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Verfahren zur Herstellung von Färbungen auf Cellulosefasern oder tierischen
Fasern oder Fasergemischen daraus Es wurde gefunden, daß man Färbungen von hohen
Naßechtheiten erzielen kann, wenn man aus beliebigen Kupplungskomponenten mit Ausnahme
von o-Oxycarbonsäurearyliden erhältliche wasserlösliche Azofarbstoffe, die eine
diazotierbare Aminogruppe und eine die Kupplung ermöglichende Oxygruppe im Molekül
enthalten, aus schwach alkalischem, neutralem oder schwach saurem Bade auf die Textilfaser
aufbringt, diazotiert und durch eine Behandlung mit schwach alkalisch wirkenden
Mitteln Selbstkupplung hervorruft.
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Da- die Salze der obengenannten Azofarbstoffe auch aus neutralem oder
schwach saurem Bade auf die Faser aufgebracht werden können, besteht keine Gefahr
einer Schädigung tierischer Fasern, während z. B. das aus der Patentschrift 55z
926 bekannte Verfahren zur Herstellung unlöslicher Azofarbstoffe auf der
Faser durch Selbstkupplung von Aminoaryliden von Oxycarbonsäuren auf tierischen
Fasern keine Anwendung finden kann, weil die Aminoarylide der Oxycarbonsäuren aus
stark alkalischem Bade aufgebracht werden müssen. Ferner sind die nach dem vorliegenden
Verfahrenerhältlichen Färbungen wesentlich reibechter als die nach .der Patentschrift
5 5 2 926 :erhaltenen Färbungen.
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Die Selbstkupplung kann z. B. in der Weise bewirkt oder vervollständigt
werden, daß man das Diazotierungsbad mit säureabstumpfenden oder alkalisch wirkenden
Mitteln versetzt, nachdem die Diazotierung erfolgt ist, oder ein alkalisch reagierendes
Bad an den Diazotierungsvorgang anschließt.
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Die Echtheiten der erzielten Färbungen sind überraschend gut, besonders
wenn man berücksichtigt, daß durch die Kupplung die Anzahl der wasserlöslich machenden
Gruppen im Verhältnis zur Molekulargröße fast gleich groß bleibt, während bei den
bekannten Diazotierungs- und Entwicklungsfarbstoffen die Erhöhung der Echtheiten
durch Vergrößerung des Moleküls bei gleichbleibender Zahl der löslich machenden
Gruppen erzielt wird. Soweit die auf der Faser - erzeugten
Farbstoffe
zur Metallkomplexbildung befähigte Gruppen enthalten, wie Hydro:cyl-Carboxyl- oder
Alkoxygruppen in o-Stellung zur Azogruppe, können die Echtheiten del ' Färbungen
durch Nachbehandlung mit Metall abgebenden Mitteln noch verbessert werden. Man kann
auch wasserlösliche Azofarbstoffe dieser Art als Ausgangsstoffe verwenden, die bereits
Metall komplex gebunden enthalten.
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Das neue Verfahren ermöglicht es, beim Färben von tierischen Fasern
oder natürlichen und künstlichen Cellulosefasern sowie insbesondere beim Färben
von Mischfasern in verhältnismäßig einfacher Weise und unter Schonung des $ärbgutes
echte Färbungen zu erzielen. Es ist überraschend, daß die durch die Dianotierung
auf der Faser und Kupplung in schwach alkalischem Bade erhältlichen Färbungen der
Azofarbstoffe eine sehr gute Reibechtheit besitzen, ohne daß zwischen Färbe- und
Diazotierungsvorgang oder zwischen Diazotierungs und Kupplungsvorgang die in der
Färberei der Diazotierungsfarbstoffe üblichen Zwischenspülbäder eingeschaltet werden,
wodurch für den Färber eine große Erleichterung des Färbevetfahrens erzielt wird.
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So kann man z. B. beim Färben von Mischfasern aus Zellwolle aus Viscose
und Wolle (was bisher beispielsweise in der Weise ausgeführt wurde, daß ein Diazotierungsfarbstoff
zusammen mit einem diazotierungsbeständigen sauren Wollfarbstoff aus neutralem Bade
auf die Mischfaser aufgefärbt wurde, dann gespült, dianotiert, gespült und mit einem
Entwickler, wie z. B. ß-Naphthol, entwickelt wurde) nunmehr wesentlich einfacher
arbeiten, indem man erfindungsgemäß einen baumwollziehenden Azofarbs,toff verwendet,
der eine diazotierbare Aminogruppe und eine die Kupplung ermöglichende Oxygruppe
enthält, diesen zusammen mit einem diazotierungsbeständigen sauren Wollfarbstoff
auf die Mischfaser aufbringt, auf der Faser dianotiert, schleudert und im darauffolgenden
Spülbade durch Zugabe von etwas Alkali die Kupplung herbeiführt und dann fertig
spült.
