DE965902C - Verfahren zum Fixieren wasserloeslicher organischer Verbindungen auf Unterlagen faseriger Struktur - Google Patents

Verfahren zum Fixieren wasserloeslicher organischer Verbindungen auf Unterlagen faseriger Struktur

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DE965902C
DE965902C DEP49212A DEP0049212A DE965902C DE 965902 C DE965902 C DE 965902C DE P49212 A DEP49212 A DE P49212A DE P0049212 A DEP0049212 A DE P0049212A DE 965902 C DE965902 C DE 965902C
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DEP49212A
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Dr Johannes Heyna
Dr Willy Schumacher
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
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    • D06P1/125—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes prepared in situ one or both of the components having fibre-reactive groups

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Description

  • Verfahren zum Fixieren wasserlöslicher organischer Verbindungen auf Unterlagen faseriger Struktur Es wurde gefunden, daß man wasserlösliche Verbindungen auf Unterlagen faseriger Struktur fixieren kann, wenn man organische Verbindungen, die die Gruppe worin R, R1 und R2 Wasserstoff oder niedrigmolekulare Kohlenwasserstoffreste und Z den Rest einer mehrbasischen Säure bedeuten, ein oder mehrmals enthalten, auf die Materialien aufbringt und das behandelte Gut der Einwirkung alkalisch wirkender Mittel unterwirft. Als mehrbasische Säuren kommen beispielsweise Schwefelsäure, Phosphorsäure, Borsäure, Benzol- oder Naphthalinpolysulfon- oder -carbonsäuren in Betracht.
  • Man kann die Behandlung mit alkalisch wirkenden Stoffen auch in Gegenwart von Verbindungen mit reaktionsfähigenWasserstoffatomen durchführen. Verbindungen dieser Art sind z. B. ein- oder mehrwertige Alkohole, Amine, Merkaptane, Säureamide, Ketone, Sulfone mit aktivierten Methylengruppen u. dgl.
  • Das vorliegende Verfahren kann beispielsweise dazu dienen, Farbstoffe unlöslich auf der Faser zu fixieren. Farbstoffverbindungen mit der Gruppe worin die Reste R, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, sind in Wasser löslich. Sie ziehen auf die Faser auf und sind dort, je nach der sonstigen Konstitution der zugrunde liegenden Farbstoffmoleküle, mehr oder weniger fest gebunden. Bei der Behandlung der wasserlöslichen Farbstoffverbindungen auf der Faser mit alkalisch wirkenden Stoffen wird der esterartig gebundene Säurerest unter Bildung einer Vinylgruppe abgespalten. Die so entstehende unlösliche Verbindung ist fest an die Faser gebunden, wobei gegebenenfalls die Vinylgruppe in statu nascendi mit reaktionsfähigen Gruppen des Faserstoffes in Reaktion treten kann. Farbstoffe, die ein- oder mehrmals die Gruppe enthalten, können beliebigen Farbstoff klassen angehören, beispielsweise können sie aus der Reihe der Nitro-, Azo-, Küpen-, Triphenylmethanfarbstoffe, der Phthalocyanine u. dgl. stammen. Die Herstellung der Ausgangsstoffe kann beispielsweise nach üblichen Verfahren geschehen, indem man einen Farbstoff oder ein Vorprodukt in die Sulfinsäure bzw. ihr Natriumsalz überführt und mit ß-Chloräthylalkohol oder Äthylenoxyd zur Reaktion bringt. Man erhält dabei Oxyverbindungen mit der Gruppe - SO2 -CH2-CH2-OH Verwendet man an Stelle von ß-Chloräthylalkohol bzw. Äthylenoxyd entsprechend substituierte Verbindungen, wie ß-Chlorpropanol, Propylenoxyd, i, 2-Butylenoxyd oder deren Derivate, so erhält man Verbindungen mit der Gruppe Verbindungen der vorliegenden Art können- auch erhalten werden, indem man Verbindungen mit der Gruppe bzw. ihre Ester der Oxydation unterwirft. Die erstgenannten Ausgangskörper können durch Umsetzung von Merkaptanen mit ß-Chloräthylalkoholen _ oder Äthylenoxyd, Propylenoxyd usw. erhalten werden.
