DE2817033C2 - Reaktivfarbstoffe - Google Patents
ReaktivfarbstoffeInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Verbindungen, die in Form der freien Säuren der Formel I
X—i-
entsprechen, in der
R1 Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Cyan, Nitro-, Trifluormethyl, Acetyl, Methylsulfonyl, Methoxy,
Äthoxy, Phenoxy, Chlorphenoxy, Benzoyl oder Phenylsiilfonyl,
R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Acetylamino, Carboxyl, Aminocarbonyl
oder Aminosulfonyl,
R3 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl,
R« Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Carboxyl oder Acetylamino,
R5 Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Äthoxy oder Hydroxysulfonyl
und
X einen direkt oder über eine Sauerstoff-, Methylen-, Imino-, Methylimino-, Iminomethylen- oder Methyliminomethylenbrücke
gebundenen, in der Beschreibung näher bezeichneten reaktiven Rest bedeuten.
Reaktive Reste im Sinne der Erfindung sind alle Gruppen, die in Reaktivfarbstoffen zur Herstellung
einer kovalenten Bindung mit dem Substrat befähigt sind. Diese Gruppen sind zahlreich in der Literatur
beschrieben, sie leiten sich insbesondere von Triazinen, Pyrimidinen, Pyridazinen, Chinoxalinen, Chinazolinen,
Phthalazinen, Thiazolen, Benzthiazolen, Vinylsulfonen oder Vorstufen davon, Acrylverbindungen, Halogenpropionylverbindungen,
Halogenacetylverbindungen, Fluorcyclobutylverbindungen und Säuren des Phosphors ab. Neben den im weiteren näher bezeichneten
Monohalogentriazinylamino-Resten seien im einzelnen beispielsweise folgende Reaktivgruppen X genannt:
Die über eine Imino-, Methylimino-, Iminomethylen- oder Methyliminomethylenbrücke gebundenen Reste:
^-Dichlortriazinyl-ö,
2,4-Dibromtriazinyl-6,
2-Chlor-4-methyl-triazinyl-6,
2-Chlor-4-phenyl-triazinyl-6, 2-Trimethylammonium-4-phenylamino-
triazinyl-6,
2-(l,l-Dimethylhydrazinium)-4-m-sulfophenyltriazinyl-6,
2-(l,l-Dimethylhydrazinium)-4-m-sulfophenyltriazinyl-6,
2,4-Dichlorpyrimidinyl-6, 2,4,5-Trichlorpyrimidinyl-6,
2,4-Dichlor-5-nitro- oder
2,4-Dichlor-5-nitro- oder
-5-methyl-, -5-brom-, -5-acetylmethyl-,
-5-carboxy-, -5-cyano-, -5-vinyl-, -5-sulfo-, -5-chlormethyl-,
-5-dichlormethyl-, -S-trichlormethyl-,
-5-Trifluormethyl- oder
-S-carbomethoxypyrimidinyl-ö,
2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonyl-oder -5-sulfonyl-, 2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonyl-,
2-Chlor-4-methylpyrimidin-5-carbonyl-,
2-Methyl-4-chlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Methylthio-4-fIuorpyrimidin-5-carbonyl-,
2,4-Dichlor-6-methylpyrimidin-5-carbonyl-, 2,4,6-Trichloφyrimidin-5-carbonyl-,
2-Fluor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-chlor-4-pyrimidinyl-,
2-Fluor-5,6-dichiorpyrimidinyl-4, ^e-Difluor-S-irethyM-pyrimidinyl-,
^S-Difluor-ö-methyM-pyrimidinyl-,
2-Fluor-5-methyl-6-chlorpyrimidiny]-4,
