Naphthylamin-5-sulfosäure
l-Naphthylamin-6-sulfosäure
l-Naphthylamin-8-sulfosäure
l-Naphthylamin-2,5-disulfosäure
l-Naphthylamin-6,8-disulfosäure
l-Naphthylamin-2 ,4,7-trisulfosäure
l-Naphthylamin-3,6,8-trisulfosäure
Anilin
o-Toluidin
p-Bromanilin 1-(2'-Methyl-3·-sulfo-5· aminophenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure
gelb
1-(2'-Äthoxy-3'-sulfo-5■-aminophenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure
I _
1-(2'-Phenoxy-3'-sulfo-5 aminophenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure
1-(2'-Methyl-3'-amino-5'-sulfophenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure
1-(2'-Phenoxy-3'-amino-5' sulfophenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure
l-(2'-Methyl-31-amino-51 sulfophenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure
009848/ 1726
Dia zokomponente Azokomponente
Ref. 2861
Farbton
2,5-Dichloranilin
p-Anisidin
Anilin-2-sulfosäure
Anilin-3-sulfösäure
Anilin-4-sulfosäure
Anilin-2,5-disulfosäiire
4-Chloranilin-2-sulfosäure
2-Chloranilin-4-sulfosäure
4-Methoxyanilin-2-sulfosäure
4-Aminophenyl-ß-sulfatoäthylsulfon
3-Aminophenyl-β-sulfatoäthylsulfon
2-Methoxy-4-aminophenylß-sulfatoathylsulfon
4-N-Methyl-N-acetylamino-anilin-2-sulfosäure
4-Acetamino-anilin-2-sulfosäure
1-(2·-Methoxy-3'-amino-51 sulfophenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure
gelb
1-(3'-Methy1-2'-sulfo-5'-aminophenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure
1-(2'-Phenylamino-31-sulfo-5'-aminophenyl)-pyrazolon-3-earbonsäure
X-(2'-Phenoxy-3·-sulfo-5' aminophenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure
1-(2'-Isopropyl-3'-amino-5' carboxyphenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure
1-(2'-Methoxy-3'-amino-5'-carboxyphenyl)-pyrazolon-3-ca.rbonsäure
1-(2'-Chlor-3·-carboxy-5·- aminophenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure
1-(2·-Methyl-3'-sulfo-5·- aminophenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure
09848/1726
- 14 - Ref. 2861
Diazokomponente Azokomponente Farbton
3-ß-Chlorpropionylamino- 1-(2'-Methyl-3'-sulfo-5'- gelb anilin-2-sulfosäure aminophenyl)-pyrazolon-
3-carbonsäure
Kondensationsprodukt aus " "
p-Phenylendiaminsulfosäure, Cyanurchlorid
und SuIfanilsäure
Kondensationsprodukt aus " "
p-Phenylendiaminsulfo-
säure und 2,3-Dichlor-
chinoxalin-6-carbon-
säurechlorid
Kondensationsprodukt aus " . "
m-Phenylendiaminsulfo-
säure und Tetrachlor-
pyrimidin
4-Ainino-azobenzol- " "
disulfosäure-3,4'
l-Amino-4-phenylazo- " "
naphtalin-6-sulfosäure
5-Nitro-2-aminothiazol " orange
6-Sulfo-2-aminobenz- " "
thiazol
009848/1726

Claims (4)

- 15 - Ref. 2861 Patentansprüche
1. Azofarbstoffe der Pyrazolonreihe der al!gemeinenν Formel
D-N = N—, , COOH
N-C-R- S0„ - Z
worin D den Rest einer vorteilhaft durch Carbonsäure- und/oder Sulfonsauregruppen substituierten Diazokomponente bedeutet,
A für Halogen, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, -O-Alkyl mit 1-4 C-Atomen, -N-Phenyl oder -O-Phenyl steht,
H
wobei die Phenylkerne auch substituiert sein
können,
•B einen Sulfonsäure- oder Carbonsäurerest, η 1,2 oder 3,
m 0 oder 1 und
η + m <^ oder = 4,
R den Rest eines aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffs mit 1 bis zu 8 C-Atomen und
Z die Vinylgruppe oder die Gruppe -CH2-CH2-X,
wobei X einen als Anion abspaltbaren Rest darstellt,
bedeuten sowie gegebenenfalls deren Metallkomplexe.
00984 8/172 6
- 16 - Ref. 2861
2. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man einen Pyrazolonazofarbstoff der allgemeinen Formel
D-N = N , , COOH
(II)
oder gegebenenfalls dessen Metallkomplex mit einem reaktionsfähigen Derivat einer Säure der allgemeinen Fo.rmel
0
- C -
HO-C-R- SO2 - Z (III)
umsetzt.
3. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialxen nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Methoden, dadurch gekennzeichnet, daß man hierfür Azofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel (I) verwendet.
4. Mit Azofarbstoffen der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel (I) gefärbte oder bedruckte Textilien.
00984 8/1726
DE19691922940 1969-05-06 1969-05-06 Azofarbstoffe der Pyrazolonreihe Pending DE1922940A1 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19691922940 DE1922940A1 (de) 1969-05-06 1969-05-06 Azofarbstoffe der Pyrazolonreihe
NL7006034A NL7006034A (de) 1969-05-06 1970-04-24
BE749926D BE749926A (fr) 1969-05-06 1970-05-04 Colorants azoiques de la serie des pyrazolones et leur preparation
US00034604A US3718641A (en) 1969-05-06 1970-05-04 Reactive arylazo-pyrazolone dyestuffs
GB21620/70A GB1291182A (en) 1969-05-06 1970-05-05 Azo dyestuffs of the pyrazolone series
FR7016331A FR2042421B1 (de) 1969-05-06 1970-05-05
CH676370A CH545841A (de) 1969-05-06 1970-05-05