  • Die Oxyverbindungen werden dann mit mehrbasischen Säuren, beispielsweise mit Schwefelsäure, umgesetzt, wobei saure Schwefelsäureester gebildet werden. Auch durch Umsetzung der Oxyverbindungen mit sauren Salzen, wie chlorsulfonsauren Alkalisalzen, Alkalibisulfat u. a., können die sauren Schwefelsäureester erhalten werden: Bei Azofarbstoffen kann die Gruppe sowohl in der Diazo- als auch in der Kupplungskomponente, wie auch in beiden Komponenten gleichzeitig ein- oder mehrmals vorhanden sein. Aus der Reihe der Azofarbstoffe seien beispielsweise folgende Typen genannt, die für das vorliegende Verfahren in Frage kommen. Die sauren Ester der Azofarbstoffe aus diazotiertem: i. i-Aminophenyl-4-(ß-oxyäthylsulfon) undß-Naphthol, 2. i-Aminophenyl-3-(ß-oxyäthylsulfonund--, 3-Oxynaphthoesäureanilid, 3. i-Aminophenyl-2-(ß-oxyäthylsulfon) und i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 4. i-Amino-2-methoxyphenyl-5-(ß-oxyäthylsulfon) und Acetessigsäureanilid, 5. i-Amino-2, 5-dimethoxyphenyl-4-(p-oxyäthylsulfon) und 2, 3-Oxynaphthoesäure-i'-amino-2'-methoxybenzol-5'-(ß-oxyäthylsulfon), 6. i-Amino-2-nitrophenyl-4-(ß-oxyäthylsulfon) und i-Methyl-3-di-oxyäthylanilin, 7. 3, 3'-Dichlorbenzidin und i-Aminonaphthalin-5-(ß-oxyäthylsulfon), B. Dehydrothio-p-toluidin und Acetessigsäure-2-methoxy-i-aminobenzol-5-(ß-oxyäthylsulfon), g. i-Amino-2-chlorphenyl-5-(ß-oxyäthylsulfon) und Diphenylamin, io. i-Amino-2-methoxyphenyl-5-(ß-oxyäthylsulfon) und Diphenylamin, ii. i-Amino-3-acetylaminobenzol-4-(ß-oxyäthylsulfon) und 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure, i2. Toluidin (Isomerengexnisch) >- 2-Oxynaphthalin-6-(ß-oxyäthylsulfon), 13- 4 - Amino - 4- (ß - oxyäthylsulfon) - i, i'- azobenzol -=r ß-Naphthol, 14. i - Aminonaphthalin - 5 - (ß - oxyäthylsulfon) >- ß-Naphthol, 15. i-Aminonaphthalin-3, 6-bis-(ß-oxyäthylsulfon) r ß-Naphthylamin > ß-Naphthylamin, 16. i-Aminonaphthalin-5-(ß-oxyäthylsulfon) -r ß-Naphthylamin r i-Phenylaminonaphthalin-8-(p-oxyäthylsulfon), 17- 4 - Amino - diphenylamin - 2 - (ß - oxyäthylsulfon) r ß-Naphthylamin >- 2-Oxynaphthalin-6-(ß-oxyäthylsulfon), 18. 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-bis-(ß-oxyäthylsulfon) >- Phenol und methyliert, ig. 2-Aminonaphthahn-4, 8-bis-(ß-oxyäthylsulfon) >- m-Toluidin und phosgeniert, 2o. i-Ämino-2-nitropherryl-4-(ß-oxyäthylsulfon) ---> Aminohydrochinon-dimethyläther >- 2, 3-Oxynaphthoesäure-i'-amino-2'-methoxybenzol- 5'- (ß-oxyäthylsulfon). Als weitere Beispiele von Farbstoffen, die für das vorliegende Verfahren in Frage kommen, seien beispielsweise die sauren Ester folgender Farbstoffe genannt: 1. 2, 4 - Dinitro - 2'- (ß - oxyäthylsulfon) - 4'- phenylaminodiphenylamin, 2: 4-(ß-oxyäthylsulfon)-4'-(2", 4"-dinitro)-phenylamino-i, i'-azobenzol, 3. 3, 3'- Dinitro - 4, 4'- di - (2"- methoxy - 5"- ß - oxyäthylsulfon)-phenylamino-benzophenon, 4. der durch Hypochloritoxydation von 2-(4'-aminophenyl) - 6 - methyl - 7 - (ß - oxyäthylsulfon) - benzthiazol gewonnene Farbstoff, 5. tertiäres Kondensationsprodukt aus Cyanurchlorid, i Mol Monoazofarbstoff aus diazotiertem i-Aminobenzol-4-(ß-oxyäthylsulfon) und i-Amino-2-methOxy-5-methylbenzol, i Mol reduziertem Monoazofarbstoff aus diazotiertem p-Nitranilin und Salicylsäure und i Mol 2-Amino-i-methoxybenzol-4-(ß-oxyäthylsulfon), 6. 1, 4-Di-(3', 3"-ß-oxyäthylsulfon-anilido)-anthrachinon, 7. i-Amino-2-(ß-oxyäthylsulfon)-4-anilidoanthrachinon, B. 4, 4'-Diamino-2, 2'-di-(ß-oxyäthylsulfon)-i, i'-anthrimid, 9. i, 9-N-Methylanthrapyridon - 4 - (3 '- ß - oxyäthylsulfon)-phenylamid, 10. 3 - Oxy- [4'- (ß- Oxyäthylsulfon)] - chinophthalon, il. Dibenzanthron-di-(ß-oxyäthylsulfon), 12. 6, 6'-Di-(f-oxyäthylsulfon)-2, 2'-thionaphthenindigo, 13. 5 5'-Di-(ß-oxyäthylsulfon)-2, 2'-indigo, 14. Kupferphthalocyanin-di-(ß-oxyäthylsulfon), 15. Oxazinfarbstoff aus 4-Amino-2'-nitro-4'-(ß-oxyäthylsulfon)-diphenylamin und Chloranil. Man kann auch folgendes Verfahren anwenden: Die Fasern werden in neutralem oder saurem Bad mit kupplungsfähigen Verbindungen grundiert, welche die Gruppe ein- oder mehrmals enthalten. Die Verbindungen werden auf der Faser in die Vinylsulfone übergeführt. Durch Kupplung mit Diazoniumverbindungen können dann unlösliche Farbstoffe auf der Faser erzeugt werden. Man kann sinngemäß auch so arbeiten, daß man die Kupplung auf der Faser vor der Überführung in die Vinylsulfone durchführt und im fertigen Azofarbstoff die Vinylsulfongruppe bildet. Dieses Verfahren ist vorteilhaft dann anzuwenden, wenn es sich um Fasern handelt, die durch stärkere Alkalien angegriffen werden.