2-Fluor-5-nitro-6-chlorpyrimidinyl-4,
2-Fluor-5-brom- oder -5-cyan-, -5-methyl-, -5-chlor-, -5-nitro-, -5-phenyl-,
-5-methylsulfonyl-,-5-carbonamido-, -5-carbomethoxy-, -5-sulfonamido- oder
-5-trifluormethyl-4-pyrimidinyl-,
2-Fluor-6-methyl- oder -6-chlor-, -6-cyan-, -6-carbonamido-, -6-carboalkoxy- oder
-e-phenyM-pyrimidinyl, 2,5,6-Trifluor-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-5-chlor-6-chlormethyl-5-pyrimidinyl,
2-Fluor-5-brom-6-methyl- oder
-e-chlormethyM-pyrimidinyl,
2,6-Difluor-5-brom- oder -5-nitro- oder
-S-chlormethyl^-pyrimidinyl,
2-Fluor-5-chlor-6-methylpyridinyl-4, 2-Fluor-S-chlor- oder
-S-brom-ö-trifluormethyM-pyrimidinyl,
2-Fluor-6-trifluoΓmethylpyridirϊyl-,
5-Methylsulfonyl-4-pyrimidinyl-,
2,6-Difluor-5-methylsuIfonyl-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-5-chlor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl,
2,6-Difluor-5-trifluormethyl-4-pyrimidinyl, 2,4-Bis-(hydroxysulfonyI)-6-triazinyl,
2,4-Bis-(phenylsulfonyl)-6-triazinyl, 2-(3'-Carboxy- oder sulfo-phenyl)-sulfonyl-4-chlor-oder
-4-fluor-6-triazinyl, 2,4-Bis-(3-carboxyphenyl)-sulfonyl-4-chlor-
oder ^-fluor-ö-triazinyl-,
2-Methylsulfonyl-6-methyl- oder
-ö-äthyl^-pyrimidinyl,
2-Phenylsulfonyl-5-chlor-
6-methylpyrimidinyl-4, 2,6-Bis-methylsulfonyl-pyrimidinyl-4, 2,6-Bis-methylsulfonyl-pyrimidin-5-sulfonyl,
2-Methylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-Phenylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-Trichlormethylsulfonyl-6-niethyl-
4-pyrimidinyl,
2-Methylsulfonyl-S-chlor- oder
2-Methylsulfonyl-S-chlor- oder
-S-brom-G-methyl^-pyrimidinyl,
2-Methylsulfonyl-5-chlor-
6-äthylpyrimidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-chlormethylpyrimidinyl-4,
2-Methylsulfonyl-4-chloΓ-6-methylpyrimidin-5-sulfonyl,
2-MethyIsulfonyl-5-nitro-6-methylpyrimidinyl-4,
2^,6-Tris-methylsulfony]-4-pyrimidinyI, 2-Methylsulfonyl-5,6-diInetnyl-pyrimidinyl-4, 2-Äthylsulfonyl-5-chlor-
2^,6-Tris-methylsulfony]-4-pyrimidinyI, 2-Methylsulfonyl-5,6-diInetnyl-pyrimidinyl-4, 2-Äthylsulfonyl-5-chlor-
6-methyl-pyrimidinyl-4,
2-Methylsulfonyl-6-chlor- oder
-6-carboxy- oder 10
2-Methylsulfonyl-6-chlor- oder
-6-carboxy- oder 10
-S-carboalkoxy-^-pyrimidiny!,
2,6-Bis-methylsulfonyi-5-chlor-pyrimidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-S-sulfo- oder
-5-carboxy-, -5-cyan-, -5-chlor- oder -S-brom-pyrimidinyM, 15
2,6-Bis-methylsulfonyi-5-chlor-pyrimidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-S-sulfo- oder
-5-carboxy-, -5-cyan-, -5-chlor- oder -S-brom-pyrimidinyM, 15
2-Sulfoäthylsulfonyl-6-methyl-4-pyrimidinyl,
2-Phenylsulfonyl-5-chlorpyrimidinyl-4,
2-Carboxymethylsulfonyl-5-chlor-
6-methylpyrimidinyl-4,
2-Methylsulfonyl-6-chloΓ-pyrimidln-4- oder 20
2-Methylsulfonyl-6-chloΓ-pyrimidln-4- oder 20
-5-carbonyt
2,6-Bis-(methyIsulfonyl)-pyrimidin-4-oder -5-carbonyl,