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Män kann aber auch Mischungen von tierischen-Fasern, z. B. Wolle,
mit künstlichen oder natürlichen Cellulosefasern fasergleich mit einem Farbstoff
färben, wenn man wasserlösliche Azofarbstoffe mit einer diazotierbaren Aminogruppe
und einer die Kupplung ermöglichenden Oxygruppe zum Färben verwendet, die auf beide
Faserarten ziehen. So kann man z. B. fast fasergleiche Färbungen auf Gemischen von
Wolle mit Zellwolle aus Viscose oder anderen regenerierten Cellulosen erzielen,
wenn man beispielsweise wasserlösliche Azofarbstoffe voll- der allgemeinen Zusammensetzung:
worin R1 einen Arylrest oder eine Gruppierung von mehreren Arylresten, die durch
Bindeglieder, z. B. - N = N -. - NH - CO-, -NH-CO-NH-, - C H2 -, - N H -, miteinander
verbunden sein können, bedeutet und R` für Wasserstoff oder einen Substituenten
steht, aus schwach alkalischem, neutralem oder schwach saurem Bade bei erhöhter
Temperatur auf die Faser bringt, abquetscht oder schleudert, auf der Faser dianotiert
und die Färbung durch eine schwach alkalische Behandlung entwikkelt. Auch lassen
sich z. B. in analoger Weise die wasserlöslichen Azofarbstoffe auf der Faser zu
echten Färbungen entwickeln, die durch Kuppeln von dianotierten Aminonaphtholen
oder Aminonaphtholsulfonsäuren mit Aminophenylmethylpyrazolonen oder deren Substiutionsverbindungen
erhalten werden.
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Ferner kann man auch Mischfasern aus Wolle und Zellwolle aus Viscose
oder Kupferkunstseide in der Weise nach dem neuen Verfahren färben, daß man einen
wasserlöslichen Monoazofarbstoff, der eine diazotierbare Aminogruppe und eine die
Kupplung ermöglichende Oxygruppe enthält, zusammen mit einem wasserlöslichen, eine
diazotierbare Aminogruppe und eine die Kupplung ermöglichende Oxygruppe enthaltenden
baumwollziehenden Dis- oder Polyazofarbstoff auffärbt, beide Farbstoffe auf den
Fasern dianotiert und durch alkalische Behandlung Selbstkupplung bewirkt. Bei der
Auswahl entsprechender Farbstoffe kann man auf diesem Wege tongleiche Färbungen
oder Mischtöne erhalten.
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Die vorstehenden Ausführungen kennzeichnen einige Anwendungsmpglichkeiten
des neuen Verfahrens. Die Temperatur des Färbevorganges richtet sich nach der verwendeten
Farbstoffkla-sse und der gewünschten Wirkung. Die Dianotierung auf der Faser wird
zweckmäßig in der Kälte oder bei nicht sehr stark erhöhter Temperatur mit Nitrit
und Säuren, z. B. Salzsäure, Schwefelsäure, Ameisensäure, vorgenommen, wobei
man
dem Bade noch Netzmittel zur Verbesserung des Annetzens im darauffolgenden alkalisch
reagierenden Bade zufügen kann. Die Entwicklung der Färbung erfolgt entweder in
frischem Bade mit verdünnten schwachen Alkalien, wie Ammoniak, oder alkalisch reagierenden
anorganischen Salzen, wie Natriumcarbonat, Natriumbicarbona-t, Kaliumcarbonat, oder
organisch alkalisch reagierenden Basen oder deren alkalisch reagierenden Salzen.
Man kann auch das Diazotierungsbad durch Zugabe eines Alkalis abstumpfen und die
Färbung durch schwach alkalische Einstellung dieses Bades entwickeln. Die Echtheiten
der Färbungen können durch eine nachträgliche Behandlung mit Waschmitteln, wie Seife
oder das Einwirkungserzeugnis von io Mol Äthylenoxyd auf i Mol Isooctylphenol, noch
gesteigert werden.
