DE1795086C3 - Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Cellulosefasern, Wolle, Seide, Polyamidfasern und Leder - Google Patents

Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Cellulosefasern, Wolle, Seide, Polyamidfasern und Leder

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DE1795086C3 DE19681795086 DE1795086A DE1795086C3 DE 1795086 C3 DE1795086 C3 DE 1795086C3 DE 19681795086 DE19681795086 DE 19681795086 DE 1795086 A DE1795086 A DE 1795086A DE 1795086 C3 DE1795086 C3 DE 1795086C3
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    • C09B62/447—Azo dyes
    • C09B62/45—Monoazo dyes

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Description

Die Erfindung betrifft neue, sehr gut wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel (1)
[H2O3PO-CH2-CH2-SO2-X]Tr-D-N=N
/N HO N B—TX-SO2-CH2-CH2-OPO3H2L
entsprechen, in welcher D den Phenylrest oder den Naphthylrest bedeutet, die durch Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Methoxy, Äthoxy, Halogen, Acetylamino, Acryloylamino, Acetyl, Propionyl, Cyan, Nitro, Trifluormethyl, Sulfonamid, Carbonamid, Methylsulfonyl, Carboxy und Sulfo substituiert sein können, oder einen gegebenenfalls durch Methoxy substituierten Benzoylaminophtnyl-Rest oder einen Phenylsulfonylaminophenyl-Rest oder einen Acetylaminostilbendisulfonsäure-Rest oder einen Nitro-disulfonsäure-diphenylamin-Rest bedeutet, B den Phenylrest oder Naphthylrest darstellt, der durch Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Methoxy, Äthoxy, Halogen, Acetylamino, Acryloylamino, Propio-
20 nyl. Cyan, Amino, Nitro, Trifluormethyl, Sulfonamid, Carbonamid und Sulfo substituiert sein kann, A eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbäthoxygruppe oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, X für eine direkte Bindung oder die Gruppe der Formel -CH^-, -CH2-CH2-, -NH- oder -NR- mit R gleich einer Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen, steht und n\ und n2 jeweils die Zahl Null bis 2 bedeuten, wobei die Summe von n\ t der n2 mindestens 1 ist-
Die neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel (1) werden in erfindungsgemäßer Weise hergestellt, indem man ein diazotiertes aromatisches Amin der allgemeinen Formel (2)
IH2O3PO-CH2-CH2-SO2-Xh—D-NH2 (2)
in welcher D, X und n, die obengenannten Bedeutungen haben, mit einer Pyrazolonverbindung der allgemeinen Formel (3)
(3)
HO
B—TX-SO2-CH2-CH2-OIOjH2],,,
in welcher A, Ii, X und «2 die obengenannten Bedeutungen haben, kuppelt und hierbei die Komponenten so wählt, daß in der Verbindung der allgemeinen Formel (1) die Summe von (/;, + H2) mindestens 1 ist.
Man kann die neuen Farbstoffe auch dadurch herstellen, daß man Monoazovcrbindungen der allgemeinen Formel (4)
IHO- H2C — H2C — O2S —
— N = N-C
HO -C-A
(4)
B—TX-SO2-CH2-CH2-OH]n,
in welcher A, B, D, X, n\ und /J2 die weiter obengenannten Bedeutungen haben, nach an sich bekannten Methoden mit Phosphorylierungsmitteln in die entsprechenden Phosphorsäure-monoester überführt.
Als Phosphorylierungsmittel kommen beispielsweise Phosphorsäure, Pyrophosphorsäure, Metaphosphorsäure, Polyphosphorsäure, Alkylester oder saure Alkylester kondensierter Phosphorsäuren sowie Gemische von Phosphorsäure und Phosphor(V)-oxyd oder Phosphoroxytrichlorid in Betracht.
Die neuen Monoazofarbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamidfasern und Leder, insbesondere jedoch von Cellulosefasermaterialien, wie beispielsweise Baumwolle, Receneratcellulose und Leinen. Sie können dabei nach den technisch gebräuchlichen Färbe- und Druckverfahren für Reaktivfarbstoffe eingesetzt werden und ergeben auf Cellulosefasermaterialien in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel farbstarke gelbe Farbtöne von sehr guten Licht- und Waschechtheiten.
