Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, welche insbeson dere durch die vorzügliche Waschechtheit der damit erzeugten Färbungen auf Cellulosefasern ausgezeich net sind.
Es wurde gefunden, dass man zu sehr wertvollen Azofarbstoffen der Formel
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gelangt, wenn man einen p-Amino-azofarbstoff der Formel
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mit 1 Mol eines gegebenenfalls in 5-Stellung durch Halogen, Alkyl- oder Arylgruppen substituierten 2,4,6-Trichlor-pyrimidins kondensiert.
In diesen Formeln bedeuten A den Rest einer gegebenenfalls eine Arylazogruppe enthaltenden Arylsulfonsäure, welche keine Amino- gruppe enthält, X Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, Y Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy-, Acyl- amino- oder auch eine Sulfonsäuregruppe und R Wasserstoff, Halogen,
eine Alkyl- oder Aryl- gruppe. Die als Ausgangsprodukte verwendbaren p-Amino- azofarbstoffe der Formel 1I können noch eine Aryl- azogruppe enthalten, das heisst, sie können der Klasse der Disazofarbstoffe angehören. Wertvoller sind die von Monoazofarbstoffen abgeleiteten erfindungsge- mässen Farbstoffe.
Die Gegenwart einer weiteren wasserlöslichmachenden Gruppe, vorzugsweise einer Sulfonsäuregruppe oder auch einer Carbonsäure- gruppe, ist vorteilhaft, weil eine gute Wasserlöslich keit der Endprodukte erwünscht ist.
Als Substituenten können die erfindungsgemäss verwendbaren Farbstoffe 1I die in Azofarbstoffen üblichen enthalten, beispielsweise Halogene wie Chlor, Brom und Fluor, Nitrogruppen, Cyangruppen, Alkyl , Aralkyl- und Arylgruppen wie beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Amyl-, Benzyl-, Chlorbenzyl-, Styryl-, Phenyl ,
Tolyl , Xylyl= und Chlorphenylgruppen, heteroeyclische Reste wie beispielsweise Benz- thiazolyl(2)- und Benzo- oder Naphthotriazolyl(2)- gruppen, Äthergruppen wie Methoxy-, Äthoxy-, Butoxy-, Phenoxy-, Tolyloxy- und Chlorphenoxy- gruppen,
dann Säureamidgruppen wie Essigsäure-, Benzoesäure- und Benzolsulfonsäure-amidgruppen, ferner Alkyl- und Aryl-carbonyl- und -sulfonylgrup- pen wie beispielsweise Acetyl-, Benzoyl-, Methyl- sulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Phenylsulfonyl- und Methyl- phenylsulfonylgruppen,
dann auch Carbonsäurealkyl- estergruppen, Sulfonsäurearylestergruppen, Carbon- säure- und Sulfonsäureamid-, -alkylamid-, aralkyl- amid-, -cycloalkylamid- und -arylamidgruppen und schliesslich eine in o-Stellung zu einer Carbonsäure- gruppe befindliche Hydroxylgruppe.
Die erfindungsgemäss verwendeten p-Amino-mono- azofarbstoffe erhält man z. B. aus diazotierten Amino- arylsulfonsäuren, als welche vor allem solche der Benzol- und Naphthalinreihe in Betracht kommen,
durch Kuppeln in saurem Mittel mit einer in para- Stellung zu einer primären Aminogruppe kuppelnden Aminobenzolverbindung. Als letztere kommen ausser Anilin auch dessen in 2- und/oder 5-Stellung substi- tuierten Abkömmlinge in Frage,
wobei in 2-Stellung Alkyl- oder Alkoxygruppen und in 5-Stellung eben falls solche Gruppen oder Acylaminogruppen oder Halogenatome vorhanden sein können.
Es können auch p-Amino-azobenzolsulfonsäuren verwendet wer den, die durch Kupplung von diazotierter 4-Nitro- oder 4-Acylamino-l-amino-benzol-2-sulfonsäuren mit 2-Hydroxy-benzol-l-carbonsäuren nach Umwandlung der Nitro- bzw. Acylamino- in die primäre Amino- gruppe hergestellt sind.