  • Für die Erzeugung der Farbstoffe auf der Faser können alle kupplungsfähigen Verbindungen verwendet werden, wobei nur Bedingung ist, daß der Rest nicht an der kupplungsfähigen Stelle steht.
  • Man kann z. B. die Salze der ß-Oxyäthylsulfonsäureester von 2, 3-Oxynaphthoesäurearylidverbindungen in neutraler oder saurer Lösung auf Wolle aufziehen lassen, anschließend mit schwachen Alkalien, wie Natriumacetat oder Seife behandeln und nun mit Diazoniumverbindungen kuppeln.
  • Gemäß der Erfindung kann man auch Farbstoffe, die Gruppen enthalten, die mit Vinylsulfongruppen reagieren, also beispielsweise Amino- oder Oxygruppen, in ihren Echtheitseigenschaften verbessern, sofern man die Farbstoffe mit den die obige Gruppierung enthaltenden Verbindungen kombiniert und nachbehandelt.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren ist jedoch nicht auf die Erzeugung von Färbungen beschränkt, sondern es können beliebige organische Verbindungen, die infolge Anwesenheit der Gruppe wasserlöslich sind, benutzt werden, um besondere Effekte auf Fasermaterialien und anderen Unterlagen zu erzielen. Man kann beispielsweise das vorliegende Verfahren anwenden, um Fasergut mottensicher zu machen. Verbindungen, die hierfür in Betracht kommen, können beispielsweise die sauren Ester folgender Verbindungen sein: 2, 4-Dichlorphenyl-i-(ß-oxyäthylsulfon), i-Trichlor-2-di-(ß-oxyäthylsulfonylphenyl)-äthan, Naphthyl-ß-(oxyäthylsulfon), die Umsetzungsprodukte von Cyanurchlorid mit Aminoaryl-ß-oxyäthylsulfonen u. a.
  • Man kann das Fasergut ferner in seinen Eigenschaften verbessern, indem man auf das Material nach dem vorliegenden Verfahren geeignete, die obige Gruppierung enthaltende Verbindungen aufbringt, die wasserabweisende Eigenschaften haben oder dem Material einen weichen Griff, erhöhte Anfärbbarkeit, Immunisierung, eine ausgezeichnete Weißtönung u. dgl. verleihen. Hierfür eignen sich beispielsweise die sauren Ester folgender Verbindungen i. Umsetzungsprodukte von höhermolekularen aliphatischen Aminen mit Chlorphenyl-ß-oxyäthylsulfonen, in denen das Chloratom beweglich ist, 2. Einwirkungsprodukte von CSlsäurechlorid auf Aminophenyl-ß-oxyäthylsulfone, 3. Umsetzungsprodukte von Stearylisocyanat und Aminoaryl-ß-oxyäthylsulfonen, 4. die durch Oxydation der Umsetzungsprodukte von chlorierten höhermolekularen Kohlenwasserstoffen mit i-Merkapto-2-äthanolen erhaltenen Sulfone, 5. Benzimidazol aus z, 2-Diaminobenzol-4-(ß-oxyäthylsulfon) und Maleinsäureanhydrid, 6. das Umsetzungsprodukt aus z Mol q., 4'-Diaminostilben-2, 2'-bis-(ß-oxyäthylsulfon) mit 2 Mol Cyanurchlorid, anschließend Austausch von zwei weiteren Chloratomen mit Anilin und Ersatz der letzten beiden Chloratome durch Hydroxyl, 7. Einwirkungsprodukte von Aryhsocyanaten auf 4, 4!-Diaminostilben-2, 2'-bis-(ß-oxyäthylsulfon), 2-Stearyl-3-methyl-6-(ß-oxyäthylsulfon)-benzimidazol und andere.
  • Das neue Verfahren kann ferner verwendet werden, um unlösliche Kunststoffe durch Einführung der Gruppe wasserlöslich zu machen und solche wasserlöslichen Polymeren auf Unterlagen beliebiger Art in unlöslicher Form durch alkalische Nachbehandlung zu fixieren. Aber auch an und für sich wasserlösliche Natur- und Kunststoffe können mit den die obigen Gruppierungen enthaltenden Verbindungen versetzt und anschließend durch alkalische Behandlung in den unlöslichen Zustand übergeführt werden. So können z. B. Gelatine, Polyvinylalkohol, Polyäthylenimin und andere zusammen mit den die obigen Gruppen enthaltenden Verbindungen durch anschließende alkalische Nachbehandlung auf Materialien faseriger Struktur unlöslich fixiert werden. Die Anwendungsbreite des Verfahrens ist sehr groß, und es können die verschiedensten Effekte erzielt werden. werden mit Wasser und Thiodiäthylenglykol sowie einer Tragantverdickung auf roo Gewichtsteile Druckfarbe eingestellt. Nach dem Aufdrucken auf Textilstoff und Dämpfen wird zo Minuten in einem kochen-Das vorliegende Verfahren kann daher zur Veredlung von Fasermaterialien aller Art dienen, beispielsweise von natürlichen oder künstlichen Textilfasern, wie Wolle, Seide, synthetischen Eiweißfasern, Polyamidfaserstoffen, von Cellulosefasern, wie Baumwolle, Hanf, Leinen, von regenerierter oder acetylierter Cellulose oder entsprechenden Fasergemischen. Das Verfahren kann bei losem Fasergut, bei Garnen und Geweben angewendet werden. Ferner kann man gemäß der Erfindung auch Leder, Folien und andere Stoffe faseriger Struktur, wie Pappe, Papier, Kunstleder u. dgl., behandeln.