Den aus den deutschen Patentschriften 9 65 902, 12 48 188 und 12 35 470 bekannten nächst vergleichbaren Monoazofarbstoffen sind die verfahrensgemäß erhältlichen Monoazofarbstoffe in der Haltbarkeit der alkalischen Druckpasten und Färbeflotten überlegen.
Des weiteren besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe gegenüber den aus der franz. Patentschrift 14 83 639 und der US-Patentschrift 32 33 470 bekannten Farbstoffen, die ebenfalls eine 0-Phosphatoäthylsulfon\ Reaktivgruppe besitzen, eine deutliche Überlegenheit in der Wasserechtheit (schwer) und in der
alkalischen und sauren Schweißechtheit sowie in der schwefelsauren Überfärbeechtheit. Des weiteren zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe gegenüber diesen Metallkomplexfarbstoffen der franz. Patentschrift 14 83 639 und gegenüber dem kupfer haltigen Forma- ί zanfarbstoff aus der belg. Patentschrift 7 10 871 eine wesentlich bessere Säureechtheit gegenüber Schwefelsäure, darüber hinaus eine sehr deutliches bessere schwefelsaure Oberfärbeechtheit gegenüber diesem bekannten Formazanfarbstof f. ι ο
Beispiel 1
28,1 Gewichtsteile des Phosphorsäure-monoesters von /?-Hydroxyät!!yl-(4-amino-phenyl)-suIfon werden in 150 Volumenteilen Wasser unter Zugabe von Natrium- r> hydrogencarbonat neutral gelöst und mit 20 Volumenteilen 5 n-Natriumnitritlösung versetzt. Das Gemisch läßt man sodann in eine Mischung aus 30 Volumenteilen konzentrierte Salzsäure und 100 Gewichtsteilen Eispulver langsam einfließen. Nach beendeter Diazotierung vereinigt man die erhaltene Lösung mit 37,4 Gewichtsteilen des Natriumsalzes von l-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy-5-pyrazolon (76%ig), die in 200 Volumenteilen Wasser neutral gelöst sind. Durch Einstreuen von Natriumcarbonat läßt man die Kupplung bei dem pH-Wert 4 ablaufen. Nach Beendigung der Reaktion wird der pH-Wert auf 6,5 gebracht, dann filtriert und anschließend durch Sprühtrocknung isoliert.
Man erhält das Natriumsalz eines gelben Farbstoffes, der als freie Säure der Formel
SO2-CH2-CH2-O-PO3H2
SO,H
entspricht, in Form eines salzhaltigen Pulvers.
Der Farbstoff löst sich leicht mit gelber Farbe in Wasser und ergibt in Gegenwart von Natriumhydroxyd i> auf Baumwollgewebe einen farbstarken gelben Druck, der gegenüber Waschbehandlungen und Lichteinwirkung sehr beständig ist.
Beispiel 2 4(|
In eine Mischung aus 45 Gewichtsteilen Phosphorsäure (84,5%ig) und 35 Gewichtsteilen Phosphorpentoxyd werden bei 60 bis 700C 26,1 Gewichtsteile /MHydroxyäthyl-(2,5-dimethoxy-4-aminophenyl)-sulfon eingetragen. Das Gemisch wird 4 Stunden bei 78-82°C gerührt ·»■> und anschließend bei 50 bis 6O0C mit 500 Volumenteilen 5 η-Salzsäure vereinigt. Ma> rührt bei dieser Temperatur einige Zeit nach, kühlt auf Raumtemperatur ab und versetzt mit 100 Gewichtsteilen Eispulver und 20 Volumenteilen 5 n-Natriumnitritlösung. Nach beendeter Diazotierung wird durch Einstreuen von Natriumcarbonat der pH-Wert 5 eingestellt und mit einer neutralen Lösung von 26,5 Gewichtsteilen l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon (96°/oig) vereinigt. Der entstandene Farbstoff wird mit Natriumchlorid bei dem pH-Wert 1 abgeschieden, abfiltriert, mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen und schließlich im Vakuum bei 50 bis 60°C getrocknet.