Erfindungsgemäss verwendbare p-Amino-disazo- farbstoffe erhält man beispielsweise, wenn man p-Amino-monoazofarbstoffe weiterdiazotiert und mit in p-Stellung zu einer primären Aminogruppe kup pelnden Azokomponenten der Benzolreihe vereinigt. Als p-Amino-monoazofarbstoffe können hierzu z. B.
die nach den weiter oben geschilderten Verfahren erhältlichen 1-Arylazo-4-amino-benzolverbindungen und die auf gleiche Art erhältlichen 1-Arylazo-4- amino-naphthalinverbindungen verwendet werden.
Zum Aufbau von Aminodisazofarbstoffen können schliesslich auch die durch Sulfierung von 4-Amino- azobenzol, dessen Homologen oder Substitutionspro- dukten herstellbaren Aminoazobenzolmono- und -di- sulfonsäuren Verwendung finden.
Die als Ausgangsprodukte verwendeten Amino- azofarbstoffe enthalten mit Vorteil mindestens zwei saure wasserlöslich machende Gruppen, vorzugsweise zwei Sulfonsäuregruppen. Darum sind Aminobenzol- und insbesondere Aminonaphthalindisulfonsäuren be vorzugte Ausgangsstoffe.
Saure wasserlöslich machende Gruppen können sich auch in Acylsubstituenten be finden, beispielsweise im Acylrest von als Mittel- oder Endkomponenten verwendeten 3-Acylamino-l-amino- benzolverbindungen, wenn sich der Acylrest von ali- phatischen Dicarbonsäuren wie z. B. der Oxal- oder Bernsteinsäure oder von Sulfofettsäuren ableitet.
Die Kondensation der p-Amino-azofarbstoffe mit dem 2,4,6-Trichlor-pyrimidin oder seinen in 5-Stellung substituierten Abkömmlingen geschieht zweckmässig in wässriger Lösung ihrer Alkalisalze in Gegenwart oder unter allmählicher Zugabe von die Mineralsäure abstumpfenden oder neutralisierenden Mitteln. Als letztere verwendet man beispielsweise Natriumacetat, Natriumcarbonat, Natronlauge, Di- oder Trinatrium- phosphat,
und man arbeitet vorzugsweise bei Raum temperatur oder unter schwachem Erwärmen bei etwa 40-60 . Die Reaktionsbedingungen sind stets so zu wählen, dass nur ein Halogenatom der Pyrimidinver- bindung gegen einen Aminrest ausgetauscht wird. Von den Substitutionsprodukten des 2,4,6-Trichlor- pyrimidins können z. B. 5-Methyl-, -Äthyl-, -Propyl- oder -Phenyl 2,4,6-trichlor-pyrimidin verwendet wer den. Diese Verbindungen sind z.
B. aus den entspre- chenden Barbitursäurederivaten mit chlorierenden Mitteln wie Phosphoroxychlorid erhältlich. Auch 5-Brom-2,4,6-trichlor-pyrimidin und 2,4,5,6-Tetra- chlor-pyrimidin sind brauchbare Reaktionskompo nenten.
Durch Aussahen der erfindungsgemäss herstell- baren Azofarbstoffe aus ihren wässrigen Reaktions lösungen erhält man sie in Form ihrer Alkalisalze, beispielsweise als Lithium-, Kalium- oder Natrium- salze. Als solche stellen sie in heissem Wasser gut lösliche, gelbe bis braune Pulver dar.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Fasern und Geweben aus Cellulose oder regene rierter Cellulose, insbesondere zum Färben von Baum wolle in gelben, orangen bis braunen Tönen. Man imprägniert diese Fasern zweckmässig bei niedriger Temperatur, beispielsweise 30-50 , mit der Farbstoff lösung und fixiert dann den Farbstoff durch eine Behandlung mit säurebindenden Mitteln; als solche kommen beispielsweise Natriumcarbonat, Natron lauge, Di- und Trinatriumphosphat und bei über 50 auch Natrium-bicarbonat zur Verwendung.