  • In den Fällen, wo die erfindungsgemäß zur Anwendung kommenden Verbindungen auf .die Faser aufziehen, wird die Behandlung mit alkalisch wirkenden Mitteln in wäßriger Lösung durchgeführt, ohne daß im allgemeinen eine Zwischentrocknung erforderlich ist. Besteht jedoch keine Affinität zur Faser oder zu der Unterlage, so arbeitet man vorteilhaft so, daß man das Material mit einer Lösung der Verbindungen tränkt, gegebenenfalls abquetscht und/oder trocknet oder die Verbindungen aufstreicht und in eine alkalisch reagierende Lösung einbringt, die gegebenenfalls noch beispielsweise Bariumchlorid enthalten kann. Da die Abspaltung des Säurerestes sofort erfolgt, ist die Möglichkeit des Abziehens gering. Man kann aber auch das getrocknete Material einer alkalischen Behandlung in organischen Lösungsmitteln oder im Gasraum unterwerfen.
  • Das vorliegende Verfahren gestattet in einfacher Weise auf Fasergut Effekte zu erzeugen, die sich durch hohe Echtheitseigenschaften auszeichnen, sowie haftfeste Überzüge auf Unterlagen aller Art herzustellen. Beispiel z 4 Gewichtsteile des Pyridinsalzes des Farbstoffes der Konstitution den Bad, das zo Gewichtsteile Natriumcarbonat und 2 Gewichtsteile Seife je Liter enthält, entwickelt. Man erhält einen gelben Druck von guter Wasch- und Sodakochechtheit. Beispiel 2 3,7 Gewichtsteile des Natriumsalzes des Farbstoffes der Konstitution werden mit Wasser -und Thiodiäthylenglykol gelöst und mit einer Tragantverdickung auf ioo Gewichtsteile Druckfarbe eingestellt. Nach dem Aufdrucken auf Textilstoff und Dämpfen wird kurze Zeit in einem Beispiel 3 q. Gewichtsteile des Natriumsalzes des Farbstoffes-der Konstitution werden mit Wasser und Thiodiäthylenglykol gelöst und mit einer Tragantverdickung auf ioo Gewichtsteile Druckfarbe eingestellt. Nach dem Aufdrucken auf Textilstoff und Dämpfen wird i Minute bei 5o° in einem Bad, das 2o Gewichtsteile Bariumchlorid, Beispiel q.
  • Eine in der üblichen Weise hergestellte 2°/oige Färbung des Farbstoffes Bad, das 2 Gewichtsteile Diäthylamin und 5 Raumteile konzentrierte Natronlauge je Liter enthält, entwickelt.- Man erhält einen roten Druck von sehr guter Wasch- und Sodakochechtheit. Zoo Gewichtsteile Natriumchlorid und 5 Raumteile konzentrierte Natronlauge je Liter enthält, entwickelt und anschließend mit 3 g Natriumcarbonat und i g Seife je Liter kochend geseift. Man erhält einen roten Druck von sehr guter Wasch- und Sodakochechtheit. auf Wolle wird nach dem Spülen in einem Bade, das o,r % Natriumcarbonat und 10/, Seife enthält, kurze Zeit nachbehandelt, dann gut gespült und getrocknet. Man erhält eine rote Färbung mit sehr guterWasch-, sehr Beispiel Eine r,6o/oige Färbung des Farbstoffes auf Wolle wird nach den Angaben im Beispiel q. nachbehandelt. Man erhält eine orangerote Färbung von sehr guter Naß- und guter Lichtechtheit. Auch auf Polyamidfasern erhält man eine Färbung mit den gleichen Echtheitseigenschaften. Beispiel 6 Eine 2,5o/oige Färbung des Farbstoffes auf Wolle wird nach den Angaben im Beispiel q. nachbehandelt. Beispiel 7 Eine 3°/oige Färbung des Farbstoffes auf Wolle wird, wie im Beispiel q. angegeben, nachbehandelt. Man erhält eine grünstichiggelbe guter alkalischer Walk- und Schweißechtheit und guter bis sehr guter Lichtechtheit. Der Farbstoff zeigt auch auf Polyamidfasern ein sehr gutes Ziehvermögen. Die Echtheiten der nachbehandelten Färbung sind sehr gu t Orangerote Färbungen mit ebenfalls sehr guten Echtheiten erhält man unter Verwendung folgender Farbstoffe Man erhält eine rotstichiggelbe Färbung von guter bis sehr guter Naß- und Lichtechtheit. Färbung von sehr guter Wasch- und alkalischer Walkechtheit. Beispiel 8 Eine i,8°/oige Färbung des Farbstoffes auf Wolle wird nach den Angaben des Beispiels q. nachbehandelt. Man erhält eine rotstichiggelbe Färbung von sehr guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit. Beispiel g Eine 4o/oige Färbung des Farbstoffes auf Polyamidfaser wird einer schwach alkalischen Nachbehandlung unterworfen. Man erhält eine rote Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften einschließlich der Lichtechtheit. Beispiel io Eine 4o/oige Färbung des Farbstoffes Der Farbstoff besitzt auf Polyamidfaser ein sehr gutes Ziehvermögen. Die Echtheiten der nachbehandelten Färbung sind einschließlich der Lichtechtheit sehr gut. Auf Wolle wird eine rote Färbung mit den gleichen sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten. Auch die nachchromierte Färbung zeigt die gleichen sehr guten Eigenschaften. auf Polyamidfaser wird einer schwach alkalischen Nachbehandlung unterworfen. Man erhält eine blaustichigrote Färbung von sehr guten bis hervorragenden Beispiel ii Eine o,8°/oige Färbung des Farbstoffes auf Wolle wird nach den Angaben des Beispiels q. nachbehandelt. Man erhält eine rotstichigorange Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Auch Beispiel 12 Eine in der üblichen Weise, iedoch ohne Zusatz von Natriumcarbondt hergestellte 2°/oige Färbung des Farbstoffes auf Baumwolle wird nach dem Spülen einer alkalischen Nachbehandlung unterworfen. Man erhält eine gelbstichigrote Färbung von guter Naß-, insbesondere guter Wasser- und Waschechtheit, Beispiel -13 Eine 3°/oige Färbung des Farbstoffes auf Wolle wird wie im Beispiel q: nachbehandelt. Man erhält eine rotstichiggelbe Färbung von sehr guter Echtheitseigenschaften, einschließlich der Lichtechtheit. Auch auf Wolle wird eine blaustichigrote Färbung mit den gleichen Eigenschaften erhalten. auf Polyamidfaser zeigt der Farbstoff ein gutes Ziehvermögen und ergibt eine orangerote Färbung mit ebenfalls sehr guten Echtheitseigenschaften. Durch- Ersatz der beiden Methylgruppen in der Benzidinkomporiente -durch Methoxylgruppen erhält man einen Farbstoff, dessen Färbung auf Baumwolle blaustichiger ist und ähnliche Echtheitseigenschaften zeigt. Wasch- und alkalischer Walkechtheit sowie guter bis sehr guter Lichtechtheit. Beispiel 1q.