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19691922940 DE1922940A1 (de) 1969-05-06 1969-05-06 Azofarbstoffe der Pyrazolonreihe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1922940A1 true DE1922940A1 (de) 1970-11-26

Family

ID=5733326

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19691922940 Pending DE1922940A1 (de) 1969-05-06 1969-05-06 Azofarbstoffe der Pyrazolonreihe

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3718641A (de)
BE (1) BE749926A (de)
CH (1) CH545841A (de)
DE (1) DE1922940A1 (de)
FR (1) FR2042421B1 (de)
GB (1) GB1291182A (de)
NL (1) NL7006034A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2161553A1 (de) * 1971-12-11 1973-06-20 Hoechst Ag Neue, wasserloesliche, reaktive azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
EP0774493A1 (de) 1995-11-15 1997-05-21 DyStar Textilfarben GmbH &amp; Co. Deutschland KG Faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3985726A (en) * 1970-08-07 1976-10-12 Ciba-Geigy Ag Benzisothiazole and indazole azo compounds
US5023274A (en) * 1988-05-05 1991-06-11 Ciba-Geigy Corporation Fibre-reactive formazan dyes containing β-halogenethyl or vinylsulfonyl-alkanoylamino fiber-reactive groups
DE4201611A1 (de) * 1992-01-22 1993-07-29 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe
DE4201609A1 (de) * 1992-01-22 1993-07-29 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe
US5603736A (en) * 1992-04-27 1997-02-18 Burlington Chemical Co., Inc. Liquid alkali for reactive dyeing of textiles
DE4318620A1 (de) * 1993-06-04 1994-12-08 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe
US6530961B1 (en) 1998-03-04 2003-03-11 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Alkaline aqueous solutions and use thereof in processes for dyeing cellulosic textile materials

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1276844B (de) * 1964-11-06 1968-09-05 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2161553A1 (de) * 1971-12-11 1973-06-20 Hoechst Ag Neue, wasserloesliche, reaktive azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
EP0774493A1 (de) 1995-11-15 1997-05-21 DyStar Textilfarben GmbH &amp; Co. Deutschland KG Faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
CH545841A (de) 1974-02-15
US3718641A (en) 1973-02-27
BE749926A (fr) 1970-11-04
FR2042421A1 (de) 1971-02-12
FR2042421B1 (de) 1974-05-24
NL7006034A (de) 1970-11-10
GB1291182A (en) 1972-10-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1644208C3 (de) Reaktivfarbstoffe
DE2650555C2 (de)
EP0013765B1 (de) Reaktivazofarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von OH- und N-haltigen Materialien
DE1644203A1 (de) Reaktivfarbstoff
DE1102317B (de) Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe
CH514658A (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1922940A1 (de) Azofarbstoffe der Pyrazolonreihe
DE1544539C3 (de) Metallkomplex-Disazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1795175A1 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen
DE2653478C3 (de) Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose- und Polyamidfasermaterialien
DE2812634A1 (de) Anthrachinon-azo-reaktivfarbstoffe
DE1230152B (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
EP0133283A1 (de) Wasserlösliche Disazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
CH366611A (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
CH495564A (de) Filmprojektor mit einem Filmschaltwerk
CH510092A (de) Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen
DE3843135A1 (de) Kupferkomplex-formazan-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE1644206C3 (de) Wasserlösliche Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung zum Färben von Cellulosematerialien, Wolle, Seide, Polyamid- und Polyurethanfasern
DE2064104C3 (de) Wasserlösliche faserreaktive Azofarbstoffe, deren Metallkomplexverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Seide, WoUe, Leder, synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern, regenerierten Proteinfasern, nativen oder regenerierten Cellulosefasern oder modifizierten Acrylnitrilfasermaterialien
DE1644224C3 (de) Wasserlösliche Mono- und Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1544523C3 (de) Azoreaktivfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken zellulosehaltiger Materialien
DE1544561A1 (de) Reaktivfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1544570C (de) Verfahren zur Herstellung reaktiver Farbstoffe
DE1769022C3 (de) Faserreaktive Monoazofarbstoffe
CH450594A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Metallkomplexen von Bis- und Polyazoverbindungen