Obwohl die Behandlung mit diesen Mitteln schon bei schwach erhöhter Temperatur erfolgen kann, wird sie, oft vorteilhaft nach einer Zwischentrocknung, jedoch mit besserem Erfolg bei höheren Tempera turen von zum Beispiel 80-160 vorgenommen. Statt dieser alkalischen Nachbehandlung des imprägnierten Färbegutes kann man dieses auch vor oder während der Imprägnierung mit dem säurebindenden Mittel behandeln. Durch diese Behandlung mit alkalisch reagierenden Mitteln und gegebenenfalls eine Seifen behandlung werden mit erfindungsgemässen Azofarb- stoffen ausgezeichnete massechte, insbesondere vor züglich kochwaschechte Cellulosefärbungen erhalten.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die sich zu Volumteilen wie g zu cm3 verhalten. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> 42,1 Teile des Aminomonoazofarbstoffes
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werden mittels Natriumcarbonat in 500 Teilen Wasser neutral gelöst. Zu dieser Lösung werden bei 50-55 innerhalb 1 Stunde 22,1 Teile 2,4,6-Trichlor- pyrimidin gleichzeitig mit einer wässerigen Natrium- carbonatlösung so zugetropft, dass das Reaktionsge misch ständig neutral bleibt.
Sobald keine freien Aminogruppen mehr nachweisbar sind, wird der Farbstoff der Formel
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durch Zugabe von Kochsalz gefällt, abfiltriert und mit verdünnter Natriumchloridlösung gewaschen.
Er stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Wird Baumwolle mit einer l%igen Lösung dieses Farbstoffes auf dem Foulard im- Verwendet man anstelle der 42,1 Teile des obigen Farbstoffes entsprechende Teile der in der nachste henden Tabelle angegebenen Farbstoffe und konden siert mit einer der aufgeführten Halogenpyrimidinver- prägniert, getrocknet und dann mit einer Lösung,
welche 2%, Natronlauge und 30%, Natriumchlorid enthält, behandelt und hierauf 4 Minuten auf 140 bis 160 erhitzt, dann gespült und 30 Minuten kochend geseift, so ist sie kochecht gelb gefärbt. bindungen, so erhält man Farbstoffe, die Cellulose= färbungen von ähnlich guten Nassechtheiten ergeben, wenn man das oben beschriebene Färbungsverfahren anwendet.
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<I>Tabelle <SEP> 1</I>
<tb> Nr. <SEP> Aminomonoazofarbstoff <SEP> Kondensationsmittel <SEP> Nuance <SEP> auf
<tb> Baumwolle
<tb> 1 <SEP> 2-Arnino-naphthalin-4,8-disulfonsäure <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> 1-Amino-2-methoxy-5-methyl-benzol
<tb> 2 <SEP> 2-Amino-naphthalin-4,8-disulfonsäure <SEP> 2,4,5,6-Tetrachlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> --+ <SEP> 1-Amino-benzol
<tb> 3 <SEP> 1-Amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> <U>-></U> <SEP> 1-Amino-3-methoxy-benzol
<tb> 4 <SEP> 1-Amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> 5-Phenyl-2,4,6-trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> <U>-</U><B>--,</B> <SEP> 1-Amino-3-acetylamino-benzol