  • Eine 3°/oige, in der üblichen Weise aus saurem Bad hergestellte Färbung des Farbstoffes auf Wolle wird wie im Beispiel q. nachbehandelt. Man erhält eine klare blaue Färbung von guten Naßechtheiten und guter bis sehr guter Lichtechtheit.
  • Beispiel 15 Ein Wollgewebe wird mit einer wäßrigen Lösung von 5 Gewichtsteilen der Verbindung der Formel Beispiel 17 Ein Färbebad mit dem Farbstoff welches das Flottenverhältnis i : io nicht überschreiten soll, wird mit Essigsäure auf pß = 5,5 eingestellt. Bei g5° wird eine 2°/oige Färbung auf Baumwolle hergestellt. Hiernach wird in einem Bad, das 3 g Seife und 3 g Soda je Liter enthält, io bis 15 Minuten kochend nachbehandelt und anschließend gut je Liter in schwach schwefelsaurer Lösung i Stunde gekocht. Anschließend wird gründlich gespült, wobei dem letzten Spülbad 5 °/o Natriumbicarbonat oder Natriumacetat zugegeben wird. Man erhält einen guten waschechten Mottenschutz.
  • Beispiel 16 Ein Baumwoll-Viskose-Mischgewebe wird mit einer Lösung von 2o Gewichtsteilen einer Verbindung der Formel C18H37-S02-CH,-CH,-O-SO,Na je Liter imprägniert, dann wird abgequetscht, anschließend einer alkalischen Nachbehandlung unterworfen und darauf gespült. Das Gewebe wird dadurch sehr beständig wasserabweisend imprägniert. gespült. Man erhält ein grünstickiges Gelb von guter bis sehr guter Wasser-, Wasch- und Sodakochechtheit.
  • Ein sehr klares grünstickiges Gelb auf Baumwolle mit ähnlich guten Naßechtheiten erhält man unter Verwendung des Farbstoffes folgender Konstitution Beispiel" 18 Eine wie im Beispiel 17 hergestellte und entwickelte io/oige Färbung mit dem Farbstoff auf Baumwolle ergibt ein Rosa von guter bis sehr guter Wasser-, Wasch- und Sodakochechtheit und guter Lichtechtheit.
  • Beispiel ig Eine wie im Beispiel 17, aber unter Verwendung von 40% kristallisiertem Glaubersalz hergestellte 3°/oige Färbung mit dem Farbstoff auf Baumwolle wird im Färbebad selbst mit Seife und Soda nachbehandelt. Man erhält ein rotstichiges Gelb von guter bis sehr guter Wasser-, Wasch- und Sodakochechtheit. Beispiel 2o Man erhält gelbe bis orange Färbungen von guten bis sehr guten NaBechtheiten auf Baumwolle unter Verwendung der Farbstoffe folgender Konstitution: Ein ähnliches Gelb von gleichen Echtheitseigenschaften auf Baumwolle erhält man mit dem Farbstoff folgender Konstitution: Beispiel 21 Eine 2o/oige, wie üblich aus saurem Bade hergestellte Färbung mit dem Farbstoff auf Wolle wird wie im Beispiel q. nachbehandelt.