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Aus der Patentschrift 147 276 ist bekannt, die Baumwollfaser mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
zu imprägnieren, die Verbindung auf der Faser zu diazotieren und die Färbung durch
Behandeln mit heißen Alkalien zu entwickeln. Dieses Verfahren liefert blauschwarze
Färbungen, die wegen der schlechten Gleichmäßigkeit der Anfärbung technisch nicht
brauchbar sind und überdies eine sehr mäßige Waschechtheit besitzen.
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Beispiele i. i kg Mischgarn aus 3o Teilen Zellwolle aus Viscose und
7o Teilen Wolle wird bei. 75° mit 5o g des Natriumsalzes des Azofarbstoffes, den
man durch Kuppeln von diazotiertem i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol in saurem Mittel
mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und nachträgliche Reduktion erhält, und
$o g Ammoniumsulfat i Stunde in 241 Wasser behandelt. Dann fügt man 6oo g Natriumsulfat,
das in 61 kalten Wassers gelöst wurde, zu, behandelt eine weitere Stunde bei 6o°
C, schleudert und trägt die Ware in ein kaltes Bad ein, welches 35 g Natriumnitrit,
3o g dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium, 500 g Natriumsulfat und
9o ccm Salzsäure von 2o° Be in 301 Wasser enthält.
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Man diazotiet 1/z Stunde, schleudert und entwickelt 1/2 Stunde in
einem Bade; welches 8o ccm 25°/oige Ammoniaklösung und io g des Einwirkungserzeugnisses
von Äthylenoxyd auf Octodecylalkohol auf 301 kalten Wassers enthält.
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Man spült kalt, behandelt bei 40° C mit o,i g des Einwirkungserzeugnisses
von io Mol Äthylenoxyd auf i Mol Isooctylphenol und o,5 g Soda je Liter, spült kalt
und heiß und trocknet: Man erhält ein Schwarz von guten Echtheitseigenschaften.
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2. i kg Mischgarn aus 3o Teilen Zellwolle aus Kupferkunstseide und
7o Teilen Wolle wird i Stunde mit 30 g des Natriumsalzes des Azofarbstoffes,
der durch Kuppeln von dianotierter 2-Anino-5-oxynaphthal.n-7-sulfonsäure mit i-(q.'-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
erhalten wird, in 241 Wasser bei 85° C behandelt. Dann werden 6oog Natriumsulfat,
gelöst in 61 kalten Wassers, zugegeben und eine weitere Stunde bei etwa 70° behandelt,
geschleudert und, wie im Beispiel i angegeben, diazotiert und entwickelt, kalt und
heiß gespült und getrocknet. Man erhält e n Dunkelbraun von guten Echtheitseiger,äften.
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3. '7 kg Mischgewebe aus 5o Teilen Zellwolle aus Viscose und
5o Teilen Wolle wird mit 30 g des Natriumsalzes des Azofarbstoffes, der durch
Kuppeln von diazotiertem i-Amino-4-(4'-nitrobenzoyl)-aminobenzol in saurem Mittel
mit a-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und nachfolgende Reduktion erhältlich
ist, und 3o g des Natriumsalzes des Azofarbstoffes, den man in der Weise erhält,
daß man diazotierte 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure mit i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol
kuppelt, weiter diazotiert und in alkalischem Mittel mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
kuppelt, sowie- 8o g Ammoniumsulfat in 24 1 Wasser i Stunde bei 85 bis 9o° C behandelt.
Dann werden 6oo g Natriumsulfat, gelöst in 61 kalten Wassers, zugegeben. Es wird
eine weitere Stunde bei 7o bis 75° C behandelt, geschleudert, diazotiert und, wie
im Beispiel i angegeben, im Ammoniakbade entwickelt, gespült und. getrocknet.
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Man erhält ein Schwarz von guten Echtheitseigenschaften.
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4. Ein Mischgewebe aus 30% Viscosekunstseide und 7o°% Wolle wird in
einem Bade, das' 5 °/o des Diazofarbstoffes
(erhältlich durch Vereinigung von i Mol tetrazotiertem q., 4'-Diaminodiphenyl
mit i Mol 2-An ino-5-oxynaphthalin-7-sulfOnsäure in alkalischer Lösung und i Mol
i, 5-Dioxynaphthalin-3, 7-disulfonsäure) enthält, 1/2 Stunde lang unter Zusatz von
2o0/() Glaubersalz bei 9o° C behandelt. Hierauf setzt man 5% Essigsäure zu und färbt
eine weitere 1/2 Stunde bei 9o° C (Prozentangaben auf das Fasergewicht bezogen).