<tb> 5 <SEP> 2-Amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> 5-Methyl-2,4,
6-trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> <B>--->-</B> <SEP> 1-Amino-2-äthoxy-benzol
<tb> 6 <SEP> 2-Amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> 5-n-Butyl-2,4,6-trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> -. <SEP> 1-Amino-3-methyl-benzol
<tb> 7 <SEP> 2-Amino-naphthalin-6,8-disulfonsäure <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> <U>-.@</U> <SEP> 1-Amino-benzol
<tb> 8 <SEP> 2-Amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> 2,4,5,6-Tetrachlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> --+ <SEP> 1-Amino-2-methoxy-benzol
<tb> 9 <SEP> 2-Amino-naphthalin-6,8-disulfonsäure <SEP> 5-(4'-Methyl-phenyl)- <SEP> gelb
<tb> <B>--></B> <SEP> 1-Amino-3-acetylamino-benzol <SEP> 2,4,6-trichlor-pyrimidin
<tb> 10 <SEP> 2-Amino-naphthalin-6,8-disulfonsäure <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> --> <SEP> 1-Amino-2-methoxy-5-methyl-benzol
<tb> 11 <SEP> 2-Amino-naphthalin-5,7-disulfonsäure <SEP> 5-Methyl-2,4,
6-trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> <B>--></B> <SEP> 1-Amino-3-äthoxy-benzol
<tb> 12 <SEP> 2-Amino-naphthalin-5,7-disulfonsäure <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> <U>-></U> <SEP> 1-Amino-3-carbomethoxyamino-benzol
<tb> 13 <SEP> 2-Amino-naphthalin-4,8-disulfonsäure <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> --> <SEP> 1-Amino-3-co-sulfo-acetylamino-benzol <I>Beispiel 2</I> 41,4 Teile des Aminomonoazofarbstoffes der Formel
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tu werden unter Zugabe von Natriumcarbonat in 1500 Teilen Wasser neutral gelöst.
Dann tropft man innert 1 Stunde bei 50-55 22,1 Teile 2,4,6-Trichlor- pyrimidin und gleichzeitig eine verdünnte, wässerige Natriumcarbonatlösung so zu, dass der pH-Wert des Reaktionsgemisches stets um 7,0 liegt. Nach beendigter Reaktion wird der Farbstoff der For mel
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durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt, ab filtriert und getrocknet. Der Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, welches sich in Wasser mit gelber Farbe löst.
Der erhältliche Farbstoff kann wie folgt verwen det werden: Baumwolle wird mit einer 1 /aigen Lösung dieses Farbstoffes bei 40 auf dem Foulard imprägniert und dann getrocknet. Mit der so vorbereiteten Ware fährt man in ein kochendes Bad ein, welches 20 Teile Tri- natriumphosphat und 300 Teile Natriumchlorid pro Liter enthält. Man behandelt die Ware während 20 Minuten beim Kochpunkt. Das Cellulosematerial wird dann gespült und während 30 Minuten kochend geseift. Die gelbe Färbung der Baumwollfasern ist wasserkochecht.
Ähnliche Farbstoffe erhält man unter Verwen dung der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Verbindungen, wenn man mit entsprechenden An teilen wie oben beschrieben verfährt.