2,6-Bis-(methyIsulfonyl)-pyrimidin-4-oder -5-carbonyl,
2-ÄthyIsuIfony!-6-chIorpyrimidin-5-carbonyI, 2,4-Bis-(methylsuIfonyl)-pyrimidin- 25
5-sulfonyl,
2-Methylsulfonyl-4-chIor-6-methylpyrimidin-5-carbonyI-
oder
-5-sulfonyl,
-5-sulfonyl,
S.ö-DichlorpyridazinylA 30
3,6- Dichlor-pyridazin -4-carbony 1, 3,5,6-TrichIor- oder
3,5,6-Trifluorpyridaziny!-4,
]3-(4,5-Dichlor-pyridaz-5-on-yi-1)-propionyl, 2-Chlor-4-methyl-thiazol-5-carbonyl, 35
]3-(4,5-Dichlor-pyridaz-5-on-yi-1)-propionyl, 2-Chlor-4-methyl-thiazol-5-carbonyl, 35
2-Chlorbenzthiazol-6-carbonyloder
-6-sulfonyl,
2-Fluorbenzthiazol-6-carbonyloder -6-sulfonyl,
2-Fluorbenzthiazol-6-carbonyloder -6-sulfonyl,
2-Chlorchinoxalin-3-carbonyl, to
2-oder3-Chlor-oder
-Fluorchinoxalin-ö-carbonyl,
2-oder3-Chlor-oder
2-oder3-Chlor-oder
-Fluor-chinoxalin-e-sulfonyl,
2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonyl oder 45
2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonyl oder 45
-6-sulfonyl,
1 ^-Dichlorphthalazin-e-carbonyl oder
1 ^-Dichlorphthalazin-e-carbonyl oder
-6-sulfonyl,
M-Difluor-phthalazin-ö-carbonyloder
M-Difluor-phthalazin-ö-carbonyloder
-6-sulfonyl, 50
2,2',3,3'-TetrafIuorcyclobutylcarbonyl, )i-(2,2',3,3'-Tetrafluorcyclobutyl)-acryl,
Chloracetyl, jS-Chlorpropionyl,
β- Brompropionyl, <χ,β- Dibrompropionyl, Mono-, Di- oder Trichloracryl, 55
β- Brompropionyl, <χ,β- Dibrompropionyl, Mono-, Di- oder Trichloracryl, 55
Λ-Bromacryl, 3-Methylsulfonylpropionyl oder
3-Phenylsulfonylpropionyl,
-jS-Dichloräthylsulfonyl-,
-jJ-ChlorvinylsuIfonyl.
-jS-Dichloräthylsulfonyl-,
-jJ-ChlorvinylsuIfonyl.
Weiterhin sind beispielsweise folgende Reaktivgruppen X zu nennen: Die direkt über eine Sauerstoff- oder
eine Methylenbrücke an den aromatischen Kern gebundenen Reste:
VinylsulfonyL^-Chloräthylsulfonyl,
O-HydroxysulfonyI-0-oxäthylsulfonyl,
S-Hydroxysulfonyl-jJ-thioäthylsulfonyl,
O-Dihydroxyphosphinyl-jS-oxäihylsulfonyl,
ß- Dimethylaminoäthylsulfonyl,
O-Hydroxysulfonyl-/?-oxäthylaminosulfonyI,
^-ChloräthylaminosulfonyL,
Äthylsulfonyl,
Hydroxymethylaminocarbonyl,
Fluorhydroxyphosphonyl und Dihydroxyphosphonyl.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1 kann man zweckmäßigerweise eine Diazoniumverbindung
von Aminen der Formel II
NH,
(ID
mit einer Verbindung der Formel III
COOH
COOH
(HD
OH
kuppeln.
Man kann auch den reaktiven Rest an den zugrunde liegenden Azofarbstoff ankondensieren und weitere
Variationen bei der Herstellung durchführen, die im Prinzip aus der Literatur bekannt sind.
Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile
und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich nach den bekannten Verfahren zum Färben und Bedrucken von
cellulosehaltigen! Material, wie Baumwolle, Zellwolle, Leinen oder Viskose, Polyamiden, wie Wolle, Seide oder
synthetischen Polyamiden sowie Leder.