Nach kurzem Spülen wird das Gewebe in einem kalten Bade, das 2 g Natriumnitrit,
5 ccm 35%ige Salzsäure und 2o g Natriumchlorid im Liter enthält, 1/2 Stunde lang
diazotiert, dann nach nochmaligem Spülen 1/4 Stunde lang in einem Bade, das 2 g
Natriumbicarbonat im Liter enthält, bei Zimmertemperatur umgezogen und anschließend
geseift. Man kann auch im Diazotierungsbade selbst durch Zusatz von Natriumbicarbonat
bis zur schwach alkalischen Reaktion die Kupplung herbeiführen. Bei dieser Behandlung
geht die direkte rotviolette Färbung in ein tiefes Braunviolett von erheblich höheren
Echtheiten über.
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5. Viscosekunstseidestrang oder -gewebe wird mit 5 0/() des Farbstoffes
(erhältlich durch Vereinigung von monodiazotiertem 2, 6-Dichlor-i, q.-diaminbenzol
mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in sauer Lösung) unter Zusatz von :2o0/()
Natriumchlorid i Stunde lang bei 8o° C gefärbt (Prozentangaben auf Fasergewicht
bezogen). Man erhält eine rötlichbraune Färbung, die durch das im Beispiel q. beschriebene
Verfahren des Diazotierens und der Kupplung auf der Faser in ein violettstichiges
Braun von bedeutend verbesserten Echtheiten übergeht.
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Verwendet man an Stelle des genannten Farbstoffes den Farbstoff
(erhältlich durch Vereinigung von diazotiertem 2, 6-Dichlor-i-amino-q.-(3'-nitrobenzoylamino)-benzol
mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in saurer Lösung und anschließender Reduktion
der Nitrogruppe), so gelangt man bei direkter Färbung zu einem Rot, das durch die
im Beispiel ¢ beschriebene Nachbehandlung auf der Faser in ein echteres blaustichiges
Rot übergeht. 6. Man behandelt Wolle mit 50/() des Farbstoffes
(erhältlich durch Vereinigung von diazotierter
2-Amino-8-acetyloxynaphthalin-6-sulfonsäure
mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure und Abspaltung der Acetylgruppe) i Stunde
lang in einem kochenden Bade unter Zusatz von 2% Schwefelsäure. Durch die im Beispiel
q. beschriebene Diazotierung erhält man eine in ihren Echtheiten bedeutend verbesserte
violettschwarze Färbung. In ähnlicher Weise kann man den Farbstoff äuf Seide färben
und dort nachbehandeln, wobei man ähnliche Färbungen erhält.
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In entsprechender Weise können viele der in der Beschreibung beispielsweise
aufgeführten Farbstoffe auf Mischgewebe aus Wolle und Viscosekunstseide gefärbt
und durch Diazotieren- und Kuppeln auf der Faser in ihren Echtheiten verbessert
werden. So liefert der Azofarbstof£
bei der Diazotierung und Kupplung bung bedeutend verbesserten Echtheiten. Der Farbstoff
ein Violettblau von gegenüber der direkten Fär-
eignet sich weniger zur Herstellung fasergleicher Färbungen auf Mischgeweben, weil
die Farbtöne der nachbehandelten Färbungen auf Wolle und Viscosckunstseide nicht
vollkommen übereinstimmen, was unter Umständen jedoch zur Herstellung von Effekten
erwünscht sein kann. Man kann diesen Farbstoff auch auf Baumwolle oder Viscosekunstseide
färben und durch Nachbehandeln in ein Rotviolett von bedeutend verbesserten Echtheiten
überführen.
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7. i kg Mischgewebe aus So Teilen Zellwolle aus Viscose und So Teilen
Wolle wird i Stunde bei go° C in einem Bade gefärbt, das 3o g des Natriumsalzes
des Azofarbstoffes, den man. in der Weise erhält, daß man diazotierte 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäuremit
i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol kuppelt, weiter diazotiert und in alkalischem.