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<I>Tabelle <SEP> 2</I>
<tb> Nr. <SEP> Aminomonoazofarbstoff <SEP> Kondensationsmittel <SEP> Nuance <SEP> auf
<tb> Baumwolle
<tb> 1 <SEP> 1-Amino-4-hydroxy-benzol-3-carbonsäure- <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> 5-sulfonsäure <SEP> -> <SEP> 1-Amino-2-methoxy-benzol
<tb> 2 <SEP> 1-Amino-benzol-3-sulfonsäure <SEP> <U>-></U> <SEP> 1-Amino- <SEP> 2,4,5,6-Tetrachlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> 3-methoxy-benzol
<tb> 3 <SEP> 1-Amino-benzol-3-sulfonsäure <SEP> ->- <SEP> 1-Amino- <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> 3-carbäthoxyamino-benzol
<tb> 4 <SEP> 1-Amino-benzol-2,5-disulfonsäure <SEP> 5-Phenyl-2,4,
6-trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> <U>-></U> <SEP> 1-Amino-2-methoxy-5-methyl-benzol
<tb> 5 <SEP> 1-Amino-benzol-2,5-disulfonsäure <SEP> 5-n-Butyl-2,4,6-trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> -> <SEP> 1-Amino-3-äthoxy-benzol
<tb> 6 <SEP> 1-Amino-benzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> -> <SEP> 1-Amino-3-acetylamino-benzol
<tb> 7 <SEP> 1-Amino-benzol-2-carbonsäure-5-sulfonsäure <SEP> 5-(4'-Methyl-phenyl- <SEP> gelb
<tb> -> <SEP> 1-Amino-benzol <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin
<tb> 8 <SEP> 1-Amino-2-methoxy-benzol-5-sulfonsäure <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> --> <SEP> 1-Amino-3-methyl-benzol
<tb> 9 <SEP> 1-Amino-2-methoxy-benzol-5-sulfonsäure <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> --> <SEP> 1-Amino-2-methoxy-5-methyl-benzol
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<I>Tabelle <SEP> 2</I> <SEP> (Fortsetzung)
<tb> Nr. <SEP> Aminomonoazofarbstoff <SEP> Kondensationsmittel <SEP> Nuance <SEP> auf
<tb> Baumwolle
<tb> 10 <SEP> 6-Methyl-2-[3'-sulfo-4'-amino-phenyl]- <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> benzthiazol-sulfonsäure-(7) <SEP> -> <SEP> 1-Amino 3-methyl-benzol
<tb> 11 <SEP> 2-(4"-Amino-phenyl)-[naphtho-1',2' <SEP> : <SEP> 4,5]- <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> 1,2,3-triazol-2",6'-trisulfonsäure
<tb> -<B>--></B> <SEP> Aminobenzol
<tb> 12 <SEP> 2-(4"-Amino-phenyl)-[naphtho-1',2' <SEP> :
<SEP> 4,5]- <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb> 1,2,3-triazol-2",3',6'-trisulfonsäure
<tb> .-> <SEP> Aminobenzol
<tb> 13 <SEP> Gemisch <SEP> aus <SEP> 3-Amino-pyren-5,8-disulfon- <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelborange
<tb> säure <SEP> und <SEP> 3-Amino-pyren-5,10-disulfonsäure
<tb> -> <SEP> 1-Amino-3-methyl-benzol <I>Beispiel 3</I> 47,5 Teile des Aminodisazofarbstoffes
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werden in 1500 Teilen Wasser unter Zugabe von Natriumcarbonat neutral gelöst.
Zu dieser Lösung werden innert 1 Stunde bei 40-50a gleichzeitig 22,1 Teile 2,4,6-Trichlor-pyrimidin und eine wässe- rige Lösung von Dinatriumphosphat so zugetropft, dass das Reaktionsgemisch stets neutral reagiert.
So bald keine freien Aminogruppen mehr nachweisbar sind, wird der Farbstoff der Formel
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durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt, ab filtriert und mit einer verdünnten Natriumchlorid- lösung gewaschen und im Vakuum bei 40-50 ge trocknet. Der Farbstoff stellt ein orangefarbiges Pulver dar, welches sich im Wasser mit gelboranger Farbe löst.
Der erhältliche Farbstoff kann wie folgt verwen det werden: Wird Baumwolle mit einer 1 0/aigen Lösung dieses Farbstoffes unter Zugabe von 20 Teilen Natriumcar- bonat pro Liter bei 50 auf dem Foulard imprägniert, aufgerollt und während 2 Stunden einer Hitze von 95 ausgesetzt, gespült und anschliessend während 30 Minuten kochend geseift, so erhält man kochechte, gelborange Färbungen.
Ähnliche Farbstoffe erhält man unter Verwen dung der in der nachstehenden Tabelle ausgeführten Verbindungen, wenn man mit entsprechenden Antei len wie oben beschrieben verfährt.