Man erhält das Natriumsalz eines gelben Farbstoffs, der als freie Säure der Formel
OCH,
SO, — CH2-CH2-O-PO1H2
SO1H
entspricht, in Form eines salzhaltigen Pulvers.
In Gegenwart von Natriumcarbonat und einer wäßrigen Alginatvcrdickung erhält man mit dem Farbstoff eine sehr beständige Druckpaste, die auf Baumwoll- oder Zellwollgewebe einen goldgelben Druck von sehr guten Licht- und Naßechtheiten ergibt.
Beispiel 3
20 Gewichtsteile des durch Diazotierung von 2-Naphthylamin-l,5-disu!fonsäure und Kuppeln mit l-(4'-)3-HydroxyäthyIsulfonylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon erhaltenen Farbstoffs der Formel
CH,
Trockne ein. Man erhält 22,8 Gewichtsteile eines Farbstoffes, der in Form der freien Säure der Formel
CH,
K)
SO2-CH2-CH2-OH
werden mit 100 Gewichtsteilen Pyrophosphorsäure 1 Stunde auf 1000C erhitzt, dann bei 80°C mit 150 Volumenteilen Wasser versetzt und erneut eine Stunde auf 100°C erhitzt. Nach Abkühlen läßt man die Lösung bei 0 bis 10°C in 200 Volumenteile gesättigte Natriumchloridlösung einlaufen, rührt einige Zeit nach, saugt ab und wäscht mit wenig gesättigter Salzlösung nach. Nach Aufnehmen des Filterkuchens in 100 Volumenteile Wasser und Neutralisieren mit Natriumhydrogenkarbonatlösung dampft man im Vakuum zur
SO2-CH2-CH2-UPO3H,
entspricht und auf cellulosehaltigen! Gewebe in Gegenwart von Alkali eine brillante Gelbfärbung mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten ergibt.
Der gleiche Farbstoff wird erhalten, wenn man im vorstehenden Beispiel anstelle von 100 Gewichtsteilen Pyrophosphorsäure die gleiche Gewichtsmenge von saurem Polyphosphorsäuremethylester mit einem P2O5-Gehalt von 76,8% und einem Melhylgehalt von 1,5% einsetzt, das Reaktionsgemisch anstatt 1 Stunde auf 100°C 2 Stunden auf 130- 135°C erhitzt und weiterhin verfährt wie oben angegeben.
Weitere wertvolle Monoazofarbstoffe, die nach den Angaben der vorstehenden Beispiele hergestellt werden können, sind in der folgenden Tabelle beschrieben:
Diazokomponente
A/okomponentc
Phosphorylicrungsmiilel
Farbton auf Baumwolle oder Wolle
./J-Hydroxyathy.M4-meihnxy-3-am.inophenyD-sulfon
/>'-Hydruxyäthyi-<4-methi>xy-3-aminophenyU-sulfbn
/MKdfoxyäthyl-(4-melhoxy-3-aminophenyU-sulfon
./f-HydroxyälhyM4-äthoxy-3-aminopheny 1 )-sulfon-phosphorsüuremonoester
/f-Hydroxyäthyl-(3-amino-phcnyl)-sulfon-phosphorsaure-monoester ΰ-Ι lydroxyathyM3-amino-phenyl )-sulfbn-phosphorsaure-monoester
#-Hydroxy;ithyM3-amino-phenyl)-sulfon-phosphorsäure-monoester
/f-HydroxyäthyM3-amino-phenyl)-sulfon-phosphorsäure-monoester
#-Hydroxyäthyl-<3-amino-phenyl)-su'fon-phosphorsäure-monoester
/J-Hydroxväthyl-(3-amino-phenyl)-sulfon-phosphorsäure-monoester