  • Man erhält ein klares, rotstichiges Blau von guter bis sehr guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit. Beispiel 22 Eine o,7°/oige, wie üblich hergestellte Färbung des Farbstoffes auf Wolle wird 15 Minuten bei 8o° mit einer zo/aigen Seifenlösung nachbehandelt, dann gut gespült, mit 20/, Essigsäure (3o°/oig) abgesäuert und getrocknet. Man erhält ein rotstichiges Gelb mit sehr guter Wasch-, sehr guter alkalischer Walk- und Schweißechtheit und guter bis sehr guter Seewasserechtheit. - Beispiel 9-3 Eine z,5°/oige;--wie üblich hergestellte Färbung des Farbstoffes auf Wolle wird wie im--Beispiel 22 nächbehandelt. Man erhält ein klares rotstichiges Blau von sehr Beispiel 24 Eine nach der Vorschrift des- Beispiels 17, aber unter Verwendung von 400/, kristallisiertem Glaubersalz hergestellte zo/oige Färbung des Farbstoffes auf Baumwolle wird nach dem Spülen in einem Bade, das 3 g Seife und 3 g Soda je Liter enthält, ro bis 15 Minuten kochend nachbehandelt. Man erhält ein Beispiel 25 Eine wie im Beispiel 24 hergestellte und nachbehandelte 9,o/oige Färbung mit dem Farbstoff auf Baumwolle ergibt ein Braun von guter Wasser- und Waschechtheit. Durch Nachkupfern können die Echtheiten weiter verbessert werden. guter Wasch-, Walk- und guter bis sehr guter Lichtechtheit. Goldgelb von guter bis sehr guter Wasser-, Wasch-und Sodakochechtheit. Beispiel 26 Eine wie im Beispiel 24 hergestellte und nachbehandelte 2°/oige Färbung mit dem Farbstoff auf Baumwolle ergibt ein Blau von guter Wasser- und Waschechtheit. Durch Nachkupfern können die Echtheiten weiter verbessert werden.
  • Beispiel 27 Eine in der üblichen Weise in schwach essigsaurem Bade hergestellte 2°/oige Färbung des Farbstoffes auf Baumwolle wird im gleichen Färbebad einer schwach ammoniakalischen Nachbehandlung unterworfen. Man Beispiel 28 Eine in der üblichen Weise, aber in neutralem Bade hergestellte 2°/oige Färbung des Farbstoffes auf Baumwolle wird nach dem Spülen in einem Bade, das 3 g Seife und 3 g Soda je Liter enthält, 15 Minuten kochend nachbehandelt. Anschließend wird die Färerhält ein Gelb von guten Naßechtheiten, insbesondere guter Wasch-, Wasser- und Schweißechtheit. bung mit Essigsäure abgesäuert. Man erhält ein Gelb von guten Naßechtheiten. Beispiel 29 Eine in der üblichen Weise in schwach essigsaurem Bade hergestellte Färbung des Farbstoffes auf Baumwolle wird im Färbebad mit wenig Soda nachbehandelt, mit warmem Wasser mehrmals gespült und in einem Bade, das 3 g Seife und 3 g Soda je Liter enthält, =o Minuten gekocht. Man erhält ein Gelb von sehr guter Wasser-, Wasch- und Sodakochechtheit.
    Konstitution Farbton
    a) N=N NH-CO-NH---1
    1-0H OCHS
    025-
    CH2-CH2-0-S03Na
    Violett
    N=N
    H O -@
    OCH3 -502 -CH2-CH
    2-0-S03Na
    b) O C H3 0 CH3
    @#N=N#NH-CO-NH N=N-# Gelb
    CH2-S02-CH2-CH2-0-S03K
    CH2-S02-CH2-CH2-0-S03K
    c) N=N
    N N
    @-- OH OCHS HO I Blau
    O'S-@ OCH3 l-S02-CH2-CH2-0-SO,K
    11 @,J
    CH2-CH2-0-S03K
    Die folgenden Farbstoffe liefern auf Baumwolle Färbungen, die die gleichen guten Echtheiten aufweisen
    Konstitution I Farbton
    d) CH3 CH3
    I
    02S=\_ #-N=N
    N=N -NH-CO-NH
    CH2
    I
    C HZ - 0 - S 03K C H3 CH, Braun
    I
    @N=N N=N S02
    I
    C12
    I
    K03S-O-CH2
    e) SO2- CH2-CH2-0-SO,K
    N02
    -N H2 Grau
    @>
    N=N-<- #- N=N@ N=N
    -9
    2-CH2-CH2--O--@S03K NH2
    S0
    f) OCHS
    CH3-CO-CH-CO-NH - NH-CO- NH--1
    N
    N
    I
    Gelb
    OCHS
    b02
    111- / NH-CO-CH-CO-CH,
    CH2
    N
    H2 I
    N
    0
    I
    S03K
    NH-CO
    @_SO.-CH2-CH2-0 -S03K
    - - Konstitution I Farbton
    N
    a
    C-NH-CO-CH-CO-CH,
    -- -- - -
    S N - S02-CH2 Gelb
    N @.1 NH-CO- ,'
    I H2 _
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    h) N-N-@\,-NH-CO-//
    @_ -OH - SO2-CH2-CH2-0-SO3K Rot
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    S02-CH2-CH2-0-S03K
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    N H2 (- `@ : - N = N - \ - . - N N--" -N H2 - - Orange