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<I>Tabelle <SEP> 3</I>
<tb> Nr. <SEP> Aminodisazofarbstoff <SEP> Kondensationsmittel <SEP> Nuance <SEP> auf
<tb> Baumwolle
<tb> 1 <SEP> H03S--@\@-N <SEP> = <SEP> N-<B><I> < -\</I></B> <SEP> -N <SEP> = <SEP> N-<B> < :></B>NH2 <SEP> 2,4,6-Trichlor- <SEP> gelborange
<tb> pyrimidin
<tb> S03H <SEP> NHCOCH3
<tb> S03H <SEP> O <SEP> CH3
<tb> 2 <SEP> <B> < :
D-N</B> <SEP> = <SEP> N <SEP> ' <SEP> <B>></B>--N <SEP> = <SEP> <B><I>N--'</I></B> <SEP> -NH2 <SEP> 2,4,5,6-Tetrachlor- <SEP> gelborange
<tb> pyrimidin
<tb> S03H <SEP> NHCOCH3 <SEP> CH2
<tb> S03H
<tb> 3
<tb> <B><I>-N</I></B> <SEP> = <SEP> N <SEP> -N <SEP> = <SEP> N-<B> < ::></B>NH2 <SEP> 5-Methyl-2,4,6- <SEP> gelborange
<tb> trichlor-pyrimidin
<tb> S03H <SEP> NHCOOCH3
<tb> SO3H
<tb> 4 <SEP> -N <SEP> = <SEP> N--1--N <SEP> = <SEP> N-<B>/--\</B>-NH2 <SEP> 2,4,6-Trichlor- <SEP> gelborange
<tb> pyrimidin
<tb> SO,H <SEP> CH3 <SEP> CH30
<tb> 5 <SEP> HO,S <SEP> <I>-Z <SEP> <B>'\</B></I>-N=N <SEP> -N=N<B>-#D</B>-NH2 <SEP> 2,4,6-Trichlor- <SEP> orange
<tb> <B>-8</B> <SEP> pyrimidin
<tb> H03S
<tb> 6 <SEP> H03S--<B>/-\</B> <SEP> -N <SEP> = <SEP> N <B><I>-N</I></B> <SEP> = <SEP> N-<B>1-\\</B> <SEP> NHs <SEP> 2,4,6-Trichlor- <SEP> orange
<tb> pyrimidin
<tb> SO,
H
<tb> H03S <SEP> O <SEP> CH3
<tb> 7 <SEP> -N <SEP> = <SEP> N-@ <SEP> -N <SEP> = <SEP> N<B>--/</B> <SEP> -NH2 <SEP> 5-Phenyl-2,4,6- <SEP> orange
<tb> <B>C9</B> <SEP> trichlor-pyrimidin
<tb> CH3 <SEP> CH3
<tb> S <SEP> 03H
<tb> H035
<tb> 8 <SEP> -N <SEP> = <SEP> N<B><I>-,(:::>-</I></B>N <SEP> = <SEP> N <SEP> NH2 <SEP> 2,4,5,6-Tetrachlor- <SEP> orange
<tb> pyrimidin
<tb> CH30
<tb> S03H
EMI0007.0001
<I>Tabelle <SEP> 3</I> <SEP> (Fortsetzung)
<tb> Nr.
<SEP> Aminodisazofarbstoff <SEP> Kondensationsmittel <SEP> Nuance <SEP> auf
<tb> Baumwolle
<tb> H035
<tb> 9
<tb> -N <SEP> = <SEP> N-\ <SEP> j-N <SEP> = <SEP> N- <SEP> -NH2 <SEP> 5-n-Butyl <SEP> 2,4,6- <SEP> orange
<tb> trichlor-pyrimidin
<tb> <B>SO3H <SEP> CH3</B> <SEP> NHCOCH3
<tb> H035
<tb> 10 <SEP> -N <SEP> = <SEP> N-@ <SEP> @l-N <SEP> = <SEP> N-O-NH2 <SEP> 2,4,6-Trichlor- <SEP> orange
<tb> pyrimidin
<tb> NHCOOCH3
<tb> S0 <SEP> 3H