4-Amino-l-isäthionyl-amino-benzoI-phosphorsäure-monoester
4-Amino-l-(N-methyI-N-isäthionylamino)-benzol-phosphorsäure-
monoester
l-(2'-Chlor-o'-methyl-4'-suIfbphenyl)- Pyrophos Grünstichig
3-methyl-5-pyrazolon phorsäure gelb
H4'-Suirophenyl)-3-carboxy- Phosphoroxy- Rotstichig
5-pyrazolon trichlorid gelb
l-PhcnyU-carboxy-S-pyrazolon Polyphos- Rotstichig
phorsäure gelb
l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl- - Gelb
5-pyrazolon
i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl- - Gelb
5-pyrazolon
H4'-Suirophenyl)-3-carboxy- - Grünstichic
5-pyrazolon gelb
1-Phen vl-3-carboxy-S-pvrazolon - Gelb
H2'.5'-DisuIfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
-<4'-Su Ifopheny I )-3-carbäthoxy-5-pyrazolon
H2'.5'-Dichlor-4'-sulfophenyD-3-methyl-5-pyrazolon
M2'.5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-
3-methyl-5-pyrazolon
-<2'.5'-Dich!or-4'-sulfophenyl )-
3-meihyl-5-pyrazolon
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Fort sei/u η i2
ίο
Diazokomponente
Azokoinponenic
l'hdsphorylieiuilgsinillel
l;iilili)ii aiii l!;iLMil\vollc «Hler Wolle
4-Amino-l-(N-butyl-N-isäthionylamino)-beii/ül-phosphorsäurc- monocstcr
//-Hydroxyalhyl-(2,5-dimclhoxy-4-amino-phenyl)-sullOn-phosphor- sa'ure-monoesler
/Mlydroxyäthyl-(2.5-dimethoxy-4-amino-phenyl)-sulfon-phosphor- säure-monnester
/Mlydroxyäthyl-(4-amino-3-sulfophenyl)-sulfon-phosphorsäure- nionoesler
./i-Hydroxyäthyl-(4-amino-3-suUbphenyO-sulfon-phosphorsäurc- monoester
Jl-I lydroxyäthyl-(4-amino-phenyl )-s ul lon
/Mlydroxyüthyl-(4-umino-phcnyl)-sulfon
/i-Hydroxyäthyl-(4-amino-phcnyl)-sulfon
/y-Mydroxyäthyl-(2-melhyl-5-mclhoxy-4-amino-pheny l)-sul fon-phosphorsäure-monnester
2-Naphlhylamin-l,5-disulfonsäurc
6-Nitro-2-amino-naphthalin-4,8-disulfonsäure
/j(-Hydroxyäihyl-(4-amino-phenyl)-sulfon-phosphorsäure-monoester
4-Amino-benzonitril
2-Amino-benzoesäure
l-Amino-4-acetylamino-benzol-2-sulfonsäure
j8-Hydroxyäthyl-[3-(4'-amino-benzoylamino)-phenyl]-sulfonphosphor- säure-monoester
/-Hydroxyäthyl-[4-methoxy-3-(4'-amino-benzoylamino)-phenyl]-
sulfon-phosphorsäure-monoester >Hydroxyäthyl-[4-(3'-aminophenyl-
sulfonyl-amino)-phenyl]-sulfonphosphorsäure-monoester j8-Hydroxyäthyl-I6-ainino-naphthyl-(2)]-sulfon-phosphorsäure-monoester jS-HydroxyäthyH3-brom-4-aniino phenyl)-sulfon-phosphorsäuremonoester
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophcnyl)-3-mcthyl-5-pyrazolon
l-(2',5'-Dich!or-4'-suH'ophcnyl)-3-mcthyl-5-pyrazolon
l-(4'-Suirophcnyl)-3-Ciirboxy-5-pyrazolon
l-(3'-Amino-phcnyl)-3-mclh\i-5-pyrazol(in
I-Phenyl^-carboxy-.S-pyrazolon
l-(4'-Sull"o-phenyl)-3-melhyl-5-pyrazolon
l-(2'-Chlor-6'-mcthyl-4'-suiro-phenyl)-3-mcthyl-5-pyrazolon