Mittel mit 2-Amino-' 8-joxynap'hthalin-6-sulfonsäure kuppelt, 3o g des Farbstoffes
Nr. 265 (Schultz, Farbstofftabellen, 6. Auflage); So g Ammonsulfat und 6oo g Natriumsulfat
in 301 Flotte enthält. Man läßt während einer weiteren Stunde die Temperatur auf
75 biss 8o° absinken, spült, diazotiert in der Kälte in einem Bade, das 25 g Natriumnitrit
und 75 ccm Salzsäure von 2o° Be in 301 kalten Wassers enthält, quetscht ab und behandelt
in der Kälte mit .75 ccm 25°/oiger Ammoniaklösung in 301 Wasser, spült und
trocknet. Man erhält eine schwarze Färbung von guten Echtheitseigenschaften. B.
i kg Garn aus So Teilen Wolle und 5o Teilen Zellwolle aus Viscose wird i Stunde
bei 9o° C in einem Bade behandelt, welches 65 g des Natriumsalzes des Azofarbstoffes,
den man durch Kuppeln von diazotiertem i-Amino-2-oxy-q.-nitrobenzol in saurem Mittel
mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und nachträgliche Reduktion der Nitrogruppe
zur Aminogruppe erhält, so g Ammoniumsulfat und 6oo g Natriumsulfat in 301 Wasser
enthält. Man behandelt i Stunde bei auf 70° C absinkender Temperatur weiter, spült
und diazotiert in der Kälte'/, Stunde in einer Lösung, die 25 g Natriumnitrit
und 75 ccm Salzsäure von 2o° Be in 301 Wasser enthält. Dann entwickelt man 1/2 Stunde
in
der Kälte mit 75 ccm 25°%@iger Ammoniakläsung, spült und behandelt
i Stunde bei go° C mit 2o g Kaliumbichromat und io cbm Eisessig in 301 Wasser, spült
und trocknet. Man _ erhält ein braunstichiges Schwarz von sehr guter Wasch-, Walk-
und Lichtechtheit.
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g. i kg Zellwolle aus Kupferoxydammoniakcellulose wird i Stunde bei
go° C mit 5o g der Kupferverbindung des Azofarbstoffes 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol alkalisch>- 2-A1nino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure,
i o g Natriumcarbonat und 6oo g Natriumsulfat in 301 Wasser gefärbt. Dann wird gespült,
in der Kälte mit 25g Natrium--nitrit und 75 cm Salzsäure von 2o° B6 in 301 Wasser
dianotiert, wieder gespült, mit 75 ccm 25%iger Ammoniaklösung in 301 Wasser entwickelt,
gespült und kurz kalt abgesäuert. Man erhält ein dunkles Grau mit guten Echtheitseigenschaften.
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Die nachstehende Zusammenstellung veranschaulicht die Farbtöne einer
Anzahl weiterer, nach vorliegender Erfindung erhältlicher Färbungen:
| Farbton auf Mischfasern |
| Ausgangsfarbstoff aus Zellwolle |
| aus yiscose und Wolle |
| i. i-Amizlo-4-nitrobenzol sauer >- 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfon-
rotstichiges Schwarz |
| säure, reduziert |
| 2. i-Amino-3-nitrobenzol sauer >- 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfon-
granatrotbraun |
| säure, reduziert |
| 3. 1-Amino-2-oxy-4-nitrobenzol - sauer -#2-Amino- 5
- oxynaphthalin- Schwarzviolett, nach- |
| 7-sulfonsäure, reduziert gekupfert Schwarz, |
| nachchromiert |
| Schwarz |
| 4. i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol sauer >- 2 Amin0-5-oxynaphtha--
Korinth, nachgekupfert |
| lin-7-sulfonsäure, reduziert Schwarzviolett |
| 5. i-Amino-4-nitrobenzol alkalisch >- 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sul-
Schwarz,nachgekupfert, |
| sauer Schwarz, nachchro- |
| fonsäure > 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure miert
Schwarz |
| 6. i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol sauer > 2-Amino-5-oxynaphthalin-
rotstichiges Schwarz |
| 7-sulfonsäure, benzoyliert und reduziert |
| 7. i-Amino-3-nitrobenzol sauer Y 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-
rotstichiges Braun |
| 7-sulfonsäure, reduziert |
| B. i-Amino-4-nitrobenzol sauer >- 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sul-
rotstichiges Schwarz |
| fonsäure, benzoyliert und reduziert |
| 9. 1-Amino-3-nitrobenzol sauer >-z -Amino- 5 -oxynaphthalin-7su1-
braunrot |
| fonsäure, benzoyliert und reduziert |
| i o: 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure >- 1-(3'-Aminophe-
gedecktes Rot |
| nyl)-3-methyl-5-pyrazolon |
| ii. 2-Amino-5-oxynaplithalin-7-sulfonsäure--# i-(3'-Aminophe-