    S02-CH,-CH2-0-S03K _SO,-CH2-CH2-O-S03K
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    i _ - S 02 Rot
    S02 CH, OH
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    CH2-CH,-O-S03K
    1) O.CH3 OCHS
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    CH2-CH-O-S03K
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    - Goldgelb
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    S02-CH2-CH-0-SO3Ii
    @_ --CH,,
    - C H3
    U'12
    Beispiel 30 3 Gewichtsteile des Natriumsalzes der Verbindung der Formel werden in Wasser gelöst. Die neutrale Lösung wird auf 11 eingestellt. 30 g Wolle werden in dieser Lösung wie bei einer Wollfärbung üblich i Stunde lang gekocht und kurze Zeit bei gewöhnlicher Temperatur mit einer verdünnten Natriumacetatlösung nachbehandelt. Die Verbindung zieht quantitativ auf und ist waschecht fixiert. Wird die so grundierte Wolle mit Diazoniumverbindungen behandelt, so erhält man Färbungen von sehr guten Echtheiten. So erhält man Beispiel 31 Eine unter Verwendung von Glaubersalz hergestellte 3°/oige Färbung mit dem Farbstoff der wahrscheinlichen Formel auf Baumwolle wird nach dem Spülen in einem frischen Bade, das 3 g Seife und 3 g Soda je Liter enthält, Beispiel 32 Eine wie üblich hergestellte 3°/oige Färbung des Farbstoffes z. B. mit dem Diazoniumchlorid des 4.'-Methoxy-4.-aminodiphenylamins ein Blau; mit der Diazoniumverbindung des 5-Methyl-2-methoxy-q-benzoylaminoi-aminobenzols ein Violett. Beide Färbungen zeigen hervorragende Echtheiten. An Stelle der obigen Verbindungen können andere Grundierungen verwendet werden. Ebenso können die verschiedensten Diazoniumverbindungen eingesetzt werden. kochend nachbehandelt. Man erhält ein klares Blau von sehr guter NaB- und Lichtechtheit. auf Baumwolle wird im Färbebad mit wenig Soda nachbehandelt, mit warmem Wasser mehrmals gespült und dann in einem Bade, das 3 g Seife und 3 g Soda je Beispiel 33 Eine aus neutralem Bade hergestellte 3o/oige Färbung des Farbstoffes auf Wolle nach dem Abkühlen des Bades auf etwa 8o° im gleichen Färbebade mit Seife und etwas Natriumacetat nachbehandelt. Anschließend wird gut gespült Beispiel 34 Eine 3o/oige, aus neutralem Bade hergestellte Färbung mit dem Farbstoff auf Wolle wird nach dem Abkühlen des Bades auf etwa 8o° im gleichen Färbebad mit Seife nachbehandelt. Beispiel 35 Wollfilz wird mit io "/o der Verbindung in neutralem Bade Z1/4 Stunde lang gekocht. Dann wird gespült und dem Spülbade i0/, Natrium-Liter enthält, 15 Minuten gekocht. Man erhält ein Violett von guten Naßechtheiten. und getrocknet. Man erhält ein gedecktes Braun von guten Naßechtheiten. Man erhält ein lebhaftes Gelb von guten Naßechtheiten. bicarbonat oder Natriumacetat zugesetzt. Man erhält einen waschechten Mottenschutz. Beispiel 36 io Gewichtsteile des Farbstoffes der Konstitution werden mit ioo Gewichtsteilen Thiodiäthylenglykol und Wasser gelöst und auf iooo Gewichtsteile Druckfarbe eingestellt. Nach dem Aufdrucken auf Baumwolle wird gedämpft und anschließend in verdünnter Beispiel 37 2 Gewichtsteile der Verbindung der Formel werden in ioo Gewichtsteilen Wasser gelöst. In dieser Lösung wird Baumwolle bei Gegenwart von 3004 Natriumsulfat und schwach sodaalkalischer Reaktion i Stunde bei 8o bis 9o° behandelt. Anschließend wird gut gespült und dem letzten Spülbade werden geringe Mengen einer Mineralsäure zugesetzt. Die auf der Faser fest verankerte Diazoaminoverbindung ist hierbei in die Diazoniumverbindung übergeführt worden. Beispiel 38 3o Gewichtsteile des Natriumsalzes des Farbstoffs der Konstitution werden mit io Gewichtsteilen Thiodiäthylenglykol, 5o Gewichtsteilen Triäthanolamin und Zoo Gewichtsteilen heißen Wassers gelöst, mit q.oo Gewichtsteilen neutraler Tragantverdickung verrührt und auf iooo Cc-Sodalösung entwickelt. Man erhält ein klares Goldgelb von guter Seif- und Seife-Soda-Echtheit.
  • Auch auf Polyamidfolie erhält man einen Druck mit den gleichen guten Echtheitseigenschaften. Wird diese mit Kupplungskomponenten entwickelt, so erhält man Färbungen von guten bis sehr guten Naßechtheiten.