Die Farbstoffe zeichnen sich durch hohe Farbstärke aus und ergeben Färbungen mit guten Echtheiten, von
denen die Licht- und Naßechtheiten hervorzuheben sind.
Von besonderer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel la
N = N
(Ia)
in der Äthoxy bedeuten und R4, R5 und X die angegebene
Bedeutung haben. R8 Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Trifluormethyl,
Methoxy oder Äthoxy und Bevorzugte Farbstoffe entsprechen z. B. der Formel
R° Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy oder 5 Ib
(Ib)
in der
Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Carboxy und
Wasserstoff, Methyl oder Hydroxysulfonyl sind und R8, R9 und X die angegebene Bedeutung haben. Aus wirtschaftlichen Gründen sind für
Chlor, Methyl, Äthyl und Methoxy und für
Wasserstoff, Chlor oder Methyl bevorzugt.
Wasserstoff, Methyl oder Hydroxysulfonyl sind und R8, R9 und X die angegebene Bedeutung haben. Aus wirtschaftlichen Gründen sind für
Chlor, Methyl, Äthyl und Methoxy und für
Wasserstoff, Chlor oder Methyl bevorzugt.
Bevorzugte Reste X sind beispielsweise neben den in den folgenden Beispielen genannten Monohalogen-striazinen
die über die Imino-, Methylimino-, Iminomethylen- oder Methyliminomethyienbrücke gebundenen
Reste:
2,4-Dichlor-6-triazinyl,
2,4-Dichlorpyrimidinyl-6,
2-MethylsulfonyI-6-methyl-5-chlorpyrimidinyl-4,
2,5,6-Trichlor-pyrimidinyl-4,
2,5,6-Trifluorpyrimidinyl-4,
2,6-Difluor-5-chlorpyrimidinyl-4,
2,4-Dich!orpyrimidin-5-carbonyloder
-5-sulfonyl,
2,6-Dichlor-5-cyan-4-pyrimidinyl,
3,4,6-Trichlor oder Trif luor-pyridazinyl-5,
2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonyl oder -6-sulfonyl,
2-Chlorbenzthiazol-6-carbonyl oder -6-su!fonyl,
Chloracetyl, /J-Chlorpropionyl,
<%,/?-Dichlorpropionyl, Λ,/9-DibrompropionyI,
Acryl und a-Bromacryl.
3,4,6-Trichlor oder Trif luor-pyridazinyl-5,
2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonyl oder -6-sulfonyl,
2-Chlorbenzthiazol-6-carbonyl oder -6-su!fonyl,
Chloracetyl, /J-Chlorpropionyl,
<%,/?-Dichlorpropionyl, Λ,/9-DibrompropionyI,
Acryl und a-Bromacryl.
Weiterhin sind bevorzugt die direkt über eine Sauerstoff- oder Methvlenbrücke an den Phenylkern
gebundenen reaktiven Reste:
Vinylsulfonyl.p-Chloräthylsulfonyl,
O-Hydroxysulfonyl-0-oxäthylsulfonyl,
jS-Üiäthyiaminosuiionyi,
O-Hydroxysulfonyl-^-oxäthylaminosulfonyl,
Fluorhydroxyphosphonyl und
Dihydroxyphosphonyl.
Gegenüber nachstvergleichbaren, aus der US-PS
93 440, Beispiele 15, 18 und 30, bekannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen
überraschenderweise durch eine viel höhere Farbstärke aus. Im Hinblick auf die relativ geringen strukturellen
Unterschiede war dies weder vorhersehbar noch naheliegend.