bordeauxrot |
| nyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure |
| 12. 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure -r i-(3'-Aminophenyl)-
rotbraun |
| 5-pyrazolon-3-carbonsäure |
| 13. i-Amino-5-oxynaplithalin-7-sulfonsäure-----> z-(4'-Aminophenyl)-
bräunliches Granatrot |
| 3-methyl-5-pyrazolon |
| 14. i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure----r i-(3'-Aminophenyl)-
gedecktes Rot ' |
| 3-methyl-5-pyrazolon |
| 15. i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure > i-(3'-Aminophenyl)-
bordeauxrot |
| 5-pyrazolon-3-carbonsäure |
| 16. i-Amino-5-oxynaplithalin r 1-(3'-Aminophenyl)-5-pyrazolon-
bordeauxrot |
| 3-carbonsäure |
| Farbton auf Mischfasern |
| Ausgangsfarbstoff _ aus Zellwolle |
| aus Viscose und Wolle |
| 17. 2 -Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure ------>- i-Amino-3,
5-di- bordeauxrot |
| methylbenzol, kondensiert mit 3-Nitro-4-methoxybenzoylchlorid
und |
| reduziert |
| 18. 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure >- i-Amino-3,5-di-
lebhaftes Rotbraun |
| methylbenzol, kondensiert mit 3-Nitro-4-methoxybenzoylchlorid
und |
| reduziert |
| ig. 2-Amino-5-oxynaphthalin -r i-(3'-Aminophenyl)-5-pyrazolon-
orangebraun |
| 3-carbonsäure |
| 20. 2-Amino-8-oxynaphthalin > 1-(3'-Aminophenyl)5-pyrazolon-
- kupferbraun |
| 3-carbonsäure |
| 21. i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure > i-Amino-3-methyl-
bordeauxrot |
| 6-methoxybenzol, kondensiert mit 4 - Nitrobenzoylchiorid und |
| reduziert |
| 22. i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäurer i-Amino-3-methyl-
braun |
| 6-methoxybenzol, kondensiert mit 3-Nitro-4-methoxybenzoylchlorid |
| und reduziert |
| 23. 2-(4"-Aminobenzoyl-4'-aminobenzoylamino)-5-oxynaphthahn-7-sul-
braun |
| fonsäure > i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol |
| 24. 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure >- i-Amino-3-methyl-
granatrot |
| 6-methoxybenzol, kondensiert mit 4-Nitrobenzoylcblorid und |
| reduziert |
| 25. 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure >- i-Amino-3-methyl-
braun |
| 6-methöxybenzol, kondensiert mit 3-Nitro-4-methöxybenzoylchlorid |
| und reduziert |
| 26. 2 - Amirio - 8 -oxynaphthalin - 6 - sulfonsäure >- 1- (3'
- Amino- braunrot - |
| phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon . |
| 27. 2-Amino-7-oxynaphthalin >- i-(3'-Aminophenyl)-5-pyrazolon-
rot |
| 3-carbonsäure |
| Farbton auf Zellwolle |
| aus Viscose |
| 28. 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure >- i-Aminonaphthalin
. dunkelbraun |
| > Clevesäure |
| 29. 1- Amino - 7 - oxynaphthalin >- Clevesäure alkalisch
> 2-Amino- dunkelblau |
| 8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure |
| 30. 1- Amino - 4 - nitrobenzol @; i - Amino - 2 - methoxy -
5 - methyl- dunkelbraun |
| sauer |
| Benzol r 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, reduziert ° |
| 31. 2 - Amino - 8 - oxynaphthalin - 6 - sulfonsäure
> z - (3' - Arnino- braun- |
| phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon r i-Aminonaphthalin-6/7-sul- |
| fonsäure (Clevesäure) _ |
| 32. 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure@ i-Aminonaph-
braun |
| thalin r Clevesäure |
| 33. 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure >- i-Amino-3,5-di-
braun |
| methylbenzol > Clevesäure |
| 34- 2-Amo-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure > z-Amino-3,5-di- _
dunkelviolett |
| methylbenzol `> 2-(4'-Aminobenzoylamino)-8-oxynaphthalin- |
| 6-sulfonsäure |
| 35. 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure T i-Aminö-3,
5-di- dunkelviolett |
| methylbenzol >- 2-(4'-Arriinobenzoylarnino)-5-oxynaphthalin- |
| 7-sulfonsäure |
| 36. 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure >- i-Amino-3,_5-di-
dunkelbraun |
| methylbenzol ) - Clevesäure |
| Ausgangsfarbstoff Farbton auf Zellwolle |
| aus Viscose |
| 37. 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure > i-Amino-3-acetyl-
schwarzviolett |
| aminobenzol |
| 38. 2-(4" Aminobenzoyl-4'-aminobenzoylamino)-5-oxynaphthalin-7-sul-