  • So erhält man z. B. mit Diacetoacetyl-4, 4'-diamino-3, 3'-dimethyldiphenyl Gelb, mit 2-Phenylamino-8-naphthol-6-sulfonsäure Braun, mit 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylharnstoff-7, 7'-disulfonsäure Scharlach, mit 5-Oxynaphthalin-i-sulfonsäure Rot. wichtsteile Druckfarbe eingestellt. Nach dem Drucken auf Acetatkunstseide und Trocknen wird i Stunde im Kessel gedämpft und hierauf gründlich kalt gespült. Man erhält ein lebhaftes Rot von guten Naßechtheiten. Beispiel 39 zoo kg chrombares gefalztes Kalbleder werden im Faß gefärbt mit 150 °/o H20 von 6o° und 10/, des Farbstoffes der Konstitution Nach 30 Minuten erfolgt ein Nachsatz im gleichen Bad von 0,5 0/,Ammoniak, techn. 25°/oig, worauf 2oMinuten weitergewalkt wird. Das Leder kann in üblicher Weise mit 2 bis 3 °/o sulfoniertem Öl, wie z. B. Ricinusöl oder Trän, im gleichen Bade gefettet werden. Nach Beendi-Beispiel 40 Mit dem Farbstoff der Konstitution wird bei einem Flottenverhältnis von =:2o und Zusatz von 2o°/, Natriumsulfat bei 9o bis g2° eine 2°/oige Färbung auf Baumwolle hergestellt. Im gleichen Bade wird mit Sodalösung schwach curcumaalkalisch gestellt, Beispiel 41 Eine aus schwach essigsaurem Bade hergestellte q.°/oige Färbung des Farbstoffes auf Wolle wird im gleichen Bade mit Pyridinacetat nachbehandelt. Anschließend wird gut gespült und gung dieser Fettung wird das Leder kurz gespült und wie üblich weiterbehandelt. Die Prozentangaben beziehen sich auf das Falzgewicht. Man erhält eine braune Färbung auf Leder mit einer auffallend guten Deckkraft und guten Naßechtheiten. kurze Zeit nachbehandelt und anschließend die Färbung in einem frischen Bade mit 5 g Seife je Liter 15 Minuten gekocht. Man erhält ein rotstichiges Blau von guter Wasser-, Wasch- und Reibechtheit. getrocknet. Man erhält ein Khaki von sehr guten Naßechtheiten. Beispiel 42 Eine in neutralem Bade hergestellte 2o/oige Färbung des Farbstoffes auf Baumwolle wird im gleichen Färbebade einer Nachbehandlung mit Natriumbicarbonat und Seife unterworfen. Man erhält ein Gelb von guten Naßechtheiten, Beispiel 43 Eine -,o/oige, in neutralem Bade bei 8o bis 9o° hergestellte Färbung mit dem Farbstoff auf Wolle wird im Färbebade anschließend noch 15 Minuten kochend nachbehandelt. Man erhält ein Beispiel 44 Mit dem Farbstoff der Konstitution insbesondere guter Wasser-, Wasch- und Schweißechtheit. Rot von guten Naßechtheiten, insbesondere guter Wasser- und Waschechtheit. wird bei einem Flottenverhältnis von i : 20 und Zugabe von 2o°/, Natriumsulfat bei 9o bis 92° eine 2°/oige Färbung auf Baumwolle hergestellt. Das gleiche Bad wird anschließend auf eine Konzentration Beispiel 45 Eine z,5°/oige, wie üblich in schwach saurer Lösung hergestellte Färbung des Farbstoffes auf Wolle wird kalt gespült, wobei man dem Spülbade geringe Mengen Natriumacetat zusetzt. Man erhält ein . Beispiel 46 Eine 2°/oige, in der üblichen Weise aus saurem Bade hergestellte Färbung des Farbstoffes von der Konstitution auf Wolle wird wie im Beispiel q nachbehandelt. Man erhält ein lebhaftes blaustichiges Rot von sehr guten Naßechtheiten und sehr guter Lichtechtheit.
  • Beispiel 47 Eine 3°/Qige, in der üblichen Weise aus saurem Bade hergestellte Färbung des Farbstoffes von der Konstitution auf Wolle wird nach dem Abkühlen des Bades auf 8o` im gleichen Färbebade mit Seife nachbehandelt. Man Beispiel 48 Eine 3°/oige, in der üblichen Weise aus saurem Bade hergestellte Färbung des Farbstoffes von der Konstitution auf Wolle wird wie im Beispiel q. nachbehandelt. Man erhält eine klare, rotstichige Blaufärbung von von 5 g Seife und 3 g Soda im Liter eingestellt und nun 15 Minuten gekocht. Nach dem Spülen erhält man ein rötliches Braun von guter bis sehr guter Säure-, Wasser-, Wasch- und Sodakochechtheit. Grün von guter bis sehr guterWasch-, Walk-, Schweiß-, Seewasser-, Dekatur- und Carbonisierechtheit. erhält ein mittleres Braun von sehr guten Naßechtheiten und sehr guter Lichtechtheit. guten Naßechtheiten und guter bis sehr guter Lichtechtheit. Beispiel 49 Eine in der üblichen Weise in schwach essigsaurem Bade hergestellte 2°/oige Färbung des Farbstoffes von der Konstitution auf Wolle ergibt nach einer schwach alkalischen Nachbehandlung ein klares Rotviolett von sehr guter Wasser-und Waschechtheit.
  • Beispiel 5o Eine 6°/oige, aus schwefelsaurem Bade hergestellte Färbung des Farbstoffes von der Konstitution auf Wolle wird wie im Beispiel 4 nachbehandelt. Man erhält ein Blauschwarz von guten bis sehr guten Naßechtheiten.
  • Beispiel 51 Eine Z,6°/oige, in der üblichen Weise aus einem ammoniumsulfat-kaliumchromat-haltigen Bade nach dem Metachrömverfahren hergestellte Färbung des Farbstoffs von der Konstitution: auf Wolle ergibt nach einer schwach alkalischen Nachbehandlung ein Gelb von sehr guter Wasch-, alkalischer Walk-, Potting-, Schweiß-, Seewasser-, Alkali-und Dekaturechtheit.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Fixieren wasserlöslicher organischer Verbindungen auf Unterlagen faseriger Struktur, dadurch gekennzeichnet, daß man organische Verbindungen, die die Gruppe worin R, R1 und R2 Wasserstoff oder niedrigmolekulare Kohlenwasserstoffreste und Z den Rest einer mehrbasischen Säure bedeuten, ein oder mehrmals enthalten, auf die Materialien aufbringt und das behandelte Gut der Einwirkung alkalisch wirkender Mittel zweckmäßig bei erhöhter Temperatur unterwirft. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 727 697, 728 484, 748 553, 763 302; britische Patentschrift Nr. 587 467; USA.-Patentschrift Nr. 2 424 493; französische Patentschrift Nr. 907 10ß.
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