Das Kondensationsproduki aus 18,8 Teilen 13-Phenylendiamin-4-sulfonsäure
und 18,5 Teilen Cyanurchlorid wird in 950 Teilen Eiswasser mit 7 Teilen Natriumnitrit
und 60 Teilen Salzsäure (c/=l,09) 2 Std. bei 0-50C
gerührt. Man zerstört dann überschüssige salpetrige Säure mit 1 Teil Amidosulfonsäure und setzt der
Diazosuspension langsam eine neutrale Lösung von 27,3 Teilen l-(2,4-Dichlorphenyl)-3-carboxy-5-pyrazolon in
350 Teilen Wasser zu. Man reguliert den pH-Wert zunächst durch Zusatz von 14,2 Teilen Dinatriumhydrogenphosphat,
dann von derd. Natronlauge auf 7 ein und filtriert den ausgefallenen Farbstoff nach beendeter
Kupplung direkt ab. Das Preßgut wird bei 400C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält 74 Teile
eines gelben Pulvers, welches Cellulose z. B. nach dem Ausziehverfahren bei niedriger Temperatur und nach
dem Kaltverweilverfahren in farbstarken, echten, grünstichig gelben Tönen färbt.
Ersetzt man das l-(2,4-Dichlorphenyl)-3-carbo«y-5-pyrazolon
z. B. durch
1 -(2-Chlorphenyl)-, 1 -(2-Fluorphenyl)-,
l-(2-Methylphenyl)-, l-(2-Äthylphenyl)-,
1 -(2-MethoxyphenyI)-, 1 -(2-Äthoxyphenyl)-,
1 -(2-MethoxyphenyI)-, 1 -(2-Äthoxyphenyl)-,
1-(2,5-Dichlorphenyl)-,
1 -^-Chlor-e-methylphenyl)-,
1 -(2,4,5-Trichlorphenyl)-,
1 -^-ChloM-methylphenyl)-,
l-(2-Methyl-4-chlorphenyl)-,
l-(2-Methyl-4-chlorphenyl)-,
1 (2,5-Dimethylphenyl)-,
1-(2,6-Dichlorphenyl)-,
l-(2,4-Dichlor-6-carboxylphenyl)-,
1 -(2-Trifluormethylphenyl)-,
1 -(2,4- Dichlor-6-methoxyphenyI)-,
1 -(2,4- Dichlor-6-methoxyphenyI)-,
l-(3,4-Dichlor-6-methylphenyl)-,
1 -(2-AcetylphenyI)- oder
l-(2-Phenoxyphenyl)-3-carboxy-5-pyrazolon,
so so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
Diese Farbstoffe färben auch Leder, Wolle und Polyamid in grünstichig gelben Tönen.
45,2 Teile des durch Kupplung von diazotierter 4-NitroaniIin-2-sulfonsäure auf 1 -p-Chior^-methylphenyl)-3-carboxy-5-pyrazolon
und anschließende Reduktion der Nitrogruppe hergestellten Farbstoffes werden in 900 Teilen Eiswasser mit einer Suspension aus 18,4
Teilen Cyanurchlorid in 250 Teilen Eiswasser versetzt Die Mischung wird 1-2 Std. bei 0-2°C und einem
pH-Wert von 4 — 5 gerührt, der durch Zusatz von Dinatriumtetraborat aufrechterhalten wird. Nach beendeter
Kupplung wird die Lösung klärfiltriert und der Farbstoff bei neutralem ρ H-Wert mit Kaliumchlorid
ausgesalzen und im Vakuum bei 40° C getrocknet Man erhält ein orangefarbenes Pulver, welches Gebilde aus
natürlicher oder regenerierter Cellulose in klären,
goldgelben Tönen mit guten Echtheiten färbt.
Der Farbstoff kann auch durch Sprühtrocknung der Synthiiselösung isoliert werden.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man z. B. durch Einsatz von l-(2-Chlorphenyl)-, l-(2-Methylphenyl)··,
i-(2-Methoxyphenyl)-, l-(2,5-Dichlorphenyl)-,
l-(2,5-Dimethylphenyl)- oder l-(2-Chlor-6-methylphenyl)-3-earboxy-5-pyrazolon
als Kupplungskomponenten.
Ersetzt man in den Beispielen 1 und 2 ein Halogenatom im Triazinring z. B. durch den Rest eines
beliebigen Alkohols, Mercaptans, Phenols, Thiophenols oder insbesondere aliphatischen oder aromatischen
Amins oder den NH2-ReSt — wie in den nachfolgenden
Weitere erfindungsgemäße Farbstoffe der Formel Ic Tabellenbeispielen beschrieben —, so erhält man
Farbstoffe im gleichen Farbton, die sich im wesentlichen nur in ihrer Reaktivität unterscheiden.