dunkelbraun |
| fonsäure --> Clevesäure |
| 39. 2-(4"-Aminobenzoyl-4'-aminobenzoylamino)-5-oxynaphthalin-7-sul-
violettbraun |
| fonsäure > i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure |
| 4o. 2 Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure > i-Amino-2-meth-
rotstichiges Blau- |
| oxy-5-methylbenzol alkalisch > 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfon-
schwarz |
| säure |
| 41- 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure > i-Amino-2-methoxy-
dunkelbraun |
| 5-methylbenzol - > Clevesäure |
| 42. 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure > i-Amino-2-methoxy-
schwarzviolett |
| 5-methylbenzol alkalisch > i-Amino-8-oxynaphthalin-5-sulfonsäure |
| 43. i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure >. i-Amino-2-Met-
blauschwarz |
| oxy-5-methylbenzol alkalisch > 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfon- |
| säure |
| 44. z Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure -> i-Amino-2-meth-
rotstichiges Blau- |
| oxy-5-methylbenzol alkalisch >2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfon-
schwarz |
| säure |
| 45# i-Anüno-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure > i-Amino-2-meth-
dunkelbraun |
| oxy-5-methylbenzol ---->- Clevesäure |
| 46. i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure > i-Amino-2-meth-
blauschwarz |
| oxy-5-methylbenzol alkalisch> 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfon- |
| säure ' |
| 47. i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure > i-Amino-2-meth-
rotstichiges Blau- |
| oxy-5-methylbenzol alkalisch > 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfon-
schwarz |
| säure |
| 48. i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure > Clevesäure
> dunkelbraun |
| Clevesäure |
| 49. i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure > Clevesäure
alkalisch> blauschwarz |
| 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure |
| alkalisch dunkelblau |
| 50. i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure > Clevesäure > |
| 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure |
| 51. 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure > Clevesäure dunkelrotbraun |
| Clevesäure |
| 52. 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure > i-Aminonaphthalin
schwarzblau |
| alkalisch > 2-Arnino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure |
| 53. i-Amino-7-oxynaphthalin > Clevesäure > Clevesäüre dunkelbraun |
| 54. 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure > i-(3'-Aminophenyl)-
braun |
| 5-pyrazolon-3-carbonsäure alkalisch > 2 - Amino - 8
- oxynaphthalin- |
| 6-sulfonsäure |
| 55. 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure > i-(4'-Aminophenyl)-
dunkelviolettbraun |
| 3-methyl-5-pyrazolon alkalisch > 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sul- |
| fonsäure |
| 56. 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure > i-(4'-Aminophenyl)-
braun |
| 3-methyl-5-pyrazolon > Clevesäure |
| Ausgangsfarbstoff _ Farbton auf Zellwolle |
| aus Viscose |
| 57- 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure r i-(3'-Aminophenyl)-
kupferbraun |
| 3-methyl-5-pyrazolonalkalisch >-2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfon-- |
| säure |
| 58. 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure > Clevesäure
alkalisch >- blauschwarz |
| 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure |
| 59. 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure > Clevesäure
dunkelbraun |
| Clevesäure |
| 6o. i-Amino-8-oxynaphthalin #- _ korinth |
| NH-C -#`#- O CH3 |
| N |
| r HO3S _/@/#/ N H2 |
| OH |
| 61. 2 -Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure @ sauer i,
4-Diamino- violettblau |
| alkalisch |
| Benzol >- 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure |
| 62. i-Amino-8-oxynaphthalin alkalisch N 2-Amino-5-oxynaphthalin-
schwarzviolett |
| alkalisch. |
| 7-sulfonsäure >- 2 Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure |
| 63. 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure r i-Amino-2-methoxy-