l-(4'-Sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
l-(4'-Sullbphcnyl)-3-mcthyl-5-pyra/.olon
l-|(4':/i-llydroxyälhyl-phcnyl)-.suironphosphorsäure-monoesterl-3-mcthyl-5-pyrazolon
l-|(4'-:/<-Hydioxyälhyl-phcnyl)-suir()nphosphorsäure-monoestcrl-3-mclhyl-5-pyrazolon
l-|(4'-^-Hydrüxyäthyl-phcnyl)-sulfonphosphorsäurc-monocsterl-S-mcthyl-5-pyrazolon
l-|(4'T/;-Hydroxyäthyl-phcnyl)-suirc)nphosphorsäure-monocstcrl^-mcthyl-5-pyrazolon
l-[(4'-j!(-Hydroxyäthyl-phcnyl)-sulfonphosphorsäurc-monocster]-3-methyl-5-pyrazolon
l-[(4'-y^-Hydroxyäthyl-phenyl)-sulfonphosphorsäure-monoester]-3-methyl-5-pyrazolon
l-i(4'-j»-Hydroxyäthyl-phenyl)-suH'onphosphorsäure-monoester]-3-methyl-5-pyrazolon
H(4'-jß-Hydroxyäthyl-phenyl)-sulfonphosphorsäure-monocster]-3-methyl-5-pyrazolon
l-[(4'-jß-Hydroxyäthyl-phenyl)-sulfonphosphorsäure-monoester]-3-methyl-5-pyrazolon
l-(2',5-Disulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
H2',5'-Disulfo-phenyl)-3-tnethyl-5-pyrazolon
Gelb
Rotstichiggelb
Gelbstichigorange
Gelb
Gelbstichig-
orange
Pyrophos- Gelb
phorsiiurc
Pyrophos- Grünslichig-
phorsüurc gelb
l'yrophos- Gelb
phursäurc
Gelb
Gelb
Rotstichiggelb
Gelb
Gelb
GcIb
Rotstichiggelb
Gelb
Gelb Gelb
Gelb Gelb
[T
■'
h-.		 11 ForlsL'l/uni; 17 95 086 - 12
& Dia/nkoinponcntc
a I'hosphory- l-arbton aul"
P /\/()komponcnlc licrungsmiltcl Kaum wolle
/i-llydroxyäthyl-(3-amino-bcnzyl)- oder Wolle
sulfon-phosphorsäurc-monocstcr Gelb
4-Amino-phcnyl-mctliyl-kcton l-(2',5'-l)isuHb-phenyl)-3-mcthyl-
5-pyrazolon - Rotstichig-
l-|4'-(/y-Hydroxyäthyl-phcnyl)-sullOn- gelb
4-Amino-4'-acetylamino-stilbcn- phosphürsaurc-monocstcr]-3-carboxy-
2,2'-(JisuHOnsäurc 5-pyrazolon GcIb
l-[4'-(/Mlydroxyäthyl-phenyl)-sultbn-
Mcthyl-(4-itmino-phcny l)-suli'on phosphorsäurc-monocsterlO-carboxy-
5-pyrazolon GcIh
I -|4'-(/M lydroxyiilhyl-phcnyl ί-suüon-
I /Mlydroxya'thyl-(2-nitro-4'-amino- phosphorsäure-monoestcr]-3-cai"boxy-
\ 3'-suiro-diphcnylamin)-sulfbn- 5-pyrazolon Braun
I phosphorsäurc-monoestcr l-|4'-(/i-Hydroxyäthyl-phcnyI)-Si U'on-
4-Arnino-3-trilluor-methyl- phosphorsäure-inonocster]-3-incthyl-
k l-(N-mclhyl-N-isäthionylamino)- 5-pyrazolon GcIb
benzol-phosphorsäure-monoester l-(2',5'-Dichlor-4'-sullO-phcnyl)-
ί 4-Methyl-3,5-bis-(j8-phosphaloäthyl- 3-melhyl-5-pyrazolon
I sulfonyl-methylcpj-anilin Gelb
4-Mcthyl-3,5-bis-(/i-phosphatoäthyl- l-(4'-SuMbphenyl)-3-carboxy-
sulfonyl-mcthylen)-anilin 5-pyrazolon Gelb
l-[4'-Mclhyl-3',5'-bis-(/i-phosphalo-
I 4-Methyl-3,5-bis-(/f-phosphatuüthyl- iithylsulfonylmcthylcnj-phcnyll-
ir suH'onyl-methylen (-anilin 3-methyl-5-pyrazolon Cielb
l-[4'-(yMlydroxväthyl-phcnyl)-
P
P
ti
I,		 sullbnphosphorsäuremonocslcr]-
I
S-
I
te
I 		3-methyl-5-pyrazolon

Claims (3)

1 2
Patentanspiüche:
Metallfreie, wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel (1)
[H2O3PO-CH2-CH3-SO2-Xi1-D-N=N
/N HO N
B—TX-SO2-CH2-CH2-OPO3H2],,,
entsprechen, in welcher D den Phenylrest oder den π Naphthylrest bedeutet, die durch Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Methoxy, Äthoxy, Halogen, Acetylamino, Acryloylamino, Acetyl, Propionyl, Cyan, Nitro, Trifluormethyl, Sulfonamid, Carbonamid, Methylsulfonyl, Carboxy und Sulfo substituiert sein können, oder einen gegebenenfalls durch Methoxy substituierten Benzoylaminophenyl-Rest oder einen Phenylsulfonylaminophenyl-Rest oder einen Acetylaminostilbendisulfonsäure-Rest oder einen Nitro-disulfonsäure-diphenylamin-Rest be- 2r> deutet, B den Phenylrsst oder Naphthylrest darstellt, der durch Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Methoxy, Äthoxy. Halogen, Acetylamino, Acryloylamino, Propionyl, Cyan, Amino, Nitro, Trifluormethyl, Sulfonamid, Carbonamid und Sulfo substituiert sein kann, A eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbäthoxygruppe oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, X für eine direkte Bindung oder die Gruppe der Formel -CH2-, -CH2-CH2-, — NH- oder -NR- mit R gleich einer Alkylgruppe von I bis 4 C-Atomen, steht und n\ und /72 jeweils die Zahl Null bis 2 bedeuten, wobei die Summe von /?i oder n2 mindestens 1 ist.
2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Farbstoffe der allgemeinen Forme! (1), dadurch gekennzeichnet, daß man
ein diazotiertes aromatisches Amin der allgemeinen Formel (2)
[H2O3PO-CH2-CH2-SO2-X j,-—D-NH2 (2)
in welcher D, X und »| die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einer Pyrazolonvcrbindung der allgemeinen Formel (3)
-Λ
/N
HO N
B—rX— SO2- CH2- CH2- OPO3H2I,,, (3)
in welcher A, B, X und n2 die in Anspruch I genannten Bedeutungen haben, kuppelt und hierbei die Komponenten so wählt, daß in der Verbindung der allgemeinen Formel (1) die Summe von (n, + /;,) mindestens 1 ist, oder
einen MonoazofarbstolTder allgemeinen Formel (4)
[HO-CH2-CH2-SO2-Xt7^-D-N =
HO N (HO -CH2-CH2-SO2-X)7T^B (4)
in welcher A, B, D, X, n\ und n2 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einem Phosphorylierungsmittel nach an sich bekannten Methoden in die entsprechenden Phosphorsäuremonoester überführt.
3. Verwendung der in Anspruch I genannten und definierten Farbstoffe der allgemeinen Formel (1) zum Färben oder Bedrucken von Cellulosefasern, Wolle, Seide, Polyamidfasern und Leder.
DE19681795086 1968-08-07 1968-08-07 Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Cellulosefasern, Wolle, Seide, Polyamidfasern und Leder Expired DE1795086C3 (de)

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