Führt man bei den in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Farbstoffen anstelle des Dichlortriazinrestes
z. B. den Trichlor- oder Trifluorpyrimidin-, 2-Methylsulfonyl-4-methyl-5-chlorpyrimidin-, 2,4-Difluor-5-chlorpyrimidin-,
2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonyl-, S.ö-Dichlorpyridazin-ö-carbonyl-, 3,4,6-Trichlor- oder
Trifluorpyridazin-, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonyl-, 1 ^-Dichlorchinoxalin-ö-carbonyl-, 2-Chlorbenzthiazol-6-carbonyl-,
/S-Chlorpropionyl-, Acryl- oder «-Bromacryl-Rest
ein, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
COOH
-NH-
-N = N
Ϊ V
N N
sowie deren Nuancen auf Cellulosematerial sind in der folgenden Tabelle angegeben:
Bsp. Y (Ic)
Nuance
3 Cl
4 F
5 Cl
6 F
7 Cl
8 Cl
H2N-
10 Cl
11 F
12 Cl
13 Cl
/V | \ | SO3H | CH3 | H | H | gelb | v |
υ Γ | Ψ' i:". |
||||||
■ti; | |||||||
CH3 | H | H | gelb | I | |||
desgl. | CH3 | 6-Cl | H | gelb | |||
desgl. | |||||||
NH-
(Vnh-
desgl.
desgl. desgl.
desgl.
desgl. desgl. desgl.
desgl.
Cl
F
CF3
CF3
CH3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H H
H H
H H
5-Cl H
4-Cl H
gelb
gelb gelb
gelb
gelb gelb gelb
gelb
SO3H
14 Cl
desgl.
desgl.
NO2
4-CH3 H
gelb
R | 11 | 28 | 17 | 033 | 12 | R2 | R3 | Nuance | |
Fortsetzung | |||||||||
Bsp. Y | A | R1 | |||||||
15 Cl
30 Cl 31 Cl
V-NH-
^NH-
HO3S
H2N-SO2
NO2
Cl | HO3S | SO3H | desgl | |
16 | Cl | desgl. | desgl | |
17 | Cl | 0 | desgl | |
18 | I | |||
Cl | HO3S | CH2SO3H | desgl | |
19 | F | desgl. | desgl | |
20 | Cl | desgl. | desgl | |
21 | Br | desgl. | desg! | |
22 | Cl | desgl. | desgl | |
23 | Cl | HO3S | desgl | |
24 | Cl | desgl. | /V-NH- | desgl |
25 | Cl | 0 | desgl | |
26 | Cl | 0 | -NH- \ COOH |
desgl |
27 | Cl | -NH- \ CH3 |
desgl | |
28 | -NCH3 | |||
Cl | COOH | desgl | ||
29 | HO3S-||V- NH- SO3H |
|||
desgl.
COOH VNH~ desg1·
Cl
OCH3
OCH3
CH3
CO-
SOr
OC2H5
6-OCHj H
SO3H
COCH3 H H
gelb
4-Cl 6-COOH gelb H H gelb
5-Cl H
gelb
Cl | 5-Cl | H | gelb |
CN | 4-Cl | H | gelb |
Cl | 4-Cl | 6-Cl | gelb |
CH3 | 5-CH3 | 6-Cl | gelb |
0-C2H5 | H | H | gelb |
OCH3 | 5-OCHj | H | gelb |
Cl | 4-Cl | 6-COOH | gelb |
H H
H H
H H
H H
gelb
gelb
Fortsetzung
13
14
Bsp. Y Nuance
32 Cl
33 Cl
34 Cl 35 Cl
42 Cl
43 CI 44 Cl
45 Cl 46 Cl
SO3H
desgl.