blauschwarz |
| 5-methylbenzol alkalisch |
| T 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure |
| 64. 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure > i-Amino-2-methoxy-
rotstichiges Blau- |
| 5-methylbenzol alkalisch> 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
schwarz |
| 65. H O3 S \Z, NH. CO . NH S03H violettbraun |
| H N-/----\\-N-NZ\\/\\/ |
| -/ OH OH |
| 66. 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure 2-(4'-Aminoben- schwarzviolett |
| zoylamino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure |
| 67. i-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon < 4, q.'-Diaminodi-
bräunliches Granatrot |
| phenylsulfonsäure |
| i, 8-Dioxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure |
| 68. i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure >
- Clevesäure marineblau |
| alkalisch |
| -T 2 Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure |
| 69. i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure
r Clevesäure marineblau |
| alkalisch |
| 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure |
| Farbton auf Wolle |
| 70. i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure r i-Amino-2-meth-
granatrot |
| oxy-5-methylbenzol |
| 71- i-Amino-8-oxynaphthalin-5-sulfonsäure >- i-Amino-2-meth-
violettbraun |
| oxy-5-methylbenzol - |
| 72: i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure > Clevesäure
violettbraun |
| 73. i=Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure >
- i-Amino-2-meth- rotbraun |
| oxy-5-methylbenzol |
| Ausgangsfarbstoff Farbton auf Zellwolle |
| 74. i Amino-7-oxynaphthalin > Clevesäure dunkelrotbraun |
| 75. 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure > i-Aminonaphthalin
schwarzbraun |
| 76. 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure > i-Aminonaphthalin
braun |
| 77. 2-(4'-Aminobenzoylamino)-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
Y granatrot |
| i-Amino-3, 5-dimethylbenzol |
| 78. 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure > i-Amino-3, 5-di-
violettstichiges Schwarz |
| methylbenzol |
| 79. 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure > i-Amino-3, 5-di-
violettstichiges Schwarz |
| methylbenzol |
| 8o. 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure Y i-Amino-3-acetyl-
violettbraun |
| aminobenzol |
| 81. 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure r i-Amino-2-meth-
rotstichiges Schwarz |
| 0.y-5-methylbenzol |
| 82. i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure -> i-(3'-Amino-
kupferrot |
| phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure |
| Farbton auf Mischfasern |
| aus Zellwolle |
| aus Viscose und Wolle |
| 83. i-Amino-a, 6-dichlor-4-nitrobenzol Sauer > 2-Amino-5-oxynaph-
rotstichiges Schwarz |
| thalin-7-sulfonsäure, reduziert |
| 84. i-Amino-2, 5-dimethoxy-4-nitrobenzol sauer > 2-Amino-5-oxy-
korinth |
| naphthalin-7-sulfonsäure,. reduziert |
| 85. i - Amino - 2, 5 -diäthoxY - 4 -nitrobenzol sauer
> 2-Amino- 5 -oxY- korinth |
| naphthahn-7-sulfonsäure, reduziert |
| 86. i - Amino - 3 - (4' - nitrobenzoyl) - aminobenzol
sauer > 2 - Amino- granatrot |
| 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, reduziert |
| 87. i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol sauer >:z -Amino-5-oxynaphthalin-
schwarz |
| 7-sulfonsäure, reduziert |
| 88. i-Amino-2-methoxy-5-chlor-4-nitrobenzol sauer >
2-Amino-5-oxy- schwarzviolett, nachge- |
| naphthalin-7-sulfonsäure, reduziert kupfert Schwarz |
| 89. i-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon -<- 4,
4'-Diaminodi- orangebraun |
| phenylsulfonsäure > i, 3-Dioxybenzol |
| go. i - Amino - 8 - oxynaphthalin > 2 - Amino - 7 - oxynaphthalin
violettbraun |
| alkalisch > 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure |
| 9i. i-Amino-8-oxynaphthalin > 2-(4"-Aminobenzoyl-4'-aminoben-
rotbraun |
| zoyl-amino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure |
| 92. i-Amino-8-oxynaphthalin > 2-(3"-Aminobenzoyl-q.'-aminoben-
rotbraun |
| zoyl-amino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure ' |