SO3H
NH-
HO3S
H2N
Cl | HO3S | |
36 | Cl | C2H5-NH- |
37 | F | HO-C2H4-NH- |
38 | Cl | HOGC-CH2-NH- |
39 | Cl | (H O C2H4J2N- |
40 | Cl | O2S Ν — |
41 | HO3S-C2H4-NH- | |
desgl. desgl.
desgl. desgl. desg! desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl.
desgl. desgl.
SO3H
4-Cl
5-Cl H
6-Cl H
Cl | 4-Cl | H |
Cl | 5-Cl | "ti |
Cl | 5-Cl | H |
OCH3 | 5-Cl | H |
C2H5 | H | H |
CF3 | H | H |
CH3 | H | H |
gelb
gelb
gelb gelb
gelb gelb gelb gelb
gelb gelb
gelb gelb
gelb
gelb gelb
47 | Cl | CH3O- | desgl. | CH3 | H | H | geib |
48 | Cl | C2H5O-C2H4O- | desgl. | OCH3 | H | K | eeib |
Fortsetzung
15
16
Bsp. Y
R3
Nuance
49 | Cl | (CH^CH —0 — | SO3H | desgl. | CF3 | H | H | gelb |
50 | Cl | HO — | desgl. | CH3 | H | H | gelb | |
51 | Cl | H2N- | desgl. | CH3 | H | H | goldgelb | |
52 | Cl | H2N- | CH3 | 4-Cl | H | goldgelb |
53 Cl
60 Br
62 Cl
63 Cl
64 Cl
HO3S
\—NH-
NH- desgl.
4-Cl H
H2N-
SO3H
61 Br HOOC —/\—NH- desgl.
HO3S-/ V-NH- desgl.
COOH desgl.
H2N-
5-Cl H
3-Cl H
CH3 SO3H
COOH H2O3P-ZX-NH- desgl. Cl
6-Cl H
goldgelb
54 | Cl | desgl. | A | desgl. | Cl | 5-Cl | H | goldgelb |
55 | Cl | desgl. | desgl. | CH3 | 5-CH3 | H | goldgelb | |
56 | Cl | H2O3P- | desgl. | -OCH3 | 40-CH3 | H | goldgelb | |
57 | Cl | HOjS— | desgl. | CF3 | 4-Cl | H | goldgelb | |
58 | Cl | desgl. | desgl. | OCH3 | 4-OCH3 | 5-Cl | goldgelb | |
59 | Br | desgl. | desgl. | CH3 | 3-Cl | H | goldgelb | |
CH3 | ||||||||
-NH- | ||||||||
-NH- | ||||||||
^SO3H | ||||||||
gelb
gelb gelb
gelb gelb
gelb
308 112/213
Fortsetzung
Bsp. Y
R1
R2
Nuance
66 Cl
67 Cl
H2O3P
V-NH-
HO3S
NH-
SO3H desgl. Cl
CH3
gelb
4-Cl
gelb
Weitere erfindungsgemäße Farbstoffe der Formel Id
COOH
J=N
N-C-N=N-^ I
OH
sowie deren Nuancen auf Cellulosematerial sind in der folgenden Tabelle angegeben:
(Id)
Nuance
desgl.
desgl.
CH3 SO3H
Cl
OCH3
Cl
rotst. gelb
rotst. gelb
gelb
34,6 Teile Teile 2-Aminoanisol-4-/?-hydroxyäthylsuI-fonschwefelsäureester
(90%ig) werden in 160 Teilen Wasser und 90 Teilen Eis mit 60 Teilen Salzsäure (J= 1,09) und 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Man
zerstört dann überschüssige salpetrige Säure mit 0,5 Teilen Amidosulfonsäure und gibt zur Diazoverbindung
eine neutralisierte wäßrige Lösung aus 23,2 Teilen l-(2,5-Dimethylphenyl)-3-carboxy-5-pyrazolon zu. Man
hält den pH-Wert zur Kupplung schwach sauer und isoliert den Farbstoff nach Beendigung der Kupplung
durch Aussalzen. Das Preßgut wird im Vakuum bei 35°C getrocknet. Man erhält 68 Teile eines Pulvers, welches
Cellulose nach den üblichen Applikationsverfahren in echten gelben Tönen färbt.
Bei Verwendung von l-(2-Methylphenyl)-, l-(2-Chlor-4-methylphenyl)-,
l-(2-Chlorphenyl)-, l-(2,6-Dichlorphenyl)-, 1-(2-Phenoxyphenyl)-, 1-(2-Acetylphenyl)- oder
l-(2-Äthoxyphenyl)-3-carboxy-5-pyrazolon anstelle des 1 -(2,5-Dimethylphenyl)-3-carboxy-5-pyrazolons erhält
man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
19 20
Weitere erfindungsgemäße Farbstoffe der Formel Ic COOH
I=N
D-N=N
R1
OH
R2
R3
sowie deren Farbtöne auf CeUulosematerial sind in der folgenden Tabelle angeführt.
Bsp. D
Nuance
72
81
82
HO3SO-CH2CH2-SO2-/
73 (C2Hj)2N- CH2CH2-
74 H2O3PO-CH2CH2-SO2
75 desgl.
76 Cl-CH2CH2-SO2-/ \
77 HO3S-O-CH2CH2-O-/ Λ
78
79
80
HO3S-OCH2-CH2-SO2
■χ
HO,S — O--CH,- CH,- SO
Cl 4-Cl 6-COOH gelb
OCH3 | H | H | gelb |
CH | H | H | gelb |
Cl | H | H | gelb |
CH3 | H | H | gelb |
C2H5 5-C-2H5 H
Cl H
COCH3 H
Cl H
Cl 5-Cl
CH3 6-Cl
H
H
H
rotst. gelb
gelb
rotst. gelb
rotst. gelb
rotst. gelb
gelb
gelb gelb
21
22
Fortsetzung
Bsp. D
Nuance
HO-P =
F desgL
H2O3P-CH2^ \
HO3S-OCH2CH2-SO2
OCH3
89 HO3S-O-CH2CH2-SO
90 desgl.
91 HO3S-S-CH2CH2SO
HO3S-O —CH2CH2-
SO2CH2CH2-O-SO3H
SO2CH2CH2-O-SO3H
HO3S
Cl H
CF3 H
OC2H5 H
CF H
H H
Cl H
CH3 3-Cl H
CH3 5-Cl H
Cl H
CH3 3-CH3 H Cl 4-Cl H
Cl 4-Cl H
Cl 5-CONH2 H
gelb
gelb gelb
gelb
goldgelb
goldgelb
goldgelb
goldgelb
gelb gelb
rotst. gelb
rotst. gelb
Claims (5)
1. Reaktivfarbstoffe, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel
COOH
entsprechen, in der
IS
R1 Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Cyan, Nitro-,
Trifluormethyl, Acetyl, Methylsulfonyl, Methoxy,
Äthoxy, Phenoxy, Chlorphenoxy, Benzoyl oder Phenylsulfonyl,
R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy,
Äthoxy, Acetylamino, Carboxyl, Aminocarbonyl oder Aminosulfonyl,
R3 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl,
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel R4 COOH
N=N
OH
in der
R8 Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Trifluormethyl,
Methoxy oder Äthoxy und
3. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
COOH
35
in der
R10 Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Carboxy
und
R1' Wasserstoff, Methyl oder Hydroxysulfonyl sind und R8, R9 und X die angegebene Bedeutung haben.
R1' Wasserstoff, Methyl oder Hydroxysulfonyl sind und R8, R9 und X die angegebene Bedeutung haben.
4. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel II
50
55
NH2
(ID
60
65
R4 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy,
Carboxyl oder Acetylamino,
R5 Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Äthoxy oder
Hydroxysulfonyl und
X einen direkt oder über eine Sauerstoff-, Methylen-, Imino-, Methylimino-, Iminomethylen-
oder Methyliminomethylenbriicke gebundenen, in der Beschreibung näher bezeichneten
reaktiven Rest bedeuten.
(Ia)
R9 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy bedeuten und R4, R5 und X die
angegebene Bedeutung haben.
(Ib)
mit einer Verbindung der Formel III
(III)
OH
kuppelt.
5. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von
cellulosehaltigen Fasern, Polyamiden oder Leder.
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